Quimica Organica Isomeria 20 Questoes

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Quimica Organica Isomeria 20 
Questoes 
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PROF. ALEXANDRE OLIVEIRA 
 
BANCO DE QUESTÕES - QUÍMICA ORGÂNICA 
ISOMERIA (20 questões) 
1. (PUCRS/1-2002) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento 
de 
pacientes que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, 
apresenta 
fórmula estrutural: 
 
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta: 
A) cadeia carbônica heterogênea. 
B) fórmula molecular C9H8N. 
C) carbono assimétrico. 
D) somente átomos de carbono primários e secundários. 
E) isômeros geométricos. 
2. (Mack-2002) O número máximo de isômeros de fórmula molecular C5H12 é: 
a) 6 
b) 5 
c) 4 
d) 3 
e) 2 
3. (UFMG-1999) O álcool etílico e o éter dimetílico são isômeros de fórmula molecular 
C2H6O. 
Embora essas duas substâncias tenham a mesma fórmula molecular, os calores de 
combustão de seus vapores são diferentes. Todas as afirmativas abaixo apresentam 
um 
fator relevante para explicar a diferença dos calores de combustão desses dois 
compostos, 
EXCETO 
A) As suas moléculas apresentam diferentes ligações químicas. 
B) As suas temperaturas de ebulição são diferentes. 
C) As suas fórmulas estruturais são diferentes. 
D) As suas moléculas correspondem a diferentes funções orgânicas. 
 
4. (UFPE-2002) O metilbenzeno (tolueno) é um solvente industrial importante e sofre 
reação 
com cloro na presença de catalisador, fornecendo produtos monoclorados, istoé, 
monoclorotoluenos. Sobre estes produtos, podemos afirmar que: 
A) são formados cinco produtos monoclorados. 
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B) o isômero o-clorotolueno (1-cloro-2-metil-benzeno) forma ligação de hidrogênio 
intramolecular. 
C) um dos produtos monoclorados formados é o p-clorotolueno (1-cloro-4-metil-
benzeno). 
D) os isômeros do clorotolueno formados possuem o mesmo valor de momento 
dipolar. 
E) os isômeros monoclorados formados são apolares. 
 
5. (UFRN-2002) Os organismos vivos sintetizam, por meio de reações de biossíntese, 
muitos 
dos compostos de que necessitam. Em uma dessas reações, o beta-caroteno 
(presente em 
tomates, cenouras etc.) sofre quebra por oxidação para produzir duas moléculas de 
um 
aldeído chamado retinal. Posteriormente, duas outras reações ocorrem:conversão do 
retinal 
em vitamina A1 e isomerização do retinal em neoretinal, representadas no diagrama 
abaixo: 
 
Considerando o diagrama, pode-se afirmar que a reação de formação da vitamina A1 
e o tipo 
de isomeria entre retinal e neoretinal são, respectivamente, 
A) reação de redução e isomeria funcional. 
B) reação de hidrólise e isomeria geométrica. 
C) reação de redução e isomeria geométrica. 
D) reação de hidrólise e isomeria funcional. 
 
6. (Fuvest-2003) A molécula da vitamina C (ácido L-ascórbico) tem a fórmulaestrutural 
plana 
abaixo. 
 
O número de grupos hidroxila ligados a carbono assimétrico é: 
a) 0 
b) 1 
c) 2 
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d) 3 
e) 4 
 
7. (PUCSP-2003) A seguir são apresentados alguns pares de estruturas: 
 
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são 
A) II, IV e VI. 
B) I, II e VI. 
C) I, II e IV. 
D) I, II, IV e V. 
E) II, IV, V e VI. 
 
8. (Vunesp-2003) Entre os compostos 
I. C2H6O, 
II. C3H6O e 
III. C2H2Cl2, 
apresentam isomeria geométrica: 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III, apenas. 
d) I e II, apenas. 
e) II e III, apenas. 
9. (UPE-2001) Na questão abaixo, assinale na coluna I, as afirmativas verdadeiras e, 
na 
coluna II, as falsas. 
0 – 0 Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, deverá conter pelo 
menos uma ligação "pi" entre os átomos de carbono. 
1 – 1 De acordo com os princípios da isomeria óptica há dois ácidos lácticos, um que 
desvia o 
plano da luz polarizada para a direita e outro que desvia o plano da luz polarizada para 
a 
esquerda. 
2 – 2 O alcano mais simples que apresenta a isomeria óptica denomina-se 3- metil-
hexano. 
3 – 3 Os compostos eteno, propeno e buteno apresentam série homóloga. 
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4 – 4 O tolueno, ao sofrer nitração, produz uma mistura de orto epara-nitrotolueno; 
com o 
prosseguimento da reação, obtém-se o TNT. 
 
10. (UERJ-1998) 
A anfetamina representada abaixo por sua fórmula estrutural plana pode ser 
encontrada de 
duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade 
fisiológica.Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados: 
A) geométricos 
B) de posição 
C) funcionais 
D) óticos 
11. (Vunesp-2002) O neurotransmissor serotonina é sintetizado no organismo humano 
a partir 
do triptofano. As fórmulas estruturais do triptofano e da serotonina são fornecidas a 
seguir. 
 
Com respeito a essas moléculas, pode-se afirmar que: 
(A) apenas a molécula do triptofano apresenta atividade óptica. 
(B) ambas são aminoácidos. 
(C) a serotonina é obtida apenas por hidroxilação do anel benzênico do triptofano. 
(D) elas são isômeras. 
(E) as duas moléculas apresentam a função fenol. 
 
12. (Fuvest-2001) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz 
dois 
compostos monoclorados. 
 
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de 
compostos monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua 
molécula, 
carbono assimétrico é: 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
13. (UFSCar-2001) Apresenta isomeria óptica: 
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(A) 
 
H2N  CH2  COOH 
CH2  CH  NH2 
CH3 
 
(B) 
 
O(C) 
 
H 3C  CH 2  C  O  CH 3 
 
O 
H3C  C  N  CH3 
 
D) 
 
H 
H3C  CH2  C 
 
(E) 
 
C  CH2  CH2C 
 
 
CH3 CH3 
 
14. (Fuvest-2003) Na Inglaterra, não é permitido adicionar querosene (livre de 
imposto) ao 
óleo diesel ou à gasolina. Para evitar adulteração desses combustíveis, o querosene é 
“marcado”, na sua origem, com o composto A, que revelará sua presença na mistura 
após 
sofrer as seguintes transformações químicas: 
 
Um técnico tratou uma determinada amostra de combustível com solução aquosa 
concentrada de hidróxido de sódio e, em seguida, iluminou a mistura com luz 
ultravioleta. Se 
no combustível houver querosene (marcado), 
I. no ensaio, formar-se-ão duas camadas, sendo uma delas aquosa e fluorescente. 
II. o marcador A transformar-se-á em um sal de sódio, que é solúvel em água. 
III. a luz ultravioleta transformará um isômero cis em um isômero trans. 
Dessas afirmações, 
a) apenas I é correta. 
b) apenas II é correta. 
c) apenas III é correta. 
d) apenas I e II são corretas. 
e) I, II e III são corretas. 
Obs.: 
Fluorescente = que emite luz 
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15. (Unifesp-2002) Analise as fórmulas estruturais dos corticóides A e B e as 
afirmações 
seguintes. 
 
I. A é isômero de B. 
II. Ambos apresentam os mesmos grupos funcionais. 
III. Ambos devem reagir com Br2, pois sabe-se que este seadiciona às duplas 
ligações. 
Dessas afirmações: 
A) apenas I é correta. 
B) apenas II é correta. 
C) apenas I e II são corretas. 
D) apenas II e IIIsão corretas. 
E) I, II e III são corretas. 
16. (PUCRS/1-2000) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono 
secundário do 
butano resulta em um isômero de cadeia do: 
A) 2-metil-butano. 
B) 2-metil-pentano. 
C) 3-metil-pentano. 
D) pentano. 
E) hexano. 
17. (UFMG-1998) Considere os três compostos químicos diferentes com a fórmula 
molecular 
C2H2Cl2: 
 
Em relação a esses três isômeros, todas as afirmativas abaixo estão corretas, 
EXCETO 
A) Formam, por adição de H2, três compostos distintos. 
B) Apresentam o mesmo número de ligações químicas. 
C) Possuem estrutura plana. 
D) Possuem a mesma massa molar. 
 
18. (UECE-2002) O éter comum é um dos componentes do lança-perfume, uma droga 
inalante prejudicial a saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de 
entrada 
para drogas mais fortes, que causam dependência, problemas físicos e mentais 
graves e até 
mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema: 
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H3C – CH2 – O – CH2 – 
CH3 
ISOMERIA 
DE 
FUNÇÃO 
I 
 
ISOMERIA DE 
COMPENSAÇ 
ÃO 
(METAMERIA 
II) 
 
Os compostos I e II são, respectivamente: 
butanona e metóxi-propano 
butanona e 1–butanol 
1–butanol emetóxi-propano 
2–butanol e butanona 
 
19. (PUC-MG-2001) Considere os compostos a seguir. 
 
CH3 CH CH2 CH3 
| 
CH2 CH3 
 
CH3 CH2 CH CH3 
| 
C2 H3 
 
CH3 CH2 CH CH3 
| 
CH2CH3 
 
CH2 CH2 CH2 CH3 
| 
C2 H3 
CH3 CH2 CH CH3 
| 
C2 H5 
 
Pode-se afirmar que as estruturas: 
A) I e II são isômeros de posição. 
B) II e III são isômeros de função. 
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C) I, III e V são idênticas. 
D) I, III e IV têm mesma fórmula molecular. 
 
20. (Mack-2003) As substâncias abaixo formuladas são todos isômeros planos do 
ácido 
butanóico 
 
exceto: 
 
RESPOSTAS 
1. Resposta: C 
2. Resposta: D 
3. Resposta : B 
4. Resposta : C 
5. Resposta: C 
6. Resposta: B 
Resolução: 
 
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7. Resposta: A 
8. Resposta: E 
9. Resposta : VVVVV 
 
10. Resposta: D 
11. Resposta: A 
12. Resposta: b 
13. Resposta: B 
14. Resposta: E 
Resolução: 
Todas as afirmações são verdadeiras. Na primeira etapa, caso haja contaminação 
com 
querosene, haverá formação de um sal de sódio, solúvel em água (isômero cis). Este 
sal 
(isômero cis), em presença de luz ultravioleta, sofrerá interconversão em isômero 
trans, que 
apresentará fluorescência. 
 
15. Resposta: E 
 
16. Resposta: E 
17. Resposta : A 
18. Resposta: C 
19. Resposta: c 
20. Resposta: A 
 
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