Carboidratos 2017

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Carboidratos 
Prof. Dr. Marcos Medeiros 
CARBOIDRATOS 
Amido 
Prote
oglica
nos 
Glicogênio 
Pe
ptid
e
oglica
no 
Celulose 
Reconhecimento e adesão celular 
Introdução 
• Conceito: são poli-hidroxialdeídos ou poli-
hidroxicetonas, ou substâncias que liberam estes 
compostos por hidrólise. 
• Principais classes de carboidratos 
Monossacarídios (glicose, frutose, galactose) 
Oligossacarídios (até 20 monossacarídios) 
 Dissacarídios (sacarose, lactose, maltose) 
Polissacarídios (mais 20 monossacarídios) 
 (celulose, amido, glicogênio) 
CARBOIDRATOS 
Monossacarídios 
 Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer 
alteração para serem absorvidos) 
 
 Fórmula Geral: CnH2nOn n≥ 3 
 
 Propriedades: 
 solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos 
 brancos e cristalinos 
 maioria com sabor doce 
 estão ligados à produção energética. 
Monossacarídios: nomenclatura 
REGRAS DE NOMEAÇÃO DOS CARBOIDRATOS: 
 
 Prefixo inicial aldo ou ceto; 
 Radical de quantidade de carbonos; 
 Sufixo final “ose” 
Monossacarídios: nomenclatura 
EXEMPLO: 
 
 
 
 
 
 
 GLICOSE 
 aldo 
 hexo aldoexose 
 ose 
 
Monossacarídios: nomenclatura 
EXEMPLO: 
 
 
 
 
 
 
 FRUTOSE 
 ceto 
 hexo cetoexose 
 ose 
 
Séries das aldoses 
Monossacarídios 
Séries das cetoses 
Monossacarídios 
O
OH
HO
HO
H
OH
OH
O
OH
HO
HO
OH
H
OH
C C
OC
CC
H2C OH
OH
H
OH
H
H
OH
HO
H
C
C
C
C
C
CH2
H O
HO H
OHH
HO
HO
H
H
HOGlicose 
A ciclização leva a 
formação dos 
estereoisômeros a e b. 
Em solução 
aquosa, os 
monossacarídeos 
apresentam-se como 
estruturas 
cíclicas, onde um 
grupo hidroxila reage 
com o grupo 
carbonila da mesma 
molécula. 
C C
C C
O
CH2OH
OHH
CH2HO
OH
OH
H
H
C
C
C
C
CH2
OHH
HO
HO
H
H
HO
O
CH2 OH
Frutose 
a-Glicose b-Glicose 
Monossacarídios 
Monossacarídios 
Os mais importantes 
 Glicose ou dextrose: é a forma de açúcar que 
circula no sangue e se oxida para fornecer 
energia. No metabolismo humano, todos os 
tipos de açúcar se transformam em glicose. É 
encontrada no milho, na uva e em outras 
frutas e vegetais. 
 Frutose ou Levulose: é o açúcar das frutas. 
 Galactose: faz parte da lactose , o açúcar do 
leite. 
 
 
 
Monossacarídios 
Oxidação da Glicose 
Monossacarídios 
• É o estabelecimento de uma ligação química entre dois 
ou mais carboidratos com liberação de água para o 
meio. Esta ligação é feita através de condensação 
hemiacetal de um carboidrato com uma hidroxila de 
outro carboidrato. 
Dissacarídios: Ligação Glicosídica 
• A notação para a ligação glicosídica especifica qual 
forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a que está 
envolvida na ligação e também quais átomos de C estão 
ligados. 
Dissacarídios: Ligação Glicosídica 
SACAROSE 
• sacarose: α-D-glicose + ß-D-frutose 
 (aldohexose) (cetohexose) 
Ligação glicosídica: α (1 → 2) 
Não é um açúcar redutor (2 grupos anoméricos 
envolvidos na ligação), apesar de a glicose e a frutose 
serem redutores. 
Dissacarídios 
LACTOSE 
• lactose: ß-D-galactose + D-glicose (epímeros-C4) 
Ligação glicosídica: ß(1 → 4) 
Como o carbono anomérico não está envolvido na 
ligação, a glicose assume tanto a forma α quanto a ß e 
está livre para reagir com agentes oxidantes. 
 
Dissacarídios 
MALTOSE 
- Formado pela união 
de duas moléculas de 
glicose 
- α (1 → 4) 
- Encontrado no malte 
Dissacarídios 
Polissacarídios 
Homopolissacarídios: forma de armazenamento de energia 
(amido e glicogênio) e componente estrutural de parede celular de 
vegetais e exoesqueleto (celulose e quitina). 
Heteropolissacarídios: suporte extracelular em muitas formas de 
vida (glicosaminoglicanos) e componente estrutural de parede 
celular de bactérias (peptidioglicano). 
Polissacarídios 
FUNÇÃO ARMAZENAMENTO 
 DOIS PRINCIPAIS TIPOS: 
 
AMIDO 
 
GLICOGÊNIO 
Polissacarídios - Amido 
• Polímero de glicose (+ de 1400 moléculas de 
glicose). 
 
• Reserva energética vegetal. 
 
• Constitui de 50% a 65% do peso das 
sementes de cereais secos, e até 80% da 
substância seca dos tubérculos. 
FUNÇÃO ARMAZENAMENTO 
AMIDO: dois tipos de polímero de a-D-glicose 
(amilose e amilopectina) 
Amilose: linear, ligações 
glicosídicas (a14) 
Amilopectina: ramificado; 
ligações glicosídicas (a14) 
e (a16) a cada 24 a 30 
resíduos 
Polissacarídios - Glicogênio 
• São polímeros de α-D-glicose, formado por cerca de 
30.000 moléculas de glicose, que ocorrem em animais e 
fungos, sendo uma forma de armazenamento de energia. 
• Possui cadeia ramificada, com ligações α (1 → 4) e α (1 → 
6) nos pontos de ramificação. 
• A glicogênio-fosforilase remove unidades de glicose do 
glicogênio (uma por vez) a partir do final não-redutor. 
FUNÇÃO ARMAZENAMENTO 
 
 
O glicogênio é muito semelhante a amilopectina, também possui ligações 
alfa-(1-4) e alfa-(1-6), no entanto o q os diferencia é que no glicogênio a 
ligação alfa-(1-6) ocorre a cada 8 a 12 resíduos tornado esta molécula mais 
ramificada que a amilopectina. Isto acontece por simples especificidade 
enzimática. 
Polissacarídios - Glicogênio 
A quantidade de Glicogênio armazenada depende 
Exercício DIETA 
Observação: 
 
Após uma noite de sono os estoques de glicogênio 
hepático podem até zerar, como podem alcançar 
valores de 500 mmol/Kg depois de uma refeição rica 
em carboidrato. 
Polissacarídios - Glicogênio 
Polissacarídios 
FUNÇÃO ESTRUTURAL 
 DOIS PRINCIPAIS TIPOS: 
 
CELULOSE 
 
QUITINA 
Polissacarídios - Celulose 
• É o principal componente estrutural das plantas, 
especialmente de madeira e plantas fibrosas. 
• É um homopolissacarídio linear de ß-D-glicose, e 
todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas 
ß (1 → 4). 
• As fibras alimentares são importantes na nossa dieta: 
 As fibras insolúveis, como a celulose, aumenta 
a velocidade do produto digerido pelo intestino grosso, 
isso pode minimezar a exposição às toxinas de nosso 
alimento. 
 As fibras solúveis, como a pectina, lentifica o 
movimento do alimento no aparelho gastrintestinal, 
permitindo melhor digestão e absorção dos nutrientes; 
 
POLISSACARÍDiOS ESTRUTURAIS 
Homopolissacarídios: celulose 
Estrutura da celulose: polímero de b-D-glicose 
10.000 a 15.000 D-glicose 
cadeias lineares alinhadas 
lado a lado e estabilizadas 
por ligacões de H 
intra- e intercadeias 
Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. b14 
(flip 180 de cada unidade) 
Polissacarídios – Quitina 
• É semelhante à celulose, em estrutura e função, com 
resíduos ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4). 
• Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na 
celulose o monômero é a ß-D-glicose, e na quitina o 
monômero é a N-acetil- ß-D-glicosamina. 
• Possui papel estrutural e apresenta boa resistência 
mecânica (filamentos individuais unidos por pontos de 
H). 
POLISSACARÍDiOS ESTRUTURAIS 
Homopolissacarídios: quitina 
Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina 
Ligações (b14) 
Principal componente do exoesqueleto de artrópodes, 
como insetos, caranguejos, lagostas 
 
Necessidades de Carboidratos 
45% a 55% das calorias totais devem ser 
derivadas dos carboidratos 
 
1 g de carboidrato fornece 4 KcalNecessidade diária de carboidrato: 3-5g/Kg/dia 
O açúcar no sangue é regulado pela 
 Insulina e Glucagon 
 Problemas clínicos 
Intolerância à lactose 
 Incapacidade de digestão e 
metabolização 
 Deve-se a enzimas defeituosas ou que 
estejam faltando 
 Deficiência da enzima lactase 
Controle 
 Problemas clínicos 
 Galactosemia 
 Falta na enzima que catalisa a 
isomerização de galactose a glicose 
 Galactose → Galactitol nas células 
 Absorção de água: inchaço e edema 
resultantes 
 Tecido crítico: cerebral