Aula5 AcidezBasicidade

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[Aula 05]
QMC5222 // Química Orgânica Teórica A
Acidez, Basicidade & pKa
NaHCO3 + AAS → AS
-Na+ + H2O + CO2
AAS AS-Na+
Acidez, Basicidade & pKa
Extração Líquido-Líquido
Reação
Acidez, Basicidade & pKa
Como o medir a concentração de ácido em uma solução?
Acidez, Basicidade & pKa
Como o pH de uma solução também depende do ácido em si?
Acidez, Basicidade & pKa
Como o pH de uma solução também depende do ácido em si?
Equação de Henderson–Hasselbalch
Acidez, Basicidade & pKa
Como o pH de uma solução também depende do ácido em si?
Acidez, Basicidade & pKa
Acidez, Basicidade & pKa
Força de ácido e base conjugada:
‐ Quanto mais forte for o ácido (HA), mais fraca a base conjugada, A‐
‐ Quanto mais forte a base (A‐), a mais fraca o ácido conjugado, AH
Acidez, Basicidade & pKa
pKeq = pKaAreag - pKaAprod
pKeq = 9.4 – 4.8 = 4.6
pKeq = 10.7 – 15.9 = -5.2
Acidez, Basicidade & pKa
Acidez, Basicidade & pKa
Acidez, Basicidade & pKa
3. Delocalização da carga negativa estabiliza a base conjugada
Força de ácido e base conjugada
1. A carga negativa sobre um elemento eletronegativo estabiliza a base conjugada
2. Ligações A‐H mais fracas produzem ácidos mais fortes
Acidez, Basicidade & pKa
Efeito da Ressonância: Deslocalização da carga negativa
Acidez, Basicidade & pKa
Força de ácido e base conjugada
Acidez, Basicidade & pKa
Acidez, Basicidade & pKa
Efeito Indutivo
Acidez, Basicidade & pKa
Efeito Indutivo
Acidez, Basicidade & pKa
Efeito Indutivo
Acidez, Basicidade & pKa
Efeito Indutivo
Acidez, Basicidade & pKa
Efeito Indutivo
Acidez, Basicidade & pKa
Ácidos de Nitrogênio
Acidez, Basicidade & pKa
Basicidade
Efeitos que aumentam a basicidade?
‐ Maior disponibilidade do par de elétrons não ligantes
‐ Efeito indutivo, ressonância, solvatação, etc.
‐ Estabilização da carga positiva resultante (ácido conjugado);
‐ Efeito indutivo, ressonância, solvatação, etc.
Acidez, Basicidade & pKa
Bases de Nitrogênio
Acidez, Basicidade & pKa
Bases de Nitrogênio
Acidez, Basicidade & pKa
Bases de Nitrogênio
Acidez, Basicidade & pKa
Bases de Nitrogênio
Acidez, Basicidade & pKa
Bases de Nitrogênio
Acidez, Basicidade & pKa
Bases de Nitrogênio
Acidez, Basicidade & pKa
Bases Neutras de Oxigênio
Acidez, Basicidade & pKa
Bases Neutras de Oxigênio