Relatório Hidrodestilação (1)novo

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ 
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS 
 ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrodestilação 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Janeiro – 2018 
Ilhéus - Bahia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrodestilação 
 
 
 
 
 
Relatório apresentado como parte dos 
critérios de avaliação da disciplina CET986 – 
Química Orgânica I P(07). 
 
 Professora – Carla Fávaro 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Janeiro – 2018 
 Ilhéus - Bahia 
 
1. Introdução 
 
Está na natureza do ser humano extrair da natureza tudo aquilo que, de 
alguma forma, pode lhe ser útil. É da natureza que são retiradas matérias-primas 
para basicamente tudo que o homem possa produzir ou consumir. Dentro dessa 
imensa variedade de compostos, estão os óleos essenciais. 
Para compreender os óleos essenciais é necessário conhecer os terpenos. Do 
grego, essa palavra significa “cheiro agradável” e é a classe mais importante de 
substâncias químicas secretadas pelos vegetais. Os terpenos estão presentes 
nos pinheiros, coníferas, frutas cítricas (como limão e laranja), eucalipto, roseiras, 
dentre várias outras espécies. [1] 
Os óleos essenciais são basicamente líquidos, de estrutura cíclica, voláteis, 
com solubilidade limitada e água, porém solúvel em compostos orgânicos. A 
estrutura química destes compostos é, basicamente, hidrogênio, carbono e 
oxigênio, porém sua classificação pode ser bem mais complexa, visto que podem 
ser formados de misturas de diversas moléculas orgânicas, como 
hidrocarbonetos, ácidos carboxílicos, ésteres, cetonas, fenóis, dentre outros. [1] 
O limoneno (IUPAC: 1-metil-4-(prop-1-en-2-il) ciclohex-1-eno) é um 
hidrocarboneto cíclico e pertence à classe dos terpenos. É um líquido incolor 
oleoso e volátil, geralmente presente nas frutas cítricas; inclusive é o responsável 
pelo forte odor dessas frutas. O limoneno está presente em 95% do óleo da 
laranja, além disso, pode ser utilizado como solvente, na fabricação de resinas, 
tira manchas e é altamente volátil. [2] 
O limoneno possui dois isômeros ópticos, o D-limoneno (R) e o L-limoneno 
(S), presentes na laranja e no limão, respectivamente. Para a extração de óleos 
essenciais, o método mais utilizado é a destilação a vapor. O procedimento é 
bastante simples e consiste em submeter o material vegetal à ação do vapor 
d’água, que extrai o óleo pelo “arraste de vapor”. [3,4] 
Para melhor extração de óleo essencial, é importante que o vegetal esteja livre 
de resíduos e triturado, para aumentar a superfície de contato. Com isso, a 
velocidade e o rendimento do procedimento são favorecidos. Outro método 
utilizado para extração do limoneno é a separação por centrifugação, contudo não 
é utilizado com tanta frequência. [3] 
O método amplamente utilizado pelos químicos para extração dos óleos 
essenciais é o da hidrodestilação no qual o material a ser destilado fica em 
contato direto com a água, e quando a mesma entra em ebulição1, arrasta os 
compostos voláteis consigo inclusive o óleo essencial, e quando condensa, forma 
uma mistura heterogênea, com duas fases, devido à diferença de polaridade e 
densidade entre a água e o óleo essencial. [5] A Figura 1 retrata a aparelhagem 
utilizada em laboratório. 
 
Fig. 1: sistema de hidrodestilação 
 
 
 
2. Objetivos 
Extração do óleo essencial da laranja por meio da técnica de Hidrodestilação e 
testes químicos para identificação de grupos funcionais. 
 
 
 
 
 
1
 O ponto de ebulição do composto no qual quer se extrair o óleo essencial tem ponto de ebulição maior do 
que o da agua, neste caso, o ponto de ebulição do limoneno é 176°C. 
3. Materiais e métodos 
 
3.1 Materiais 
 1 balão de fundo redondo (250 mL); 
 2 tubos de ensaio; 
 2 Condensadores; 
 Almofariz com pistilo; 
 1 Erlenmeyer (100 mL); 
 Papel de alumínio; 
 Balança analítica; 
 Manta elétrica; 
 3 pipetas de Pasteur. 
 
3.2 Reagentes 
 Água destilada ( ) (100 mL); 
 Permanganato de potássio (𝐾𝑀𝑛 ) (1 mL); 
 2,4-dinitrofenilhidrazina ( ) (2 mL); 
 Folha de laranja (10 g). 
 
3.3 Métodos 
A folha de laranja, levada como amostra para extração das substâncias 
químicas, foi cortada em pequenos pedaços de modo a facilitar o processo de 
hidrodestilação. Em seguida, pesou-se 10 g do material em uma balança 
analítica. O sistema de hidrodestilação foi montado de acordo à Figura 1. 
O material foi colocado no balão de fundo redondo (250 mL) e adicionado 
cerca de 100 mL de água destilada. Montou-se o sistema de modo que fosse 
possível controlar a entrada de água no condensador, no qual foi mantido o fluxo 
contínuo. Em seguida, a manta elétrica foi ligada ao máximo até 
aproximadamente o ponto de ebulição da água. A substância destilada foi 
coletada no erlenmeyer para a realização dos testes de identificação dos grupos 
funcionais, nos quais consistiam em pegar aproximadamente 2 mL da solução 
extraída e por e 2 tubos de ensaio. No primeiro pingou-se 2 gotas de 
permanganato de potássio e no segundo, pingou-se 4 gotas de 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
 
4. Resultados e discussões 
 
4.1 Obtenção do óleo por hidrodestilação 
 
Após a realização do procedimento extraiu-se o óleo essencial da laranja 
(limoneno). O limoneno é uma substância química orgânica e uma das formas 
enantioméricas do mesmo é responsável pelo odor característico da laranja. 
 
Fig. 2: (+) – Limoneno (enantiômero encontrado na laranja) 
 
 
O limoneno apresenta um ponto de ebulição de 176°C, no entanto, como a 
água entra em ebulição a uma temperatura menor (100°C), à medida que o 
sistema era aquecido as moléculas de água que evaporavam carregavam as 
substâncias diluídas na solução. 
De certa forma, a solução obtida por hidrodestilação não apresenta apenas 
o limoneno, ela pode apresentar outras substâncias que estão presentes na folha 
da laranja. A técnica realizada permite extrair, por exemplo, o linalol, decanol e 
octanol em baixas concentrações comparado ao limoneno que apresenta cerca 
de 90% do óleo extraído. A Tabela 1 abaixo mostra as possíveis substâncias que 
poderiam ser extraídas. [6] 
 
 
Tabela 1: Principais constituintes do óleo da laranja 
Composto % do composto no óleo da laranja 
α-pineno 0,95 
β-filandreno 0,45 
Β-pineno 0,69 
D-limoneno 89,0 
Octanol 0,89 
Linalol 3,18 
β-merceno 1,20 
p-met-1-en-8-ol 0,99 
Decanol 0,76 
Aroma dendrine 0,49 
 
Vale ressaltar que os dados encontrados foram realizados com a casca da 
laranja, sendo assim, algumas substâncias citadas podem ter sido extraídas da 
folha da laranja. Deste modo, foram realizados alguns testes no intuito de 
identificar os possíveis grupos de algumas substâncias contidas na solução. 
 
4.2 Testes químicos para identificação de grupos funcionais 
 
4.2.2 Ensaio de Bayer 
 
O ensaio de Bayer é um teste realizado para identificar instauração 
(alquenos e alquinos), além da presença de grupos que podem ser oxidáveis 
como álcoois primários e secundários ou aldeídos. A reação é realizada com o 
permanganato de potássio (KMnO4), que possui coloração violeta, ao ser reduzido 
a MnO2 na presença dos grupos funcionais citados, a solução muda de cor, 
apresentado coloração marrom. De acordo com a tabela 1 algumas substâncias 
apresentam como grupos funcionais como alquenos e álcoois primáriose, como 
esperado o teste foi positivo. As reações gerais para alquenos e álcoois primários 
são dadas abaixo. [7] 
 
Fig. 3: Reação geral para os alquenos 
 
 
 
Fig. 4: Reação geral para os álcoois primários 
 
 
 
 
4.2.3 Ensaio com solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina 
 
O ensaio com 2,4-dinitrofenilhidrazina é especifico para identificação de 
aldeídos e cetonas. Após a reação é possível observar a formação de um 
precipitado com coloração alaranjada intensa. A reação que descreve este 
processo é mostrada a seguir. 
 
 
 
Fig. 5: Reação geral para aldeídos e cetonas 
 
 
 
De acordo com a figura 5 composto genérico que contem a carbonila, reage 
em meio ácido com o 2,4-dinitrofenilhidrazina para a formação do 2,4-
dinitrofenilhidrazonas (precipitado alaranjado). Como no experimento realizado foi 
observado apenas um pequeno aumento graduado na coloração, após adição do 
composto destilado, a solução que antes amarela apresentou coloração um pouco 
mais intensa. Desta forma, como o teste é muito sensível à presença de cetonas 
e aldeídos, pode-se concluir que o mesmo foi negativo, sendo o esperado, pois 
conforme a tabela 1 as possíveis substâncias coletadas não apresentam grupos 
funcionais como cetonas e aldeídos. 
 
5. Conclusão 
 
O presente experimento permitiu a análise de uma técnica muito utilizada na 
Química Orgânica, através da hidrodestilação das substâncias da folha da 
laranjeira. Pode-se notar que a metodologia é simples, além do experimento 
trazer ricos conhecimentos a respeito do composto e seus óleos essenciais, como 
as estruturas químicas, seus pontos de ebulição dentre outros. O teste de Bayer 
possibilitou identificar a presença de alquenos e álcoois primários. O Ensaio com 
solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina foi negativo, pois as possíveis substâncias 
coletadas não apresentam cetonas e aldeídos. 
 
 
6. Referências 
[1] O que são e para quê servem os óleos essenciais? Disponível em 
<https://www.ecycle.com.br/component/content/article/67-dia-a-dia/2038-o-que-
sao-oleos-essenciais-tipos-terpenos-origem-vegetal-naturais-beneficios-usos-
limoneno-mentol-canfora-canela-lavanda.html>. Acesso em 13 de janeiro de 
2018. 
[2] RODRIGUES, J. Limoneno. Disponível em 
<http://www.fciencias.com/2013/01/31/molecula-da-semana-limoneno/>. Acesso 
em 13 de janeiro de 2018. 
[3] AZAMBUJA, W. LIMONENO. Disponível em 
<http://www.oleosessenciais.org/limoneno/>. Acesso em 13 de janeiro de 2018. 
[4] AZAMBUJA, W. DESTILAÇÃO A VAPOR. Disponível em 
<http://www.oleosessenciais.org/metodos-de-extracao-de-oleos-essenciais/>. 
Acesso em 13 de janeiro de 2018. 
 
[5] OLIVEIRA, W, P. SOUZA, M, E, A O. COMPARAÇÃO DOS MÉTODOS 
EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAL DE ARRASTE A VAPOR E 
HIDRODESTILAÇÃO UTILIZANDO CASCA DE MANGA NOS ESTADOS DE 
DESIDRATAÇÃO E IN NATURA. VII CONNEPI. 2012 Disponível em < 
http://propi.ifto.edu.br/ocs/index.php/connepi/vii/paper/viewFile/4320/3040> 
Acesso em 14 de janeiro de 2018. 
 
[6] FONSECA, C. M. Óleos essenciais em contexto escolar. Disponível em < 
https://ubibliorum.ubi.pt/handle/10400.6/2769> . Acessado em 14 de janeiro de 
2018. 
 
[7] Química orgânica experimental. Disponível em < 
http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimic
a_Organica_Experimental_Aula_6.pdf>. Acessado em 14 de janeiro de 2018.