ÍNDICE

I – RESUMO .................................................................................................. 3

II – INTRODUÇÃO ........................................................................................ 5

III – OBJECTIVOS ........................................................................................ 7

IV – REVISÃO BIBLIOGRÁFICA ................................................................. 8

V – MATERIAL E REAGENTES ................................................................. 10

VI – PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS .............................................. 11

VII – RESULTADOS ................................................................................... 13

VIII – DISCUSSÃO DE RESULTADOS ...................................................... 15

IX – CONCLUSÃO ...................................................................................... 22

X – BIBLIOGRAFIA .................................................................................... 23

XI – ANEXOS .............................................................................................. 24

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I – RESUMO

Nesta prática realizou-se a síntese da aspirina utilizando-se amostras

diferentes.

Para que a reacção ocorresse de forma mais rápida, adicionou-se o H2SO4

98% (marca Katt Goeller), um ácido forte, que actua como catalisador da

reacção, visto que fornecia uma carga positiva acelerando a reacção. Após a

adição do H2SO4 98% (marca Katt Goeller), percebeu-se também um

aumento de temperatura no fundo do frasco, caracterizando assim, uma

reacção exotérmica.

A síntese da aspirina foi feita por acetilação do ácido salicílico (marca

scharlau). A acetilação consistiu na esterificação da função fenol do ácido

salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como

catalisador como já mencionado, levando em conta que o ácido salicílico é

um composto bifuncional, fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico, na

presença de anidrido acético, formou-se ácido acetilsalicílico (aspirina).

Foram feitos alguns testes, em que primeiramente fez-se reagir o ácido

acetilsalicílico obtido com o FeCl3 tendo o teste dado negativo devido a

ausência do grupo OH fenólico, mas a hidrólise básica do o ácido

acetilsalicílico por reacção com o NaOH houve a formação do ácido salicílico,

sendo que fazendo-se o mesmo reagir com o FeCl3 o teste passou então de

negativo para positivo devido a presença do grupo hidroxilo fenólico, a

solução mudou de coloração para púrpura devido à ocorrência da reacção de

complexação.

Foram empregadas várias técnicas, como aquecimento em banho-maria,

banho-frio, filtração a vácuo, visando-se obter a cristalização completa. Logo

mais, a purificação da aspirina foi obtida por recristalização.

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No final da prática utilizou-se a análise de cromatografia em camada

delgada em que se avaliou o factor de retenção de 5 amostras e realizou-se a

determinação dos espectros de infravermelho das amostras de aspirina

obtidas.

Palavras-chaves: Síntese, aspirina, ácido acetilsalicílico, ácido salicílico.

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II – INTRODUÇÃO

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos

remédios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são

produzidas anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de

cem anos por Félix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este

fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um

poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-

inflamatório, considera-se como fármaco toda substância que capaz de

produzir, num organismo, alterações funcionais, mediante um processo

físico ou químico. A maioria desses compostos tem origem natural, os

sintéticos normalmente são produzidos a partir de uma base natural que

pode ser de plantas, fungos, bactérias, organismos marinhos. (MONTANARI

E BOLZANI, 2001)

Um comprimido de aspirina possui aproximadamente 0,32g de ácido

acetilsalicílico, constitui-se de um cristal de coloração branca e quando está

como substância pura é solúvel em éter e álcool, mas não é solúvel em água.

(BARREIRO E BOLZANI, 2009)

O ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas, possuindo um

grupo funcional ácido carboxílico e um éster. (NELSON, 2005).

Fig. 1 – Ácido Acetilsalicílico. (Constantino, 2004).

A síntese deste composto é realizada a partir de uma reacção de acetilação

do ácido salicílico, a reacção ocorre através do ataque nucleófilico do grupo –

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OH fenólico sobre o carbono do anidro acético, como catalisador é utilizado o

ácido sulfúrico. (CONSTANTINO, 2004)

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III – OBJECTIVOS

OBJECTIVO GERAL

 Sintetizar o ácido acetilsalicílico mediante uma esterificação simples

e eficaz utilizando uma reacção de acetilação do ácido salicílico.

OBJECTIVOS ESPECÍFICOS

 Avaliar a viabilidade da síntese e mediante testes químicos como a

cromatografia em camada delgada e espectroscopia no infravermelho

comprovar a natureza do produto;

 Determinar o rendimento do experimento.

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IV – REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

Os efeitos medicinais do extrato de salgueiro são conhecidos desde a

antiguidade, sendo que Hipócrates usava esta preparação para aliviar as

dores e reduzir a febre. No início do século XIX, foi descoberto pelos químicos

que o princípio activo destes extratos era o ácido salicílico o qual se verificou

ser um bom analgésico n, antipirético e anti-inflamatório, mas que

provocava graves irritações intestinais. Em 1893, este composto foi

sintetizada no laboratório alemão das indústrias Bayer por Félix Hoffmann

descobrindo que uma simples modificação do ácido salicílico conduzia a um

composto que não só actuava mais eficazmente como tina efeitos

secundários muito mais reduzidos, tendo mais tarde sido verificado que a

aspirina reduz o risco de ataque cardíaco a pacientes com problemas

cardiovasculares. (RANDALL G. ENGEL, 2012)

A acção da aspirina está relacionada com a inibição da produção de

prostaglandinas, que são responsáveis por várias reacções como: a febre, a

tosse, dor e inflamação, que são avisos de que algo não funciona bem no

nosso organismo. (SIMÕES, 2012)

A aspirina tem dois grupos funcionais ligados ao anel aromático, um grupo

éster que é neutro, e um grupo carboxílico, e como já mencionado a aspirina

(AAS) é um fármaco da família dos silicatos, pertencente à família dos anti-

inflamatórios não esteroides, com propriedades analgésicas e antipiréticas,

tendo sido o primeiro fármaco a ser sintetizado na história farmacêutica.

(RANDALL G. ENGEL, 2012)

A sua obtenção ocorre através de uma acetilação do ácido salicílico.

Acetilação esta que consiste na esterificação da função fenol do ácido

salicílico com anidrido acético, com libertação do ácido acético, trata-se de

uma esterificação de Fisher, que corresponde a uma reacção reversível para

a qual são mais reactivos os anidridos ácidos comparativamente aos ácidos

carboxílicos, a reacção de esterificação é catalisada por um ácido e realizada

em banho de aquecimento com refluxo. (SIMÕES, 2012)

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Características da aspirina:

Aspecto: pó cristalino branco ou cristais incolores;

 Solubilidade: insolúvel em água, mas solúvel em álcool e éter dietílico,

Ponto de fusão: