01 Síntese da 3-Metil-Butila - Prática

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAIBA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Disciplina: Química Farmacêutica
Síntese do etanoato de 3-metil-butila (aroma de frutas)
Considerações gerais:
	Os ésteres são substâncias amplamente encontradas na natureza. Os ésteres estruturalmente mais simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster.
	Acetato de isoamila (etanoato de 3-metil-butila) é um éster com odor de frutas, semelhante a muitos ésteres de baixo peso molecular. Por este motivo é utilizado na indústria de essências e fragrâncias. O acetato de isoamila pode ser preparado a partir do álcool isoamílico e ácido acético, mediante aquecimento e na presença de ácido sulfúrico concentrado, como catalisador da reação. O ácido acético é adicionado em excesso tendo como base o princípio de Le Chatelier, para haver um direcionamento da reação no sentido do produto. Esta reação é conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres.
 
Figura 1: Reação de esterificação do álcool isoamílico.
Objetivo: O objetivo desta prática é preparar o etanoato de 3-metil-butila.
Procedimento: 
	Em um erlemeyer de 50 mL adiciona-se, nesta ordem, 5,5 mL de álcool isoamílico (3-metilbutanol; 0,05 mol), 1 mL de ácido sulfúrico (0,015 mol), LENTAMENTE COM O AUXÍLIO DE PIPETA DE PASTEUR E COM AGITAÇÃO, e 7 mL de ácido acético (0,12 mol). Aquecer em banho-maria em aproximadamente 79°C por 40 minutos e, após esse tempo, resfriar a mistura reacional por 10 minutos. Transfere-se o conteúdo do erlemeyer para um funil de separação e a este adiciona-se solução saturada de NaCl (30 mL). Agita-se o sistema e aguarda-se o aparecimento de duas fases. Separa-se a camada orgânica (éster) da aquosa, sendo a primeira recolhida em um erlenmeyer.