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Polimig – Curso Técnico de Química – Química Orgânica Prática – 3º Módulo Escola Politécnica de Minas Gerais Curso Técnico de Química Química Orgânica Pratica Analise qualitativa de Aldeído e Cetona Thais dos Santos Mauricio 231Q – Manha Prof: Naila Marilac Belo Horizonte – 2012 Introdução • Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila C = O. Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa. Os aldeídos são muito reativos em razão do grupo carbonila que é muito polar, este grupo polar atrai outras substâncias para formar ligações. Essa classe de compostos pode ser encontrada em flores e frutos. Veja a estrutura da forma mais simples de aldeído: Os aldeídos são reduzidos a alcoóis primários por múltiplos redutores. Mesmo assim, oxidam-se muito facilmente a ácidos carboxílicos reduzindo os sais de Cu2+ em meio alcalino a Cu2O (ensaios com os reagentes de Fehling e de Benedict), e o nitrato de prata amoniacal (reagente de Tollens) a espelho de prata metálico. Cetonas são formadas pela oxidação de alcoóis secundários. Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia. • As cetonas encontram-se amplamente distribuídas na Natureza e com freqüência têm odores muito agradáveis, pelo que se empregam para fabricar perfumes. A propanona ou acetona é a mais importante de todas as cetonas e emprega-se em grandes quantidades como solvente de compostos orgânicos. Veja a estrutura: Acetona Esse composto é conhecido popularmente como Acetona, e se apresenta como um líquido de odor irritante e se dissolve tanto em água como em solventes orgânicos. Essa característica permite sua utilização como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria alimentícia, possui uma importante utilização: extração de óleos e gorduras de sementes de plantas. Essas plantas são em geral a soja, girassol e amendoim. A redução das cetonas produz alcoóis secundários. A diferença em relação aos aldeídos reside no fator das cetonas não experimentarem facilmente reações de oxidação. • O Reagente de Benedict (também chamado de Solução de Benedict ou Teste de Benedict), é um reagente químico de cor azulada, desenvolvido pelo químico americano Stanley Rossiter Benedict, geralmente usado para detectar a presença de açúcares e açúcares redutores, nos quais se incluem glicose, lactose, maltose e manose. O Reagente de Benedict consiste, basicamente, de uma solução de sulfato cúprico em meio alcalino (com muitos íons OH-); e pode ser preparado através do carbonato de sódio, citrato de sódio e sulfato cúprico. O reagente de Benedict, (também chamado de gayder) vendido em farmácias de manipulação, é usado geralmente para detectar excesso de açúcar na urina e detectar uma possível diabetes. • Reativo de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para diferenciar aldeídos de cetonas. Sua fórmula química é [Ag(NH3)2] OH. Devido ao alto poder de redução, reage apenas com os aldeídos e não reage com as cetonas. Nessa reação, os aldeídos reduzem o cátion da prata (Ag+) que compõe o reativo. Isso ocasiona a formação de prata metálica que é depositada nas paredes do recipiente. Pode ser preparado a partir da mistura do nitrato de prata com hidróxido de sódio em solução aquosa com amônia. • O dicromato de potássio ( K2Cr2O7 ) um reativo químico usado em análises volumétricas, testes de oxi-redução e para a limpeza de materiais de vidro de laboratório. Objetivo Diferenciar as características de cetonas e aldeídos através de testes e identificar suas propriedades fisioquímicas. Materiais e Reagentes Tubos de ensaio Suporte para tubos de ensaio Provetas de 1000 ml Capela Cadinho Fósforo Fitas de ph Béquer 50 ml e 250 ml Manta elétrica Pipeta de Pauster Densimetro em escalas de 0,700/0,800 e de 1,000/1,200 Água Deionizada Formol Acetona K2Cr2O7/H2SO4 Teste de Benedict Teste de Tollens Procedimentos 1ª parte: Propriedades fisioquímicas - Densidade Transferiu-se para provetas distintas o aldeído e a cetona. Colocam-se os densimetros para a medição da densidade. Observa-se e anotam-se os resultados. - Solubilidade Coloca-se aproximadamente 1 ml de aldeído e cetona em tubos de ensaios diferentes. Adiciona-se aproximadamente 1 ml de água deionizada em cada um. Observa-se e anotam-se os resultados. - Combustão Coloca-se aproximadamente 1 ml de aldeído e cetona em cadinhos diferentes. Acende-se o fósforo e coloca-se em contato com o reagente no cadinho atiçando fogo. Observa-se e anotam-se os resultados. - Ph Coloca-se uma quantidade significativa de aldeído e cetona em béqueres de 50 ml. Inseri-se a fita de ph no reagente. Observa-se e anotam-se os resultados. - Ponto de ebulição Consulta-se no livro de apoio do laboratório. 2ª parte: Testes - Teste de Benedict Coloca-se 1 ml de aldeído e cetona em tubos de ensaio diferentes Acrescenta-se 1 ml de Teste de Benedict: ( CuSO4 + NaOH -- estabilizador: Citrato de Sódio ) Coloca-se um béquer de 50 ml com água deionizada em aquecimento na manta elétrica. Acrescenta-se no béquer os tubos de ensaio como um banho Maria. Observa-se e anotam-se os resultados. - Teste de Tollens Coloca-se 1 ml de aldeído e cetona em tubos de ensaio diferentes . Adiciona-se 1 ml de AgNO3 ( Nitrato de Prata ) e 1ml de NH4OH ( Hidróxido de amônio ). Evita-se o agito, observa-se e anotam-se os resultados. - Teste com K2Cr2O7 Coloca-se 1 ml de aldeído e cetona em tubos de ensaios diferentes. Adiciona-se 1 ml de K2Cr2O7 + 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agita-se para que ocorra a reação observa-se e anotam-se os resultados. Resultados e Discussões 1ª etapa: Tabela 1. Resultado das propriedades Fisioquímicas Funções Densidade (g/ml) Solubilidade Combustão Ph P. E (ºC) ALDEIDO 1,098 g/ml Parcialmente Soluvel Não queima 3 38 °C CETONA 0.782 g/ml Soluvel Queima Completa 6 56,1 ºC 2ª etapa: Teste de Benedict • O aldeído reagiu se oxidando em um acido carboxílico o que faz dele um agente redutor, alcançando uma cor marrom com um precipitado avermelhado (Cu2O). Como na reação: H2CO + Cu(OH)2 --- HCO2H + Cu2O↓ • A Cetona não reagiu, resultando em duas fases e mantendo a mesma cor azul do teste de Benedict. Teste de Tollens • O aldeído sofreu oxidação ficando com um aspecto espelhado em toda extremidade do tubo, resultante da reação abaixo: H2CO + AgNO3 + NH4OH --- HCO2H + Ag0 • A Cetona adquiriu uma cor esbranquiçada ao adicionar o nitrato de prata e após a adição do hidróxido de amônio voltou ao seu aspecto normal, não ocorrendo reação. Teste com K2Cr2O7 • O aldeído obteve uma coloração verde e um aumento relativo de temperatura, ou seja, ocorrendo uma reação • A cetona sofreu alteração de cor para alaranjada mas sem alteração de calor, não reagindo. Conclusões Na identificação das propriedades fisioquímicas ficaram comprovadas as respectivas características diferentes de cada um. Nos testes de Benedict, Tollens e com o K2Cr2O7 conclui-se a oxidação do aldeído diante os três testes e a resistência da cetona com a ausência de reação. Referencias Bibliográficas http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/cetona.htm http://www.brasilescola.com/quimica/aldeidos.htm http://pt.wikipedia.org/wiki/Reagente_de_Benedict CARVALHO, Geraldo Camargo de. Química Moderna, volume único. Editora Scipione (2000). Imagens : http://www.google.com.br/imghp?hl=pt-BR&tab=wi
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