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1 1 CARBOIDRATOS 1.1 INTRODUÇÃO Os carboidratos são as macromoléculas mais abundantes na natureza. Encontram- se distribuídos em todos os seres vivos. Além do nome carboidratos, são também conhecidos como hidratos de carbono, glucídeos, açúcares ou sacarídeos e oses. Os carboidratos mais simples são constituídos por carbono, hidrogênio e oxigênio. Muitos compostos desta classe tem a fórmula geral (CH2O)n onde n 3, entretanto, existem compostos que não se ajustam à fórmula geral; como exemplo temos a desoxiribose, açúcar do ácido desoxiribonucleico cuja fórmula molecular é C5H10O4. Alguns carboidratos contêm também em suas estruturas, nitrogênio, fósforo ou enxôfre. Nos seres vivos, os carboidratos exercem diversas funções: fonte de energia pela sua combustão; fonte de carbono na síntese de outros componentes celulares, alimentos de reserva, como é o caso do amido nos vegetais e o glicogênio nos animais; são importantes elementos estruturais das células e tecidos, como no caso da celulose em vegetais e quitina nos animais. Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetona ou ainda substâncias que por hidrólise liberam esses compostos. Os pertencentes ao grupo poliidroxialdeído são chamados de ALDOSES, enquanto os pertencentes ao grupo poliidroxicetonas são chamados de CETOSES. C OH CH OH CH2OH D-gliceraldeído diidroxiacetona CH2OH C O CH2OH 1.2 CLASSIFICAÇÃO Segundo tamanho da cadeia, os carboidratos podem ser classificados em três UFLA/FAEPE - Bioquímica 2 classes principais: Monossacarídeos, Oligossacarídeos e Polissacarídeos. 1.2.1 Monossacarídeos São os açúcares simples não hidrolisáveis. Incluem compostos de 3 até 7 átomos de carbono. O monossacarídeo mais abundante na natureza é a D-glicose (com 6 átomos de C). Os monossacarídeos constituem as unidades formadoras dos oligossacarídeos e dos polissacarídeos. Os monossacarídeos simples, são compostos sólidos, sem cor, cristalinos, solúveis em água e a maioria possui sabor adocicado. O esqueleto carbônico dos monossacarídeos é constituído por uma cadeia carbônica não-ramificada onde os átomos de carbono estão unidos entre si por ligações covalentes simples. Um dos átomos de carbono é unido por uma dupla ligação a um átomo de oxigênio para formar o grupo carbonila. Existem duas famílias de monossacarídeos: se o grupo carbonila está na extremidade da cadeia carbônica, o monossacarídeo é um aldeído e é chamado ALDOSE; se o grupo carbonila está em qualquer outra posição, o monossacarídeo é uma cetona e é chamado CETOSE. FAMÍLIA DAS D-ALDOSES C OH CH OH CH2OH três carbonos C H O CH OH CH OH CH2OHD-gliceraldeído C OH C C HO H H OH CH2OH D-eritrose D-treose quatro carbonos H C O C C H OH H OH CH OH CH2OH D-ribose H C O C C HO H H OH CH OH CH2OH D-arabinose H C O C C HO H H OH CH OH CH2OH D-xilose H C O C C HO H H OH CH OH CH2OH D-lixose cinco carbonos Carboidratos 3 seis carbonos D-manoseD-glicoseD-altrose H C O C C HO H HO H CH OH C CH2OH H OH H C O C C H OH HO H CH OH C CH2OH H OH H C O C C HO H H OH CH OH C CH2OH H OH D-taloseD-galactoseD-idose H C O C C HO H HO H CHO H C CH2OH H OH H C O C C H OH HO H CHO H C CH2OH H OH H C O C C HO H H OH CHO H C CH2OH H OH FAMÍLIA DAS D-CETOSE seis carbonos D-tagatose C C C HO H HO H CH OH CH2OH CH2OH O D-sorbose C C C H OH HO H CH OH CH2OH CH2OH O D-frutose C C C HO H H OH CH OH CH2OH CH2OH O D-psicose C C C H OH H OH CH OH CH2OH O CH2OH CH2OH C O C C CH2OH H OH H OH CH2OH C O C C CH2OH HO H H OH cinco carbonos D-ribulose D-xilulose CH2OH C O CH2OH CH2OH C O C CH2OH H OH três carbonos quatro carbonos diidroxiacetona D-eritrulose Estereoisomeria Todos os monossacarídeos, exceto a diidroxiacetona, contêm um ou mais átomos de carbono assimétrico, o que permite a existência de isômeros ópticos diferentes: um levorrotatório e outro dextrorrotatório. A representação dos isômeros ópticos pode ser feita utilizando, por exemplo, as fórmulas de projeção de Fischer ou de perspectiva . UFLA/FAEPE - Bioquímica 4 L(-)-gliceraldeídoD(+)-gliceraldeído L(-)-gliceraldeídoD(+)-gliceraldeído Fórmulas em perspectiva CH OH CHO CH2OH CHO H CHO CH2OH Fórmulas de projeção de Fischer HO C CHO H CH2OH H C CHO OH CH2OH Conhecendo apenas o desvio da luz polarizada, não permite saber a configuração absoluta (disposição espacial) dos grupos do gliceraldeído. Um composto de referência foi escolhido (o gliceraldeído) para permitir classificar a família dos açúcares e também servir de referência para outros compostos. Quando a hidroxila do carbono assimétrico do gliceraldeído estiver para direita, tem-se o D-gliceraldeído; quando a hidroxila estiver para a esquerda, tem-se o L- gliceraldeído. Os símbolos D e L indicam a configuração ou seja, a disposição dos grupos no espaço e nunca o poder rotatório do composto. Para os açúcares que possuem dois ou mais átomos de carbono assimétrico, adotou-se a convenção de que os prefixos D e L referem-se a configuração estereoquímica do carbono assimétrico mais afastado da carbonila. Quando dois isômeros ópticos são imagens especulares um do outro são chamados de Enantiômeros. Se dois açucares diferem na configuração de um único átomo de carbono eles são chamados Epímeros um do outro. Epímeros da glicose 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 D-galactoseD-glicoseD-manose C C C HO H HO H CH OH CHO CH2OH H OHC C C HO H H OH CH OH CHO CH2OH H OHC C C HO H H OH CH OH CHO CH2OH HO H (epímero no C-2) (epímero no C-4) Carboidratos 5 O cálculo do número de isômeros ópticos de determinado composto é realizado através da equação de Vant’Hoff (isômeros ópticos ativos = 2n), onde n = número de carbonos assimétricos). Isômeros ópticos ativos são os que desviam o plano da luz polarizada ou para a direita, simbolizado pelo sinal (+) ou d, ou para a esquerda, simbolizado pelo sinal (-) ou l. Existem ainda os isômeros racêmicos (dl) que são mistura equimolecular dos isômeros d e l que não desviam o plano da luz polarizada. A fórmula para calcular o número de isômeros racêmicos é 2n-1 (n = número de carbonos assimétricos). Mutarrotação: Os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono na cadeia, em geral ocorrem em soluções aquosas como estruturas cíclicas (em anel) nas quais o grupo carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de uma hidroxila ao longo da cadeia. Um exemplo é a D-glicose, ela pode ocorrer sob duas formas isoméricas, diferindo pela rotação específica. Se a D-glicose é cristalizada a partir de uma solução aquosa pela evaporação da água sua rotação específica é + 112,2º; essa forma é chamada de -D-glicose. Se ela é cristalizada a partir de uma solução em piridina, sua rotação específica será de + 18,7º; essa forma é chamada de -D-glicose. Quando e D-glicose são dissolvidas em água, a rotação óptica de cada uma varia gradualmentecom o tempo até atingir um valor constante de 52,5º. O equilíbrio da luz polarizada em 52,5º é uma conseqüência da transformação de aproximadamente 63% da glicose em glicose . Se a glicose for transformará em 36% em . Nos dois casos, somente 1% aproximadamente de D-glicose permanecem cadeia aberta. Estas mudanças na forma da D-glicose, alteram o desvio da luz polarizada, por isso, dá-se o nome de mutarrotação. Essas formas cíclicas de açúcares com seis átomos no anel são chamadas de piranoses por se assemelharem ao composto pirano (anel com seis átomos). A formação dos anéis piranosídicos na D-glicose é o resultado de uma reação geral que ocorre entre grupos alcoólicos e aldeídicos para formar derivados chamados hemiacetais. pirano -D-glicopiranose-D-glicopiranose HC CH CHHC OH2CO OH OH H CH2OH H OH H H OH HHOH H H HH CH2OH OH OH OH O UFLA/FAEPE - Bioquímica 6 R C H O + HO R R C OH H OR R C OR H OR 1 2 1 2 HO R 3 3 2 aldeído álcool hemiacetal acetalhemiacetal álcool 21 R C OH H OR + Com a ciclização, o carbono carbonílico passa a ser assimétrico, e com isso permite duas configurações estereoquímicas, denominadas e que são chamadas anômeros. O átomo de carbono hemiacetalico é chamado de carbono anomérico. H H 6 5 4 3 2 D-glicose 1 C OH C C C C CH2OH H OH HO H H OH H OH C C OH C C H O CH2OH H OH H H OH C H OH 1 23 4 5 6 6 5 3 2 1C C O C C H O CH2OH H OH H H OH C OH H C C O C C H O CH2OH H OH H H OH C H OH 1 23 5 6 44 -D-glicopiranose -D-glicopiranose As cetohexoses também ocorrem nas formas e anoméricas, mas formam anéis de 5 átomos chamados furanoses por se assemelharem ao composto furano (anel de 5 átomos). Os derivados são chamados hemicetais Carboidratos 7 furano -D-frutofuranose-D-frutofuranose HH HH CH2 O OH H H OH CH2OH H O HOHOCH2 O OH H H CH2OH OH H O CH O HC CC + 1 R C OH R OR 2 3 hemicetal cetal hemicetalálcoolcetona 4 34 3 2 1 3 2 R C O R + HO R R C OH R OR R C OR H OR 1 1 HO R álcool Monossacarídeos importantes: muitos monossacarídeos são encontrados em grandes quantidades na natureza. Entre eles temos a glicose, monossacarídeo mais abundante, encontrado nos carboidratos de reserva, como o amido e glicogênio, nos carboidratos estruturais como a celulose, hemicelulose e em alguns oligossacarídeos importantes como a lactose e sacarose. A frutose, é encontrada na sacarose e como polissacarídeos de reserva (inulina) em algumas plantas; a galactose que compõe junto com a glicose a lactose encontrada no leite; a manose que é encontrada na parede celular dos vegetais; a ribose e desoxirribose que são componentes estruturais dos ácidos nucleicos e nucelotídeos; o gliceraldeído, a eritrose, xilulose, ribulose e sedoeptulose que são importantes no metabolismo de carboidratos e na fotossíntese. Alguns carboidratos aminados são importantes subunidades de polissacarídeos estruturais como a glicosamina, presente na quitina das carapaças dos insetos. PROPRIEDADES DOS CARBOIDRATOS Os carboidratos apresentam muitas propriedades químicas que permitem sua identificação através de reações específicas. TAUTOMERIA Foi considerada inicialmente um tipo especial de isomeria de função onde as formas tautômeras convertem-se entre si. Os carboidratos quando colocados em meio alcalino, sofrem tautomeria naturalmente, estabelecendo um equilíbrio entre as formas UFLA/FAEPE - Bioquímica 8 tautômeras. Através desta propriedade, as cetoses podem ser convertidas em aldoses permitindo serem quantificadas por reações de óxido redução (açucares redutores). D-frutose C C C HO H H OH CH OH CH2OH CH2OH OC C C HO H H OH CH OH CHO CH2OH H OH D-glicose C C C HO H H OH CH OH CH CH2OH C C C HO H H OH CH OH CHO CH2OH HO H D-manosetrans-Enidiol HO cis-Enidiol CH C OH CH2OH OHH C OHH HHO C C HO HO DESIDRATAÇÃO Carboidratos de 5 e 6 átomos de carbono colocados em presença de ácidos fortes e concentrados sofrem desidratação perdendo 3 molécula de água, produzindo compostos denominados furfurais, que são aldeídos derivados do furano. Hidroximetilfurfural HEXOSE ácido forte calor PENTOSE Furfural CHOo o CHOHOCH2 Hidroximetilfurfural ácido forte calor Os furfurais formam reações coloridas com fenóis que podem ser geral ou específicas dependendo do fenol utilizado. Essas reações coloridas constituem a base para métodos qualitativos e também quantitativos na determinação dos carboidratos. AÇÚCARES REDUTORES (OXIDAÇÃO) Os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes suaves tais como os íons férrico (Fe3+) e cúprico (Cu2+). O carbono do grupo carbonila é oxidado a ácido carboxílico formando os ácidos aldônicos, geralmente em meio alcalino. A extremidade alcoólica dos carboidratos pode ser oxidada por enzimas específicas formando os ácidos aldurônicos que são importantes constituintes de polissacarídeos. Em presença de oxidantes fortes, tanto a carbonila quanto a extremidade alcoólica dos monossacarídeos são oxidados formando os ácidos dicarboxílicos (ácidos aldáricos). A glicose e outros açúcares que possuem a carbonila livre ou potencialmente livre são capazes de reduzir os íons férrico ou cúprico, são chamados de açúcares redutores. Esta propriedade é útil na análise quantitativa (Reagentes de Noelting e Nelson) e qualitativa (Reagentes de Fehling, e Benedict) dos açúcares. Carboidratos 9 Os dissacarídeos e polissacarídeos possuem na extremidade da cadeia, uma carbonila livre e por isto chamada de extremidade redutora. 6 5 4 3 2 D-glicose 1C OH C C C C CH2OH H OH HO H H OH H OH -D-glicopiranose O OH OH H CH2OH H OH H H OH H 2Cu2+ 2Cu + C O C C C C CH2OH H OH HO H H OH H OH O - 1 2 3 4 5 6 D-gliconato H2O2D-gliconato + glicose oxidaseD-glicose Redução Os carboidratos podem também serem reduzidos a álcoois através da utilização de reagentes específicos como o boroidreto de sódio (NaBH4). Os álcoois formados recebem os nomes em função do monossacarídeo utilizado: Ex: glicose glucitol ou sorbitol; manose manitol. O sorbitol pode ser encontrado em frutos de muitas plantas superiores enquanto o manitol é encontrado em algas e fungos. Fosforilação das hexoses As hexoses são fosforiladas enzimaticamente as custas de ATP para produzir ésteres de ácido fosfórico, que constituem intermediários importantes no metabolismo dos carboidratos: UFLA/FAEPE - Bioquímica 10 Frutose - 1,6 - difosfato fosfofrutoquinase ATP ADP frutose - 6 - fosfato glicoisomerase mutase glicose - 1 - fosfatoglicose - 6 - fosfato Hexoquinase ADPATP Glicose Formação de glicosídeos Os hemiacetais e hemicetais (monossacarídeos) reagem com uma nova molécula de álcool, formando os acetais ou cetais respectivamente. Quando a molécula de álcool é uma hidroxila de uma outra molécula de um monossacarídeo, há a formação de um dissacarídeo.A ligação química formada entre os dois monossacarídeos é denominada de ligação glicosídica. Os acetais e cetais formados não sofrem mutarrotação e, por isso, não são açucares redutores. As outras hidroxilas do hemiacetal, também reagem porém há necessidade de condições mais drásticas porque há a formação de éteres. Por exemplo, a hidroxila anomérica reage facilmente com metanol em meio ácido enquanto nas demais a reação ocorre somente na presença de agentes metilantes fortes como o dimetilsulfato. Os derivados metilados são úteis na determinação da estrutura do anel do açúcar. H H 6 5 3 2 1C C O C C H O CH2OH H H OH C OH H C C O C C H O CH2OH H OH H H OH C H OH 1 23 5 6 4 4 -D-glicopiranose -D-glicopiranose OH H hemiacetal álcool H2O hidrólise condensação H OH 4C C O C C H O CH2OH H H OH 1 23 5 6 H H O hemiacetal H OH 4 1 23 5 6 OH H OH H H CH2OH CC OCacetal H Maltose Carboidratos 11 Derivados biologicamente importantes dos monos-sacarídeos Existem na natureza alguns açúcares derivados de outros açúcares cujos grupos funcionais normais foram modificados. São eles. a) Glicosídeos: já descritos anteriormente b) Ésteres de ácido fosfórico: São encontrados em todas as células e são intermediários importantes no metabolismo dos carboidratos. Exemplos: glicose-1-fosfato; glicose-6-fosfato, e frutose–6-fosfato etc. c) Aminoaçúcares As aldoses e cetoses reagem com as aminas para formar N-glicosilaminas. Nos nucleotídeos o átomo de nitrogênio das bases puricas e pirimidicas formam ligações de N-glicosídicas com o átomo de carbono 1 da D-ribose ou da desoxirribose. A D-glicosilamina ocorre em muitos polissacarídeos dos tecidos de vertebrados e é também o componente principal da quitina, um polissacarídeo estrutural encontrado nos exoesqueletos de insetos e crustáceos. -D-glicosilamina NH2 H H H HO OH CH2OH O H H d) Desoxiaçúcares O desoxiaçúcares mais abundante na natureza é o 2-desoxi - D-ribose, o açúcar que faz parte da molécula do ácido desoxirribonucleico (DNA). Outros desoxiaçúcares são componentes importantes das paredes celulares de plantas e de algumas bactérias. OCH2 H OH H H H H OH -D-2 desoxiribose HO UFLA/FAEPE - Bioquímica 12 e) Açúcares ácidos Existem dois exemplos importantes: o ácido D-glicônico, um intemediário no metabolismo da glicose em alguns organismos. C OOH C C C C CH2OH H OH OH OHH HO H H ácido glicônico 1.2.2 – Oligossacarídeos São os carboidratos que apresentam de 2 a 10 monossacarídeos. Os mais encontrados na natureza são os dissacarídeos (resultantes da união de 2 monossacarídeos ligados entre si por ligações glicosídicas). Os mais comuns são: a) Maltose: Açúcar do malte, composta de duas glicoses, unidas por ligações glicosídicas (1, 4). Pode ser formada como um produto intermediário resultante da ação das amilases sobre o amido. A maltose é um açúcar redutor porque a segunda molécula de glicose tem o carbono anomérico livre. A análise da estrutura dos dissacarídeos é feita através de seus derivados metilados. O OH OH CH2OH H H H H OH H O H O OH CH2OH OH H H OH H H Maltose b) Celobiose: É um intermediário da hidrólise da celulose. Ela é semelhante a maltose diferindo apenas na ligação glicosídica que é 1,4. Também apresenta uma extremidade redutora. Os derivados metilados da celobiose são iguais aos da maltose. Carboidratos 13 Celobiose O OH OH CH2OH H H H OH H O H H H HOH H H OH CH2OH OH O c) Isomaltose: Intermediário da hidrólise de alguns polissacarídeos ramificados, que -la da maltose e celobiose. É um açúcar redutor como os outros anteriores. Isomaltose O OH OH H H H OH H OH H O OH OH CH2OH H H H OH H H O CH2 d) Lactose: Açúcar do leite, composta de uma molécula de galactose ligada a uma molécula de glicose por ligação glicosídica (1,4): O OH CH2OH H H H OH H OH O HOH H H OH CH2OH OH H O Lactose H e) Sacarose: Conhecida como açúcar da cana, encontrado também em maior quantidade na beterraba, e em outras plantas. Formada por uma molécula de glicose e uma molécula de frutose, ligadas por ligação glicosídica 1,2. Como os carbonos anoméricos dos dois monossacarídeos estão comprometidos na ligação, a sacarose não é um açúcar redutor. Pode ser hidrolizada por ácido ou pela enzima invertase. UFLA/FAEPE - Bioquímica 14 Sacarose CH2 O OH H CH2OH H OH -D-frutofuranose O OH OH CH2OH H H H H OH H O -D-glicopiranose f) Trealose: Encontrada em fungos e na hemolinfa (sangue) da maioria dos insetos. Contém dois resíduos de D-glicose, em ligação glicosídica (1,1). Também é um açúcar não redutor por conter os dois carbonos anoméricos comprometidos. Trealose HOCH2 O H OH OH H OH H H H O OH OH CH2OH H H H H OH H O Existe ainda um oligossacarídeo importante que é a rafinose, um trissacarídeo encontrado em muitas plantas, principalmente na beterraba junto com a sacarose constituída por 3 moléculas, uma de galactose, uma de glicose e uma de frutose. A galactose está unida a glicose por ligações 1.2.3 – Polissacarídeos A maioria dos carboidratos encontrados na natureza compõem-se de polissacarídeos de alto peso molecular. São moléculas contendo muitas unidades de monossacarídeos ( 10). Desempenham duas funções biológicas muito importantes: fonte armazenadora de energia e como elemento estrutural. a) Polissacarídeos de Reserva: Os mais abundantes são o amido e o glicogênio. Amido - é a substância de reserva dos vegetais. Em geral depositado no citoplasma das células. Formado por dois componentes: amilose e amilopectiva. Amilose – consiste de longa cadeia não ramificada de glicoses unidas por ligações glicosídicas 1-4 (contém de 200 – 2000 unidades de glicose). Carboidratos 15 Extremidade não redutora Extremidade redutora O OH CH2OH H H H H OH H O O OH CH2OH H H H H OH H O O OH CH2OH H H H H OH H OO Amilose A cadeia de amilose apresenta uma extremidade não redutora e uma extremidade redutora, com um carbono anomérico livre. A molécula não é linear, apresenta uma conformação em espiral, mantidas por interações de hidrogênio entre as hidroxilas. Essas espirais de amilose formam interações específicas com o átomo de iodo, produzindo uma coloração azul característica. A amilose de reserva é utilizada pelos animais e plantas através de sua degradação enzimática pela amilase (animal) resultando numa mistura de glicose e maltose; ou pela -amilase das plantas produzindo maltoses. Amilopectina - Altamente ramificada. A cada 13-18 resíduos de glicose sofre ramificação. A ligação do esqueleto glicosídico é (1,4), e nos pontos de ramificações (1,6). Em presença de iodo dá coloração vermelha-violeta. As e -amilases também atacam a amilopectina. Uma vez que as e -amilases não podem hidrolisar as ligações (1,6) nos pontos de ramificação da amilopectina, restaum núcleo altamente ramificado chamado de dextrina limite; assim chamado por representar o limite do ataque das amilases. Uma enzima desramificadora denominada de (1,6) glicosidase pode hidrolisar as ligações (1,6) nos pontos de ramificação. A ação combinada de uma -amilase e uma (1,6) glicosidase pode, portanto, degradar completamente a amilopetina em glicose e maltose. Amilopectina Cadeia principal Ramificação )6 Ponto de ramificação ( O OH H H H H OH H OO CH2 O OH CH2OH H H H H OH H O O UFLA/FAEPE - Bioquímica 16 Glicogênio - Principal polissacarídeo de reserva das células animais. Encontra-se depositado no fígado e nos músculos. Molécula altamente ramificada, semelhante a amilopectina porém, apresenta ramificações mais próximas umas das outras, ocorrendo a cada 8 a 12 resíduos de glicose. Produz coloração vermelha no teste do iodo. O glicogênio é facilmente hidrolisado pelas e -amilases, produzindo glicose e maltose respectivamente. Inulina - É um polissacarídeo de reserva encontrados em muitas plantas. Apresenta uma estrutura sem ramificações, formadas por unidades de frutose unidas por ligações 2,1. HOCH2 O OH H H O O CH2 O H H O OH H CH2 H O CH2 H O HO H Inulina b) Polissacarídeos Estruturais: Muitos dos polissacarídeos servem primariamente como elementos estruturais nas paredes e nos envoltórios celulares, nos espaços intercelulares e no tecido conjuntivo onde eles dão forma, elasticidade ou rigidez aos tecidos de plantas e animais, bem como proteção e suporte aos organismos unicelulares. Carboidratos 17 Celulose - Um dos principais polissacarídeos das plantas. É o mais abundante, responsável pela estrutura da parede celular dos vegetais. É um polímero linear de glicoses ligadas entre si por ligações (1,4). Principal constituinte da madeira e portanto do papel. O algodão é quase celulose pura contém de 300 -15.000 resíduos de glicose. A hidrólise completa com ácidos fortes, produz apenas D-glicose. A hidrólise parcial, produz celobiose. Somente as bactérias e alguns animais secretam celulase, enzima capaz de hidrolisar a celulose. Os ruminantes podem utilizar a celulose como alimento, pois as bactérias presentes no rúmen sintetizam celulase. A maioria dos mamíferos não possuem esta enzima. O OH CH2OH H H H OH H H O O OH CH2OH H H H OH H O H O O H HOH H H H CH2OH OH O n Celulose Hemicelulose - Não tem nenhuma relação com a celulose, sendo completamente diferente. É formada por muitos polissacarídeos lineares e ramificados, constituídos de muitos monossacarídeos diferentes: As xilanas, mananas e galactanas. Xilanas - Polímeros ramificados onde predomina o monossacarídeo xilose. Mananas - Encontradas predominantemente em coníferas. Estrutura composta principalmente de manose e glicose na razão de 3:1, unidas por ligações -1,4. Galactanas - Constituídas principalmente por galactose e arabinose. Cadeia formada por resíduos de galactose unidos por ligações -1,3, apresentando ramificações em -1,6 de dissacarídeos de D-galactose e D-arabinose. Pectinas - São encontradas nas paredes celulares e no suco de muitas plantas. Formadas por resíduos de ácidos galacturônicos, metilados no carbono 6. Dois tipos: Homogalacturonanas resíduos ácido galacturônicos ligados por ligações 1,6 Ramnogalacturonanas ligações -1,2. As pectinas apresentam propriedades importantes na indústria de doces, pela propriedade de formar geléias em condições ácidas. Dextranas: São polissacarídeos de glicose ligados por 1,6. Sobre essa cadeia UFLA/FAEPE - Bioquímica 18 principal são ramificadas cadeias laterais mais curtas, com ligações 1,4. São muito utilizadas como suporte para cromatografia de filtração molecular. Quitina – É um polissacarídeo que associado a sais minerais e proteínas, constitui o exoesqueleto dos insetos e crustáceos. É constituído de acetilglicosamina unidas por ligações -1,4. O NH CH2OH H H H OH H H O C CH3 O O O H HOH H H H CH2OH NH O C CH3 O n Quitina Ácido Hialurônico - Polímero constituído de N-acetilglicosamina ligadas ao ácido D-glicurônico por ligações 1,3. Esse dissacarídeo constitui a subunidade repetitiva ao ácido hialurônico, sendo unidos entre si por ligações 1,4. Está presente na substância extra celular amorfa dos tecidos conjuntivos dos vertebrados . Muitos outros polissacarídeos estruturais podem ainda ser encontrados realizando funções nos organismos vivos; entre eles temos a heparina, goma-arábica, o ágar, o ácido algínico, etc...
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