Carboidratos-Aula

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CARBOIDRATOS –
ESTRUTURA E FUNÇÃO
Paulo Preté
 DEFINIÇÃO DE CARBOIDRATOS
Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou substâncias que
liberam esses compostos por hidrólise. Apresentam fórmulas empíricas (CH2O)n com
proporção 1:2:1 entre os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, sugerindo a idéia
de carbono hidratado ou hidrato de carbono, onde n = 3 ou maior que três.
(C6H12O6)
 IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA
 PRINCIPAL INGESTÃO CALÓRICA
 EXCELENTE RESERVA ENERGÉTICA
Grânulo de Amido
Grânulos de Glicogênio
58%12%
10%
10% 10% Glicídio 
Proteína
Poliinsaturado
Monoinsaturado
Saturado
 ELEMENTOS ESTRUTURAIS E DE SUSTENTAÇÃO
EXOESQUELETOS DE 
ARTRÓPODES
PAREDE CELULAR DE 
CÉLULA VEGETAIS
PAREDE CELULAR DE 
BACTÉRIA
 FUNÇÕES BIOLÓGICAS
 FUNÇÕES BIOLÓGICAS
 IMPORTÂNCIA NA EXPRESSÃO DA INFORMAÇÃO GENÉTICA
 IMPORTANTES NO RECONHECIMENTO CELULAR.
 CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS
São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou então substâncias que por hidrólise,
liberam esses compostos. Exceto os monossacarídeos ou açucares simples, que
consistem de uma única unidade poliidroxialdeído ou cetona.
Sacarídeo, deriva de uma palavra grega que significa açúcar. São classificados
pelo número de unidades de açúcar: em monossacarídeo, oligossacarídeo ou
polissacarídeo.
ALDOSE CETOSE
 MONOSSACARÍDEOS
Os monossacarídeos são sólidos, cristalinos, incolor, solúveis em água e
insolúveis em solventes não polares e muitos tem sabor doce.
O monossacarídeo mais abundante é o açúcar com 6 átomos de carbono D-Glicose.
Características:
 Podem ser aldeídos ou cetonas
 Apresentam muitas hidroxilas
 Cadeia não-ramificada
 Ligações simples entre carbonos
 Apresentam centros quirais
C
C
C
H
OH
OH
H O
H
H
Gliceraldeído
C
C
C
H
OH
O
H
OHH
H
Dihidroxiacetona
OHC
HO
C
C OH
H O
H
C H
H
CH OH
C OH
H
H
C
C
C
C
H
O
HO
H
H
C
C
OH
OH
H
OHH
OH
H
H
Glicose
(aldose)
Frutose
(cetose) Numeração dos carbonos
 D-Glicose D-Galactose
OHC
HO
C
C OH
H O
H
C H
H
CH OH
C OH
H
H
HC
HO
C
C OH
H O
H
C H
HO
CH OH
C OH
H
H
1
2
3
4
5
6
 MONOSSACARÍDEOS- EXEMPLOS
Obs: Classificação através da OH no último C*. Essa situação é típica de moléculas que
possuam centros assimétricos ou quirais (átomos de carbono com quatro ligantes
diferentes).
 MONOSSACARÍDEOS E CENTROS QUIRAIS
Número de estereoisômeros (2n).Moléculas opticamente ativas são
assimétricas, isto é, elas não são
sobreponíveis às suas imagens especulares.
-Girar plano da luz polarizada:
·Levorrotatórias (L)
·Dextrorrotatórias (D)
Convenção de Fisher para a Configuração de Centros Assimétricos
• Os epímeros da glicose diferem dela pela
configuração de apenas um centro quiral.
 MONOSSACARÍDEOS – FORMAS CÍCLICAS
Outro fato importante na estrutura das oses é o fenômeno da ciclização
da molécula. O grupo aldeído ou cetona de uma molécula pode reagir
com uma hidroxila da própria molécula, resultando em uma molécula
cíclica ou fechada.
HEMIACETAIS E HEMICETAIS
 MONOSSACARÍDEOS – FORMAS CÍCLICAS
Quando ocorre a ciclização, o carbono do grupo carbonila se torna um centro
quiral com duas configurações possíveis α ou β. Obs: As formas mais estáveis
são os anéis de cinco ou seis membros.
D-GLICOSE
α-D-GLICOPIRONOSE β-D-GLICOPIRONOSE
Forma hemiacetal cíclica
ANÔMERODE D-GLICOPIRONOSE
 OLIGOSSACARÍDEOS – LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
 OLIGOSSACARÍDEOS – DISSACARÍDEOS
 POLISSACARÍDEOS
Também conhecidos como glicanos, consistem de monossacarídeos
ligados por pontes glicosídicas. Podem ser:
HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS
•Locais de armazenamento
Cerca de 7% da massa 
úmida do fígado
 POLISSACARÍDEOS & GLICOGÊNIO NOS ANIMAIS
 POLISSACARÍDEOS & ESTRUTURA DO GLICOGÊNIO
Abundante no fígado - 7% da
massa úmida do órgão, e também
presente nos músculos esqueléticos.
 Glicogênio principal polissacarídeo de reserva na células animais,
constituído de glicose mas possuindo um maior número de ramificações e
sendo mais compacta que a amilopectina; peso molecular de vários milhões.
O
H
OHH
H
O O
CH2
1
23
4
5 H
CH2HO
OH
O
H
H
OH
OH
H
H
O O
O
H
H
OH
OH
H
H
O
6
6
41 1
HOCH2
•Amido:
• característico de células vegetais.
• Formado por moléculas de glicose.
• encontrado no interior celular em forma de grânulos.
 POLISSACARÍDEOS & AMIDO NOS VEGETAIS
 POLISSACARÍDEOS & ESTRUTURA DO AMIDO
AMILOSE
AMILOPECTINA
Contém dois tipos de polímeros de
glicose:
amilose que são cadeias
longas não ramificadas de
unidades de glicose unidas por
ligação (alfa 1-4).
Amilopectina que são
cadeias ramificadas e de alto
peso molecular.
 Amido reserva característica de células vegetais, especialmente
em raízes tuberosas, como a batata e em algumas sementes como
a do milho.
 POLISSACARÍDEOS & ESTRUTURA DA CELULOSE
 Celulose é um polissacarídeo vegetal com função estrutural em vez de
nutricional. É o composto orgânico mais abundante na biosfera. É um polímero
não ramificado de glicose unidas por ligações beta 1-4, cuja configuração permite
uma estrutura fibrosa, resistente e insolúvel na água.
 POLISSACARÍDEOS & QUITINA
 Quitina constitui um material insolúvel e resistente das carapaças
ou exoesqueleto, de lagosta caranguejo e de muitos insetos. Um
polímero linear de N-acetil-glicosamina - a rede de quitina das
carapaças da lagosta e caranguejo é impregnada de carbonato de
cálcio.
ESTRUTURA DOS GLICOCONJUGADOS
GLICOPROTEÍNA
N-ligado
O-ligado
GLICOLIPÍDEOS
O
HN
OH
O
OH
HO
OH
O
OH
O
OH
HO
OH
O
Celulose - Microfibrila de 
Xyluglucano
GLICONJUGADOS NAS BACTÉRIAS
Gram-positiva
Gram-negativa
Peptídeoglicana
Proteína
Lipossacarídeo
IDENTIFICAÇÃO DE CARBOIDRATOS (PRÁTICA)
Existem muitas reações coloridas associadas com os carboidratos.
Algumas reações são específicas e permitem diferenciar um único
Carboidrato; outras reações são gerais e dão positivas para um grupo
de carboidratos. A associação de testes específicos e gerais permitem
Diferenciar um grande número de carboidratos, tanto qualitativamente
quanto quantitativamente.
Teste de Iodo
Diferencia homopolissacarídeos do tipo AMIDO dos outros
carboidratos. Estes polissacarídeos formam com o IODO um 
complexo colorido (azul=amido e vermelho=glicogênio)
Teste de Molisch
Diferencia carboidratos com 5 ou 6 átomos de carbono
(pentoses e hexoses) de carboidratos com menor número de 
carbonos (trioses e tretroses). Pentoses e hexoses reagem
formando com complexo ROXO.
Teste de 
Selivanof
Diferencia cetohexoses de aldohexoses. As cetohexoses são
desidratadas a hidroximetilfurfural pela ação do ácido
clorídrico, que reage com o resorcinol, formando um
complexo vermelho.
Teste de Bial Específico para pentoses. As pentoses desidratam em
furfural. Na presença do íon férrico, o orcinol e o furfural 
formam um produto azul.
Teste de 
Benedict
Utilizado para diferenciar carboidratos redutores os não-
redutores. Os íons cúpricos são reduzidos pelos grupos
carbonilas das aldoses e cetoses, formando íxdo-cuproso de
coloração laranja.