ApostilaLaboratrioQumicaOrgnica 20170829005526 (2)

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Centro Universitário UNA 
IPOLITECNICO 
 
 
 
 
 
MANUAL DE AULAS PRÁTICAS 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
2 Manual de Aulas Práticas: Química Orgânica. 
Apresentação . 
 
 
Caro aluno este manual de aulas práticas tem como objetivo central desenvolver em você habilidades quanto à manipulação de 
instrumentos, vidrarias e insumos laboratoriais necessários ao aprendizado da Química, especialmente a química orgânica. Os experimentos e 
textos aqui apresentados têm como finalidade elucidar aspectos teóricos anteriormente discutidos em sala de aula, de uma maneira eficiente, 
clara e objetiva. De você aluno, esperamos empenho, dedicação e principalmente compromisso a fim de tornar o estudo da Química Orgânica 
em uma ferramenta para sua carreira que em breve se iniciará. É com grande satisfação que lhes apresento tão nobre e reveladora ciência, 
capaz de desmistificar a matéria e nos projetar para um universo mágico, cheio de tentadoras novidades e descobertas. 
 
 
 
Prof. Ms Rodrigo da Silva Alves 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 Manual de Aulas Práticas: Química Orgânica. 
Normas e Regulamentos . 
 
Para ideal condução do experimento o aluno deverá observar regras a serem cumpridas a seguir: 
1. Antes do ínicio do procedimento prático o estudante deverá conhecer o conteúdo do protocolo, para isso deverá fazer uma leitura minusciosa do 
experimento que será executado. 
2. Interpretar e interiorizar o conteúdo estudado, executando assim o pensamento científico “por que estou fazendo isso?”, “para que preciso fazer 
isso?”, “posso fazer deste modo?”. Estas são perguntas tipícas de um pensamento científico. 
3. Realizar as anotações de todos os passos executados, bem como suas observações e resultados alcançados, use os intervalos do experimento como 
tempo de aquecimento, destilação etc. para aprimorar seus manuscritos. 
4. A bancada de trabalho deve sempre se manter organizada e em condições de trabalho, objetos pessoais como mochilas, pastas e outros devem ser 
destinados ao local específico para este fim. Na bancada o aluno deverá manter somente o caderno de anotações e caneta. 
5. Ao fim do experimento o aluno deverá deixar a bancada como deixou , limpa e organizada. Materiais que serão utilizados em aulas futuras devem 
ser identificados e os técnicos devem ser avisados. 
6. Não é permitida, em nenhuma ocasião, a realização da prática sem a paramentação adequada. Jaleco, calça comprida, sapatos 
fechados, cabelos longos presos no alto da cabeça. 
7. Siga todas as instruções anexadas no laboratório no qual o experimento está sendo realizado, estas instruções normalmente ficam 
afixada nas portas ou quadros de avisos. Cada laboratório possui uma especificidade que deve ser respeitada. 
8. Durante o experimento não deixar celular ligado, muito menos atendê-lo durante a execução das tarefas. 
9. Em caso de acidente comunique imediatamente o professor do ocorrido para que ele possa tomar as devidas providências. 
10. Lembre-se sua segurança e a dos seus colegas depende de suas atitudes portanto não utilizem o laboratório como local de lazer 
brincadeiras e atitudes estranhas ao ambiente de trabalho resultará em expulsão imediata do laboratório. 
 
 
 
4 Manual de Aulas Práticas: Química Orgânica. 
11. Evite levar as mãos aos olhos e boca. 
12. Para perceber odores, puxar um pouco de vapor com ajuda da mão em direção ao nariz, nunca inspire diretamente em um frasco. 
13. Use capela sempre que o reagente apresentar características voláteis. 
14. Nunca recolocar em frasco reagente original o conteúdo de retirado. 
15. Conservar os frascos sempre fechados 
16. Ao verter o produto do frasco em outro recipiente usar a mão para tampar o rótulo e evitando que escorra reagente e danifique as 
informações contidas nele. 
17. Nunca despreze um reagente ou resultado de uma reação na pia sem o consentimento do professor. Quando o descarte em pia for 
permitido mantenha sempre a torneira aberta. 
18. Nunca pipetar qualquer reagente com a boca. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 Manual de Aulas Práticas: Química Orgânica. 
Primeiros Socorros . 
 
1. Se qualquer substância cair na pele, lavá-la imediatamente com bastante água. 
2. Cortes e ferimentos devem ser limpos e protegidos com gaze e esparadrapo. 
3. Em caso de queimaduras, primeiro verifique a procedência. 
a. Por calor: Não deve ser lavadas e sim cobertas com vaselina; 
b. Por ácidos: Devem ser lavadas com bastante água e com solução saturada de bicarbonato de sódio ou outro sal básico fraco; 
c. Por bases: Devem ser lavadas com água e solução de ácido bórico ou outro ácido fraco; 
d. Por alcoóis: Devem ser lavadas com água e ácido acético 1%; 
e. Por fenóis: Devem ser lavadas com etanol. 
4. Intoxicações: Procurar local com ar puro 
a. Em caso de intoxicação por ácido, ingerir solução de bicarbonato ou leite de magnésia; 
b. Em caso de intoxicação por base ingerir suco de limão ou solução diluída de vinagre. 
5. Olhos atingidos lavar com água em grande abundância. 
6. Em caso de fogo: 
a. Nas vestes: Abafar com pano de preferência úmido; 
b. Na bancada: Usar extintor de incêndio. 
 
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EExxppeerriimmeennttoo 11 – Análise orgânica qualitativa: caracterização de 
funções orgânicas necessárias na identificação de compostos 
orgânicos de origem desconhecida. 
 
 
Introdução: 
 
Em um laboratório de química orgânica e comum encontrarmos 
compostos orgânicos de origem desconhecida. Existem milhões de 
substâncias orgânicas e os métodos de análise utilizados na sua 
identificação são bastante limitados, contudo nos permitem classificar 
os compostos orgânicos em classes de acordo com as funções 
orgânicas presentes. 
O primeiro e bem sucedido programa de análise orgânica 
qualitativa foi apresentado pelo professor Oliver Kamm, em seu livro 
texto de 1922. Embora a química orgânica prática tenha sofrido uma 
grande revolução nas últimas décadas com o desenvolvimento de 
métodos instrumentais de separação e análise (particularmente 
cromatografia e técnicas espectroscópicas), o interesse na análise 
qualitativa clássica permanece 
 Neste estudo aplicaremos testes clássicos a fim de identificar 
substâncias químicas desconhecidas, agrupando-as em grupos 
funcionais importantes da química orgânica como: hidrocarbonetos, 
alcoóis, haletos de alquila, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, 
fenóis e aminas. 
Na análise orgânica qualitativa clássica recomenda-se a 
execução seqüencial dos seguintes procedimentos experimentais tais 
como os testes preliminares do estado físico, cor e odor da matéria. 
A Cor - Substâncias orgânicas com grupos funcionais conjugados são 
coloridas, a intensidade da cor depende da extensão da conjugação. 
Por exemplo, nitro e nitroso-compostos aromáticos e dicetonas são 
amarelos, quinonas e azo- compostos são de cor amarela, laranja ou 
vermelha; cetonas e alcenos extensamente conjugados possuem cores 
que vão do amarelo ao púrpura. Substâncias saturadas ou com baixo 
grau de insaturação são brancas ou pouco coloridas. A cor marrom é 
geralmente causada por pequenas impurezas; por exemplo, aminas e 
fenóis (incolores) tornam-se rapidamente marrom ou púrpura pela 
formação deprodutos de oxidação. 
O Odor - O cheiro de muitas substâncias baixo peso molecular 
normalmente são característicos. Com alguma experiência poderemos 
reconhecer os odores característicos de muitas classes funcionais. 
Chama - Uma pequena quantidade da amostra deve ser brandamente 
aquecida numa chama. Se sólido, observe a temperatura aproximada 
de fusão, e se há decomposição. A temperatura em que a substância 
se funde é dependente de sua polaridade. Observe a inflamabilidade e 
a natureza da chama. A presença de halogênio dificulta ou impede a 
inflamabilidade. O inconfundível cheiro de dióxido de enxofre indica a 
presença de enxôfre no composto. Uma chama amarela fuliginosa 
indica alta insaturação ou elevado número de carbonos na molécula, 
mas uma chama amarela não fuliginosa é característica de 
hidrocarbonetos alifáticos. Se uma grande quantidade permanece 
inalterada após a ignição, a amostra desconhecida é provavelmente 
 
7 
 
um sal metálico. A Pureza - Um ponto de ebulição constante ou um 
faixa de fusão estreita são indicadores de pureza da amostra. Mais 
informação sobre a pureza pode ser obtida por cromatografia em 
camada delgada. Purifique a amostra se necessário (destilação, 
recristalização ou cromatografia em coluna). 
 Outros ensaios além dos testes preliminares devem ser 
desenvolvidos, para caracterização de uma substância orgânica um 
deles é a determinação das constantes físicas tais como, ponto de 
fusão e ponto de ebulição, pois não só fornece informações úteis para 
a identificação da amostra como pode ser fundamental na dedução de 
sua pureza. Outras constantes físicas usadas para líquidos, 
suficientemente características, particularmente no caso de 
hidrocarbonetos, éteres e outras classes funcionais pouco reativas, são 
o índice de refração e a densidade. A densidade pode servir como 
critério de pureza de uma amostra. O índice de refração, facilmente 
medido em amostras líquidas, constitui bom critério de pureza, 
servindo, às vezes, de suporte na identificação. A rotação óptica e o 
fator de retenção (Rf), quando aplicáveis, devem ser também 
considerados. 
 Outro ensaio consiste na análise elementar (fusão com sódio) A 
determinação da presença de outros elementos, além de carbono e 
hidrogênio, em uma amostra orgânica desconhecida é de enorme 
significado no processo de identificação. Heteroátomos como 
nitrogênio, enxofre e/ou halogênio podem ser detectados pelo teste 
de Lassaigne. O teste consiste na fusão da amostra desconhecida com 
excesso de sódio metálico, quando átomos de nitrogênio, enxofre ou 
halogênios são mineralizados, convertendo-se respectivamente em 
cianeto, sulfeto ou halogeneto de sódio, os quais são detectados 
mediante ensaios específicos. 
O teste de solubilidade também fornece informações 
importantes sobre a natureza da amostra. A solubilidade dos 
compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: 
a solubilidade decorrente de simples miscibilidade e a solubilidade 
resultante de uma reação química, por exemplo, uma reação ácido-
base. 
Na prática, determina-se a solubilidade de uma amostra 
desconhecida nos solventes que podem fornecer informações úteis, 
tais como: água, ácido clorídrico diluído, hidróxido de sódio diluído, 
solução de bicarbonato de sódio e ácido sulfúrico concentrado e frio. 
Recomenda-se também ensaios de solubilidade em solventes 
orgânicos, em geral, éter. 
Outra análise consiste no teste de Grupos Funcionais. Após 
classificação da amostra desconhecida em um determinado grupo de 
solubilidade, é necessário aplicar testes de funcionalidade adequados. 
Por meio deles, funções muito parecidas podem ser facilmente 
diferenciadas, como por exemplo: aldeídos de cetonas, acetilenos de 
olefinas, álcoois de éteres, etc. Em geral os testes são muito simples e 
rápidos, mas exigem sempre o uso de reagentes, muitas vezes 
agressivos, tóxicos ou dispendiosos. A caracterização de grupos 
funcionais por métodos espectrométricos modernos (particularmente 
IV e RNM) é muito mais rápida, mas também exigem instrumentação 
dispendiosa e nem sempre disponível. De todo modo, muitas vezes os 
testes químicos de caracterização de grupos funcionais são ainda 
indispensáveis na elucidação questões duvidosas sob o ponto de vista 
das técnicas espectrométricas. 
 
Materiais Procedimento 1: 
- Por Grupo 
 
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 02 tubos de ensaio grande 
 01 mangueira de silicone ou haste de vidro com rolha furada 
 02 suportes universais 02 garras 
 03 espátulas 01 acendedor 
 01 fita crepe 01 suporte para tubos 
 03 tubos de ensaio grande 10 conta-gotas 
 01 pinça de madeira 
- Kit professor 
 03 tubos de ensaio pequenos 04 espátulas 
 01 bastão de vidro 06 bequeres de 100 mL 
 01 pinça metálica 03 funis 
 03 filtros de papel 01 suporte + argola 
 03 pitetas de vidro (5 mL) 03 peras 
 
Reagentes Procedimento 1: 
 Óxido de cobre Hidróxido de bário 0,1 M 
 Sulfato Ferroso 0,1M Ácido sulfúrico conc. 
 Ácido Acético 0,1 M Acetato de Chumbo 0,1 M 
 Ácido Nítrico conc. 
 Nitrato de Prata 0,1 M 
 
Procedimento 1 – Análise Elementar 
 
A) Caracterização de Carbono e Hidrogênio 
 
Coloque em um tubo de ensaio cerca de 100 mg do composto 1, 
adicione uma ponta de espátula de óxido de cobre, misture bem 
agitando o tubo. Coloque o tubo em um suporte. Adapte uma rolha 
com tubo em L no tubo de ensaio e a outra ponta do tubo em L 
coloque em um novo tubo contendo hidróxido de bário (Ba(OH)2), de 
forma que a extremidade fique mergulhada na solução conforme 
figura 1: 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1 – montagem para caracterização de Carbono e Hidrogênio 
 
Aqueça cuidadosamente o tubo de ensaio que contém o composto1 
até que haja formação de fumaça. Verifique se a solução de Ba(OH)2 
apresentará turvação e se haverá formação de gotículas de água nas 
paredes do tubo de ensaio. Anote os resultados. 
 
 
CxHy CO2 + H2O 
CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O 
 
B) Caracterização de Nitrogênio, enxofre e halogênio. 
 
Coloque uma ponta de espátula do composto 2 em um tubo de ensaio 
contendo um pequeno pedaço de sódio metálico. Com auxílio de uma 
pinça de madeira aqueça o conteúdo do tubo em bico de bunsen 
colocando e retirando o tubo da chama repetidas vezes. Aqueça o tubo 
até que a coloração do conteúdo fique vermelha. Coloque o tubo ainda 
quente dentro de um béquer contendo 20 mL de água destilada, 
Solução de Ba(OH)2 
 
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aguarde, ele irá se quebrar e o conteúdo do tubo reagirá 
violentamente com a água. Despreze a parte maior do tubo em local 
indicado e filtre a solução. Separe 3 tubos e coloque 2,0 mL do filtrado 
em cada um. 
 
Ensaio do Nitrogênio – Tome o tubo 1 e adicione 4 gotas de solução de 
sulfato ferroso (0,1 M). Aqueça até ebulição e acidifique com ácido 
sulfúrico (concentrado) até observação da coloração azul. 
 
Composto Nitrogenado Na/ NaCN 
 H2O 
6 NaCN + FeSO4 Na4[Fe(CN)6]3 + Na2SO4 
 
2FeSO4 + H2SO4 + 0,5 O2 Fe2(SO4)3 + H2O 
 
3Na4[Fe(CN)6] + 2Fe2(SO4)3 Fe4[Fe(CN)6] + 6Na2SO4 
 (AZUL) 
 
Ensaio do enxofre – Pegue o tubo 2 e acidifique a solução com 6 gotas 
de solução de ácido acético (0,1 M) . Adicione algumas gotas de 
solução de acetato de chumbo até notar a formação de um precipitado 
cinzento, cerca de 6 gotas. 
 
Composto Sulfurado Na/ Na2S 
 H2O 
Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2CH3COONa 
 
Ensaio do Halogênio – Tome o tubo 3 e acidifique a solução com 3 
gotas de ácido nítrico(concentrado). Adicione algumas gotas de 
solução de nitrato de prata (0,1 M), até formação de um precipitado 
branco, ou amarelado, ou esverdeado. 
Obs.: Se a amostra se apresentar positiva para enxofre haverá a 
formação de um ppt escuro e portanto dificultará a visualização da cor 
decorrente do halogênio. Portanto será necessário isentar a solução 
do elemento enxofre, dessa forma pegue o tubo 2 novamente, adicione 
duas gotas de ácido acético e 2 gotas de solução de acetato de chumbo 
e filtre o conteúdo do tubo para um tubo limpo e seco. Faça o ensaio 
do halogênio com este tubo. 
 
Composto Halogenado Na/ NaX 
 H2O 
NaX + AgNO3 AgX + NaNO3 
 
Procedimento 2 – Identificação de grupos funcionais 
 
A) Caracterização de hidrocarbonetos Saturados e Insaturados 
 
Pegue dois tubos de ensaio. No tubo 1 adicione 1 mL do composto A e 
no tubo 2 adicione 1 mL do composto B. Adicione aos dois tubos de 
ensaio gotas de solução de permanganato de potássio 4%. 
R'''
R''R
R'
OH OH
R''
R'''
R
R'
+ MnO
4
H
2
O
+ MnO
2
(precipitado 
 marron)
(solução
 violeta) 
 
 
 
 
 
10 
 
B) Caracterização de alcoóis – Teste de Jones 
 
Em dois tubos de ensaio coloque 1,0 mL de solução de dicromato de 
potássio 10%,3 gotas de H2SO4 a 20% e 5 gotas do composto C. Agite o 
tubo de ensaio por alguns minutos, repita o procedimento para o 
composto D. Anote o resultado 
H
OH
H
R
H
OH
R'
R
R O
H
R O
R'
CrO
3
H
2
SO
4
CrO
3
H
2
SO
4 R O
OH
+ Cr
2
(SO
4
)
3
(precipitado verde)
 
 
C) Caracterização de Aldeídos e Cetonas 
 
a. Teste de Tollens 
Em dois tubos coloque cerca 2 mL do reagente de Tollens e adicione 5 
gotas do composto E e F respectivamente em cada tubo. Observe se a 
formação de um espelho de prata nas paredes do tubo. Caso não seja 
observado aqueça o tubo em banho-maria. O reagente de Tollens 
deve ser preparo recentemente juntando-se soluções de nitrato de 
prata 10% e hidróxido de sódio 10% em volumes iguais e adicionando 
hidróxido de amônio diluído (1:1) gota a gota até solubilização do 
oxido de prata formado. 
RCHO + 2Ag(NH
3
)
2
OH 2Ag + RCOO NH
4 
+ 3NH
3
 + H
2
O
(Reagente 
de Tollens)
 
(Espelho 
de prata)
 
b. Teste de Fehling 
Em tubo de ensaio misturar 1 mL de solução de sulfato de cobre (solução A) com 1 
mL de solução de tartarato de sódio e potássio (solução B para o teste de Fehling). 
Adicionar 2 a 3 gotas (ou cerca de 0,05 g se sólido) da amostra a ser examinada e 
aquecer a mistura à ebulição. A formação de um precipitado vermelho de óxido 
cuproso é um resultado positivo 
Reagentes: Solução A. Sulfato de cobre (CuSO4.5H2O) a 1,7% (Benedict) ou a 7% 
(Fehling) em água. 
 Solução B. Tartarato de sódio e potássio (sal de Rochelle) a 34,6% em solução 
aquosa de NaOH a 10%. 
 
R
H
O
R
O
O
+ 2Cu2+ + 5HO
calor
+ Cu
2
O + 3H
2
O
 (precipitado
marron-avermelhado) 
 
 
D) Caracterização de aminas 
Dissolver, em um tubo de ensaio, uma pequena porção da amostra a ser 
analisada1 em 2 mL de ácido clorídrico 2M e esfriar a 0-5ºC em banho de gelo. 
Adicionar 5 gotas de solução de nitrito de sódio a 20% e observar os resultados. 
- Se houver liberação imediata de gás incolor (nitrogênio) a substância é 
possivelmente uma amina alifática primária. 
- Se não houver liberação imediata de nitrogênio adicionar ao tubo de ensaio 
algumas gotas de uma solução de 0,05g de 2-naftol em 2 mL de hidróxido 
de sódio 2M. O aparecimento de cor vermelha ou laranja do azo-corante 
sugere amina aromática primária. 
 
11 
 
- Se houver formação de óleo amarelo insolúvel (N-nitrosamina), sem 
liberação de gás, a substância pode ser uma amina secundária (alifática ou 
aromática). 
 
R
2
N NOR
2
NH + H2O
NaNO
2
 / HCl
(N-nitrosamina) 
- Se não houver evidência de reação, a substância pode ser uma amina 
terciária (alifática ou aromática) que às vezes precipita da solução ácida 
como um sal insolúvel. 
O aparecimento de coloração amarelada em meio ácido pode 
também ser indicativo de uma N,N-dialquil-anilina, a qual reage com ácido 
nitroso formando o derivado p-nitroso esverdeado, mas que em meio ácido 
forma um sal amarelo. 
 
RECOMENDAÇÕES PARA ESTUDO DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS: 
Leia a a introdução do experimento 1 e preencha a folha de registro 
experimental a seguir, consultando livros de química orgânica 
sempre que necessário: 
 
 
 
 
 
 
FOLHA DE REGISTROS EXPERIMENTAIS 
TÍTULO DA PRÁTICA: Análise Orgânica Qualitativa: 
caracterização de funções orgânicas necessárias na identificação de 
compostos orgânicos de origem desconhecida. 
INTEGRANTES DO GRUPO: 
 
 
 
 
QUESTÕES PARA DISCUSSÃO: 
A. Identifique a seguir a função orgânica para os grupos funcionais 
indicados. Onde estiver R, indica radical carbônico. 
CH3R CH2R CHR 
 
 
 
 
ClCH3 CH3 O CH3 
CH3 NH2 
R
O
H
 
 
CH3 OH 
R R
O
 
 
 
R NH2
O
 
O
O CH3R 
R OH
O
 
 
 
R N 
 
 
12 
 
B. Realize uma pesquisa e identifique a seguir as informações de 
fórmula molecular e propriedades das substâncias (densidade, 
temperatura de fusão e ebulição): 
 
 
Etanol: 
 
 
 
Gasolina (heptano/octano): 
 
 
 
Tetracloreto de carbono: 
 
 
 
Querosene: 
 
 
 
Vaselina: 
 
 
 
 
Parafina: 
 
 
 
 
Glicerina 
 
 
2) Identifique tubos de ensaio com os nomes ou códigos das substâncias 
da pesquisa anterior. 
Coloque 1mL de cada amostra líquida e 1g de cada amostra sólida nos 
tubos identificados. 
Não misture as amostras dos tubos de ensaio. 
Seguindo regras de segurança para manuseio de substâncias químicas, 
preencha o quadro a seguir com os dados de observação: 
Odor: balançar o tubo de ensaio e empurrar com a mão o vapor que se 
forma sobre o tubo para próximo do nariz. 
Estado físico: registre qual o estado físico da amostra e a temperatura 
do laboratório. 
Imflamabilidade: molhar um bastão de vidro na amostra e aproximar o 
bastão da chama. 
Densidade: misture a amostra a 1ml de água e observe se há 
miscibilidade, se houver proponha um método de comparar densidade 
do material. 
Miscibilidade: misturar 1mL da amostra a 1mL de água. 
 
 
 
 
 
 
 
13 
 
 
 
 
 
 
 
 
EExxppeerriimmeennttoo 22 – Coeficiente de Partição: Distribuição de 
uma substância entre dois líquidos imiscíveis 
 
Introdução: 
 
 Uma propriedade advinda da formação de solução, está na partição 
de um soluto entre dois líquidos imiscíveis. Esta situação pode ser utilizada 
para determinar a variação do potencial químico. Neste tipo de experimento, 
atinge-se, após a devida agitação e mantidas constantes as condições de 
temperatura e pressão, o equilíbrio entre uma substância, o soluto, 
distribuída entre duas fases. Esse tratamento origina a “Lei de Distribuição de 
Nernst”, a qual, entre outros aspectos, prevê e possibilita quantificar o grau 
de associação de moléculas do soluto em um dos solventes empregados. 
 O ácido benzóico (C6H5COOH), é um composto aromático, utilizado 
como: germicida na preservação de alimentos, na síntese de corantes dentre 
outras aplicações. 
 
Reagentes: 
 Cicloexano; 
 Hidróxido de Sódio 0,02 mol/L; 
 Fenolftaleína 0,1 %. 
 
Materiais por grupo: 
02 provetas de 25mL 02 suportes universais 
02 pipetas volumétricas de 5 mL 01 argola de ferro 
02 béqueres de 100 mL 02 garras 
05 erlenmeyers de 125 mL 01 bureta 
01 funil de separação 01 espátula 
01 pêra 
Papel manteiga 
Produto 
Químico 
Odor Estado 
físico 
Imflamab
ilidade 
 
Densidade Miscibili
dade 
Etanol: 
 
 
Gasolina 
(heptano/oc
tano): 
 
 
Tetracloret
o de 
carbono: 
 
 
Querosene: 
 
 
Vaselina: 
 
 
Parafina: 
 
 
Glicerina 
 
 
 
14 
 
Procedimento Experimental: 
 
 Em uma proveta medir 25,0 mL de água destilada e transferi-la para 
um funil de separação. 
 Em outra proveta medir 25,0 mL de cicloexano e transferi-lo para o 
mesmo funil. 
 Pesar em papel manteiga 0,300 g de ácido benzóico e transferi-lo 
para o funil de separação que contém a mistura dos dois solventes. 
 Agitar o sistema por 8 minutos ou até que todo o sólido esteja 
dissolvido (cuidado para não aquecer as paredes do funil com as mãos). Abrir 
o registro de minuto a minuto afim de se liberar o gás formado no interior do 
funil. 
 Deixar o funil em repouso até que as fases se separem. 
 Em um béquer recolher a fase inferior presente no funil, fase aquosa, 
desprezando a interface caso ela exista. 
 No funil deixe a fase orgânica, cicloexano. 
 Coletar uma amostra de 5,0 mL do conteúdo do béquer e transferi-lo 
para um erlenmeyer de 125 mL,adicionar 25 mL de água destilada e 2 gotas 
de fenolfitaleína 0,1% e titular com hidróxido de sódio 0,02 mol/L até 
mudança de coloração. Repetir o procedimento em duplicata. 
 Coletar 5,0mL da fase orgânica e tranferir para erlenmeyer de 125 
mL, adicionar 25 mL de água destilada. 
 Aquecer a solução por 2 minutos para volatilização do cicloexano. 
 Resfriar o sistema e titular com solução padronizada de NaOH 0,02 
mol/L na presença de 2 gotas de fenolftaleína 0,1% como indicador. Para 
determinação do coeficiente de partição, usou a expressão: K = M(fase 
aquosa) / M (fase orgânica). 
 Calcular a molaridade de cada uma das soluções e posteriormente 
calcular o coeficiente de partição. 
 
 
EExxppeerriimmeennttoo 33 – HIDRODESTILAÇÃO (Arraste a vapor) 
 
Introdução: 
 
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas 
imiscíveis de compostos 
orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como 
soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a 
temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes 
individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e 
água pode ser destilada à temperatura menor que 100°C, que é o ponto de 
ebulição da água. 
O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão 
total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da 
pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de 
vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) 
numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos 
componentes. 
 Este experimento propõe a extração de óleos essenciais de plantas 
encontradas no Brasil, utilizando a destilação por arraste a vapor conforme 
mostrado na figura 1. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1: Montagem de destilação por arraste a vapor 
 
 
15 
 
Reagentes: 
Manjericão ou casca de laranja ou flores de camomila ou capim limão 
ou canela, cravo da índia. 
 
Materiais: 
01 Balão de 500 mL, 
01 Condensador tipo bola, 
01 Erlenmeyer de 125 mL 
01 Funil de separação de 125 mL 
01 Anel de ferro, 
01 Furador de rolhas 
02 Rolhas furadas, 
01 Manta elétrica, 
Pedras de porcelana ou esferas de vidro 
02 Tubos de ensaio para centrifuga 
Algodão 
 
Procedimento: 
Transferir 20-40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela 
(pau) ou cascas de laranja para um balão de 250 mL, conectado à 
aparelhagem para destilação à vapor. 
Adicionar água até um terço da capacidade do balão. 
Colocar pedras de porcelana. Aquecer o balão (500 mL) gerador de 
vapor previamente preparado, colocando água até dois terços de sua 
capacidade e adicionando pedras de porcelana. Manter aquecido, com o uso 
de uma manta, o balão de destilação mesmo depois que começar a passar o 
destilado. 
Usar chama pequena. Recolher em erlenmeyer a mistura destilada. 
Interromper a destilação quando cessar a extração do óleo essencial ou seja, 
quando destilar somente a água. Terminada a destilação, tirar a rolha do 
gerador de vapor e desconectar o balão de destilação. 
Transferir o hidrolato (destilado) para um funil de separação e 
recolher a camada de óleo em frasco tarado. Pesar e determinar o 
rendimento. 
 
 
 
Observação: 
 
Caso não haja formação bem definida da camada de óleo, extrair três 
vezes com diclorometano. Reunir as fases orgânicas em erlenmeyer de 125 
mL. Adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sódio anidro. Agitar, 
esperar alguns minutos e filtrar utilizando funil e papel de filtro. Recolher o 
filtrado em balão de fundo redondo de 125 mL. 
Remover o diclorometano em evaporador rotativo, sem aquecer o 
banho. Transferir para frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
16 
 
EExxppeerriimmeennttoo 44 -- Solubilidade de compostos orgânicos 
 
Introdução: 
 
 Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química 
Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos 
orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à 
solubilidade de compostos orgânicos. 
 Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância 
desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto a 
solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de 
bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico 
concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo 
funcional presente na substância. 
 De acordo com o Esquema 1, os testes de solubilidade são iniciados 
pelo ensaio com água. Diz-se que uma substância é “solúvel“ em um dado 
solvente, quando esta se dissolve na razão de 3 g por 100 mL de solvente. 
 Entretanto, quando se considera a solubilidade em ácido ou base 
diluídos, a observação importante a ser feita não é saber se ela atinge os 3% 
ou outro ponto arbitrário, e sim se a substância desconhecida é muito mais 
solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. Este aumento na 
solubilidade constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo 
funcional ácido ou básico. Os compostos ácidos são classificados por 
intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e 
fracos (respectivamente, classes A1 e A2 da Tabela 1) são distintos por serem 
os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os 
últimos não o são. Os compostos que atuam como bases em soluções 
aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5% (classe B). 
 Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, 
comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfuríco 
ou ácido fosfórico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou 
nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio. 
 
Tabela 1: Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade. 
S2 
 
Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos, 
compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.). 
SA Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos decarbono ou menos, ácidos 
arenossulfônicos.SB Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 
S1 Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas 
monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. 
A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de 
carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, dicetonas. 
A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis 
com mais de cinco átomos de carbono, dicetonas, compostos nitro com 
hidrogênio em sulfonamidas. 
B Aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. 
MN Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de 
cinco átomos de carbono. 
N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente 
um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; 
éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. 
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) 
e cetonas (além das citadas em N1). 
I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres 
diarílicos, compostos aromáticos desativados. 
 
Obs.: Os haletos e anidridos de ácido não foram incluídos devido a alta 
reatividade. Uma vez que apenas a solubilidade em água não fornece 
informação suficiente sobre a presença de grupos funcionais ácidos ou 
básicos, esta deve ser obtida pelo ensaio das soluções aquosas com 
papel de tornassol ou outro indicador de pH. 
 
 
 
 
17 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Esquema 1: Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade. 
 
Reagentes 
- Éter etílico - Ácido sulfúrico concentrado 
- Solução de NaHCO3 a 5% - Ácido fosfórico 85% 
- Solução de NaOH a 5% - Solução de HCl a 5% 
 
Materiais: 
 
- Espátula 
- Estante com 10 tubos de ensaio 
- 4 Pipetas de 1 mL, 3 pipetas de 5mL ou 10 mL 
- 4 Provetas de 10 mL 
Procedimento Experimental 
 Colocar 0,2 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e 
seco. 
 Adicionar 3 mL De solvente na ordem indicada pelo esquema, 
começando com a água. 
 Agitar vigorosamente e verificar se foi solúvel pela formação de 
mistura homogênea no primeiro caso e heterogênea no segundo. Se a 
amostra for solúvel neste solvente colocar uma nova quantidade de 0,2 mL 
do soluto, amostra no 1, em um novo tubo de ensaio e adicionar 3 mL de 
éter. Dependendo da solubilidade no éter, a amostra poderá ser enquadrada 
no grupo I ou II 
 
Observação: 
 
Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL do 
solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras até 
determinar o grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 não tem N e 
nem S. A amostra 5 tem N e S. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
18 
 
EExxppeerriimmeennttoo 55 – Síntese da Acetanilida 
 
Introdução: 
 
A Acetanilida, uma amina secundária é um excelente 
medicamento no combate a dor. A acetanilida pode ser sintetizada a 
partir da reação entre a anilina e o anidrido acético, como produto 
obtém-se a acetanilida e como subproduto obtém-se o ácido acético. A 
anlina age como nucleófilo atacando o centro carbono da carbonila no 
anidrido acético. Assim como outros medicamentos que necessitam de 
um processo para que possam atingir o grau de pureza satisfatório 
 
Materiais: 
 
- Bastão de vidro; - Béquer de 250 mL; 
- Provetas de 10 e 25 mL; - Papel de filtro; 
- Funil de Buchner; - Kitassato; 
- Pinça metálica; - Espátula 
- 03 Pipetas de 10 mL - Papel manteiga 
- 02 Tubos de Ensaio - Grade para tubos. 
 
Reagentes 
- Anilina; - Anidrido acético; 
- Acetato de sódio anidro; - Ácido acético glacial; 
- HCl 20% 
 
 
 
Procedimento: 
Em um béquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspensão de 
1,25 g de acetato de sódio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de 
ácido acético glacial. Acrescentar, com agitação, 4,65 g (4,6 mL) de 
anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de anidrido acético, em pequenas 
porções. 
Adicionar à mistura, com agitação, 25 mL de água. Resfriar, 
filtrar em Buchner à vácuo e lavar com água gelada. Secar ao ar ou em 
estufa a 50 oC, pesar e calcular o rendimento. 
Determinar o ponto de fusão da acetanilida obtida e comparar 
com o descrito na literatura. 
 
Reação de confirmação: 
Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e 
adicionar 1 mL de solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observar a 
insolubilidade do produto. Paralelamente, em outro tubo, repetir o 
ensaio com uma gota de anilina, ao invés de acetanilida; observar a 
solubilização da anilina, em contraste com o comportamento da 
acetanilida. 
Características dos reagentes: 
ANILINA d = 1,022 4, 65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12 
ANIDRIDO ACÉTICO d =1,080 5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 
139 oC 
Características da Acetanilida: 
P. F = 113 - 115 oC Kb = 1 x 10 
-13 M.M. = 135,16 
Solubilidade: Em água 97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC 
Em CHCl3 solúvel. 
 
 
19 
 
EExxppeerriimmeennttoo 66 – Síntese do Ácido Acetil Salicílico (AAS) 
 
Introdução: 
 
A aspirina (ácido acetilsalicílico, de nome sistemático ácido 2-
acetoxibenzóico, na figura 1) é uma droga da família dos salicilatos com 
propriedades analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias. Adicionalmente, 
uma vez que a aspirina inibe a agregação de plaquetas e a coagulação do 
sangue, é também usada em doses baixas para tratar doentes em risco de 
ataque cardíaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inflamatórios 
não-esteróides (NSAIDs), os quais também incluem o ibuprofeno (ácido 2- (4-
isobutilfenil)propanóico) e o naproxeno (ácido (S)-2-(6-metoxinaftalen- 2-
ilo)propanóico), todos eles com um volume de vendas muito grande. 
Entre os efeitos secundários adversos, incluem-se, especialmente 
para doses elevadas, dores gastrointestinais – nalguns indivíduos, úlceras e 
homorragias – e tinnitus (zumbido nos ouvidos). Outro efeito secundário, 
devido ao seu efeito anticoagulante, é uma maior hemorragia em mulheres 
com menstruação. 
 
Descoberta: 
 As propriedades medicinais do pó amargo da casca do salgueiro eram 
conhecidas pelos antigos gregos e egípcios[1]. As mesmas foram pela 
primeira vez descritas pela ciência ocidental em 1763. Pela década de 1830, 
os químicos alemães já purificaram o princípio activo da casca do salgueiro e 
de uma outra planta, a ulmária (rainha-dos-prados). No entanto, em si, esse 
princípio activo (o salicilato) é amargo e tem efeitos secundários graves, 
incluindo, nalguns casos, irritação gástrica aguda. Em 1897, Felix Hoffmann e 
Arthur Eichengrün, da empresa alemã Friedrich Bayer & Co., adicionaram a 
um dos grupos hidroxilo do ácido salicílico um grupo acetilo (formando a 
aspirina), o que reduziu em grande extensão os efeitos negativos da droga. 
 
 Mecanismo de Síntese 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Materiais e reagentes: 
 
- Bastão de vidro - Kitazato de 250 e 125 mL 
- Espátula - Pipeta de Pasteur 
- Funil de Bucher - Proveta de 25 e 10 mL 
- Papel de filtro - Placa de Petri 
- Pisseta - Ácido salicílico (C7H6O3) 
- Ácido sulfúrico (H2SO4) - Anidrido acético (C4H6O3) 
- Erlenmeyer de 125 mL 
 
Sintese da aspirina: 
 
Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de ácido salicílico, 
adicionar 6 mL de anidrido acético e juntar 6 gotas de H2SO4 
concentrado.Aqueça o béquer em banho-maria, a 50-60o durante 10 
minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um bastão devidro. 
Remover o béquer do banho-maria e adicionar 30 mL de água destilada. 
 
20 
 
Deixar o béquer esfriar ao ar para que se formem os cristais. Se os cristais 
demorarem a surgir, resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalização e 
aumentar o rendimento do produto. Filtrar sob sucção utilizando funil de 
Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de água gelada. 
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC, pesar o produto e 
determinar o rendimento percentual da reação. 
 
Purificação da aspirina: 
Dissolver o produto bruto em béquer de 100 mL usando 10 mL de 
álcool etílico, aquecendo em banho-maria. Verter a solução alcóolica quente 
sobre 22 mL de água quente contida em um béquer de 100 mL. Caso haja 
precipitação, dissolver por aquecimento em banho-maria. Deixar em repouso 
em banho de gelo. Cristais sobre a forma de agulha serão obtidos. Filtrar em 
Buchner, lavar com alguns mL de água gelada e depois com alguns de álcool 
gelado. Secar ao ar ou em estufa a 50o . Pesar e determinar o redimento da 
aspirina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EExxppeerriimmeennttoo 77 – Cromatografia em Coluna 
Introdução: 
A cromatografia em coluna costuma ser citada como o mais antigo 
procedimento cromatográfico. Consiste em uma coluna de vidro, preenchida 
com um adsorvente, que pode ser colocado na coluna diretamente 
suspendido em um solvente adequado (geralmente o próprio eluente a ser 
usado no processo de separação). Os principais adsorventes normalmente 
utilizados são a sílica gel e alumina. 
O processo de separação cromatográfica acontece mediante a 
passagem de uma mistura através de duas fases: uma estacionária (fixa) e 
outra móvel. A grande variabilidade de combinações entre a fase móvel e 
estacionária faz com que a cromatografia tenha uma série de técnicas 
diferenciadas. 
 
Materiais e reagentes: 
 
- Coluna para cromatografia; 
- Pipeta de 5 mL; - Conta-gotas; 
- Ácido Acético; - Suporte universal; 
- Etanol; - Alaranjado de metila; 
- Azul de metileno - Água; 
- Sílica Gel ou Alumina em pó 
 
Procedimento experimental: 
 
A) Empacotamento da coluna: 
Prepare uma coluna para cromatografia utilizando alumina básica 
como fase fixa, da seguinte maneira: em um erlenmeyer 
Coloque 15 a 20 g de alumina em clorofórmio (ou diclorometano), 
até obter uma pasta fluida, homogênea e sem bolhas de ar incluídas. 
 
21 
 
Encha a terça parte da coluna cromatográfica com o mesmo solvente 
e derrame, então, a pasta fluida de alumina, de modo que ela sedimente aos 
poucos e de forma homogênea. 
Caso haja bolhas de ar oclusas na coluna, golpeie-a suavemente, de 
modo a expulsá-las. 
Controle o nível do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da 
coluna. 
Terminada a preparação, o nível de solvente (eluente) deve estar 1 
cm acima do topo da coluna de alumina. 
 
B) Separação dos componentes de uma mistura: 
 
Distribua homogeneamente sobre o topo da coluna de alumina, com 
auxílio de uma pipeta ou conta-gotas, 1 a 3 mL de uma solução etanólica de 
alaranjado de metila e azul de metileno. 
Após a adsorção pela coluna, proceda a eluição com etanol, vertendo 
cuidadosamente o solvente pelas paredes internas 
da coluna, tomando cuidado para não causar distúrbios ou agitação na 
coluna. 
 Ao mesmo tempo, abra a torneira para escoar o solvente. 
Elua todo o azul de metileno com etanol. 
Elua, primeiro com água, o alaranjado de metila retido na coluna e 
em seguida com uma solução aquosa de ácido acético. 
 Repita o mesmo procedimento acima utilizando sílica gel como fase 
fixa da coluna. 
 Observe que a ordem de eluição se inverte, isto é, o alaranjado de 
metila sai com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna. 
 
 
 
EExxppeerriimmeennttoo 88 – Recristalização 
 
Introdução: 
 
 Um composto orgânico puro é aquele que não lhe é detectável 
impurezas. Uma forma de purificar materiais impuros é através da 
recristalização. A técnica da recristalização depende do aumento da 
solubilidade de um composto no solvente quente. A solução saturada 
a elevada temperatura normalmente tem mais soluto que o mesmo 
par soluto - solvente a baixa temperatura. Pelo que, o soluto precipita 
quando a solução saturada resfria-se. 
 A recristalização é o processo no qual o material cristalino se 
dissolve em solvente quente e depois retorna a sólido por cristalização 
no solvente resfriado. Isto se dá devido à concentração das impurezas 
no sólido que nos interessa ser, normalmente, significativamente 
inferior à concentração da substância a ser purificada. Assim que a 
mistura esfria as impurezas mantêm-se em solução enquanto o 
produto em elevada concentração cristaliza. 
 A formação do cristal do soluto a partir da solução é um 
processo seletivo. Quando o sólido cristaliza à velocidade adequada e 
em condições apropriadas de concentração e de solvente, o material 
cristalino é perfeitamente puro, porque somente moléculas de forma 
adequada “encaixam” na matriz do cristal. 
 Na recristalização, a dissolução do sólido impuro no solvente 
quente apropriado destrói a matriz do cristal impuro e a cristalização 
no solvente frio seletivamente produz uma nova e mais pura matriz de 
cristal. O resfriamento lento da solução saturada promove a formação 
de cristais puros, que são maiores. A formação rápida de cristais 
 
22 
 
aprisiona as impurezas, porque o crescimento da matriz é tão rápido 
que simplesmente as impurezas são envolvidas pelas partículas de 
soluto à medida que o cristal se forma. 
 O aspecto mais crucial do procedimento de recristalização é a 
escolha do solvente, porque o soluto deve ter a máxima solubilidade 
no solvente quente e a mínima solubilidade no solvente frio. A escolha 
do solvente baseia-se no processo de escolha e erro, a relação entre a 
estrutura molecular do solvente e a solubilidade do soluto pode ser 
descrita pela frase “semelhante dissolve semelhante”. Compostos não 
iônicos dissolvem-se em água quando se associam às suas moléculas 
de água através de ligações de hidrogênio. 
 A polaridade do solvente é um fator crucial para a realização 
desta técnica. 
 
Materiais e reagentes: 
 
- Acido benzóico - Enxofre 
- Água destilada - Gelo 
- Béquer de 250 e 100 mL - Funil de vidro sem haste 
- Funil de vidro com haste - Argola de Ferro 
- Bastão de vidro - Tela de Amianto 
- Tripé de ferro - Bico de Bunsen 
- Proveta de 100 mL - Papel de Filtro 
- Balança analítica - Placa de Petri 
- Termômetro - Estufa a 100°C 
- Dessecador 
 
 
 
Procedimento: 
 
Parte 1 
 Pesar aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um béquer 
de l00 mL. 
 Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. 
Observar. 
 Aquecer a mistura e observar. 
 
Parte 2 
 Pesar aproximadamente 0,5 g de enxofre em um béquer de l00 
mL. 
 Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. 
Observar. 
 Aquecer a mistura e observar. 
 
Parte 3 
 Colocar o funil de vidro sem haste na estufa para que no 
momento da filtração o funil esteja aquecido e não acelere a 
recristalização antes do fim da filtração. 
 Pesar 1 g de enxofre e 1g de ácido benzóico, misturar e 
transferir para um béquer de 250 mL. 
 Adicionar 100 mL de água destilada fria (Meça a temperatura 
da água). Misturar bem. 
 Aquecer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a de 
quando em quando com um bastão de vidro. (Acompanhe a 
temperatura do processo com termômetro). 
 Enquanto se dá o aquecimento, preparar um papel de filtro 
pregueado, para filtragem da solução aquente. 
 
23 
 
 Preparar a montagem para filtração com o funil que foi deixado 
na estufa para aquecimento. 
 Colocar o papel de filtro no funil, sem adaptá-lo com água, só o 
faça se a água também estiver quente. 
 Retirar a mistura em ebulição e filtrar imediatamente no funil a 
quente. 
 Recolher o filtrado em outro béquer de 250 mL. 
 Observar que substância ficou retida no papel de filtro. 
 Após a filtração se completar, deixar o béquer com o filtrado 
em repouso, observar o que acontece à medida que a solução vai se 
esfriando. Para acelerar o processo colocar em banho-maria com água 
e gelo. 
 Preparar a montagem para uma nova filtração, desta vez uma 
filtração simples, em funil com haste e sem usar o papel de filtro 
pregueado. Pesar antes o papel de filtro. 
 Filtrar a mistura com os cristais formados no béquer. Lavar com 
pequena quantidade de água fria. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EExxppeerriimmeennttoo 99 – Síntese da Benzocaína. 
 
Introdução 
 
 A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é utilizada como 
calmante para dores que apresenta um grupo lipofílico ligado a um 
grupo ionizável (amina). Este fármaco é utilizado como anestésico local 
de baixa solubilidade, podendo ser utilizado antes de exames ou em 
formulações utilizadas para tratamento de irritações e dores 
orofaríngeas de origem infecciosa ou cirúrgica. Isso porque a 
benzocaína é um anestésico de superfície de longa duração. 
 
 
 Figura 1. Benzocaína 
 
 Outros compostos como cocaína, procaína, lidocaína e 
tetracaína também apresentam ação analgésica. 
 Este fármaco é rapidamente absorvido através da mucosa e 
bloqueia a condução do impulso nervoso através da inibição de canais 
de sódio regulados por voltagem. 
 Pode ser encontrada em diferentes formulações como: cremes, 
géis, pomadas, loção, líquido e aerossol. Sem contra-indicada nos 
casos de hipersensibilidade ao fármaco. 
 
24 
 
 Este relatório propõe uma rota sintética da benzocaína a partir 
da p-toluidina, visando bom rendimento. 
 
Procedimento 
 
 Coloque 2,5 g de ácido p-aminobenzóico em um balão de fundo 
redondo de 250 mL, adicione 32 mL de etanol 95% e agite suavemente até 
que a maioria do ácido se dissolva (nem todo sólido se dissolverá). 
 Esfrie a mistura em um banho de gelo e lentamente adicione 2,5 mL 
de H2SO4 concentrado. Uma grande quantidade de precipitado se formará. 
 Conecte um condensador de refluxo ao balão e aqueça a mistura, 
permitindo que esta refluxe brandamente por um período de 1 hora. 
 Durante esta operação agite o balão manualmente em intervalos de 
15 minutos durante a primeira hora de refluxo. 
 Transfira a solução para um béquer de 400 mL e adicione porções de 
uma solução aquosa de Na2CO3 10% (total de 30 mL) para neutralizar a 
mistura. 
 Durante a adição, a evolução de CO2 será perceptível até a 
proximidade do ponto de neutralização. 
 Quando essa evolução cessar, meça o pH da solução e se necessário 
eleve o pH até a faixa de 9 – 10 adicionando pequenas porções de Na2CO3. 
 Decante o sólido formado. Caso seja difícil, filtre-o por gravidade. 
 Coloque a solução em um funil de separação (capacidade 250 mL ou 
maior) e adicione 50 mL de éter etílico e agite vagarosamente. 
 Separe a fase orgânica da aquosa, seque-a com Na2SO4 ou MgSO4 
anidro, filtre por gravidade e remova o éter e o etanol aquecendo a solução 
em banho-maria ou chapa quente (ou utilize um evaporador rotativo). 
 Quando a maioria do solvente for removido (não mais que 5 mL 
remanescentes) você poderá visualizar um óleo no frasco. 
 Adicione 2,5 mL de etanol 95% e aqueça a mistura em uma placa até 
que todo o óleo se dissolva. 
 Dilua a solução com água até tornar-se opaca, esfrie a mistura em 
banho de gelo e colete a benzocaína sólida por filtração a vácuo (utilize filtro 
de Buchner). Seque o sólido à temperatura ambiente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
25 
 
EExxppeerriimmeennttoo 1100 Análise Cromatográfica de Herbicidas em 
amostra de solo e água. 
 
Introdução: 
 Sob o ponto de vista ambiental, o solo não somente é uma fonte de 
nutrientes para as plantas, mas, também, um “filtro” para remoção de 
contaminantes. Os herbicidas atingem o solo através da aplicação direta 
sobre sua superfície; indiretamente, quando aplicados sobre as plantas, ou 
por contaminação aérea. No solo, os processos de adsorção, lixiviação, 
volatilização e degradação biótica e abiótica, assim como a translocação na 
planta, determinam o grau de biodisponibilidade, a forma e a intensidade dos 
efeitos nocivos da poluição. Entre esses contaminantes, está a atrazina, um 
herbicida proibido em diversos países do mundo, mas usado em larga escala 
no Brasil. A atrazina é o defensivo agrícola mais encontrado em rios e lagos 
de diversas partes do mundo. 
 
Materiais: 
- Espátula - Pipeta de Pasteur de 1 mL 
- Proveta de 50 mL - Régua 
- Béquer de 100 mL - Bastão de vidro 
- Agitador magnético - Tubo capilar 
- Bico de bunsen - Acendedor 
- Papel alumínio - Placa de vidro 
- Espalhador de Sílica - Luz UV 254 nm 
- Cuba cromatográfica 
- Evaporador rotativo ou chapa aquecedora. 
Reagentes: 
- Acetona; - Clorofórmio 
- Amostra de solos - Ácido Acético 
- Metanol PA. - Atrazina 
- Sílica 60s 
 
Procedimento experimental 
 
 Pesar 12,5g g de solo e adicionar 50 mL de metanol PA. Agitar as 
amostras por 4 horas, a 70 rpm, em agitador horizontal de movimento orbital 
e deixadas em repouso ao abrigo da luz por 12 horas. 
 Pipetar o máximo de volume do sobrenadante. 
 Em seguida, rotaevaporar o sobrenadante a 40ºC. 
 Dissolver os resíduos em 0,3 mL de acetona e aplicar em placas de 
cromatografia de camada delgada (CCD), com auxílio de um tubo capilar. 
 Aplicar em outro ponto somente acetona como branco e ainda em 
outro ponto solução de atrazina como padrão. 
 Eluir por aproximadamente 50 minutos em cuba cromatográfica -
utilizando como fase móvel, clorofórmio, acetona e ácido acético, na 
proporção de (90: 9: 1). 
 Revelar com Luz UV (254nm). 
 Calcular o Rf deve ser próximo de 0,67.