Exercícios sobre isomeria E Z (com gabarito)

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03/04/2018 Exercícios sobre isomeria E-Z - Brasil Escola
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Exercícios sobre isomeria E-Z
Estes exercícios sobre isomeria E-Z abordam os critérios específicos para a determinação
desse tipo de isomeria geométrica.
Perguntas
Questão: 1
Dadas as estruturas a seguir, qual delas apresenta isomeria geométrica do tipo E-Z
a) 2,3-dimetil-butenodial
b) 1,2-dimetilciclobutano
c) 3-metil-hex-2-eno
d) but-2-eno
e) hex-3-eno
Questão: 2
Marque a alternativa que apresenta o nome correto para o composto orgânico cuja cadeia está representada a seguir:
a) Cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno
b) E-4-bromo-5-etiloct-4-eno
c) Trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno
d) Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno
e) Z-4-etil-5-bromoct-4-eno
Questão: 3
O nome orgânico 2-cloro-3-metilpent-2-eno é dado a uma substância química que pertence à classe funcional dos haletos
orgânicos. Sabe-se também que essa substância apresenta isomeria geométrico do tipo E-Z. Assim, assinale a alternativa
que representa a estrutura do isômero E desse composto:
a)
b)
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c)
d)
e)
Questão: 4
A isomeria geométrica pode apresentar duas classificações distintas: a isomeria cis-trans e a isomeria E-Z. Entre os
critérios estabelecidos a seguir, qual deles indica uma condição fundamental para a ocorrência de isomeria geométrica E-Z
a) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e
inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são iguais. No plano inferior, os ligantes dos
carbonos também são iguais, mas diferentes dos ligantes presentes no plano superior.
b) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e
inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são diferentes. No plano inferior, os ligantes
dos carbonos também são diferentes, mas nunca iguais no mesmo átomo de carbono.
c) Ao passar um plano horizontal entre os carbonos da ligação dupla de uma cadeia, formam-se os planos superior e
inferior. No plano superior, observamos que os ligantes de ambos os carbonos são diferentes. No plano inferior, observamos
que os ligantes de ambos os carbonos também são diferentes, mas um deles diferencia-se de todos os outros dos planos.
d) Presença de dois carbonos com ligantes diferentes entre si em uma cadeia fechada com apenas ligações simples. Os
ligantes de ambos os carbonos são iguais entre si. Por exemplo: um dos carbonos possui um átomo de hidrogênio e um
átomo de bromo ligados a ele. Já o outro carbono também possui um átomo de hidrogênio e um átomo de bromo ligados a
ele
e) n.d.a.
R t
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Respostas
Questão: 1
Letra c). As letras “a”, “b”, “d” e “e” estão erradas porque os ligantes dos dois carbonos da dupla são os mesmos, ou seja,
um caso de isomeria geométrica cis-trans. As imagens a seguir mostram as cadeias desses compostos:
a)
 Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes carbonila (COH) e metil (CH3)
b)
 Cadeia que contem dois carbonos cujos ligantes são hidrogênio (H) e metil (CH3)
Observação: Esse composto apresenta isomeria cis-trans, mas em uma estrutura fechada;
d)
 Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e metil (CH3)
e)
 Ambos os carbonos da dupla apresentam os ligantes hidrogênio (H) e etil (H3C-CH2)
Na letra “c”, a alternativa correta, os ligantes dos carbonos da dupla não são os mesmos. Em um deles temos os ligantes
hidrogênio (H) e metil (CH3), e, no outro, temos metil (CH3) e propil (H3C-CH2-CH2)
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Questão: 2
Letra d). A estrutura acima não apresenta isomeria cis-trans pelo fato de os ligantes dos carbonos das duplas não serem os
mesmos entre si. Um deles apresenta os ligantes propil (H3C-CH2-CH2) e bromo (Br), e o outro, ligantes propil (H3C-CH2-
CH2) e etil (H3C-CH2). Por isso, a isomeria existente nessa cadeia é a E-Z.
O composto representa um isômero Z porque o Bromo (ligante de maior prioridade do carbono 4, por ter o maior número
atômico) está no mesmo plano que o ligante de maior prioridade do outro carbono da dupla, o propil (tem maior prioridade
por ter o maior número de carbonos).
Questão: 3
Letra d). As letras “a” e “c” estão erradas porque as cadeias não apresentam o elemento cloro como indicado no nome
fornecido pelo enunciado. A letra “b” está errada porque a cadeia não corresponde ao nome proposto no enunciado, já que
nela o cloro está no carbono de número 3. A cadeia “d” está correta porque a estrutura apresenta os dois ligantes de maior
prioridade em planos opostos, seguindo o padrão da isomeria E.
Na isomeria E-Z, avaliamos os ligantes pelo seu número atômico ou complexidade (tamanho da estrutura). O carbono 2 da
cadeia apresenta como ligantes o metil (CH3) e o cloro, que apresenta maior prioridade por ter número atômico 17. Já o
carbono 3 da dupla apresenta como ligantes o metil e o etil, sendo o etil o de maior prioridade por ter um maior número de
carbonos.
Na imagem a seguir, podemos observar que os dois ligantes de maior prioridade estão em planos (delimitados por uma
linha verde entre os carbonos) opostos. Portanto, um isômero E.
Questão: 4
Letra c). As letras “a”, “b” e “d” exemplificam critérios específicos da isomeria geométrica cis-trans. Nas imagens a seguir,
veja a representação de cada um desses critérios:
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 Isômero Cis
 Isômero trans
 Isômero cis
Veja a representação da isomeria E-Z proposta na letra c):
 Isômero E-Z
 
Fonte: Brasil Escola - https://exercicios.brasilescola.uol.com.br/exercicios-quimica/exercicios-sobre-isomeria-e-z.htm