2017 1A 2 Avaliação presencial - QUÍMICA ORGÂNICA - Uninassau

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GRUPO SER EDUCACIONAL 
GRADUAÇÃO EAD 
GABARITO 
SEGUNDA CHAMADA 2017.1A 
 29/04/2017 
 
 
 
 
 
1. Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe 
suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos 
para combater a infecção por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo 
aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: 
 
 
Examinando as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes 
no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são carac-terísticos de: 
 
a) amidas e éteres. 
b) ésteres e álcoois. 
c) ácidos carboxílicos e éteres. 
d) ésteres e ácidos carboxílicos. 
e) amidas e álcoois. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado nas páginas 123 e 142 do se BUP. 
 
 
 
 
GABARITO 
QUESTÕES COMENTADAS 
Disciplina QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor (a) WALDOMIRO QUEIROZ 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
A B E C A B A A D B 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
Comentário: Os grupos funcionais presentes em ambas as moléculas é o éter e a amida, conforme ilustração abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na indústria 
alimentícia. As ligações sigma (σσσσ) e pi (pipipipi) encontradas, respectivamente, em uma molécula desse conservante 
são em número de: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) 15 e 3. 
b) 15 e 4. 
c) 14 e 3. 
d) 14 e 4. 
e) 15 e 2. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 23 do seu BUP. 
Comentário: As ligações pi (pi) são formadas pela sobreposição de orbitais p, enquanto que as ligações sigma (σ) são 
formadas através das situações apresentadas no quadro abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
 
3. O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: 
 
H2C = CH2 + Cl2 ���� CH2ClCH2Cl ���� H2C = CHCl + HCl 
 
A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente: 
 
a) linear, trigonal e trigonal. 
b) tetraédrica, linear e tetraédrica. 
c) trigonal, linear e tetraédrica. 
d) trigonal, tetraédrica e linear. 
e) trigonal, tetraédrica e trigonal. 
Alternativa correta: Letra E. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 25 do seu BUP. 
Comentário: O quadro abaixo apresenta a relação entre a hibridização e a geometria molecular. Portanto, podemos 
inferir que a geometria molecular dos três compostos orgânicos apresentados é respectivamente: trigonal, tetraédrica e 
trigonal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Sempre que houver carbono hibridizado sp, deverão aparecer nesse carbono: 
 
a) quatro ligações sigma. 
b) quatro ligações pi. 
c) duas ligações sigma e duas pi. 
d) três ligações sigma e uma pi. 
e) uma ligação sigma e três pi. 
Alternativa correta: Letra C. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 24 do seu BUP. 
Comentário: O quadro abaixo resume os diferentes tipos de ligações presentes no carbono hibridizado em sp. 
 
 
 
 
 
5. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
 
 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da 
cadeia hidrocarbônica principal. 
 
a) propil e isobutil. 
b) metil e isobutil. 
c) terc-pentil e terc-butil. 
d) propil e terc-pentil. 
e) metil e propil. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 32 do seu BUP. 
Comentário: A cadeia principal além de ter o maior número de carbonos, também tem que ter o maior número de 
ramificações, segundo as regras da IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. (UFV-MG) A naftalina, nome comercial do hidrocarboneto naftaleno, é utilizada em gavetas e armários para 
proteger tecidos, papéis e livros do ataque de traças e outros insetos. Assim como outros compostos, a 
naftalina tem a propriedade de passar do estado sólido para o gasoso sem se fundir. Esse fenômeno é 
chamado de: 
 
a) liquefação. 
b) sublimação. 
c) combustão. 
d) ebulição. 
e) solidificação. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 90 do seu BUP. 
Comentário: A naftalina passou do estado físico sólido para o estado gasoso, portanto, sofreu sublimação. 
 
 
7. Qual é o princípio utilizado na separação cromatográfica em CCD? 
 
a) Polaridade dos componentes com a fase móvel. 
b) Concentração dos componentes. 
c) Estado físico. 
 
 
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d) Solubilidade dos componentes na fase móvel. 
e) Pressão de vapor dos componentes da mistura. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 183 do seu BUP. 
Comentário: O princípio fundamental da Cromatografia em Camada Delgada é as diferentes interações da fase móvel 
com os componentes da amostra. Portanto, a polaridade de cada composto é de extrema importância na separação. 
 
8. As reações de esterificação, como o próprio nome indica, são um tipo de reação que dá origem a compostos 
do grupo dos: 
 
a) Ésteres. 
b) Éteres. 
c) Fenóis. 
d) Aldeídos. 
e) Hidrocarbonetos. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: 
Comentário: As reações de esterificação são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo 
um éster e água. 
 
9. O haleto orgânico 2, 3 , 5 – tricloro – 4 – metil – hexano apresenta: 
 
a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. 
b) isômero meso inativo e compensação interna. 
c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. 
d) 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. 
e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. 
Alternativa correta: Letra D. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 216 do seu BUP. 
Comentário: Na forma condensada: 
 
 
Os carbonos que estão marcados com asteriscos são os carbonos assimétricos. 
Carbonos assimétricos são aqueles carbonos que possuem todos os ligantes diferentes entre si. 
Logo na molécula de você encontra 4 carbonos assimétricos. 
A regra de van't hoff diz que o número de isômeros ópticos ativos é igual a onde é o número de carbonos 
assimétricos. 
Logo, temos para esse composto isômeros opticamente ativos. 
O número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos. 
Assim teremos misturas racêmicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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10. (Covest-2006). Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos 
casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos 
(feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura 
correta. 
 
 
 
 
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. 
b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. 
c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal.d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. 
e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado nas páginas 104, 133 e 52, do seu BUP. 
Comentário: Seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC, pode-se afirmar que os compostos são: 6-metil-2-
hepten-4-ol, butanoato de pentila e o 3,7- dimetil-2,6-octadienal 
Nível da questão: Fácil.