Relatorio sobre Síntese do ácido acetil salicílico

ÍNDICE 
I \u2013 RESUMO .................................................................................................. 3 
II \u2013 INTRODUÇÃO ........................................................................................ 5 
III \u2013 OBJECTIVOS ........................................................................................ 7 
IV \u2013 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA ................................................................. 8 
V \u2013 MATERIAL E REAGENTES ................................................................. 10 
VI \u2013 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS .............................................. 11 
VII \u2013 RESULTADOS ................................................................................... 13 
VIII \u2013 DISCUSSÃO DE RESULTADOS ...................................................... 15 
IX \u2013 CONCLUSÃO ...................................................................................... 22 
X \u2013 BIBLIOGRAFIA .................................................................................... 23 
XI \u2013 ANEXOS .............................................................................................. 24 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 3 
I \u2013 RESUMO 
 
Nesta prática realizou-se a síntese da aspirina utilizando-se amostras 
diferentes. 
Para que a reacção ocorresse de forma mais rápida, adicionou-se o H2SO4 
98% (marca Katt Goeller), um ácido forte, que actua como catalisador da 
reacção, visto que fornecia uma carga positiva acelerando a reacção. Após a 
adição do H2SO4 98% (marca Katt Goeller), percebeu-se também um 
aumento de temperatura no fundo do frasco, caracterizando assim, uma 
reacção exotérmica. 
A síntese da aspirina foi feita por acetilação do ácido salicílico (marca 
scharlau). A acetilação consistiu na esterificação da função fenol do ácido 
salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como 
catalisador como já mencionado, levando em conta que o ácido salicílico é 
um composto bifuncional, fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico, na 
presença de anidrido acético, formou-se ácido acetilsalicílico (aspirina). 
Foram feitos alguns testes, em que primeiramente fez-se reagir o ácido 
acetilsalicílico obtido com o FeCl3 tendo o teste dado negativo devido a 
ausência do grupo OH fenólico, mas a hidrólise básica do o ácido 
acetilsalicílico por reacção com o NaOH houve a formação do ácido salicílico, 
sendo que fazendo-se o mesmo reagir com o FeCl3 o teste passou então de 
negativo para positivo devido a presença do grupo hidroxilo fenólico, a 
solução mudou de coloração para púrpura devido à ocorrência da reacção de 
complexação. 
Foram empregadas várias técnicas, como aquecimento em banho-maria, 
banho-frio, filtração a vácuo, visando-se obter a cristalização completa. Logo 
mais, a purificação da aspirina foi obtida por recristalização. 
 
 
 4 
No final da prática utilizou-se a análise de cromatografia em camada 
delgada em que se avaliou o factor de retenção de 5 amostras e realizou-se a 
determinação dos espectros de infravermelho das amostras de aspirina 
obtidas. 
Palavras-chaves: Síntese, aspirina, ácido acetilsalicílico, ácido salicílico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5 
II \u2013 INTRODUÇÃO 
 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos 
remédios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são 
produzidas anualmente. O AAS foi desenvolvido na Alemanha há mais de 
cem anos por Félix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este 
fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um 
poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-
inflamatório, considera-se como fármaco toda substância que capaz de 
produzir, num organismo, alterações funcionais, mediante um processo 
físico ou químico. A maioria desses compostos tem origem natural, os 
sintéticos normalmente são produzidos a partir de uma base natural que 
pode ser de plantas, fungos, bactérias, organismos marinhos. (MONTANARI 
E BOLZANI, 2001) 
Um comprimido de aspirina possui aproximadamente 0,32g de ácido 
acetilsalicílico, constitui-se de um cristal de coloração branca e quando está 
como substância pura é solúvel em éter e álcool, mas não é solúvel em água. 
(BARREIRO E BOLZANI, 2009) 
O ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas, possuindo um 
grupo funcional ácido carboxílico e um éster. (NELSON, 2005). 
 
Fig. 1 \u2013 Ácido Acetilsalicílico. (Constantino, 2004). 
A síntese deste composto é realizada a partir de uma reacção de acetilação 
do ácido salicílico, a reacção ocorre através do ataque nucleófilico do grupo \u2013
 
 
 6 
OH fenólico sobre o carbono do anidro acético, como catalisador é utilizado o 
ácido sulfúrico. (CONSTANTINO, 2004) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 7 
III \u2013 OBJECTIVOS 
 
OBJECTIVO GERAL 
\uf076 Sintetizar o ácido acetilsalicílico mediante uma esterificação simples 
e eficaz utilizando uma reacção de acetilação do ácido salicílico. 
OBJECTIVOS ESPECÍFICOS 
\uf076 Avaliar a viabilidade da síntese e mediante testes químicos como a 
cromatografia em camada delgada e espectroscopia no infravermelho 
comprovar a natureza do produto; 
\uf076 Determinar o rendimento do experimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 8 
IV \u2013 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA 
 
Os efeitos medicinais do extrato de salgueiro são conhecidos desde a 
antiguidade, sendo que Hipócrates usava esta preparação para aliviar as 
dores e reduzir a febre. No início do século XIX, foi descoberto pelos químicos 
que o princípio activo destes extratos era o ácido salicílico o qual se verificou 
ser um bom analgésico n, antipirético e anti-inflamatório, mas que 
provocava graves irritações intestinais. Em 1893, este composto foi 
sintetizada no laboratório alemão das indústrias Bayer por Félix Hoffmann 
descobrindo que uma simples modificação do ácido salicílico conduzia a um 
composto que não só actuava mais eficazmente como tina efeitos 
secundários muito mais reduzidos, tendo mais tarde sido verificado que a 
aspirina reduz o risco de ataque cardíaco a pacientes com problemas 
cardiovasculares. (RANDALL G. ENGEL, 2012) 
A acção da aspirina está relacionada com a inibição da produção de 
prostaglandinas, que são responsáveis por várias reacções como: a febre, a 
tosse, dor e inflamação, que são avisos de que algo não funciona bem no 
nosso organismo. (SIMÕES, 2012) 
A aspirina tem dois grupos funcionais ligados ao anel aromático, um grupo 
éster que é neutro, e um grupo carboxílico, e como já mencionado a aspirina 
(AAS) é um fármaco da família dos silicatos, pertencente à família dos anti-
inflamatórios não esteroides, com propriedades analgésicas e antipiréticas, 
tendo sido o primeiro fármaco a ser sintetizado na história farmacêutica. 
(RANDALL G. ENGEL, 2012) 
A sua obtenção ocorre através de uma acetilação do ácido salicílico. 
Acetilação esta que consiste na esterificação da função fenol do ácido 
salicílico com anidrido acético, com libertação do ácido acético, trata-se de 
uma esterificação de Fisher, que corresponde a uma reacção reversível para 
a qual são mais reactivos os anidridos ácidos comparativamente aos ácidos 
carboxílicos, a reacção de esterificação é catalisada por um ácido e realizada 
em banho de aquecimento com refluxo. (SIMÕES, 2012) 
 
 
 9 
Características da aspirina: 
Aspecto: pó cristalino branco ou cristais incolores; 
 Solubilidade: insolúvel em água, mas solúvel em álcool e éter dietílico, 
Ponto de fusão: