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Química Orgânica Carboidratos Introdução O que se sabe sobre? Introdução • Biomolécula mais abundante • Fotossíntese • Solúveis em água • Presença das hidroxilas • Transporte • Armazenamento • Digestão • Consistem na maior fonte energética de células não fotossintéticas Introdução Introdução • Funções • Reconhecimento celular Introdução • Funções • Adesão celular Introdução • Funções • Estrutural Coloração de gram: peptidoglicano Introdução • Funções • Energética Introdução • Funções • Farmacológica Definição Geral Poliidroxicetonas ou poliidroxialdeídos cíclicos, ou substâncias que liberam esses compostos por hidrólise Hidratos de Carbono, açucares e sacarídeos? Classificação • Quantidade de monômeros o Monossacarídeos • Glucose, frutose e galactose o Dissacarídeos • Sacarose, maltose e lactose o Polissacarídeos • Homo e Heteropolissacarídeos Classificação • Monossacarídeos o Poliidroxicetonas e poliidroxialdeídos (oses) Aldoses Cetoses Classificação • Monossacarídeos o Posição da carbonila Hexose Pentose Classificação • Monossacarídeos o Número de carbonos Fórmula empírica CnH2nOn (1:2:1)n Glicose C6H12O6 Enxofre, nitrogênio ou fósforo Número de Carbonos Fórmula Monossacarídeo 3 C3H6O3 Triose 4 C4H8O4 Tetrose 5 C5H10O5 Pentose 6 C6H12O6 Hexose 7 C7H14O7 Heptose Classificação • Monossacarídeos o Número de carbonos Classificação • Monossacarídeos o Carbono anomérico Classificação • Monossacarídeos o Carbono anomérico Classificação • Monossacarídeos o Aldoses Classificação • Monossacarídeos o Epímeros Classificação • Monossacarídeos o Cetoses Classificação • Estereoquímica: um dos dois enantiômeros é, por convenção, designado o isômero D e o outro é o isômero L. Classificação • Estruturas cíclicas dos monossacarídeos: ciclização da glicose. Classificação • Estruturas cíclicas dos monossacarídeos: α e β Classificação • Estruturas cíclicas dos monossacarídeos: piranoses e furanoses Classificação • Açucares redutores Óxido de molibdênio é diretamente proporcional à concentração de glicose Monossacarídeos • Dosagem de glicose a partir do seu poder redutor Monossacarídeos • Poder redutor Monossacarídeos • Poder redutor Classificação • Quantidade de monômeros o Monossacarídeos • Glucose, frutose e galactose o Dissacarídeos • Sacarose, maltose e lactose o Polissacarídeos • Homo e Heteropolissacarídeos Dissacarídeos • Ligação glicosídica 1 - Carbono 1 da glicose 2 - Carbono 4 da glicose 3 - Carbono anomérico na ligação (não redutor) 4 - Carbono anomérico livre (extremidade redutora 1 2 3 4 Dissacarídeos Não-redutor Não-redutor CO2 Classificação • Quantidade de monômeros o Monossacarídeos • Glucose, frutose e galactose o Dissacarídeos • Sacarose, maltose e lactose o Polissacarídeos • Homo e Heteropolissacarídeos Polissacarídeos • Homo e Heteropolissacarídeos Ramificado Ramificado Polissacarídeos • Homopolissacarídeos • Amido: Armazenamento Polissacarídeos • Homopolissacarídeos • Amido: Armazenamento Endosperma Parede celular Grânulos de amido (amiloplasto) Polissacarídeos • Homopolissacarídeos • Amido: Armazenamento Polissacarídeos • Homopolissacarídeos • Amido: Teste do Iodo Vs Burkholderia sacchari Grânulos de PHB PHB (poli-hidroxibutirato) Polissacarídeos • Homopolissacarídeos • Glicogênio: Armazenamento Core proteico (Glicogenina) Por que não armazenar a glicose como monômero? Polissacarídeos • Homopolissacarídeos • Celulose: Estrutural Celulose Fezes CelulaseCelulase Glicose Glicose Fibras Carboidrato difícil de ser digerido... Polissacarídeos • Homopolissacarídeos • Quitina: Estrutural Quitina Polissacarídeos • Heteropolissacarídeos • Ácido Hialurônico e Heparina Dissacarídeos E os oligossacarídeos? • Classificação • Quanto ao número de monossacarídeos Monossacarídeos (oses) Oligossacarídeos (2 a 10 oses) Polissacarídeos (+ de 10 oses) Oligossacarídeo Polissacarídeo Oligossacarídeo Química Orgânica Carboidratos
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