Aula teor 4 matabolitos secundarios plantas med amaz

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metabólitos secundários 
de plantas
Prof. Aécio Dias
Plantas são fábricas muito eficazes
• Água, elementos minerais, CO2 carboidratos
diversas funções
• Metabolismo conduz a formação dos compostos 
mais abundantes, desenvolvendo funções 
essenciais: metabólitos primários
presentes em todas as células ; necessários para 
a vida da célula/planta
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• Carboidratos : fonte principal de energia química+ 
elementos estruturais
• Lipídios : moléculas hidrofóbicas com diferentes papéis na 
célula
• Proteínas : polímeros de aminoácidos com vários níveis
estruturais de organização
• Ácidos nucleicos : polímeros de nucleotídeos (=grupo 
fosfato, base nitrogenada e açúcar de 5C ; portadores da 
informação genética
 sacarose, amido, celulose, ..
 triglicerídios (gorduras e óleos), fosfolipídios, 
cutina, suberina, ceras e esteróides..
 enzimas
DNA, RNA ; 
ATP= nucleotídeo transportador de energia
Metabólitos secundários
• ≠ metabólitos primários
• Síntetizados em menores quantidades
• Funções diversificadas: sinais químicos  defesa, 
proteção, comunicação, dispersão
• Distribuição não uniforme entre diferentes espécies 
de plantas 
• Dentro de uma mesma espécie: produção variável
tanto no espaço (partes específicas da planta) quanto 
no tempo (períodos específicos de biossíntese)
Não são vitais mas são cruciais!
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Metabolismo primário e secundário
Os produção de metabólitos secundários 
está relacionada a situações de estresse ou 
doenças
- Fatores abióticos : frio, calor, salinidade, 
secas, inundações, UV irradiação, …
- Fatores bióticos : pragas e patógenos
O metabolismo secundário regula
muitas das relações
da planta com o meio ambiente
Conceito 
geral
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1. Os terpenos
• Grupo mais abundante
• No calor, decomposição em isoprenos 
 isoprenoides
• Formados de unidades isoprênicas
• Classificados pelo número de unidades C5 :
• monoterpenos (C10), 
• sesquiterpenos (C15), 
• diterpenos (C20), 
• triterpenos (C30), 
• … politerpenos (ex: borracha 400-15 000 unidades)
• Insolúveis em água
2 rotas biossintéticas :
Os terpenos são formados pela fusão de unidades 
isoprênicas de 5 C, a partir de metabólitos primários 
de 2 rotas: 
a do mevalonato  citosol 
do MEP (metileritritolfosfato)  cloroplasto
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Citosol cloroplasto
Funções de defesa
• Contra insetos e mamíferos herbívoros
• Misturas complexas de terpenos voláteis  óleos 
essenciais
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Taiz e Zeiger, 2013
Mistura de mono- e sesquiterpenos 
voláteis  « repelentes » de insetos
Funções na defesa
• Piretroides : ésteres de monoterpenos em espécies de 
Chrysanthemum, inseticida
• Limonoides: triterpenos não voláteis (amargo dos 
citrus), inseticida
• Cardenolídeos : triterpenos glicosídeos das espécies 
Digitalis, amargos, cardiotônicos ou tóxicos (!) para 
animais superiores
• Fitoecdisonas: esteroides vegetais  interrompe 
processo de desenvolvimento em insetos
• Saponinas: esteroides e triterpenos glicosídeos
propiedades anfifílicas. Toxicidade relacionadas a 
capacidades de desorganisar membranas celulares
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2 triterpenos com atividade
inseticida
Pro-hormonio esteroidal
3. Os compostos fenólicos
• Contêm um grupo fenol
• Grande diversidade química: 10 000 compostos, 
variam de estruturas simples até polímeros de 
elevado peso molecular
• Solúveis em água (glicosídeos)
• Solúveis em solventes orgânicos (agliconas)
• Insolúveis (grandes polímeros )
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Origem biossintética : principalmente 
a rota do ácido chiquímico
Origem biossintética : principalmente 
a rota do ácido chiquímico
Eliminação de uma molecula de amonia catalisada 
pela:
Fenilalanina (aaa) ácido cinâmico
-etapa regulada por fatores ambientais (nutrientes, 
luz) e infecção por fungos transcrição mRNA
PAL
=fenilalanina amónia liase
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Origem biossintética : principalmente 
a rota do ácido chiquímico
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Diferentes funções dos compostos 
fenólicos
Proteção : alelopatia dos compostos 
fenólicos simples (=limita o 
crescimento de outras plantas), 
atividade fitoestrogênica de 
isoflavonoides (« doença do trevo »):
Infertilidade em ovelhas
Pigmentos : antocianinas
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os taninos = dissuasores alimentares para herbívoros
« proantocianidinas »
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3. Os compostos nitrogenados:
Os glicosídeos cianogênicos
Glicosídeos cianogênicos
• Mandioca (Manihot esculenta)
• Processos tradicionais de moagem, embebição e 
secagem, levam a remoção ou degradação de grande 
parte dos glicosídeos cianogênicos
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Glicosídeos cianogênicos
• Muitas leguminosas, gramíneas e espécies da 
família Rosaceae
• Função protetora em vegetais
• O HCN : toxina, inibe as metaloproteínas como a 
Fe-citocromo oxidase (enzima chave no processo 
de respiração celular)
• Inibe insetos e outros herbívoros (lesmas, caracóis)
Os glucosinolatos (Brassicaceae)
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Os alcaloides
• 15 000 compostos
• Em 20% das plantas vasculares
• Solúveis em água no pH fisiológico
• Provocam efeitos fisiológicos drásticos nos animais
Muitos são tóxicos para humanos
• Estricnina, atropina e a coniina (venenos obtidos da 
cicuta, Conium maculatum)
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Tipos de alcaloides, seus precursores e exemplos mais conhecidos
óó
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• Síntese a partir de 
aminoácidos comuns 
(lisina, tirosina, 
triptofano, ornitina)
Metabólitos « secundários » ou 
« produtos naturais de planta »
• Grande diversidade química
• Importantes para a planta do ponto de vista 
ecológico
• Funcionando como compostos alelopáticos
• Conferindo uma vantagem competitiva (crescimento, 
atração de agentes polinizadores ou dispersores, 
melhorando nutrição, proteção UV)
• Evitando o ataque por herbívoros (odor, sabor, 
toxicidade)
• Aplicações/usos variados: aromas, taninos, óleos 
essenciais, tintas, medicamentos, especiarias, 
produtos de cosmética, aditivos alimentares
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• tabela 2 canhoto
Potencial econômico dos 
metabólitos secundários
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Interesse dos metabólitos 
secundários
• Intervêm na defesa, proteção e comunicação do 
vegetal
• Fonte valiosa de químicos com aplicações 
potenciais em fragâncias, aromas, pigmentos, 
adoçantes, farmacêuticos, …
Prêmio Nobel de Medicina
2015 (1/2) Youyou Tu
Casos de Malária :
200 milhões
indivíduos/ano
Artemisinina usada em
terapia combinada, reduz
mortalidade > 20%
http://www.nobelprize.org 2015
Artemisinina representa uma nova classe de agentes antimaláricos que 
rapidamente mata os parasitas de malária em uma fase inicial de seu
desenvolvimento, o que explica sua imprecedente potência no 
tratamento de malária grave.
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- Inseticidas
- Aromas
- Corantes
Grande Potencial:
- Somente foram bem estudadas 5.000 das 300.000 
espécies vegetais que acredita-se existir no planeta
- 25 % dos medicamentos das industrias farmacêuticas 
são de origem vegetal.
- Fragrâncias
-Antimicrobianos
- Herbicidas
As plantas, fontes de metabólitos 
de interesse comercial
Alguns dos medicamentos mais importantes ou seus 
precursores derivados de plantas e suas vendas
Nombre Tipo Origen Uso terapéutico 
Alcaloides: ventas proyectadas para el 2002: 4045 millones US$ 
Hiosciamina, 
escopolamina 
Alcaloides del tropano Solanaceas Anticolinérgicos 
Camptotecina Alcaloide indólico Camptotheca 
acuminata 
Antineoplásico 
Capsaicina Alcaloide fenilalquilamino Capsicum spp. Analgésico local 
Codeína, morfina Alcaloide opiáceo Papaver somniferum Analgésico 
Colchicina Alcaloide isoquinolinico Colchicum autumnale Antigota 
Galantamina Alcaloide isoquinolinico Leucojum aestivum Inhibidor coliesterasa 
Pilocarpina Alcaloide imidazólico Pilocarpus jaborandi Colinérgico 
Nicotina Alcaloide pirrolidínico Nicotiana spp. Terapia antitabaco 
Quinina Alcaloide quinolínicoCinchona spp. Antimalárico 
Quinidina Alcaloide quinolínico Cinchona spp. Cardiotónico 
Reserpina Alcaloide indólico Rauwfolia serpentina Antihipertensivo, psicotrópico 
Vinblastina, 
vincristina 
Alcaloide indólico Catharanthus roseus Antineoplásico 
Yohimbina Alcaloide indólico Apocynaceae, 
Rubiaceae 
Afrodisíaco 
Terpenos y esteroides: ventas proyectadas para el 2002: 12400 millones US$ 
Artemisinina Lactona sesquiterpénica Artemisia annua Antimalárico 
Diosgenina, Esteroides Dioscorea spp. Hormonas esteroidales 
Taxol Diterpenos Taxus brevifolia 
Glicósidos: ventas proyectadas para el 2002: 9230 millones US$ 
Digoxina, digitoxina Glicósidos esteroidales Digitalis spp. Cardiotónico 
Sennósidos A y B Antracenos Cassia angustifolia Laxante 
Otros: ventas proyectadas para el 2002: 5014 millones US$ 
Ipecac Mezcla de alcaloides de 
ipecacuana 
Cephaelis 
ipecacuanha 
Emético 
Podophyllotoxina Lignanos Podophyllum peltatum Antineoplásico 
 
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Bibliografia
LIVROS:
• TAIZ, L.; ZEIGER, E. Fisiologia Vegetal. Porto Alegre: 
Artmed, 2013 - Cap 13