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Resumo de Química 3º Ano - 3ºPP Monitor: Oficial-Aluno 3014 Gomes Professora: Eloisa/Instrutora: 2T (RM2-T) Roberta Branco Isomeria Isomeria Plana Definição – é aquela onde os isômeros apresentam formulas planas diferentes. Observação: isômeros são compostos de mesma fórmula molecular que apresentam propriedades diferentes, devido a formulas estruturais diferentes. A isomeria plana pode ser: Função; Cadeia; Posição; Metameria ou compensação; e Tautomeria. Isomeria de função ou isomeria funcional – é aquela em que os isômeros pertencem a funções químicas diferentes (álcool, acido carboxílico, amina etc). Os isômeros de função ocorrem entre: álcool e éter; ácidos e esteres; aldeído e cetona; e fenol álcool aromático e éter aromático Exemplo1: C3H6O Exemplo2: C3H6O2 Isomeria de cadeia ou isomeria de núcleo – é aquela onde os isômeros tem cadeias diferentes (aberta ou fechada, norma ou ramificada). Os isômeros de cadeia ocorrem entre: cadeia aberta e fechada; e cadeia normal e ramificada. Exemplo1: C4H10 Exemplo2: C5H10 Isomeria de posição – é aquela em que os isômeros possuem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição dos radicais ou das ligações duplas ou triplas. Exemplo1: C3H8O A hidroxila (OH) encontra-se ligada a diferentes carbonos em cada uma das situações. Exemplo2: C4H8 As ligações duplas encontram em posições diferentes em relação aos átomos de carbono Metameria ou isomeria de compensação – é quando os isômeros diferem pela posição do heteroátomo na cadeia carbônica. Exemplo1: C4H10O Exemplo2: C4H11N Tautomeria – é um caso particular de isomeria de função onde os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico. Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre: Aldeído e enol; e Cetona e enol. Exemplo1: Exemplo2: Observação: Enol – função em que temos a hidroxila (OH) ligada a carbono insaturado que não seja de anel aromático. Isomeria Espacial Definição – é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. Isomeria geométrica ou cis-trans Ocorre em compostos de cadeias abertas ou fechadas Condições de ocorrência Cadeia Aberta ter uma dupla ligação; e ligantes dos carbonos da dupla sejam diferentes. R1≠R2 R3≠R4 A diferenciação da molécula em cis ou trans é feita através da divisão da molécula por um plano. Se os mesmos radicais ficarem do mesmo lado então a molécula é “cis” e se estiver em lados opostos é “trans”. Esta molécula é cis Esta molécula é trans Se a molécula não possui radicais iguais ligados aos diferentes carbonos deve-se levar em conta o numero atômico dos radicais. E se os maiores estiverem do mesmo lado do plano é cis e se estiverem em planos diferentes é trans. Cadeia Fechada Ter pelo menos dois carbonos com ligantes diferentes. Para determinar se é cis ou trans leva-se em consideração as mesmas referências de uma molécula de cadeia aberta. Isomeria Óptica É um caso de isomeria que ocorre quando uma molécula é assimétrica e os isômeros possuem iguais propriedades físicas entre si e se diferem pelo desvio da luz polarizada. Nesse caso de isomeria os isômeros são chamados de isômeros ópticos, enantiômeros ou enantiomorfos. CH3 H CH3 H B . H3C C CH3 H3C CH2 C CH3CH2 A . Assimetria Uma molécula é assimétrica quando não possui nenhum plano que a divide em duas partes iguais. Se essa molécula for colocada em frente a um espelho ele produzirá uma imagem especular diferente dela, representando portanto duas moléculas diferentes, mas com mesma fórmula molecular. Essas duas moléculas apresentam isomeria óptica entre elas. Observação: A molécula não precisa necessariamente ter imagem especular para ter isômero óptico. Quanto a relação entre uma molécula e sua imagem especular os isômeros podem ser classificados em dois tipos: enantiômeros e diastereômeros. Enantiômeros: são isômeros ópticos que são imagens especulares um do outro e não se sobrepõem. Diastereômeros: são isômeros ópticos que não são imagens especulares e que não se sobrepõem. Carbono quiral Carbono presente na estrutura de uma molécula que faça quatro ligações simples e que esteja ligado a quatro grupos diferentes. A presença de um carbono quiral é condição suficiente para a isomeria óptica, pois a existência de um carbono quiral na molécula implica em assimetria na molécula. O carbono quiral também pode ser chamado de carbono assimétrico ou centro quiral. Observação: R1, R2, R3 e R4 tem que ser diferentes entre si. * carbono quiral na molécula representada acima Luz polarizada Uma luz emitida por uma lampada se propaga em diversos planos e por isso é uma luz não polarizada. Quando essa luz passa por um polarizador passamos a ter a luz se propagando em apenas um plano, temos a partir desse momento uma luz polarizada. Como comentado anteriormente o que difere um isômero de outro no caso da isomeria óptica é o desvio que o isômero causa na luz polarizada. Com base nesse desvio que os isômeros causam na luz polarizada eles podem ser classificados como: isômero dextrogiro, isômero levogiro e isômero meso. Isômero dextrogiro (d ou +) – desvia luz no sentido horário. Também pode ser chamado de isômero dextrorrotatório. Isômero levogiro (l ou -) - desvia a luz no sentido anti-horário. Também pode ser chamado de isômero levorrotatório. Isômero meso – isômero inativo, não desvia a luz (molécula aquiral, mas apresenta carbonos quirais). * carbono quiral na molécula representada acima A molécula acima apresenta dois carbonos quirais iguais, por isso apresenta simetria, então é molécula aquiral com carbonos quirais. Sendo um exemplo de isômero meso. Observação: As formas dextrogira e levogira são enantiômeros, pois são imagens especulares uma da outra. Mistura racêmica É uma mistura formada por iguais quantidades de uma substancia levorrotatória e seu respectivo enantiômero dextrorrotatório. Ela é opticamente inativa, ou seja, não desvia a luz polarizada. Determinação da quantidade de isômeros opticamente ativos e misturas racêmicas Através de expressões matemáticas é possível determinar: Quantidade de isômeros opticamente ativos: 2n Quantidade de misturas racêmicas: 2n/2 Moléculas Cíclicas Em moléculas cíclicas deve-se levar em consideração apenas os ligantes fora do anel. Os carbonos que apresentarem esses ligantes diferentes podem ser considerados carbonos assimétricos. Para calcular o número de isômeros opticamente te ativos e misturas racêmicas utiliza as mesmas expressões de uma molécula não cíclica. Os carbonos 1 e 2 apresentam ligantes diferentes, por isso podem ser considerados assimétricos, e o 3 não, pois apresenta ligantes iguais. No calculo do número de isômeros opticamente te ativos e misturas racêmicas n seria igual a 2.
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