Lista de Exercícios 7 CQ124

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

Universidade Federal Paraná
Departamento de Química
Disciplina CQ124
Fundamentos de Química Orgânica I
LISTA DE EXERCÍCIOS 7
Aldeídos, Cetonas, Iminas, Nitrilas e Derivados de Ácidos Carboxílicos
1) Apresente a fórmula estrutural para os seguintes aldeídos e cetonas: formaldeído, acetona, 4,4-dimetilpentanal, benzaldeído, ciclopentanocarbaldeído, 4-hidróxibenzaldeído, trans-4-hidróxicicloexanocarbaldeído, 2-propenal, benzofenona, 1-fenil-1-pentanona.
2) Forneça o nome IUPAC para os compostos apresentados abaixo:
3) Explique com argumentos químicos coerentes a ordem de temperatura de ebulição para os seguintes compostos:
4) Cetonas são menos eletrofílicas do que aldeídos. Justifique esta afirmação (dica... material de aula).
5) Qual composto em cada um dos seguintes pares tem o ponto de ebulição mais alto?
(a)Pentanal ou 1-pentanol
(b)2-pentanona ou 2-pentanol
(c)Pentano ou pentanal
(d)Acetofenona ou 2-feniletanol
(e)Benzaldeído ou álcool benzílico
6) O formaldeído é muito solúvel em meio aquoso. Por outro lado, o hexanal é pouco solúvel em meio aquoso. Quais são os fatores que geram estas diferenças de solubilidade?
7) Apresente as conformações de menor energia para a cicloexanona. Lembre-se, este é um anel de 6 membros.
8) Apresente as possíveis formas canônicas de conjugação para o ácido acético.
9) Apresente a nomenclatura IUPAC para os compostos destacados abaixo.
10) Justifique a ordem de temperaturas de ebulição dos compostos com massa molar similares apresentados abaixo.
11) O benzoato de sódio é um importante conservante bactericida e fungicida, solúvel em meio aquoso, muito utilizado na indústria alimentícia. No entanto, o ácido benzóico é um composto com baixa solubilidade em meio aquoso. Quais são os fenômenos que tornam o benzoato de sódio solúvel em água e o ácido benzóico pouco solúvel em água?
12)Explique a ordem das temperaturas de ebulição das amidas apresentadas abaixo. Além disso, apresente as formas canônicas de conjugação para a N,N-dimetilformamida.
13) Apresente a estrutura molecular para os compostos apresentados abaixo:
(a) acetato de etila
(b) hexanoato de etila
(c) cloreto de pentanoila
(d) 3-metilbutanamida
(e) anidrido propanóico