sintese nitrofenol (1)

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SÍNTESE DO NITROFENOL 
Isabela Spezia Simplicioa 
 
aAlunos da disciplina de Química Orgânica experimental do segundo semestre de 2017, curso de 
Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia, da Universidade Tecnológica Federal do Paraná – 
UTFPR – Câmpus Dois Vizinhos 
 
RESUMO 
Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados pela presença de uma hidroxila ligada a um anel 
aromático. Assim, o nitrofenol, é originado pela adição de um grupo nitro à estrutura do fenol, 
dando origem aos isômeros meta-nitrofenol, orto-nitrofenol e para-nitrofenol. A nitração do fenol 
demonstra as forças dirigentes em uma reação de substituição eletrofílica de anéis aromáticos. Essa 
ativação do anel se dá pelo forte efeito de ressonância do grupo hidroxila, que diminui a energia de 
formação do estado de transição. Desde modo, o objetivo do presente trabalho é realizar a síntese do 
nitrofenol. 
 
INTRODUÇÃO 
 
 Os fenois são um grupo funcional de compostos orgânicos, caracterizados pela presença 
de uma hidroxila ligada a um anel aromático. Possuem propriedades antissépticas e germicidas 
embora seu uso para essas funções esteja restristo devido sua ação tóxica e corrosiva [3]. 
 A nitração do fenol é um procedimento utilizado em procedimentos de quimica 
experimental como uma técnica para demosntração das forças relativas de um reação de 
substituição eletrofilica de anéis aromáticos em práticas experimentais [1]. 
 O nitrofenol é um composto quimico orgânico, originado da adição de um grupo nitro à 
estrutura de um fenol, existem três nitrofenóis isoméricos: meta-nitrofenol, orto-nitrofenol e para-
nitrofenol (Figura 1). O que determina a existência de isomêros é a posição do grupo nitro (NO2) 
[1]. Esta substância é um intermediario na síntese do paracetamol, pesticidas organofosdorados, 
produção de corantes e muito usado como indicador de pH, na faixa de 5 a 7 [2]. 
 
 
 Figura 1. Representação das estruturas: orto-nitrofenol, meta-nitrofenol e para-nitrofenol, 
respectivamente 
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PARTE EXPERIMENTAL 
 
Materiais 
Fenol, Ácido Nítrico, Etanol, erlenmeyer 50 mL, pipeta, béquer. 
 
Métodos 
A partir do erlenmeyer, adicionar de 3 a 4 mL de água destilada e 1,3 mL de ácido nítrico. 
Em um béquer, preparar uma solução contendo 1,0 g de fenol na presença de 1,0 mL de água 
destilada. Feita a solução, adicionar gota a gota a mesma no erlenmeyer contendo o ácido nítrico, 
agitando o sistema. Caso a mistura fiquei muito quente, realizar o resfriamento em um banho de 
água gelada. Após a adição, agitar o erlenmeyer por aproximadamente 5 minutos e deixar descansar 
a temperatura ambiente. Ocorrerá a formação de duas fases, sendo a inferior o produto que se 
deseja. Retirar a camada superior com o auxilio de uma pipeta e adicionar de 5 a 10 mL de água 
destilada ao material escuro afim de realizar a sua lavagem. Misturar e retirar novamente a fase 
superior. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
 A síntese do nitrofenol ocorre a partir do método de nitração, ao reagir ácido nítrico 
(HNO3) com o grupo funcional fenol. A nitração do fenol demonstra as forças dirigentes em uma 
reação de substituição eletrofílica de anéis aromáticos. A hidroxila ligado ao anel benzênico age 
como um radical, para ativação orto-para-dirigente (Figura 2) [3] . 
 
Figura 2. Representação da reação de substituição eletrofílica de anéis aromáticos 
 
Essa ativação do anel se dá pelo forte efeito de ressonância do grupo hidroxila, que diminui 
a energia de formação do estado de transição, também pelo aumento da densidade eletrônica do anel 
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benzênico e pelo momento dipolar do fenol. O oxigênio cede seus elétrons não ligantes, que entram 
em ressonância com o sistema π do benzeno (Figura 3) [4]. 
 
Figura 3. Formação de quatro contribuintes de ressonância 
 
A reação de nitração do fenol é favorecida quando conduzida a baixas temperaturas, assim 
são obtidos melhores rendimentos e possíveis subprodutos, como: m-nitrofenol, dinitrados, 
trinitrados, entre outros não são formados. Isso ocorre pelo fato da reação ser bastante exotérmica, e 
a formação de outros produtos se deve pela grande quantidade de calor dissipado durante a reação. 
Portanto faz-se necessário um controle constante da temperatura durante todo o tempo reacional [3-
4]. 
Segundo Júnior, através de uma destilação com arraste a vapor, seria possível realizar a 
purificação do produto e a separação dos isômeros orto e para. Outro método para realizar a 
purificação seria pela cromatografia. Segundo Tenório, por meio da cromatografia em coluna pode-
se obter a separação e purificação dos isômeros formados utilizando areia como fase estacionária. 
 
CONCLUSÃO 
 
Conclui-se que a ativação orto-, para- do fenol, é uma reação clássica para demonstrar a 
ativação do anel aromático, sendo possível realizar a síntese do nitrofenol. 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS 
 
[1] Teonório, B. A. J.; Leal, S. S.; Peppe, B. R.O.; Carvalho, R. J.; Nitração do fenol, procedimento 
em escala semi-micro, e purificação dos componentes através de cromatografia em coluna, 
utilizando areia como adsorvente. XI Encontro de Iniciação à Docência, UFPB-PRG, 2009. 
 
[2] 
http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=ep2uKwPuXhrrdyPAkdHybZPGzQc2
BxH9eZz182ZAsDJi8KvBzftBDbCeBZaMPMmP9MGgqkt0CQh9FCeCR6PPMA, acessada em 
Maio de 2017. 
 
[3] Vollahard,K. P. C., Schore, E. N., Química Orgânica: Estrutura e Função , 4th ed., Porto 
Alegre-RS, 2004. 
 
[4] Imamura, M. P.; Bapstella, B. H. L.; Nitração do fenol, um método em escala semi-micro para 
disciplina prática de 4 horas. Instituto de Química – UNICAMP, Campinas – SP, 1999. 
 
[5] Júnior, E. F.; Pinto, A. C.; Coelho, R. R.; Síntese do Salicilaldoxima.Jornada de Iniciação 
Científica CETEM, 2017.