lista 5 substituição nucleofílica em compostos carbonilicos

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Universidade do Estado do Rio de Janeiro 
Disciplina: Química orgânica 
Profa.: Márcia R. Almeida 
5ª Lista de exercícios: Substituição nucleofílica em compostos carbonílicos 
 
Questão 1: Coloque em ordem de reatividade para o ataque de nucleófilos, justifique. 
 
 
 
Questão 2: Apresente os reagentes necessários para realizar as seguintes reações e 
mostre o mecanismo. 
 
 
 
Questão 3: Como poderia obter-se o produto indicado a partir do material de partida 
indicado? 
 
 
 
Questão 4: Por que um dos métodos abaixo leva ao diéster e o outro ao 
monoéster? 
 
Questão 5: Compare a reatividade das seguintes substâncias em cada item: 
 
Questão 6: Sugira um mecanismo para as seguintes reações: 
 
Questão 7: Proponha a síntese dos compostos abaixo a partir dos materiais de partida 
indicados. 
 
Questão 8: O biodiesel é uma mistura de alquil-ésteres de cadeia linear, obtida a partir de 
triglicerídeos de óleos e gorduras com álcoois de cadeia curta, catalisada por ácido, 
conforme mostrado no esquema abaixo. Que tipo de reação está envolvido na formação 
dos alquilésteres? Indique o mecanismo. Esta reação poderia ser catalisada por base 
também? 
 
Questão 9: Dê o produto das seguintes reações: 
 
Questão 10: O 4-aminosalicilato de fenila é usado no tratamento da tuberculose. 
Proponha uma síntese para essa substância partindo do 4-nitrosalicílico: 
CO2H
OHO2N
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OHH2N
O
O