02 Síntese do Cinamato de Metila - Prática

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAIBA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: Química Farmacêutica
Síntese do cinamato de metila 
Considerações gerais:
	Cinamato de metila é um éster metílico de ácido cinâmico e caracteriza-se pelo seu forte e aromático odor. Pode ser encontrado em frutas como morangos, e algumas variedades de manjericão. Com sabor de fruta, tais como morango e aroma doce, cinamato de metila encontrou uma ampla linha de aplicações em agentes de tempero e indústria de perfumes e detergentes, entre outros ramos industriais.
 
Figura 1: Reação de esterificação do ácido cinâmico.
Objetivo: O objetivo desta prática é preparar o cinamato de metila.
Procedimento: 
	Em um erlemeyer de 50 mL, adicione 2,5 g (0,016 mol) de ácido cinâmico e 8,0 mL (0,2 mol) de metanol. Cuidadosamente adicione 0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado pela parede do erlemeyer e agite o frasco. Aqueça a mistura a 65C por 1 h em Banho-Maria. Após o término da reação, esfrie o conteúdo a temperatura ambiente e despeje em funil de separação contendo 20 mL de água e 15 mL de acetato de etila. Agite o funil de separação e separe a fração orgânica. Lave a fração orgânica (em funil de separação) com 10 mL de água seguido por 5 mL de bicarbonato de sódio a 5% de modo a remover os resíduos de ácido cinâmico. CUIDADO, OCORRERÁ FORMAÇÃO DE CO2, EM FUNIL FECHADO PODERÁ OCORRER EXPLOSÃO. Agite lentamente o funil de separação com a tampa aberta para liberar o gás, somente então feche o funil e agite vigorosamente. Separe a fração orgânica. Lave a fração orgânica novamente com 5 mL de bicarbonato de sódio a 5% em funil de separação e separe a fração orgânica. Lave a fração orgânica com água (10 mL) e separe a fração de acetato. As frações aquosas podem ser descartadas. Coloque a fração orgânica em um béquer e adicione sulfato de sódio anidro para secar resíduos de água, deixe o sulfato de sódio em contato com a solução por 10 min. Filtre o líquido para um béquer de vidro previamente tarado e evapore à secura em Banho-Maria.