APOSTILA DE QUIMICA ORGANICA

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Engenharia Ambiental
 
 
 
 
 
 Apostila de Qumica Org‚nica Aplicada 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Profa. Tatiany de A. F. Britto
 
 
 1
1. SUMÁRIO 
 
 
1. A QUÍMICA ORGÂNICA E O ÁTOMO DE CARBONO 2 
2. HIBRIDAÇÃO NO CARBONO 3 
3. CADEIAS CARBÔNICAS 8 
4. NOMENCLATURA DOS GRUPOS ALQUILA 11
5. SIMETRIA DO CARBONO 17
6. ISOMERIA 17
7. CARBONO ASSIMÉTRICO 20 
8. O POLARÍMETRO E A LUZ POLARIZADA 23 
9. DESCOBERTA DE QUIRALIDADE EM MOLÉCULAS 24 
10. A HISTÓRIA DA TALIDOMIDA 25 
11. ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA 26 
12. CONFIGURAÇÃO R E S 27 
13. ALCANOS 30 
14. ALCENOS 57 
15. ALCINOS 65 
16. COMPOSTOS AROMÁTICOS 69 
17. INSETICIDAS À BASE DE ORGANOSFORADOS E CARBAMATOS 76 
18. VINHOTO 93 
19. ALDEÍDO (PROBLEMA AMBIENTAL) 97 
20. BIODIESEL 99 
21. BIBLIOGRAFIA 107 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 2
 
 
 
1. A QUÍMICA ORGÂNICA E O ÁTOMO DE CARBONO
 
Química Orgânica é a química dos compostos de carbono. Os compostos químicos 
dividem-se em duas classes: inorgânicos e orgânicos. Compostos inorgânicos eram os que 
se obtinham de minerais; os compostos orgânicos provinham de produtos animais e 
vegetais, quer dizer, de materiais produzidos por organismos vivos. Este pensamento que 
compostos orgânicos provinham apenas de materiais vivos prevaleceu até 1850, jamais 
poderia imaginar que se poderia sintetizar a partir de materiais inorgânicos, muito comuns 
nos dias atuais. 
Atualmente, a maioria dos compostos orgânicos prepara-se por síntese, embora a 
maneira mais fácil de obter e isolar estes compostos ainda continua sendo a partir de 
produtos animais e vegetais. 
Existem dois grandes reservatórios de material orgânico: o petróleo e o carvão, 
ambos provindo da transformação animal e vegetal. Estes materiais orgânicos são fontes de 
energia não renováveis, formados a milhões de anos por transformação da crosta terrestre. 
O petróleo vem sendo consumido de maneira desenfreada principalmente para produção de 
energia, menos de dez por cento são utilizado para produção de reagentes químicos, 
existem outras fontes de energia que já estão sendo utilizado para substituí-lo, que são as 
energias solares, elétricas, eólicas, nucleares. 
Os principais objetivos de estudo da química orgânica são: identificação de novas 
reações, como elas se produzem, determinação das suas possíveis aplicações. Os átomos de 
carbono podem fazer ligações com outros átomos, podem formar cadeias ou anéis com 
características físicas e químicas bem distintas. 
A química orgânica é largamente usada nas indústrias de: corantes, produtos 
farmacêuticos, papel , tinta, plásticos, alimentos, etc. Está amplamente ligada em várias 
áreas como: biologia, arqueologia, geologia, etc. 
A maioria dos compostos orgânicos de interesse ambiental são moléculas 
eletricamente neutras que contêm ligações covalentes, que fazem quatro ligações por cada 
átomo de carbono; nos radicais livres fazem apenas três ligações. Vamos entender melhor o 
átomo de carbono. 
 
 
 3
 
 2. HIBRIDA€O DO CARBONO 
 
 
1 – C (A=12; Z=6) 1s2 2s2 2p2 
 
2 – LIGAÇÃO (sigma) σ 
orbital molecular simétrico axial ( s – s; p – p) 
São ligações simples, chamadas de saturadas 
3 – LIGAÇÃO(pi) π 
orbitais p; não hibridizados; átomos diferentes 
São ligações que são chamadas de insaturadas, apresentam dupla ou tripla 
ligação 
 
• Simples: hibridização(sp3), tetraédrica, 109o28', σ. 
Exemplo: molécula de metano (ALCANO) 
 
 
 
• Ligação dupla: hibridização (sp2), trigonal, 120º 
Exemplo: molécula de eteno (ALCENO) 
C C
H
H H
H
C C
H
H H
H
 
 
 4
 
 
1 ligação π p-p(C-C) 1 ligação σ sp2-sp2 (C-C) 4 ligações σ sp2-s(C-
H) 
• Ligação: hibridização (sp), linear, 180º 
Exemplo: molécula de etino (ALCINO) 
 
2 ligações π (p-p) , 1ligação σ (sp-sp) , 2 ligações σ (sp-s) 
 
Ligações do C Representação Tipo Hibridização Ângulo 
4 ligações simples -C- Somente σ sp3 109o 28' 
1 ligação dupla -C= 3 σ e 1 π sp2 120o 
1 ligação tripla -CΞ 2 σ e 2 π sp 180o 
2 ligações duplas =C= 2 σ e 2 π sp 180o 
 
 
 
C Csp-sp
p-p
p-p
sp-s sp-s
C C
C C
sp2-sp2
p-p
sp2-s
sp2-ssp
2-s
sp2-s
CC
.
 
 
 5
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 6
Principais geometrias moleculares: 
 Geometria Valência do átomo central Hibridação Exemplos 
 linear duas ligações covalentes sp BeF4, CdBr2, HgCl2 
 angular duas ligações e dois pares eletrônicos sp3 H2O, H2S 
 trigonal plana três ligações covalentes sp2 BF3, B(CH3)3, GaI3 
 piramidal trigonal três ligações e um par eletrônico sp3 NH3, PCl3 
 tetraédrica quatro ligações covalentes sp3 CH4, SiF4, TiCl4 
 quadrado quatro ligações e dois pares eletrônicos sp2d NiCl4-, PtCl4- 
 gangorra quatro ligações e um par eletrônico sp2d SF4 
 bipirâmide trigonal cinco ligações covalentes sp3d PCl5, MoCl5, TaCl5 
 octaédrica seis ligações covalentes sp3d2 SF6, SbF6-, SiF6-2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 7
 
 
 
Geometrias Moleculares em 3D 
 
 
 
 
 
 8
 
 
3. CADEIAS CARBÔNICAS 
 a) ac€clica, aberta ou aliftica 
 
 
b) cíclicas ou fechadas 
 
 
c) normal ou ramificada 
 normal ramificada 
 
d) saturada 
 
 
e) insaturada 
 
 
f) homogênea 
 
 
ciclânica ciclênica 
 
 g) heterog€nea
 h) aromtica 
 
O
 
 
 9
 
 
 
mononuclear polinuclear 
 
HIDROCARBONETOS 
 
Alcanos (CnH2n + 2) 
 
 
 
Alcenos (CnH2n) 
 
 
 
Alcinos (CnH2n –2) 
 
 
 
 
Dienos (CnH2n –2) 
 
 
 
Ciclanos (CnH2n) 
 
Aromáticos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C H 3 C H 2 C H 2 C H 3
CH3 CH CH CH3
C H 3 C C C H 3 CH3 CH CH CH CH CH3
 
 
 10
 
 
 
 
 11
4. NOMENCLATURA DOS GRUPOS ALQUILA 
Radical = é o grupo que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma 
molécula 
 Troca: ANO por IL 
ALCANO GRUPO ALQUILA 
CH4 
METANO 
CH3 - 
METIL 
CH3CH3 
ETANO 
CH3CH2- 
ETIL 
CH3CH2CH3 
PROPANO 
CH3CH2CH2- 
PROPIL 
CH3CH2CH2CH3 
BUTANO 
CH3CH2CH2CH2- 
BUTILISOPROPIL SEC-BUTIL 
 
 
H2C=CH• H2C=CH-CH2• 
VINIL ALIL(A) 
 
 
 
 
 FENIL NAFTIL BENZIL 
 
CH3-CH-CH3 CH2-C-CH3 .
CH3 CH3CH3
CH2-CH-CH3 .
isobutano isobutil t-butil
CH3CH.
CH3
CH3CH2CH.
CH3
. ..alfabeta
CH2.
 
 
 12
PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS 
Função Fórmula geral Nomenclatura IUPAC Exemplos 
ÁLCOOL 
R  OH 
OH ligado a C 
saturado 
nome de 
R  H 
 
− o 
+ ol 
 
CH3  CH2  CH2  OH 
1-propanol 
FENOL Ar  OH hidroxi + 
nome de 
Ar  H 
 
 
OH 
hidroxibenzeno 
ÉTER R  O  R1 
nome de 
R  O  
 
+ 
nome de 
R1  H 
 
R ≤ R1 
 
CH3  O  CH2  CH3 
metoxietano 
ALDEÍDO
 O 
 || 
R C 
 | 
 H 
 
nome de 
R  CH3 
 
− o 
+ al 
 
 O
 || 
CH3  CH2 C 
 | 
 H
propanal 
 
CETONA 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 R1
 
nome de 
R  CH2  R1 
 
− o 
+ ona 
 
 O 
 || 
CH3  C 
 | 
 CH3
propanona 
 
ÁCIDO 
CARBO- 
XÍLICO 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 OH 
 
ácido 
nome de 
R  CH3 
 
− o 
+ oico 
 
 O 
 || 
CH3  CH2  C 
 | 
 OH 
ácido propanóico 
 
ÉSTER 
 O 
 || 
R C 
 | 
 O  R1
 
nome de 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 OH 
 
 
− ácido 
− ico 
+ ato 
+ nome de R1 
 
 O 
 || 
CH3  CH2 C 
 | 
 O  CH3
propanoato de metila 
 
AMINA H 
 | 
R  N 
 | 
 H 
primária
 
nome de R 
 
+ amina 
 
 H
 | 
CH3  CH2  CH2 N
 | 
 H
propilamina 
 
 
 
 13
 R1 
 | 
R  N 
 | 
 H 
secundária
 
nome de R 
nome de R1 
 
+ amina 
 
CH3
 | 
CH3  CH2  N 
 | 
 H 
metiletilamina 
 
 R1 
 | 
R  N 
 | 
 R2 
terciária 
 
nome de R 
nome de R1 
nome de R2 
 
+ amina 
 
CH2 −CH3
 | 
CH3−CH2−CH2− N 
 | 
 CH3 
metiletilpropilamina 
 
AMIDA 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 NH2 
primária 
 
nome de 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 OH 
 
 
− ácido 
− ico 
+ amida 
 
 O 
 || 
CH3  CH2  C 
 | 
 NH2
propanoamida 
 
NITRILO R  C ≡ N 
nome de 
R  COOH 
 
− ácido 
− ico 
+ nitrilo 
 
CH3  CH2  C ≡ N 
propanonitrilo 
HALETO 
ORGÂ- 
NICO 
R  X 
(F, Cl, Br, I) 
nome de 
X 
 
+ 
nome de 
R  H 
 
 
CH3  CH2  CH2  Cl 
1-cloro propano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 14
 EXEMPLOS DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES 
Hidrocarbonetos Só C e H CH3CH2CH2CH3 
butano 
Haleto Orgânico -X (X = F, Cl, Br,I) CH3CH2Cl 
cloreto de etila 
cloro etano 
Álcool sat. C OH CH3CH2OH 
etanol 
álcool etílico 
Enol 
ins. C
OH 
CH2 C
H
OH 
etenol 
Fenol Ar OH OH
 
fenol 
hidróxi-benzeno 
Aldeído 
C
O
H C H
O
 
CH3C
O
H 
 
benzaldeído 
 
 
etanal 
aldeído acético 
 
Cetona 
C
O
 
O
 
CH3C
O
CH3 
 
benzofenona 
difenil-cetona 
 
propanona 
dimetil cetona 
Ácido Carboxílico 
C
O
OH 
CH3C
O
OH 
ácido etanóico 
ácido acético 
Éster 
C
O
O 
H C
O
OCH2CH3 
CH3C
O
OCH2CH3 
 
metanoato de etila 
 
etanoato de etila 
acetato de etila 
 
 
 15
Haleto de Ácido 
C
O
X 
-X (X = F, Cl, Br,I) 
CH3C
O
Br 
brometo de etanoila 
brometo de acetila 
Éter O OCH3
 
CH3CH2 O CH2CH3 
OCH3
 
metóxi ciclobutano 
 
etóxi etano 
éter dietílico 
 
metóxi-benzeno 
Amina 
NH2, NH, N
NH2 
etil amina 
Amida 
C
O
NH2 
CH3 C
O
NH2 
etanamida 
acetamida 
Nitro Composto NO2 
NO2CH3CH2 
nitroetano 
Nitrila CN CH CN3 
etano nitrila 
cianeto de metila 
Isonitrila NC CH3 NC 
isocianeto de metila 
Ácido Sulfônico SO3H 
CH3CH2 SO3H 
ácido etano sulfônico 
Tiocomposto Substituição de O 
por S SH 
etano tiol 
etil mercaptana 
Composto de Grignard MgX 
-X (X = F, Cl, Br,I) 
CH3 MgI 
iodeto de metil 
magnésio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 16
NOMES PRÓPRIOS DE ALGUNS COMPOSTOS 
CH3CH2CH3
CH3
Isobutano 
CH2 CH2
Etileno 
HC CH
Acetileno 
H2C C CH2
Aleno 
CH2 C CH
CH3
CH2
Isopreno 
Benzeno 
CH3
Tolueno 
CH3
CH3
o-xileno 
CH3
CH3
m-xileno 
CH3
CH3
 p-xileno 
CH CH2
 Estireno 
 Naftaleno 
 Bifenila 
 Antraceno Fenantreno 
H2C CH2
OH OH
Etileno Glicol 
H2C CH
OH OH
CH2
OH
Glicerina 
OH
 Fenol 
OH
OH
Hidroquinona 
CH3
OH
 o-cresol 
HCCl3
Clorofórmio 
CCl2F2
Freon 12 
H C
O
H
 Formol 
CH3 C
O
CH3
 Acetona 
C C
O
H
O
H
Glioxal 
H C
O
OH
Ácido Fórmico 
3HC C
O
OH
Ácido Acético 
3HC ( CH2)14 C
O
OH
 Ácido Palmítico 
3HC ( CH2)n C
O
OH
 Ácido Esteárico 
C C
O
OH
O
OH
Ácido Oxálico 
C
O
OH
Ácido Benzóico 
C
O
OH
COOH
Ácido orto-ftálico 
C
O
OH
OH
Ácido Salicílico 
C C
OH
OOH
OH
Ácido Pirúvico 
2HC C
C
COOH
CH2
O OH
OH
COOH
Ácido Cítrico 
 
 
 17
5. SIMETRIA DO CARBONO
 
Podem ser simétricos ou assimétricos, para ser considerado assimétrico é necessário 
que o carbono esteja ligado a diferentes funções orgânicas, dizemos portanto que o carbono 
apresenta quiralidade. Se um dos átomos for igual ao outro, este não é considerado 
assimétrico, não apresentando portanto quiralidade. 
6. ISOMERIA
Conceito 
 Quando dois ou mais compostos têm a mesma fórmula molecular, porém 
fórmulas estruturais diferentes. 
 
 
 
Isomeria Plana ���� fórmulas estruturais no mesmo plano 
a) De esqueleto 
Mesma função e diferentes nº de C na cadeia principal 
 
b) De série 
No mesmo grau de insaturação (1 ligação tripla = 2 ligações duplas); 
hidrocarboneto etilênico = cicloalcano de mesmo nº deC 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
n pentano tetrametilmetano metil-butano
.
C 3 H 6 O 2 H 3 C - C H 2 - C O O H H 3 C - C 
O 
O - C H 3 H 3 C - C H - C 
O O H 
H 
á
c 
c
i 
id o p r o p i ô n i c o a c e t a t o d e m e t i l a h i d r o x i - 2 - p r o p a n a l . 
C *
COOH
CH3
HHO
 
 
 18
 
c) De posição 
Mesma função e possuem a mesma cadeia principal, mudando apenas a 
posição dos radicais 
 
d) De compensação ou metameria 
Mesma função e apresentam um heteroátomo (O,S,N) 
 
e) De função ou química 
Funções diferentes 
 
f) Tautomeria ou dinâmica 
Equilíbrio dinâmico em solução 
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3CH2-CH-CH3
OH
CH2 CH CH2 CH3 CH3
-CH CH CH3
1-butanol 2-butanol 1-buteno 2-buteno 
.
C2H5-O-C2H5 CH3-O-C3H7 CH3-NH-C4H9 C2H5-NH-C3H7
eter dietilico eter metil-n-propilico metil-n-butilamina etil-n-propilam
CH3-C-CH3
O
CH3-CH2-C
O
H
propanona propanal
.
C C
O
H
H
C C
HO
HH
H H
solução
H .
ciclobutanobuteno-1
C C
CH C3 C HCH2CH2C.
propadieno propino
CH3CCH2 HCCH2C19
Isomeria Geométrica���� ligação dupla ou entre isômeros de cadeia 
cíclica 
 
Isomeria Óptica 
São isômeros que diferem um dos outros apenas como os átomos dispõem no 
espaço 
• luz para direita (sentido horário): dextrorrotatório/dextrógira = d ou + 
• luz para esquerda (sentido anti-horário) levorrotatórias/levógira = l ou (-) 
C C
CH3 CH3
H H
C C
CH3
CH3
H
H
2cis-buteno 2 -trans-buteno .
 
 
 20
7. CARBONO ASSIM€TRICO 
 
 É considerado carbono assimétrico porque apresenta quatro ligações diferentes. 
*Isômeros opticamente ativo são isômeros que desviam o plano de luz polarizada. 
Para verificar se a estrutura é opticamente ativa, basta aplicar a fórmula 2n, onde n é o 
número de carbonos assimétricos, no exemplo acima à estrutura apresenta um carbono 
assimétrico, portanto 2n = 21 = 2. 
O resultado final quer dizer que o ácido láctico apresenta duas estruturas opticamente 
ativas, uma é considerada dextrógera porque desvia o plano de luz polarizada para a direita 
e a outra, levógera porque desvia o plano de luz polarizada para a esquerda. 
 
 
 
 
 
 
*Isômeros opticamente inativo são isômeros que não desviam o plano de luz 
polarizada. Para verificar se a estrutura é opticamente inativa, basta aplicar a fórmula 2(n-1), 
onde n é o número de carbonos assimétricos, no exemplo acima à estrutura apresenta um 
carbono assimétrico, portanto 2(n-1) = 2(1-1) = 20 = 1. 
O resultado final quer dizer que o ácido láctico apresenta uma estrutura opticamente 
inativa, que é a junção do dextrógero com o levógero que é chamada de mistura racêmica. 
* Composto meso são considerados opticamente inativos e para identificá-los basta 
verificar se a estrutura apresenta plano de simetria. Veja o exemplo abaixo: 
 
 
 
H3C-C
OH
C
H
O
OH
ácido lático
.
C
OH
COOH
H
3HC C
OH
HOOC CH3
H
ácido lático (d)
suco de carne
ácido lático ( l) 
leite azedo
H C OH
H C OH
COOH
COOH
plano de simetria
ácido mesotártarico
 
 
 21
*Enantiômeros São imagem especular uma da outra e não são sobreponíveis. Para 
compreender melhor coloque sua mão direita ao lado da sua mão esquerda, se colocar um 
espelho entre as mãos irá perceber que uma é imagem da outra, porém se tentar sobrepor 
não produzirá a mesma mão. Observe: 
 
Portanto são consideradas enanciômeras porque são imagens especulares uma das outras 
e não são sobreponíveis. 
 
 
 
*Diastereoisômeros Não são imagem especular um do outro e não são sobreponíveis 
 
 
 22
Vamos entender melhor no exemplo abaixo como identificar composto: opticamente 
ativo, inativo, enanciômero e diastereoisômeros. 
 
 
 
 
 
2n = 22 = 4 (isômeros opticamente ativo) 
2(n-1) = 2(2-1) = 21 = 2 (isômeros opticamente inativo) 
a) Compostos opticamente ativo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Compostos opticamente inativo 
Mistura racêmica I +II, pois a junção das duas estruturas não desvia o plano de luz 
polarizada. 
Mistura racêmica III +IV, pois a junção das duas estruturas não desvia o plano de luz 
polarizada. 
c) Enanciômeros 
Estruturas: I e II; III e IV 
d) Diastereoisômeros 
CH3CH2 C
H
C
Cl
CH3
H
Cl
2,3-dicloro-pentano
* *
C
CH2CH3
H Cl
Cl C H
CH3
(d) 2,3-dicloro-pentano ( l)
C
CH2CH3
Cl H
H C Cl
CH3
2,3-dicloro-pentano
I II
C
CH2CH3
H Cl
H C Cl
CH3
(d) 2,3-dicloro-pentano ( l)
C
CH2CH3
Cl H
Cl C H
CH3
2,3-dicloro-pentano
III IV
 
 
 23
Estruturas: I e III; II e IV; I e IV; II e III 
 Na natureza existem exemplos bastante interessantes de quiralidade, ou preferência 
pelo lado esquerdo ou direito. Na figura abaixo pode-se observar que a espécie de 
trepadeira CONVOLVULUS ARVENSIS vira-se para a direita, enquanto a LONICERA 
SEMPERVIRENS vira-se para a esquerda, outro exemplo é a bactéria BACILLUS 
SUBTILIS forma colônias de forma espirais que viram-se para a direita, que quando 
aquecidas tendem a virar para a esquerda.
 
 
8. O POLARÍMETRO E A LUZ POLARIZADA
 
 O raio de luz é constituído por um campo elétrico oscilante, associado a um campo 
magnético ortogonal, que oscila perpendicular à sua direção de propagação. A luz é 
considerada polarizada quando oscila em apenas uma direção, caso oscile em todas as 
direções não é considerada luz polarizada. 
 
 
 
 
 24
 Quando a molécula apresenta quiralidade , ela consegue desviar o plano de luz 
polarizada, para isto é usado para medir o desvio do plano de luz polarizada o polarímetro. 
Este aparelho é constituído de uma fonte de radiação não polarizada, geralmente uma 
lâmpada de sódio. A radiação é passada através de um polarizador que entra em contato 
com o recipiente que contém a amostra a ser analisada que está dissolvida com um solvente 
que não interfere seu plano de propagação. Ao sair do recipiente , a radiação passa pelo 
analisador, onde o desvio é medido em ângulo de rotação. Se o desvio for para direita à 
substância é dextrógera representada pela letra d (+) e caso o desvio for para a esquerda à 
substância será chamada de levógera representada pela letra l (-). 
 
 
 
9. DESCOBERTA DE QUIRALIDADE EM MOLÉCULAS
 
Em 1848, Louis Pasteur, com seus 26 anos, havia concluído seu doutorado em 
Ciências e estava estudando a estrutura cristalina do tartarato de amônio e sódio. Os cristais 
do ácido tartárico foram colocados em barris de vinho durante a fermentação. Ele observou 
que a solução aquosa de um de seus cristais conseguia desviar o polarímetro para a direita, 
portanto tratava-se de uma substância opticamente ativa e dextrógera, porém as soluções de 
outros cristais não desviavam a luz polarizada do polarímetro, portanto tratava-se de uma 
substância opticamente inativa. Esses cristais opticamente inativos foram dissolvidos em 
água e recristalizado na forma do sal de amônio e sódio. Pasteur conseguiu observar a olho 
nu que existia duas formas cristalinas diferentes, o qual conseguiu separá-los com uma 
pinça. Logo após levou os cristais para o polarímetro e observou que um deles desviava a 
luz polarizada para a esquerda e o outro para a direita, portanto os cristais analisados 
opticamente ativo e um era imagem especular do outro. 
 
 
 25
Apesar de muito parecidas, as substâncias quirais podem apresentar várias 
propriedades, como cheiro e sabor, além de diversas propriedades biológicas, 
completamente diferentes, conforme ilustrado nos seguintes exemplos:
 
 
 
10. A HISTÓRIA DA TALIDOMIDA
 
 Nos compostos listados anteriormente tem uma história interessante e trágica sobre 
a talidomida. Esta substância foi introduzida na década de 50 na Alemanha e na Inglaterra 
como sedativo hipnótico para mulheres grávidas que sofriam de enjôo. Em 1960, observou-
se um aumento exagerado de recém-nascidos com focomelia, que é o encurtamento ou 
ausência dos membros superiores. Em 1961, foi descoberto por um pediatra australiano, 
W.G. McBride, que as mulheres grávidas que utilizaram essa substância nos primeiros três 
meses de gestação tinham crianças já comprometidas com focomelia. Essa suspeita também 
foi confirmada por geneticistas alemães, que foi imediatamente suspensa à comercialização 
da droga. 
 
 
 26
Dados oficiais constataram que mais de dez mil crianças em 28 países, incluindoo 
Brasil nasceram deformadas devido o uso da talidomida. 
A talidomida é muito estudada nos dias atuais, porque já se sabe que o isômero R 
apresenta o efeito sedativo e o isômero S apresenta efeito teratogênico. Apesar de serem 
encontrados os enantiômeros R e S na forma pura, foi demonstrado que no plasma humano 
(pH fisiológico igual 7) a talidomida sofre racemização, o que inviabiliza a sua 
comercialização na forma enantiomericamente pura. 
Em 1965, um médico israelense descobriu por acaso que a talidomina é capaz de 
curar lesões causadas por lepra. No Brasil, ela é muito utilizada para o tratamento desta 
doença e recentemente têm encontrado na literatura a sua utilização no tratamento de AIDS, 
do glaucoma e do câncer, por isso tem sido levantado por alguns cientistas à volta deste 
fármaco. 
Devido a essas diferenças com propriedades biológicas apresentadas pêlos vários 
estereoisômeros e, principalmente, pela tragédia da talidomina, as indústrias agroquímicas e 
farmacêuticas têm concentrado esforços para produzir compostos opticamente puros, ou 
seja, na forma de apenas um dos enantiômeros. Só para se ter uma idéia do crescimento do 
mercado de fármacos enantiomericamente puros, em 1985 aproximadamente 99% dos 
medicamentos eram comercializados na forma de mistura racêmica. Em 1995, 20% dos 
medicamentos eram comercializados na forma de um único enantiômero e essa proporção 
tem crescido continuamente a cada ano.
 
11. ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
 
Para determinar o arranjo espacial dos átomos ou grupos de átomos em torno de um 
carbono assimétrico é denominada configuração absoluta. Os químicos ingleses R.S. Cahn 
e C. Ingold e o suíço V. Prelog, propuseram um sistema de nomenclatura que, associado às 
regras da IUPAC, permitisse descrever os diferentes esteroisômeros de determinado 
composto. Esse sistema se baseia no uso das letras R ou S. 
 
 
 
 
 
 
 
 27
12. CONFIGURAÇÃO R E S
 
Dessa forma, para designação da configuração absoluta no sistema R-S deve-se 
proceder da seguinte maneira: 
a) Os grupos ligados ao carbono assimétrico será numerado 1,2,3,4, sendo 1 a 
prioridade máxima; 
b) Visualizar a molécula, de modo que o grupo de menor prioridade 4 se encontre o 
mais afastado possível do observador. Os outros grupos deverão estar em um 
plano e projetados em direção ao observador. 
c) Traçar uma seta, partindo da maior prioridade 1, passando para a prioridade 2 
até chegar 3. Se a direção do movimento da seta for no sentido horário (direção 
do movimento dos ponteiros de um relógio), o carbono receberá a denominação 
R, se for no sentido anti-horário, ele será denominado S. 
 
 
 
 
 
 
 As regras para atribuir prioridade aos grupos ligados aos carbonos assimétricos são: 
1. Os átomos de maior número atômico têm maior prioridade. 
Considere o exemplo: 
a) 
 
 
 
Nesse caso, os grupos ligados ao carbono assimétrico, em ordem decrescente de 
prioridade, são: Br(1)> Cl(2)> F(3)> H(4). Traçando uma seta no sentido 1-3, observa-se 
um movimento anti-horário e, portanto, o carbono recebe a denominação S. Por isso, o 
nome completo desse composto é (S)-bromoclorofluormetano. 
 
3 2
4
1 1
2 3
4
Configura€o R Configura€o S 
F
Br Cl
H
1 2
3
4
D Br
F
H
1
2
3
4
 
 
 28
b) No exemplo b a configuração é chamada de Fischer. Nesse caso, também podemos 
atribuir ordem de prioridade levando em consideração o número atômico. Caso o grupo 
de menor prioridade (4) estiver na posição vertical, como no exemplo acima, é só 
observar o sentido das setas partindo do grupo de prioridade 1 em direção ao de 
prioridade 3. Nesse exemplo, a configuração representada é a S. 
 
c) 
 
 
 
 
 
No exemplo c o grupo de menor prioridade (4) está na horizontal, mantém-se fixa a 
posição de qualquer um dos grupos, exceto o de prioridade 4, e trocam-se as posições 
dos outros. Após realizarmos essa operação (a estereoquímica será a mesma), o grupo 4 
estará ocupando uma posição vertical e, portanto, bastará proceder conforme já descrito 
anteriormente, ou seja, ligando as setas 1-3, fazendo isso temos configuração S. 
 
2. Quando os grupos ligados ao carbono assimétricos forem poliatômicos, a prioridade 
será quanto maior for o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro de 
quiralidade. 
 
 
 
Nesse exemplo, os átomos diretamente ligados ao carbono assimétrico, em ordem 
decrescente de prioridade, são: O> N> C > H. A configuração do carbono nesse caso é S. 
 
3. Quando dois ou mais átomos ligados diretamente ao carbono assimétrico tiverem a 
mesma prioridade, devem-se então comparar, um a um, os dois elementos de maior 
prioridade ligados a eles, utilizando os mesmos critérios de número atômico. Caso 
Cl
I
H F
1
2
34
(A)
I F
H
Cl
(B)
1
2
3
4
OH
H
H2N CH2Br
1
3
4
2 Configura€o S
 
 
 29
haja empate, compare os próximos dois grupos de maior prioridade. Veja o exemplo 
abaixo: 
 
 
 
 
 
Nesse exemplo os átomos ligados diretamente ao carbono assimétrico, em ordem 
decrescente de prioridade, são: O > C,C >H. Portanto, os grupos –CH3 e –CH2Br, a 
prioridade foi a mesma. Dessa forma, as prioridades dos átomos ligados a esses carbonos 
devem ser comparadas. 
 No grupo CH3 apresenta três átomos de hidrogênio, enquanto o grupo CH2Br 
apresenta 2 átomos de hidrogênio e 1 átomo de bromo que apresenta número atômico 
maior que o terceiro átomo de hidrogênio do grupo CH3. Portanto, a ordem decrescente 
de prioridade será: OH> CH2Br > CH3 > H, e a configuração absoluta do composto, R. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
OH
H
H3C CH2Br
1
2
3
4
Configuração R
 
 
 30
 13. ALCANOS
 
Os primeiros dos hidrocarbonetos que iremos estudar, são ligações simples entre 
carbono – carbono, existindo apenas ligações do tipo δ (sigma). Sua hibridização é sp3 e 
está na forma tetraédrica formando ângulo 109º28’. 
Os alcanos podem ser: acíclicos tendo fórmula geral CnH2n + 2n e cíclicos tendo 
fórmula geral CnH2n, os cicloalcanos apresentam menos 2 hidrogênios. 
 
ALCANOS CICLOALCANOS 
 
 
Propano (C3H8) 
 
 
Ciclopropano (C3H6) 
 
 
Butano (C4H10) 
 
 
Ciclobutano (C4H8) 
 
 
Pentano(C5H12) 
 
 
Ciclopentano(C5H10) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C
C
H
H H
H
 
 
 31
Nomenclatura 
Segue o princípio básico já apresentado em relação ao número de carbono com seus 
respectivos prefixos + ANO proveniente de alcano. 
PRINCÍPIOS BÁSICOS PARA NOMENCLATURA DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
Nº de carbono NOME 
1 MET 
2 ET 
3 PROP 
4 BUT 
5 PENT 
6 HEX 
7 HEPT 
8 OCT 
9 NON 
10 DEC 
11 UNDEC 
12 DODEC 
13 TRIDEC 
14 TETRADEC 
15 PENTADEC 
16 HEXADEC 
 
Exemplos: 
 
 
 
 Ciclohexano Propano Pentano Ciclooctano 
 
 
 
 
 
 32
NOMENCLATURA DOS GRUPOS ALQUILA 
Radical = é o grupo que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma 
molécula 
 Troca: ANO por IL 
ALCANO GRUPO ALQUILA 
CH4 
METANO 
CH3 - 
METIL 
CH3CH3 
ETANO 
CH3CH2- 
ETIL 
CH3CH2CH3 
PROPANO 
CH3CH2CH2- 
PROPIL 
CH3CH2CH2CH3 
BUTANO 
CH3CH2CH2CH2- 
BUTIL 
 
 
 
 
 
 
 
 
ISOPROPIL SEC-BUTILH2C=CH• H2C=CH-CH2• 
VINIL ALIL(A) 
 
 
 
 NOMENCLATURA DOS ALCANOS DE CADEIAS MAIS LONGAS 
 
 1) Localize a cadeia mais longa de carbono. 
 
 
CH3-CH-CH3 CH2-C-CH3 .
CH3 CH3CH3
CH2-CH-CH3 .
isobutano isobutil t-butil
CH3CH.
CH3
CH3CH2CH.
CH3
1
2
3
4
5
6
7
 
 
 33
2) Numere a cadeia mais longa começando com a extremidade da cadeia mais 
próxima da ramificação 
 
 
 
3) Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a 
localização dos grupos substituintes. O nome-base é colocado por último e 
o grupo substituinte precedido pelo número que designa sua localização na 
cadeia, é colocado primeiro. 
 
 
 
 
 3-metil-heptano 
4) Quando dois ou mais substituintes estão presentes, começa a numerar a 
cadeia mais longa começando a extremidade da cadeia mais próxima da 
ramificação, e colocados os substituintes em ordem alfabética. 
 
 
 
 4-etil-2-metil-hexano 
5) Quando dois ou mais substituintes estão presentes no mesmo carbono usa-
se este número duas vezes 
 
 
 
 3-etil-3-metil-hexano 
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3
4
5
6
7
1
2
3 4
5
6
1
2 3
4
5
6
 
 
 34
6) Quando dois ou mais substituintes são idênticos usa-se os prefixos: di, tri, 
tetra, etc. São separados por vírgulas para separar os números entre si. 
 
 
 
 2,3-dimetil-butano 2,3,4-trimetil-pentano 
 
 
Radical: 
Metil (Carbono 2) 
Cadeia Principal: 
Propano 
Radicais: 
Metil (Carbonos 3 e 4) 
Etil (Carbono 5) 
Isopropil (Carbono 5) 
Cadeia Principal: 
Octano 
Metil-Propano 
(não é necessário numerar pois não há outra posição para o 
radical) 
Este composto também é chamado de Isobutano 
3,4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano 
(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência 
representada numa linha reta) 
 
Ordem Alfabética 
 Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais 
aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta 
é a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porém, aboliu esta regra em 
1979. É recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o 
nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os 
prefixos iso, sec, tercio, di, tri, etc). 
 Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso, as 
duas maneiras eram consideradas certas), esta regra é pouco difundida no 
Ensino Médio e Vestibulares. Aqui na página os radicais serão ordenados pela 
ordem de complexidade, para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. 
1
2 3
4
4321 5
 
 
 35
Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que, principalmente em 
textos em Inglês, os radicais vêm ordenados alfabeticamente. Com isso, o 
nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-
Isopropil-Octano. 
7) Quando duas cadeias de igual comprimento competem para a seleção da 
cadeia básica, escolhe-se a cadeia com o maior número de substituintes. 
 
 
 
 
2,3,5 - trimetil - 4 - propil - heptano (quatro substituintes) 
e não 2,3-dimetil-4-sec-butil-heptano (3 substituintes) 
8) Quando a primeira ramificação ocorre a igual distância de qualquer das 
extremidades da cadeia mais longa, escolhe-se o nome que dá o menor 
número do primeiro ponto de diferença 
 
 
 2, 3, 5 - trimetil - hexano en€o 2, 4, 5 - trimetil - hexano 
 
 
 
 
 
 
6
7 4
3
2 1
5
123
6 4
5
 
 
 
 PROPRIEDADES FSICAS E OBTEN‚ƒO INDUSTRIAL
S„o liga…†es covalentes,que podem existir entre dois €tomos de uma mesma 
espécie e são portanto classificadas como apolares ou podem existir entre dois 
átomos com pouca diferença de eletronegatividade e são consideradas 
ligeiramente polares. 
 As forças que mantêm unidas as moléculas apolares são forças de Van 
der Waals, são muito fracas e curta. Os pontos de fusão e de ebulição 
aumentam, conforme aumenta o número de carbonos na cadeia, porque é 
necessário vencer as forças intermoleculares no líquido ou no sólido, que 
aumentam quanto maiores forem as moléculas. 
 Os quatro primeiros carbonos são gases (C1-C4), C5-C17 são líquidos e 
os que contêm 18 ou mais átomos de carbono são sólidos. 
 Os alcanos s„o sol‡veis em solventes apolares como: benzeno, ˆter, 
dicloro-metano e insolúveis em solventes polares. 
 O petróleo e o gás natural são as principais fontes naturais dos alcanos, 
seguido do carvão. Do petróleo separam-se por destilação diversas frações, as 
quais são muito aplicadas industrialmente. 
 FRAÇÃO 
TEMPERATURA DE 
DESTILAÇÃO 
Nº ÁTOMOS DE C 
Gás Abaixo de 20ºC C1-C4 
Éter de Petróleo 20-60ºC C5-C6 
Nafta Leve 60-100ºC C6-C7 
Gasolina Natural 40-205ºC C5-C10 e cicloalcanos 
 
 
 37
Petróleo de 
Iluminação 
175-325ºC C12-C18 e aromáticos 
Óleo de Lubrificação Líquidos não voláteis Provavelmente cadeias 
longas, ligadas a 
estruturas cíclicas 
Asfalto Sólidos não voláteis Estruturas Policíclicas 
 
 PREPARA€O 
1) Hidrogenação dos alcenos 
 
 
 Alceno Alcano
 
2) Redução dos haletos de alquilo 
a) Hidrólise dos reagentes de Grignard 
 
 
 
 
 
 
b) Redução por meio metal e ácido 
 
 
 
 
C C
H
H
H
H
H2
Pt, Pd ou Ni
C
H
H
H
C
H
H
H
RX + Mg RMgX RH
Reagente 
de Grignard
H2O
Br MgBr H
Mg
H2O
Brometo de s-butilo Brometo de n-butano
s-butilmagnésio
RX + Zn + H RH + Zn + X + 2+
-
Br H
Zn,H
Brometo de s-butilo n-butano
+
 
 
 38
 PRINCIPAIS REA€ES 
1)Halogena€o 
 
 
 
 
Mecanismo 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Estabilidade dos radicais: terciário mais estável que o secundário que é mais estável que o 
primário que é mais estável que o radical metil. 
3ª>2ª>1ª>CH3. 
2) Combustão 
 Reação dos alcanos com oxigênio, formando CO2, H2O e calor é a principal reação 
que se passa no motor de combustão interna. Apresenta mecanismos extremamente 
CH3CHCH3
CH3
+ Br2 CH3CCH3
CH3
Br
+ CH3CCH2Br
CH3
H
99% traços
1) X 2X.2
calor ou
 luz
2) X. + RH HX + R.
3) R. + X RX + X.2
Br Br Br Br
1calor
estado de transição
2 Br.
1)
2) 2Br. + CH3CH
CH3
CH3
CH3C
CH3
CH3
H Br
2
α+ α−
CH3C
CH3
CH3
. + HBr
3) .CH3C
CH3
CH3
 + Br2 α+ α−
BrBrCH3C
CH3
CH3
3
CH3C
CH3
CH3
Br + Br.
brometo t-butila
 
 
 39
complicados, que ainda não se tem conhecimento, é uma reação muito exotérmica, inicia-se 
à altas temperaturas. 
 Nos automóveis, ocorre explosão regular da mistura combustível-ar no cilindro, é 
substituídapela detonação que reduz a potência do motor. O problema da detonação 
resolveu dois processos: seleção apropriada dos hidrocarbonetos utilizados nos 
combustíveis e adição de tetraetilchumbo. 
 Em 1922, no laboratório de investigação da General Motors descobriu que a adição 
de uma pequena quantidade de tetraetilchumbo (C2H5)4Pb, aumenta o número de octanos 
do combustível, apresentando a gasolina com alto teor de chumbo. Antigamente havia 
problemas com a octanagem da gasolina, por isso a utilização de isoctano ativada com 
compostos de chumbo nos combustíveis, hoje em dia já se consegue obter do próprio 
petróleo uma fração de gasolina com melhor qualidade, pode-se utilizar alcanos de cadeia 
ramificada, alcenos e hidrocarbonetos aromáticos. 
 
 
 Na América do Norte, usavam-se como aditivos da gasolina os compostos tetrametil 
de chumbo Pb(CH3)4e tetraetil de chumbo Pb(C2H5)4. Quando estes compostos são usados 
forma-se um depósito de chumbo que devem ser removidos para não causar danos ao 
motor, por isso, eram adicionadas pequenas quantidades de dibromo de etileno e dicloreto 
de etileno, com isto o chumbo metálico era removido sendo transportado para a atmosfera 
pelo tubo de escape no estado gasoso como: PbBrCl, PbBr2 e PbCl2 com a luz solar 
transforma-se PbO na forma de aerossol, que entram na cadeia alimentar e são depositadas 
nas ruas. Desta forma os compostos PbR4 (chumbo tetraalquila) são voláteis, evaporam-se 
da gasolina e não são solúveis em água, mas são absorvidos através da pele. No fígado 
humano PbR4 converte em íon PbR3+ que são muito tóxicos chegando atravessar a barreira 
sangue-cerébro. 
 Com a proibição de chumbo na gasolina na América do Norte e na Europa a 
ingestão de chumbo diminuiu, em alguns países, ainda permanece o uso de chumbo como 
aditivo na gasolina, como conseqüência o ar é a principal fonte de contaminação. 
No México muitas crianças estão com alto índice de Pb no seu organismo oriunda 
das emissões veiculares e outra parte indiretamente através dos alimentos e da água. No 
 
 
 40
Brasil, também foi proibida a utilização destes compostos tetraalquila como aditivos na 
gasolina, sendo substituído por álcool. 
O chumbo não é tão perigoso quanto o mercúrio, porém, a população está mais 
exposta ao chumbo do que o mercúrio. Ambos os metais são mais tóxicos na forma de seus 
compostos orgânicos do que como cátions inorgânicos simples. Os sinais de 
envenenamento por chumbo são mais evidentes do que o mercúrio, ou de qualquer outra 
substância. 
 
3) Pirólise 
Pirólise significa decomposição de um composto pela ação do calor. Quando nos 
referimos a pirólise dos alcanos é particularmente conhecido como craque ou 
craqueamento. Existem vários tipos de craque ou craqueamento que são: térmico, a 
vapor, hidrocraque e craqueamento catalítico. 
 
a) craqueamento térmico: os alcanos passam por uma câmara altamente aquecida. Alcanos 
com alto peso molecular transforma-se em mais baixo peso molecular. Neste processo 
obtém predominantemente etileno (C2H4) 
b) craqueamento a vapor: dilui-se o alcano com vapor de água a uma temperatura 700-
900ºC durante uma fração de segundo. Muito utilizado industrialmente para obtenção: 
etileno, propeno, butadieno, isopreno 
c) hidrocraque: realizado na presença de um catalisador e hidrogênio à uma alta pressão 
em temperaturas mais baixas (250-450º) 
 
 
 41
d) craqueamento catalítico: as frações de destilação do petróleo de alto ponto de ebulição 
são colocadas em contato com catalisador sílica-alumina, em uma temperatura 450-
550ºC. 
 
4) Nitra€o 
 
Os alcanos podem ser nitrados utilizando-se ácido nítrico concentrado em condições 
enérgicas (aprox. 400o C), produzindo nitro-compostos: 
 
5) Sulfonação 
 Os alcanos podem ser sulfonados utilizando-se ácido sulfúrico concentrado a alta 
temperatura, produzindo ácidos sulfônicos: 
 
Estudo de Caso: 
METANO 
 Metano (CH4) é um hidrocarboneto simples, é um dos produtos finais da 
decomposição anaeróbia das plantas e é considerado um gás muito importante para a 
engenharia ambiental. É encontrado como constituinte principal do gás natural, nas minas 
de carvão e nos pântanos recebendo o nome de gás dos pântanos, o qual é observado o 
borbulhar em águas estagnadas. 
As principais fontes de metano são: 
• emanação através de vulcões de lama e falhas geológicas; 
• decomposição de resíduos orgânicos; 
 
 
 42
• extração de combustível mineral: 20% (metano é extraído de depósitos 
geológicos como combustível mineral juntamente com outros combustíveis; 
• o processo de digestão em animais herbívoros 17%; 
• bactérias encontradas em plantações de arroz 12%; 
• aquecimento ou combustão de biomassa anaeróbica. 
A emissão de metano no mundo é produto da ação humana, vindo principalmente da 
agricultura. Durante os últimos 200 anos, a concentração deste gás na atmosfera aumentou 
de 0,8 para 1,7ppm. 
 O gás do pântano e natural são misturas de ar contendo 5 a 15% de metano, é 
altamente explosivo. O gás natural é um produto incolor e inodoro, não é tóxico e é mais 
leve que o ar. Além disso, o gás natural é uma energia carente de enxofre e a sua combustão 
é completa, liberando como produto da mesma CO2 e vapor de água, sendo considerado 
uma energia ecológica e não poluente. 
 Uma vez extraído do subsolo, o gás natural deve ser transportado até as zonas de 
consumo, que podem estar perto ou bastante distante. O transporte, desde as jazidas até 
estas zonas, é realizado através de tubulações de grande diâmetro, denominadas gasodutos. 
 Quando o transporte é feito por mar e não é possível construir gasodutos 
submarinos, o gás é carregado em navios metaneiros. Nestes casos o gás é liquefeito a 160º 
abaixo de zero reduzindo seu volume 600 vezes para poder ser transportado. No porto 
receptor, o gás é descarregado em plantas ou terminais de armazenamento e regasificada. 
 Sendo assim o gás permanece armazenado em grandes depósitos na pressão 
atmosférica e é injetado depois na rede de gasodutos para ser transportado aos pontos de 
consumo. 
Sua concentração na estratosfera afeta o balanço do aquecimento na Terra, e assim a 
temperatura conseqüentemente aumentando o problema do efeito estufa. 
 
 
 
 
 
 
 
 4
REA€ES DO METANO 
 
a) Combustão 
Na combustão do metano, diversas etapas são envolvidas. 
Metano forma um radical metila (CH3), que reage com o formaldeído (HCHO ou H2CO). O 
Formaldeído reage para formar o radical (HCO), que então forma o monóxido de carbono 
(CO). O processo é chamado pirólise: 
CH4 + O2 → CO + H2 + H2O 
Seguindo a pirólise oxidativa, o H2 oxida, formando H2O, reabastecendo a espécie ativa, e 
liberando calor. Isto acontece muito rapidamente, geralmente em menos de um 
milissegundo. 
H2 + ½ O2 → H2O 
Finalmente, o CO oxida-se, formando CO2 e liberando mais calor. Este processo é 
geralmente mais lento que o outro processo químico e precisa de alguns poucos 
milisegundos para acontecer. 
CO + ½ O2 → CO2 
b)Ativa€o do hidrog‚nio
A força da ligação covalente do carbono-hidrogênio no metano está entre as mais 
fortes de todos os hidrocarbonetos, e por isso, seu uso como feedstock químico é limitado. 
A procura por catalizadores que possam facilitar a ativação da ligação C-H no metano e 
outros alcanos leves é uma área de pesquisa com importância industrial considerável. 
Para pensar! 
O gás metano aprisionado em hydrates 
Uma nova fronteira energética para a Humanidade? 
Hidratos de gás 
Os hydrates (hidratos de gás) constituem uma forma pouco comum de ocorrênciado 
gás metano, também conhecido como gás natural, onde este aparece aprisionado em células 
de gelo conhecidas como clatratos, cujo aspecto lembra neve úmida. De forma 
 
 
 44
surpreendente, os hidratos de gás ocorrem em abundância nas regiões frias da terra e nas 
águas profundas do oceanos, onde constituem uma importante fonte potencial de energia 
limpa para o futuro. 
A origem dos gases contidos nos hidratos de gás é atribuída à atividade bacteriana 
desenvolvida sobre matéria orgânica do fundo oceânico, em situações ambientais de alta 
pressão e de baixa temperatura (não superior a 5 graus centígrados), comumente 
encontradas em grandes extensões das margens continentais do planeta. Sua presença 
também é registrada em solos congelados das regiões polares, onde sua geração acontece na 
superfície da Terra. 
A prospecção dos hidratos de gás é relativamente simples, sendo o método da 
sísmica de reflexão o mais indicado, desde que, as ocorrências do ambiente marinho 
aparecem geralmente em profundidades superiores a 500 metros, quase sempre nos 
primeiros 100 m do pacote sedimentar que encerra as camadas ou zonas portadoras dos 
hidratos de gás. O registro sísmico obtido nessas áreas é bastante característico, 
apresentando uma parte superior transparente as ondas sonoras - alta velocidade de 
propagação - que são refletidas na base da zona portadora dos hidratos de gás. Esta 
superfície de reflexão, que evidencia uma queda brusca na velocidade de propagação das 
ondas sonoras, é conhecida pelos especialistas como BSR (Botton Simulating Reflector). 
Abaixo do BSR, a velocidade de propagação das ondas sonoras cai, evidenciando um meio 
de propagação menos consistente. 
Infelizmente, o aproveitamento dos hidratos de gás como fonte de energia (gás metano) 
ainda não é possivel, pois não se descobriu até o momento, um processo tecnológico que 
permita a extração do gás contido em sua estrutura de forma econômica 
c) Halogena€o 
Halogenação é uma reação química onde um átomo de hidrogênio é substituído por 
um átomo de halogênio. Uma descrição mais específica pode ser feita de acordo com o 
halogênio substituído: fluoração, cloração, bromação e iodação. 
 
 
 45
Numa reação que siga as regras de Markovnikov, um halogênio como o bromo 
reage com um alceno, quebrando a dupla ligação presente e formando um alcano 
halogenado. 
Um exemplo de halogenação pode ser encontrada na síntese orgânica do anestésico 
halotano a partir do tricloroetileno, que envolve uma bromação em alta temperatura no 
segundo passo do processo: 
 
 
 
 EFEITO ESTUFA 
O efeito estufa dentro de uma determinada faixa é de vital importância pois, sem 
ele, a vida como a conhecemos não poderia existir. O que se pode tornar catastrófico é a 
ocorrência de um agravamento do efeito estufa que desestabilize o equilíbrio energético no 
planeta e origine um fenômeno conhecido como aquecimento global. O IPPC (Painel 
Intergovernamental para as Mudanças Climáticas, estabelecido pelas Nações Unidas e pela 
Organização Meteorológica Mundial em 1988) no seu relatório mais recente diz que a 
maioria do aquecimento observado durante os últimos 50 anos se deve muito 
provavelmente a um aumento dos gases do efeito de estufa., que são (dióxido de carbono 
(CO2), metano (CH4), gás nitroso (NO2), CFC´s (CFxClx)) absorvem alguma da radiação 
infravermelha emitida pela superfície da Terra e radiam por sua vez alguma da energia 
absorvida de volta para a superfície. Como resultado, a superfície recebe quase o dobro de 
energia da atmosfera do que a que recebe do Sol e a superfície fica cerca de 30ºC mais 
quente do que estaria sem a presença dos gases «de estufa». 
É importante destacar que o efeito estufa, muitas vezes referido pela imprensa como 
o grande vilão da história, é na verdade benéfico para a vida na Terra, pois é ele que 
mantém as condições ideais para a manutenção da vida, com temperaturas mais amenas e 
adequadas. Porém, o excesso dos gases responsáveis pelo Efeito Estufa, ao qual 
desencadeia um fenômeno conhecido como Aquecimento Global, que é o grande vilão. 
 
 
 46
 
Variação da temperatura global (em vermelho) e de concentração de dióxido de 
carbono(em azul) presente no ar nos últimos 1000 anos. 
Determinação da temperatura global à superfície 
 A determinação da temperatura global à superfície é feita a partir de dados 
recolhidos em terra, sobretudo em estações de medição de temperatura em cidades, e nos 
oceanos, recolhidos por navios. É feita uma seleção das estações a considerar, que são as 
que se consideram mais confiáveis, e é feita uma correção no caso de estas se encontrarem 
perto de urbanizações. As tendências de todas as seções são então combinadas para se 
chegar a uma temperatura global 
 O globo é dividido em seções de 5º latitude/5º longitude e é calculada uma média 
pesada da temperatura mensal média das estações escolhidas em cada seção. As seções para 
as quais não existem dados são deixadas em branco, sem as estimar a partir das seções 
vizinhas, e não entram nos cálculos. A média obtida é então comparada com a referência 
para o período de 1961-1990, obtendo-se o valor da anomalia para cada mês. A partir 
desses valores é então calculada uma média pesada correspondente à anomalia anual média 
global para cada Hemisfério e, a partir destas, a anomalia global. 
 Desde Janeiro de 1979, os satélites da NOAA passaram a medir a temperatura da 
troposfera inferior (de 1000m a 8000m de altitude) através da monitorização das emissões 
de microondas por parte das moléculas de oxigénio na atmosfera. O seu comprimento de 
onda está diretamente relacionado com a temperatura (estima-se uma precisão de medida da 
 
 
 47
ordem dos 0.01°C). Estas medições indicam um aquecimento de menos de 0.1°C, desde 
1979, em vez dos 0.4°C obtidos a partir dos dados à superfície. 
 É de notar que os dois conjuntos de dados não divergem na América do Norte, 
Europa Ocidental e Austrália, onde se pensa que os dados das estações são registrados e 
mantidos de um modo mais viável. É apenas fora destas grandes áreas que os dados 
divergem: onde os dados de satélite mostram uma tendência de evolução quase neutra, os 
dados das estações à superfície mostram um aquecimento significativo (Dentro da mesma 
região tropical, enquanto os dados das estações na Malásia e Indonésia mostram um 
aquecimento, as de Darwin e da ilha de Willis, não.) 
 Existe controvérsia relativamente à explicação desta divergência. Enquanto alguns 
pensam que existem erros graves nos dados recolhidos à superfície, e no critério de 
selecção das estações a considerar, outros põem a hipótese de existir um processo 
atmosférico desconhecido que explique uma divergência em certas partes do globo entre as 
duas temperaturas. 
• Curiosidades 
• 2 a 4,5 °C. De acordo com estimativas feitas pelo painel intergovernamental de 
mudança climática, essa é a faixa de elevação que deve sofrer a temperatura 
média global até o final deste século. (A previsão foi revista em Setembro de 
2006. Anteriormente, a gama prevista era de 1,4 a 5,8 °C.) 
• 2.000 quilômetros quadrados. Todo ano, áreas desse tamanho se transformam 
em deserto devido à falta de chuvas. 
• 40% das árvores da Amazônia podem desaparecer antes do final do século, caso 
a temperatura suba de 2 a 3 graus. 
• 2.000 metros. Foi o comprimento que a geleira Gangotri (que tem agora 25 km), 
no Himalaia, perdeu em 150 anos. E o ritmo está acelerando. 
• 750 bilhões de toneladas. É o total de CO2 na atmosfera hoje.48
• 2050. Cientistas calculam que, quando chegarmos a esse ano, milhões de 
pessoas que vivem em deltas de rios serão removidas, caso seja mantido o ritmo 
atual de aquecimento. 
• a calota polar irá desaparecer por completo dentro de 100 anos, de acordo com 
estudos publicados pela National Sachetimes de Nova Iorque em julho de 2005, 
isso irá provocar o fim das correntes marítimas no oceano atlântico, o que fará 
que o clima fique mais frio, é a grande contradição de aquecendo esfria. 
• o clima ficará mais frio apenas no hemisfério norte, quanto ao resto do mundo a 
temperatura média subirá e os padrões de secas e chuvas serão alterados em 
todo o planeta. 
• o aquecimento da terra e também outros danos ao ambiente está fazendo com 
que a seleção natural vá num ritmo 50 vezes mais rápido do que o registrado a 
100 anos. 
• de 9 a 58% das espécies em terra e no mar vão ser extintas nas próximas 
décadas, segundo diferentes hipóteses. 
 Causas possíveis 
a) Aumento nas emissões de gases do efeito estufa, como CO2. 
O Painel Intergovernamental sobre Mudanças Climáticas (IPCC) defendeu que o 
aquecimento global é causado pela emissão de gases poluentes tipo CO2 (gás carbónico). 
No entanto, investigação recente parece indicar que, embora pareça estar a ocorrer um 
aquecimento global, a estratosfera (uma secção da atmosfera) está a arrefecer em resposta 
ao aumento dos gases de estufa (como o CO2)[. 
b) Aumento de actividade solar durante o último século. 
 Estudos recentes parecem indicar que a variação em irradiação solar poderá ter 
contribuído em cerca de 45–50% para o aquecimento global ocorrido entre 1900 e 2000[ 
Por sua vez, uma equipa do Centro Espacial Nacional Dinamarquês encontrou evidência 
experimental de que a radiação cósmica proveniente da explosão de estrelas pode promover 
 
 
 49
a formação de nuvens na baixa atmosfera]. Como, durante o século XX, o campo magnético 
do Sol, que protege a Terra da radiação cósmica, mais do que duplicou em intensidade, o 
fluxo de radiação cósmica foi menor. Isso poderá ter reduzido o número de nuvens de baixa 
altitude na Terra, que promovem um arrefecimento da atmosfera. Os electrões libertados no 
ar pela passagem da radiação cósmica, composta por partículas atómicas que vêm da 
explosão das estrelas, ajudam à formação dos núcleos de condensação sobre os quais o 
vapor de água condensa para fazer nuvens. Este pode ser um factor muito importante, e até 
agora descurado, na explicação do aquecimento global durante o último século. 
 Foi durante o período quente da Idade Média, quando o Sol estava tão activo como 
hoje, que os Viking começaram a colonizar a Groenlândia. Nessa altura, a Grã-Bretanha era 
um país produtor de vinho. No século XVII, quando se deu a Pequena Idade do Gelo, a 
actividade magnética solar diminuiu muito e as manchas solares quase desapareceram 
completamente, durante cerca de 150 anos. E, nessa altura, os Vikings abandonaram a 
Gronelândia, cuja vegetação passou de verdejante a tundra. A Finlândia perdeu um terço da 
sua população e a Islândia metade. O porto de Nova Iorque gelou e podia-se ir a pé da ilha 
de Manhattan à de Staten Island. No início do século XIX, houve uma diminuição menor da 
actividade magnética solar que foi acompanhada também de um arrefecimento que durou 
só 30 anos. 
 O carbono-14 radioactivo e outros átomos raros produzidos na atmosfera pelas 
partículas cósmicas fornecem um registo de como as suas intensidades variaram no passado 
e explicam a alternância entre períodos frios e quentes durante os últimos 12000 anos. 
Sempre que o Sol era fraco e a radiação cósmica forte, seguiram-se condições frias, como a 
mais recente, na pequena idade do gelo de há 300 anos. Considerando escalas de tempo 
mais longas, encontram-se variações de maior amplitude: Durante os últimos 500 milhões 
de anos, a Terra passou por quatro episódios extremamente quentes, sem gelo e com níveis 
elevados dos oceanos, e quatro episódios extremamente frios, como o que vivemos 
actualmente, com camadas de gelo, glaciares e níveis de água relativamente baixos nos 
oceanos. Pensa-se que esta variação de mais longo termo se deve a variações no influxo de 
radiação recebida devidas à viagem do nosso sistema solar através da galáxia, 
correspondendo os episódios mais frios a encontros com os braços espirais mais brilhantes, 
onde a radiação é mais intensa. Os episódios frios mais frequentes, cada 34 milhões de 
 
 
 50
anos, mais ou menos, ocorrem provavelmente quando o sistema solar passa através do 
plano médio da galáxia. Os episódios extremamente frios de há 700 e 2300 milhões de 
anos, em que até no equador havia gelo, correspondem a períodos em que havia uma taxa 
de nascimentos de estrelas na nossa galáxia anormalmente alta, implicando um grande 
número de explosões de estrelas e uma radiação cósmica muito intensa]. 
 A reportagem entitulada “O começo do fim”, da revista Super Interessante, da 
Editora Abril, apresentou algumas causas do aquecimento global. Entre elas: 
c) O vapor de água é estimulado pelo calor e aumenta ainda mais o mesmo, contribui com o 
efeito estufa. 
d) O reflexo no gelo pode acabar, pois com o calor, e sua conseqüente evaporação, o espaço 
por ele ocupado deixaria de refletir 80% do calor e apenas 10%. O tanto que a água reflete. 
e) A absorção de gás carbônico diminuiria, já que os principais responsáveis pelo processo, 
os oceanos, não atingem seu limite de absorção mais facilmente, quando o calor é maior. 
f) Existem muitos gases presos em antigas geleiras, que ao derreterem, ficam sujeitas às 
bactérias e acabam se transformando em gás metano, um forte contribuinte para com o 
efeito estufa. Além disso, o calor estimula a emissão de gás carbônico. 
g) O uso descontrolado de aerossóis pode aumentar o calor global, já que os mesmos, 
geralmente, criam nuvens refletoras da luz solar. 
• Conseqüências 
 Devido aos efeitos potenciais sobre a saúde humana, economia e meio ambiente o 
aquecimento global tem sido fonte de grande preocupação. Importantes mudanças 
ambientais têm sido observadas e foram ligadas ao aquecimento global. Os exemplos de 
evidências secundárias citadas abaixo (diminuição da cobertura de gelo, aumento do nível 
do mar, mudanças dos padrões climáticos) são exemplos das conseqüências do 
aquecimento global que podem influenciar não somente as atividades humanas mas 
também os ecossistemas. Aumento da temperatura global permite que um ecossistema 
mude; algumas espécies podem ser forçadas a sair dos seus habitats (possibilidade de 
 
 
 51
extinção) devido a mudanças nas condições enquanto outras podem espalhar-se, invadindo 
outros ecossistemas. 
 
 
Nível dos Oceanos 
 Entretanto, o aquecimento global também pode ter efeitos positivos, uma vez que 
aumentos de temperaturas e aumento de concentrações de CO2 podem aprimorar a 
produtividade do ecossistema. Observações de satélites mostram que a produtividade do 
hemisfério Norte aumentou desde 1982. Por outro lado é fato de que o total da quantidade 
de biomassa produzida não é necessariamente muito boa, uma vez que a biodiversidade 
pode no silêncio diminuir ainda mais um pequeno número de espécies que esteja 
florescendo. 
 Uma outra causa de grande preocupação é o aumento do nível do mar. O nível dos 
mares está aumentando em 0.01 a 0.025 metros por década o que pode fazer com que no 
futuro algumas ilhas de países insulares no Oceano Pacífico fiquem debaixo de água. O 
aquecimento global provoca subida dos mares principalmente por causa da expansão 
térmica da água dos oceanos. O segundo fator mais importante é o derretimento de calotaspolares e camadas de gelo sobre as montanhas, que são muito mais afetados pelas 
mudanças climáticas do que as camadas de gelo da Gronelândia e Antártica, que não se 
espera que contribuam significativamente para o aumento do nível do mar nas próximas 
décadas, por estarem em climas frios, com baixas taxas de precipitação e derretimento. 
Alguns cientistas estão preocupados que no futuro, a camada de gelo polar e os glaciares 
derretam significativamente. Se isso acontecesse, poderia haver um aumento do nível das 
águas, em muitos metros. No entanto, os cientistas não esperam um maior derretimento nos 
próximos 100 anos e prevê-se um aumento do nível das águas entre 14 e 43 cm até o fim 
 
 
 52
deste século.(Fontes: IPCC para os dados e as publicações da grande imprensa para as 
percepções gerais de que as mudanças climáticas). 
 Foi preciso ter em conta muitos fatores para se chegar a uma estimativa do aumento 
do nível do mar no passado. Mas diferentes investigadores, usando métodos diferentes, 
acabaram por confirmar o mesmo resultado. O cálculo que levou à conclusão não foi 
simples de fazer. Na Escandinávia, por exemplo, as medidas realizadas parecem indicar que 
o nível das águas do mar está a descer cerca de 4 milímetros por ano. Mas pensa-se que isso 
se deve ao fato da Escandinávia estar ainda a subir, depois de ter sido pressionada por 
glaciares de grande massa durante a última era glacial. Em Bangkok, por causa do grande 
incremento na extração de água para uso doméstico, o solo está a afundar-se e os dados 
parecem indicar que o nível das águas do mar subiu cerca de 1 metro nos últimos 30 anos. 
 O aquecimento da superfície favorecerá um aumento da evaporação nos oceanos o 
que fará com que haja na atmosfera mais vapor de água (o gás de estufa mais importante, 
sobretudo porque existe em grande quantidade na nossa atmosfera). Isso poderá fazer com 
que aumente cada vez mais o efeito de estufa e com que o aquecimento da superfície seja 
reforçado. Podemos, nesse caso, esperar um aquecimento médio de 4 a 6ºC na superfície. 
Mas mais umidade (vapor de água) no ar pode também significar uma presença de mais 
nuvens na atmosfera o que se pensa que, em média, poderá causar um efeito de 
arrefecimento. 
 As nuvens têm de fato um papel importante no equilíbrio energético porque 
controlam a energia que entra e que sai do sistema. Podem arrefecer a Terra, ao refletirem a 
luz solar para o espaço, e podem aquecê-la por absorção da radiação infravermelha radiada 
pela superfície, de um modo análogo ao dos gases associados ao «efeito de estufa». O 
efeito dominante depende de muitos fatores, nomeadamente da altitude e do tamanho das 
nuvens e das suas gotículas. 
 Por outro lado, o aumento da evaporação poderá provocar pesados aguaceiros e 
mais erosão. Muitas pessoas pensam que isto poderá causar resultados mais extremos no 
clima, com um progressivo aquecimento global. 
 
 
 53
 O aquecimento global também pode apresentar efeitos menos óbvios. A Corrente do 
Atlântico Norte, por exemplo, é provocada por diferenças de temperatura entre os mares. E 
aparentemente ela está diminuindo à medida que a temperatura média global aumenta. Isso 
significa que áreas como a Escandinávia e a Inglaterra que são aquecidas pela corrente 
poderão apresentar climas mais frios a respeito do aumento do aquecimento global. 
Em 1994 entrou em vigor a Convenção de Mudanças Climáticas, o qual 154 países 
se comprometeram a reduzir as emissões de CO2 até o ano de 2000, porém 2500 cientistas 
alertam que seriam necessários anos para sua concentração começar a cair. 
Um estudo interessante realizado no Instituto Oceanográfico da Universidade de 
São Paulo estimam que cerca de 40% de CO2 lançado pelo homem na atmosfera se 
dissolvem na água do mar. O estudo ainda está em andamento são necessários vários outros 
dados do oceano para validar a pesquisa da cientista Rosane Gonçalves. 
Um dado interessante é que especialistas notaram que a quantidade desses gases 
encontrada anualmente vem sendo menor do que o esperado, acredita-se que realmente 
parte desses gases vem sendo absorvido pelos oceanos e pela biosfera terrestre. 
Desde 1997 Rosane participa de expedições para a Antártida, em alto mar e na costa 
brasileira, medindo a pressão parcial de CO2 e o pH da água do mar. Em seus estudos 
verificou que a emissão de CO2 foi maior na Antártida devido à baixa temperatura da água. 
Poderia pensar em fazer com que o oceano fosse depósito de CO2 para tentar 
solucionar o problema do efeito estufa, porém é necessário levantar um outro problema que 
pode gerar um impacto ambiental, ou seja o excesso de CO2 é devolvido à atmosfera ou 
levado ao fundo do oceano e excesso de CO2 em água diminui o pH da água tornando-a 
cada vez mais ácida, alterando as reações químicas marinhas e o habitat dos peixes. 
Os céticos e o Protocolo de Kyoto 
 O Protocolo de Kyoto somente faz sentido para aqueles que acreditam que as 
emissões de gases estufa, principalmente aqueles provenientes da queima de combustíveis 
fósseis, são os principais responsáveis pelo aquecimento global. Como conseqüência do 
Protocolo, os países desenvolvidos teriam que diminuir drasticamente suas emissões, 
inviabilizando, a médio prazo, o seu crescimento econômico continuado que, acreditam os 
céticos, é a única forma de se atingir a abundância de bens e serviços de que tanto necessita 
a humanidade. 
 
 
 54
 Assim, o maior emissor de gases estufa do planeta, os Estados Unidos, não 
ratificaram e, provavelmente não o ratificarão num prazo previsível. Tal atitude é 
considerada prudente por parte dos céticos. De fato, todas as nações européias e o Japão 
ratificaram o Protocolo, e algumas delas, embora tenham concordado em diminuir suas 
emissões em 2010 em 8% abaixo dos níveis de 1990, já admitem que não conseguirão 
atingir esta meta e somente poderão conseguir reduzir as emissões em 1% em 2010. 
 A União Européia esperava atingir as metas compromissadas, aproveitando as 
possibilidades da Inglaterra, França e Alemanha de reduzir suas emissões aos níveis de 
1990, utilizando a política de abandonar o uso do carvão, aumentar o uso da energia nuclear 
e fechar as portas das indústrias poluidoras do leste alemão. Considerando estas vantagens, 
as outras nações não precisariam ser tão severas na redução das suas emissões sob a política 
original do Protocolo de Kyoto. Como conseqüência, estes países aumentaram 
maciçamente suas emissões, apagando assim os ganhos dos países grandes. Pelo menos 12 
dos 15 países europeus estão preocupados em poder cumprir as suas metas; nove deles 
romperam-nas, com emissões aumentando entre 20% e 77%! 
 A realidade, então, crêem os céticos, é que o Protocolo de Kyoto tornar-se-á "letra 
morta" e que a Comunidade Européia, sua grande defensora, está destinada a revelar isto ao 
mundo. 
 O desenvolvimento deste tema pode melhor ser apreciado no artigo de Iain Murray, 
publicado pelo Tech Central Station, em 5 de maio de 2005 
Seqüestro de carbono 
O "carbon sequestration" é uma política oficial dos EUA e da Austrália (que também não 
ratificou o Protocolo) que trata de estocar o excesso de carbono, por prazo longo e 
indeterminado, na biosfera, no subsolo e nos oceanos. 
Os projetos do DOE's Office of Science dos EUA são: 
1) Seqüestrar o carbono em repositórios subterrâneos; 
2) Melhorar o ciclo terrestre natural através da remoção do CO2 da atmosfera pela 
vegetação e estoque da biomassa criada no solo; 
 
 
 55
3) O seqüestro do carbono nos oceanos através do aumento da dissolução do CO2 nas 
águas oceânicas pela fertilizaçãodo fitoplâncton com nutrientes e pela injeção de 
CO2 nas profundezas dos oceanos, a mais de 1000 metros de profundidade e 
4) O seqüenciamento de genoma de micro-organismos para o gerenciamento do ciclo 
do carbono. 
5) Enviar através de foguetes(naves) milhares de mini-satélites(espelhos) para refletir 
parte do sol, em média 200.000 mini-satélites, reduziriam 1% do aquecimento. 
O plano de seqüestro de carbono estadunidense já está em andamento e demonstra a 
preocupação dos céticos em ajudar a remover uma das causas (embora a considerem 
insignificante) do aquecimento global. A Austrália possui um plano semelhante ao dos 
EUA. Para maiores detalhes sobre os programas de seqüestro de carbono estadunidense e 
australiano ver as publicações "Carbon Sequestration - Technology Roadmap and Program 
Plan" de março de 2003, do U.S. DOE Office of Fossil Energy - National Technology 
Laboratory e o "Carbon Dioxide - Capture and Storage" do Research Developments & 
Demonstration in Australia, 2004. 
Agropecuária e o Aquecimento Global 
 No Brasil, um dos setores que mais contribui para a geração de gases do efeito 
estufa (GEE) é a agropecuária. No setor de agricultura e agropecuária, a pecuária é o sub-
setor com maior emissão de GEEs devido ao processo digestivo do gado bovino. O gás 
metano, que é produzido pela fermentação entérica nos ruminantes, tem um potencial de 
aquecimento global 21~23 vezes maior que o dióxido de carbono, contribuindo 
significativamente para as emissões de GEE no Brasil. 
 Assim, mesmo ainda não se falando em vegetarianismo, uma redução no consumo 
mundial de carne bovina é uma das medidas possíveis para conter o efeito estufa, bem 
como para a redução no uso dos recursos hídricos, uma vez que de acordo com relatório da 
FAO, para produzir um quilo de carne para consumo há necessidade de cerca de 15 mil 
litros de água. 
 
 
 56
As seis pragas do Aquecimento Global 
1. O Ártico e a Groelândia estão derretendo 
A cobertura de gelo da região no verão diminuiu ao ritmo constante de 8% ao ano 
há três décadas. Em 2005, a camada de gelo foi 20% menor em relação à de 1979, 
uma redução de 1,3 milhão de quilômetros quadrados, o equivalente à soma dos 
territórios da França, da Alemanha e do Reino Unido. No entanto, no Hemisfério 
Sul, durante os últimos 35 anos, o derretimento apenas aconteceu em cerca de 2% 
da Antártida; nos restantes 98%, houve um esfriamento e a IPPC estima que a 
massa da neve deverá aumentar durante este século. É de notar igualmente que no 
período quente da Idade Média também não havia gelo no Ártico e havia quintas 
dos Viking na Groenlândia. 
2. Os furacões estão cada vez mais fortes 
Devido ao aquecimento das águas, a ocorrência de furacões das categorias 4 e 5 (os 
mais intensos da escala), dobrou nos últimos 35 anos. 
3. O Brasil na rota dos ciclones 
O litoral sul do Brasil foi varrido por um forte ciclone em 2004. 
4. O nível do mar subiu 
A elevação desde o início do século passado está entre 10 e 25 centímetros. Em 
certas áreas litorâneas, como algumas ilhas do Pacífico, isso significou um avanço 
de 100 metros na maré alta. Actualmente (Setembro de 2006), o painel 
intergovernamental de mudança climática estima que o nível das águas poderá subir 
entre 14 e 43 cm até o fim deste século. Estudos recentes parecem indicar que, 
contrariamente ao que antes se pensava, o aumento das taxas de CO2 na atmosfera 
não está provocando nenhuma aceleração na taxa de subida do nível do mar. 
5. Os desertos avançam 
O total de áreas atingidas por secas dobrou em trinta anos. Um quarto da superfície 
do planeta é agora de deserto. Só na China, as áreas desérticas avançam 10.000 
quilômetros quadrados por ano, o equivalente ao território do Líbano. 
6. Já se contam os mortos 
 
 
 57
A Organização das Nações Unidas estima que 150.000 pessoas morrem anualmente 
por causa de secas, inundações e outros fatores relacionados diretamente ao 
aquecimento global. Estima-se que em 2030, o número dobrará. 
 
 14. ALCENOS 
 Os alcenos são hidrocarbonetos cujas moléculas contém dupla ligação carbono-
carbono, são também chamados de insaturados, apresentam ligações do tipo δ (sigma) e π 
(pi). Sua hibridização é sp2 e está na forma trigonal plana formando ângulo 120º. 
 
 Os alcenos apresentam fórmula geral CnH2n. eles são portanto isômeros de série dos 
cicloalcanos.
 
 
 
 
 
 NOMENCLATURA 
1. Identifique a cadeia mais longa e contínua que contém a dupla ligação mudando o final 
do alcano (ANO) para (ENO). 
2. Numere a cadeia a partir da extremidade da cadeia mais próxima da dupla ligação. 
Indica-se a localização da dupla ligação usando-se o nº do primeiro átomo que 
apresenta a dupla ligação. 
 
 
 
C C
sp2-sp2
p-p
sp2-s
sp2-ssp
2-s
sp2-s
CC
.
CH3CH CH2
C3H6
(Propeno) (Ciclopropano)
C3H6
1-buteno 2-hexeno
1
2
3 4
5
6
1
2
3
4
 
 
 58
 
3. Indica-se a localização dos grupos substituídos peo número do átomo do carbono ao 
qual estão ligados. 
 
 
 
 
4. Numeram-se os cicloalcanos substituídos de modo a atribuir aos átomos de carbono da 
dupla ligação às posições 1 e 2 e atribui também aos grupos substituídos os menores 
números. Não há necessidade especificar a posição da dupla ligação. 
 
 
 
 
 
 
 
 PROPRIEDADES FISICAS E OBTEN€O INDUSTRIAL 
 Os alcenos apresentam as mesmas propriedades físicas que os alcanos. São 
insolúveis em solventes polares e muito solúveis em solventes apolares. São menos densos 
que a água. 
 À medida que aumenta o número de carbono na cadeia principal, aumenta o ponto 
de fusão e ebulição, se colocar ramificação abaixa o ponto de fusão e ebulição, pois 
assemelha a forma esférica, diminuindo consequentemente à energia. 
 Através da reação de craqueamento dos alcanos pode-se obter os alcenos como: 
etileno, propileno e os butilenos. 
 Os alcenos são altamente reativos ao contrário dos alcanos, devido a sua dupla 
ligação. 
 
 ISOMERIA GEOM‚TRICA 
 Os butenos-2 vistos nas figuras abaixo são considerados isômeros, pois apresentam 
a mesma fórmula molecular, porém, diferem na fórmula estrutural e na sua forma espacial 
 2,5-dimetil-2-hexeno 5,5-dimetil-2-hexeno
1 2
3 4 5 61 2 3
4
2-metil-2-buteno
4
3
2
51
6
1 2
34
5
1-metil-ciclopenteno 3,5-dimetil-ciclohexeno
(e não 2-metil-ciclopenteno)
1
2
3
4
5
6
 
 
 59
são denominados estereoisómeros. Se colocarmos um espelho veremos que eles não são 
imagem especular um do outro, ou seja, dizemos que estes isômeros não são enanciômeros, 
são denominados diastereoisómeros. 
 Os diastereoisómeros são considerados isómeros geométricos e podem ser cis 
quando as moléculas estão no mesmo lado do plano e trans quando as moléculas estão em 
lados opostos do plano. 
 A dupla ligação carbono-carbono apresenta rotação impedida e só serão 
considerados isômeros quando R1≠R2; R3≠R4, veja o exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
 Verifique que moléculas que estão no mesmo plano é cis e em plano diferentes 
trans, e R1≠R2; R3≠R4. Na figura abaixo não é possível verificar isomeria geométrica, isto 
porque ao traçar um plano de simetria na molécula irá perceber que não satisfaz a condição