HETEROCICLOS OBTENÇÃO

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Quimica de heterociclos
obtenção- aspectos gerais
Porfa Claudia M. Rezende
Faculdade de Farmacia- 2015
Adaptado de : 
http://www.chem.gla.ac.uk/staff/stephenc/UndergraduateTeaching.html
Ciclo básico heterociclo associado
6 membros
5 membros
Reações importantes na formação dos heterociclos
IMINA
APLICAÇÃO NA SÍNTESE DE PIRROIS- PAAL- KNORR
ENAMINA
“Building blocks”
C=X, onde X= O, N, S
ESTRATÉGIA GERAL:
Lucas
Nota
Estratégia sintéticas para heterociclos
Lucas
Nota
X possui 2 pares de elétrons e ataca o carbono com carga parcial positiva.
EXEMPLOS
Mecanismo de Knorr na síntese 
de pirróis- Exemplo:
EXEMPLOS
SÍNTESE DE FURANOS
SÍNTESE DE PIRIDINAS
EXEMPLOS
SÍNTESE DE PIRIDINAS
SÍNTESE DE QUINOLINAS
EXEMPLOS
SÍNTESE DE QUINOLINAS
EXEMPLOS
SÍNTESE DE INDOIS
SÍNTESE DE FISCHER PARA INDOIS
CAT. ÁCIDA
PERDA DE 
ÁGUA
FENIL-HIDRAZINA FENIL-HIDRAZONA
ALDEÍDO ou 
CETONA ENAMINA
IMINA AMINOCETAL INDOL