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Farmacognosia Terpenos ou isoprenos

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Terpenos ou isoprenos
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Definição:
produtos naturais, formado por unidades de isopreno (C 5 H 8) 
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Características:
Compostos incolores ou ligeiramente amarelados (óleos essenciais)
Com cheiro e sabor, responsável pelo aroma das plantas
Composição molecular típica C 10 H 16 (monoterpeno)
Sua concentração, no vegetal, varia com os fatores extrínsicos
 Utilizados na indústria cosmética, alimentar e agronômica
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Biossíntese:
formados via acetato, ácido mevalônico e via ácido chiquímico 
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Classificação
Monoterpenóides (10C): cânfora – dores musculares, reumatismo, antipruriginosos e tranqüilizante. Eucaliptol – anti-septico, expectorante. Mentol – dilata os vasos sanguíneos dando a sensação de refrigério. Timol – antifúngico, antibacteriano. Carvacrol – germicida, antifúngico (sabonetes), antimitótica e antiespasmódica 
Sesquiterpenóides (15C): himalacol – antiespasmódico. Vernolepina, fenolina – antitumorais. Costunolídeo – antiulcera 
Diterpenóides (20C): taxol – câncer de ovário e mama em metástase, após malogro da quimioterapia
Triterpenóides (30C): colesterol, vitamina D, hormônios sexuais e esteróides (antitumoral e imunoestimulante). Ginsenosídeo – antiespasmódico, analgésico, antiestresse, reduz o peso corporal. Bruceantina, bruceínas, bruceantinol e quassina – amebicida e malaricida. Ácido oleanólico – antioxidantes, anti-hepatotóxica, antiinflamatória e anti-hipercolesterolêmica
Tetraterpenóides (40C): carotenóides (vitamina A) e pigmentos essenciais para a fotossíntese
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Quimiotaxionomia: 
Alecrim – atibacteriano
Funcho, erva-doce, camomila, menta, óleo de hortelã – carminativo (digestão)
Camomila, marcela, alho, funcho, erva-doce, sálvia, alecrim – antiespasmódica (cólica)
Gengibre, genciana, zimbro – digestivo
Salvia, canforeira – cardiovascular (aumenta o rítimo cardíaco e a pressão arterial
Pinheiro (terebintina), cravo-da-índia (eugenol) – rubefaciente e anestésica local
Eucalipto e anis estrelado – expectorante  
Pinus, a resina rosina usado como endurecedor em emplastros e pomadas 
Cannabis, a resina haxixe, contra o vômito da quimioterapia, e anorexia aidético
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Ação toxicológica
Irritação  óleo de mostarda
Sensibilização  canela, funcho, alho, terebintina
Fototoxicidade  limão
Convulcionante  tujona da losna, fenchona do funcho
Psicotrópicos  excitação da noz-moscada
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Extração:
1 - Enfloração ou enfleurage: é usado para extração de pétalas de flores (laranjeiras, rosas) para indústria de perfumes. As pétalas são depositadas sobre gordura (parafina derretida), a gordura é tratada com álcool e o álcool é destilado. 
2 - Destilação é usado para material mais duro como folhas, caule, raiz. Consiste em colocar o material em contato com água até a sua fervura.
3 – Prensagem ou expressão: é usado para cascas de frutos cítricos. O pericarpo é prensado, separando-se a camada que contem óleo, que é separado por decantação, centrifugação ou destilação fracionada.
4 – Arraste por vapor d’água: é usado para folha, caule e raiz de plantas frescas. O aquecimento é feito no aparelho de Clevenger (extração em pequena escala). Chama-se arraste pois os óleos voláteis possuem tensão de vapor mais elevada que a da água, sendo, por isso, arrastados pelo vapor d’água. O óleo volátil obtido, após separar-se de água, deve ser seco com Na2SO4 anidro.
5 - Extração com solventes orgânicos: Os óleos voláteis, exigem solvente apolares (éter, éter de petróleo ou diclorometano) que, entretanto, extraem outros compostos lipofílicos também. Por isso os produtos assim obtidos raramente possuem alto valor comercial. Quando o objetivo não é o óleo essencial a ser comercializado in natura, mas para posterior processamento e obtenção de derivados terpenóides, o método não encontra restrições.
 6 - CO2 Supercrítico: Um dos métodos mais modernos de extração. O solvente
 é o CO2 que em alta pressão torna-se liquido. Vantagens são o 
 reproveitamento do CO2, não alterar a qualidade do óleo e não poluir a água 
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Identificação: 
cromatografia 
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Bibliografia
James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler. FARMACOGNOSIA E FARMACOBIOTECNOLOGIA

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