Resumo de Ácidos e Bases

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Resumo de Química Orgânica
Ácidos e bases:
Ácidos
- Quanto mais estabilizada sua base conjugada (menos básica), mais forte o ácido. 
O que aumenta a estabilidade da base conjugada:
	* Ter a carga em um elemento eletronegativo.
	* Possibilidade de deslocalização de cargas (melhor ainda se sobre um elemento eletronegativo).
	* Adição de grupos que “puxam” elétrons, diminuindo a densidade de carga (“espalha” a carga negativa), o que estabiliza mais a base conjugada – Efeito indutivo.
	* Ter a carga negativa sobre um orbital com maior caráter s – Quanto mais s, mais próximo do núcleo, mais difícil de doar os elétrons – mais fraca a base conjugada, mais estável.
	*Estar ligado a mais aromáticos – Maior deslocalização de cargas.
O que diminui a estabilidade da base conjugada:
	* Adição de grupos que “empurram” elétrons, aumentando a densidade de carga (“concentra” mais a carga negativa) e, portanto, diminuindo a estabilidade da base conjugada – Efeito indutivo.
- Quanto maior o raio da ligação, mais fácil quebrá-la e, portanto, mais forte o ácido.
Bases
* Quanto mais acessíveis estão os elétrons, mais forte a base – O par de elétrons está no HOMO, e, assim, quanto maior energia este tiver, mais facilmente pode ser sua retirada e mais forte a base / Também se pode pensar em impedimento estérico.
	* Se o par de elétrons está deslocalizado, mais fraca a base.
	* Se o par de elétrons está localizado em um elemento mais eletronegativo, mais ele a “segura” e mais fraca é a base.
	* Se a base é neutra, quanto mais a carga positiva gerada (formando o ácido conjugado) puder ser estabilizada, seja por deslocalização ou por efeito do solvente, mais forte será a base.
 	* Adição de grupos que “puxam” elétrons, diminuindo a densidade de carga, torna menos disponível o par de elétrons. Mais fraca a base – Efeito indutivo.
* Adição de grupos que “empurram” elétrons, aumentando a densidade de carga, aumenta a energia do par de elétrons, tornando-o mais disponível. Mais forte a base – Efeito indutivo.
* Se o par de elétrons está em sp ou sp2, mais próximo do núcleo,mais difícil doar, mais fraca a base.
* Nas amidas, a átomo protonado é o oxigênio – Carga positiva pode ser estabilizada sendo deslocalizada para o nitrogênio. Protonação do nitrogênio não ocorre nesse caso pois este pode se deslocalizar.
* Nas amidinas e nas guanidinas protonação acontece no nitrogênio sp2 e não no sp3, como se esperaria – Acontecendo no sp2, ocorre a deslocalização da carga positiva formada, usando os pares livres dos dois nitrogênios – mais estável.