Lista de exercicios 8 Química Orgânica

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LISTA DE EXERCÍCIOS 8
LEIA COM ATENÇÃO ANTES DE RESOLVER
A partir desta lista são introduzidas 2 (duas) “novidades”: 
A Complementação Teórica CT que visa a complementar, ou realçar, ou “clarear”, conteúdos apresentados em aula, e necessários à soluções de algumas questões. São consideradas como “matéria dada” a partir das apresentações nas listas. ( Ou seja, é interessante tentar fazer a lista)
Eventuais indicações de palavras-chaves para pesquisa na net para aqueles que desejarem “saber mais”, ou sentem necessidade de mais conhecimento para resolver a questão. Recomendação importante: preferir sites com indicação de universidades na extensão do endereço, e/ou na própria apresentação. Aparecem nas listas como sublinhadas.
Identifique cada uma das estruturas como D ou L Gliceraldeido
(B)			 (C)	
Qual a aldotetrose que representa a estrutura abaixo (dizer se é L ou D). Sugestão: use a representação de Fisher (mas lembre-se do “bonequinho”).
Na aldose representada abaixo : i) quais a configuração D ou L do centro de quiralidade de numeração mais alta? ii) e a configuração R, S do mesmo carbono? Idem, ibidem para o centro de quiralidade de menor numeração.
As estruturas abaixo representam as quatro treofuranoses estereoisoméricas. Atribua os descritores estereoisoméricos D, L bem como α e β para cada um delas.
CT1 – em carboidratos existem 2 tipos de “Ds” e/ou de “Ls”. Um tipo é o valor da medida mesmo do desvio do plano da luz polarizado, e aparece no nome como (+) e/ou (-). O outro tipo trata-se de um descritor estereoisomérico, e se refere à configuração do C quiral de maior numeração (o que é derivado do gliceraldeido correspondente) que é o que aparece no nome
CT2 – (na verdade mais uma “dica”) – Nas interconversões entre as representações Fisher ↔ Howarth um grupo que está “para cima” na de Howarth fica na esquerda na de Fisher.
(B)			(C)			(D)
Represente claramente as conformações mais estáveis (cadeira ou Howarth) da forma β-piranose de cada um dos seguintes açúcares: a) L-Galactose; b) L-Manose; c)D-Manose; d) Ribose
Quantas cetotetroses são possíveis? Escreva as projeções de Fisher de cada uma delas.
Escreva as representações (todas as 3) da 2-desoxi-L-ribose.
CT3 – Desoxiaçúcares, ou deoxiaçúcares, são açúcares em que uma das hidroxilas -OH é substituída por um hidrogênio -H. O “açúcar” do DNA é um exemplo. Outro é a L-fucose, onde o grupo –CH2OH é substituído por um CH3. Esse açúcar é encontrado nos eritrócitos responsáveis pelo tipo sanguíneo (A, B, AB, e O) 
Veja na net a estrutura da L-fucose, e dê a estrutura (representação cadeira) e o nome do açúcar todo hidroxilado do qual a estrutura dela é derivada. Apresente toda a classificação desse açúcar (descritores estereoisoméricos; se cetose, aldose; piranose, furanose, mono, di, poli sacarídeo, etc.)
Veja na net (ou slides da aula)as estruturas da maltose e a celobiose. Qual o tipo de isomeria apresentam entre si? (constitucional, conformacional, diastereoisômeros, enantiômeros, não são isômeros)
A maltose apresenta duas formas estereoisoméricas α e β, e sofre muturotação. Desenhe a estrutura chave nesse processo. 
Explique porque a maltose e a celobiose mudam a cor do reagente de Benedict de azul para laranja-avermelhado enquanto a sacarose, não . Todos são dissacarídeos em que um dos açúcares é a glicose, e a glicose pura, ou a frutose, também mudam a cor do reagente de Benedict. 
CT4 – Açúcares também podem ser classificados em açúcares redutores (exemplo, glicose e frutose) e açucares não redutores (exemplo: sacarose). Como o próprio nome está dizendo, açúcares redutores apresentam a capacidade de reduzir alguns reagentes nas condições apropriadas, como por exemplo, o reagente de Benecdit. Esse consiste basicamente de uma solução azul de ions cúpricos (Cu+2) em meio alcalino (OH -) Quando em presença de um açúcar redutor, este reduz o íon cúprico a íon cuproso (Cu+1), o qual em meio alcalino apresenta uma coloração que pode ir de amarelo a marrom, passando pelo vermelho(depende da concentração de açúcar). Isto acontece porque, devido à carbonila, açúcares se oxidam muito fácil (se ele reduz o outro, é porque ele se oxida) formando ácidos aldônicos (a carbonila do aldeído, ou cetona, é transformada em COOH, e o resto fica com dantes) Assim, por exemplo, a glicose, forma o ácido glicônico, a galactose o ácido galactônico, a ilose, o ácido ilônico (troca-se o prefixo “ose”, por “ônico”)
O reagente de Benecdit é um oxidante brando. Caso seja utilizado um oxidante mais forte (HNO3, por exemplo) obtêm-se os ácidos aldáricos, onde as duas extremidades do açúcar são levados a COOH (o resto fica como dantes). Assim, por exemplo, a glicose fornece o ácido glicárico, a galactose o ácido galactárico, a xilose, o ácido xilárico, etc.
Escreva a representação de Fisher da 4-desoxi-(-)-altrose, e a partir daí, dê as fórmulas estruturais (representação de Fisher, quando for o caso) de:
(-) altrose
β-L-altropiranose
α-L-altrofuranose
ácido L-altrônico
δ-lactona da (-)-altrose (representação de Howarth ou cadeira)
γ-lactona da (-) altrose (representação de Howarth ou cadeira)
ácido altrárico
(+)-altrose