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Análise Qualitativa de Aldeído e Cetona

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Polimig – Curso Técnico de Química – Química Orgânica Prática – 3º Módulo
 
Escola Politécnica de Minas Gerais
Curso Técnico de Química
Química Orgânica Pratica
Analise qualitativa de Aldeído e Cetona
Thais dos Santos Mauricio
231Q – Manha
Prof: Naila Marilac
Belo Horizonte – 2012
Introdução
• Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa. 
Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações.
Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. 
Veja a estrutura da forma mais simples de aldeído:
 
Os aldeídos são reduzidos a alcoóis primários por múltiplos redutores. Mesmo assim, oxidam-se muito facilmente a ácidos carboxílicos reduzindo os sais de Cu2+ em meio alcalino a Cu2O (ensaios com os reagentes de Fehling e de Benedict), e o nitrato de prata amoniacal (reagente de Tollens) a espelho de prata metálico.
Cetonas são formadas pela oxidação de alcoóis secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.
• As cetonas encontram-se amplamente distribuídas na Natureza e com freqüência têm odores muito agradáveis, pelo que se empregam para fabricar perfumes. 
A propanona ou acetona é a mais importante de todas as cetonas e emprega-se em grandes quantidades como solvente de compostos orgânicos.
Veja a estrutura:
 
 Acetona
Esse composto é conhecido popularmente como Acetona, e se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos. Essa característica permite sua utilização como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria alimentícia, possui uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes de plantas. Essas plantas são em geral a soja, girassol e amendoim. 
A redução das cetonas produz alcoóis secundários. A diferença em relação aos aldeídos reside no fator das cetonas não experimentarem facilmente reações de oxidação.
• O Reagente de Benedict (também chamado de Solução de Benedict ou Teste de Benedict), é um reagente químico de cor azulada, desenvolvido pelo químico americano Stanley Rossiter Benedict, geralmente usado para detectar a presença
 
de açúcares e açúcares redutores, nos quais se incluem glicose, lactose, maltose e manose. O Reagente de Benedict consiste, basicamente, de uma solução de sulfato cúprico em meio alcalino (com muitos íons OH-); e pode ser preparado através do carbonato de sódio, citrato de sódio e sulfato cúprico.
O reagente de Benedict, (também chamado de gayder) vendido em farmácias de manipulação, é usado geralmente para detectar excesso de açúcar na urina e detectar uma possível diabetes.
• Reativo de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para diferenciar aldeídos de cetonas. Sua fórmula química é [Ag(NH3)2] OH.
Devido ao alto poder de redução, reage apenas com os aldeídos e não reage com as cetonas. Nessa reação, os aldeídos reduzem o cátion da prata (Ag+) que compõe o reativo. Isso ocasiona a formação de prata metálica que é depositada nas paredes do recipiente. Pode ser preparado a partir da mistura do nitrato de prata com hidróxido de sódio em solução aquosa com amônia.
 • O dicromato de potássio ( K2Cr2O7 ) um reativo químico usado em análises volumétricas, testes de oxi-redução e para a limpeza de materiais de vidro de laboratório. 
Objetivo
Diferenciar as características de cetonas e aldeídos através de testes e identificar suas propriedades fisioquímicas.
Materiais e Reagentes
	Tubos de ensaio
Suporte para tubos de ensaio
Provetas de 1000 ml
Capela
Cadinho
Fósforo
Fitas de ph
Béquer 50 ml e 250 ml
Manta elétrica
Pipeta de Pauster
Densimetro em escalas de 0,700/0,800 e de  1,000/1,200
	Água Deionizada
Formol
Acetona
K2Cr2O7/H2SO4
Teste de Benedict
Teste de Tollens
Procedimentos
1ª parte: Propriedades fisioquímicas
- Densidade
Transferiu-se para provetas distintas o aldeído e a cetona.
Colocam-se os densimetros para a medição da densidade.
Observa-se e anotam-se os resultados.
- Solubilidade
Coloca-se aproximadamente 1 ml de aldeído e cetona em tubos de ensaios diferentes.
Adiciona-se aproximadamente 1 ml de água deionizada em cada um.
Observa-se e anotam-se os resultados.
- Combustão
Coloca-se aproximadamente 1 ml de aldeído e cetona em cadinhos diferentes.
Acende-se o fósforo e coloca-se em contato com o reagente no cadinho atiçando fogo.
Observa-se e anotam-se os resultados.
- Ph
Coloca-se uma quantidade significativa de aldeído e cetona em béqueres de 50 ml.
 Inseri-se a fita de ph no reagente.
Observa-se e anotam-se os resultados.
- Ponto de ebulição 
Consulta-se no livro de apoio do laboratório.
2ª parte: Testes
- Teste de Benedict
Coloca-se 1 ml de aldeído e cetona em tubos de ensaio diferentes
Acrescenta-se 1 ml de Teste de Benedict:
( CuSO4 + NaOH -- estabilizador: Citrato de Sódio )
Coloca-se um béquer de 50 ml com água deionizada em aquecimento na manta elétrica.
Acrescenta-se no béquer os tubos de ensaio como um banho Maria.
Observa-se e anotam-se os resultados.
- Teste de Tollens
Coloca-se 1 ml de aldeído e cetona em tubos de ensaio diferentes .
Adiciona-se 1 ml de AgNO3 ( Nitrato de Prata ) e 1ml de NH4OH ( Hidróxido de amônio ).
Evita-se o agito, observa-se e anotam-se os resultados.
- Teste com K2Cr2O7
Coloca-se 1 ml de aldeído e cetona em tubos de ensaios diferentes.
Adiciona-se 1 ml de K2Cr2O7 + 5 gotas de H2SO4 concentrado.
Agita-se para que ocorra a reação observa-se e anotam-se os resultados.
Resultados e Discussões
1ª etapa:
Tabela 1. Resultado das propriedades Fisioquímicas
	Funções
	Densidade (g/ml)
	Solubilidade
	Combustão
	Ph
	P. E (ºC)
	ALDEIDO
	1,098 g/ml
	Parcialmente Soluvel
	Não queima
	3
	38 °C
	CETONA
	0.782 g/ml
	Soluvel
	Queima Completa
	6
	56,1 ºC
2ª etapa:
Teste de Benedict
• O aldeído reagiu se oxidando em um acido carboxílico o que faz dele um agente redutor, alcançando uma cor marrom com um precipitado avermelhado (Cu2O).
Como na reação:
H2CO + Cu(OH)2 --- HCO2H + Cu2O↓
• A Cetona não reagiu, resultando em duas fases e mantendo a mesma cor azul do teste de Benedict.
Teste de Tollens
• O aldeído sofreu oxidação ficando com um aspecto espelhado em toda extremidade do tubo, resultante da reação abaixo:
H2CO + AgNO3 + NH4OH --- HCO2H + Ag0 
• A Cetona adquiriu uma cor esbranquiçada ao adicionar o nitrato de prata e após a adição do hidróxido de amônio voltou ao seu aspecto normal, não ocorrendo reação. 
Teste com K2Cr2O7
• O aldeído obteve uma coloração verde e um aumento relativo de temperatura, ou seja, ocorrendo uma reação
• A cetona sofreu alteração de cor para alaranjada mas sem alteração de calor, não reagindo.
Conclusões
Na identificação das propriedades fisioquímicas ficaram comprovadas as respectivas características diferentes de cada um.
Nos testes de Benedict, Tollens e com o K2Cr2O7 conclui-se a oxidação do aldeído diante os três testes e a resistência da cetona com a ausência de reação.
Referencias Bibliográficas
http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/cetona.htm
http://www.brasilescola.com/quimica/aldeidos.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/Reagente_de_Benedict
CARVALHO, Geraldo Camargo de. Química Moderna, volume único. Editora Scipione (2000).
Imagens : http://www.google.com.br/imghp?hl=pt-BR&tab=wi

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