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UNIVERSIDADE FEDERAL DA PARAÍBA CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS NELSON RODRIGUES DE LIMA FILHO RICARDO AURÉLIO FLORIANO DA SILVA RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA SÍNTESE DA 3-METIL-BUTILA JOÃO PESSOA – PB JULHO – 2014 Introdução Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral R − COO − R1, produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água. Para o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar com o radical R1. Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação das ligações e complementar com o radical R1. Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ‘ato’. Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre à perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos alcoóis e ácidos de mesma massa molecular. Os ésteres são utilizados na preparação de extratos artificiais que imitam o odor e o gosto de frutas, por isso são usados na fabricação de xaropes, doces, pastilhas, refrescos, etc. Os ésteres ocorrem naturalmente na natureza na forma de essências de frutas, nos óleos e gorduras (glicerídeos), nas ceras e nos fosfátides (lecitina do ovo e cefalina do cérebro). Objetivo Obtenção do etanoato de 3-metil-butila Metodologia Foram usados para o experimento erlemeyer, pipeta, pipetador, aparelho de banho-maria, funil de separação, pegador, álcool isoamílico (0,05 mol), ácido sulfúrico (0,015 mol), ácido acético (0,12 mol) e solução saturada de NaCl. Foram adicionados em um erlemeyer com auxilio de uma pipeta com pipetador, dentro de uma capela a temperatura ambiente e na seguinte ordem, 5,5 mL de álcool isoamílico, 1 mL de ácido sulfúrico e 7 mL de ácido acético, de forma lenta e com agitação. Após a adição e mistura dos compostos, a mistura foi levada em banho-maria, com o auxilio de um pegador, a uma temperatura de aproximadamente 79°C durante 40 minutos. Depois de passados os 40 minutos, a mistura foi resfriada em água corrente durante cerca de 10 minutos e transferida para um funil de separação no qual foi adicionado uma solução saturada de 30 mL de NaCl. Em seguida o sistema foi agitado, havendo a liberação da pressão, e colocado em repouso para que houvesse o aparecimento de duas fases, uma fase aquosa e uma fase orgânica. Posteriormente ocorre a separação da camada orgânica, o éster formado, e da aquosa, sendo a camada orgânica recolhida em um erlemeyer e a fase aquosa descartada. Mecanismo de Reação Referências http://www.mundoeducacao.com/quimica/esteres.htm http://www.brasilescola.com/quimica/esteres.htm http://www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/
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