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Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA LIPÍDIOS: COMPONENTES CELULARES Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA PROPRIEDADES E FUNÇÕES DOS LIPÍDIOS Os lipídios são compostos orgânicos heterogêneos, fisicamente caracterizadas pela insolubilidade em água (hidrofóbicos) e solubilidade em solventes orgânicos, como o éter, o álcool e o clorofórmio. São biomoléculas que exibem uma grande variedade estrutural. Alguns lipídios estão combinados com outras classes de compostos, tais como as proteínas (lipoproteínas) e carboidratos (glicolipídios). Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA PROPRIEDADES E FUNÇÕES DOS LIPÍDIOS Os lípídios participam como componentes não-protéicos na constituição de várias estruturas celulares como as membranas (fosfolipídios), São precursores de compostos essenciais, Atuam como agentes emulsificantes e isolantes Compõem algumas vitaminas (A, D, E, K), São fonte de combustível metabólico Atuam como componentes de biossinalização intra e intercelulares. Atuam como hormônios (hormônios sexuais masculinos e femininos). Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Figura 5.1 – Presença dos lipídios na membrana plamática Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS Os lipídios são frequentemente classificados nos seguintes grupos: Glicerídeos: corresponde aos ácidos graxos e seus derivados Cerídeos: corresponde as ceras Fosfolipídios: corresponde aos glicerofosfolipídeos e esfingosinas Isoprenóides: constituem os terpenos e esteroides. Esse último compreende o colesterol VLDL, LDL e HDL (lipoproteínas). Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICERÍDEOS: ÁCIDOS GRAXOS E SEUS DERIVADOS Dos quatro grupos citados, o mais importante, como fonte de energia, é o grupo dos glicerídeos, que engloba os óleos e as gorduras. Os óleos são encontrados principalmente em plantas, especilamente nas sementes, como é o caso dos óleos de algodõa, milho, arroz, soja, amendoim, etc. As gorduras são mais abundantes nos animais e seres humanos, acumulando-se principalmente nas células adiposas. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Nos mamiíferos, essa células participam da formação de um tecido adiposo bem desenvolvido, localizado sob a pele: o panículo adiposo. O panículo adiposo atua como reserva de energia, como proteção contra a perda de calor, sendo um bom isolante térmico. Os glicerídeos que são formados pela reunião de ácidos graxos com glicerol. Nessa união há perda de água. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICERÍDEOS: ÁCIDOS GRAXOS E SEUS DERIVADOS Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICERÍDEOS: ÁCIDOS GRAXOS E SEUS DERIVADOS Os ácidos graxos são unidades fundamentais da maioria dos lipídios. São ácidos monocarboxílicos de longas cadeias de hidrocarbonetos acíclicas, não-polares e sem ramificações e, em geral, apresentam número par de átomos de carbono (mais comum de 12 a 24 carbonos). Podem ser saturados ou insaturados. Os ácidos graxos são classificados de acordo com o tamanho da cadeia e o número de insaturações. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Obs.: Os átomos são numerados a partir do carbono da carboxila. A numeração 16:0 designa um ácido graxo com 16 carbonos sem insaturações. Enquanto que a numeração 16:19 representa um ácido graxo com 16 carbonos e ligação dupla no carbono 9. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICERÍDEOS: ÁCIDOS GRAXOS E SEUS DERIVADOS O homem pode sintetizar a maioria dos ácidos graxos, mas é incapaz de produzir o ácido linoléico e o ácido linolênico. Esse ácidos são denominados ácidos graxos essenciais e são obtidos na dieta. A dermatite, a demora na cicatrização de ferimentos, resistência reduzida a infecções, alopecia (perda de cabelo) e trombocitopenia (redução do número de plaquetas) podem ser sintomas de dietas pobres em ácidos graxos essenciais. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICERÍDEOS: ÁCIDOS GRAXOS E SEUS DERIVADOS Triacilgliceróis ou Triglicerídeos São ésteres de ácidos graxos com glicerol. A porção ácido graxo presente nos ésteres lipídicos é designada grupo acila. Dependendo do número de grupos hidroxila do glicerol esterificados com ácidos graxos, os alcilgliceróis são denominados monoacilglicérois, dialcilgliceróis e triacilgliceróis. Os triacilgliceróis hidrofóbicos são armazenados na forma de gotículas de gordura não hidratadas em células do tecido adiposo. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICERÍDEOS: ÁCIDOS GRAXOS E SEUS DERIVADOS Triacilgliceróis ou Triglicerídeos O glicogênio, outra molécula de armazenamento de energia, liga-se com substancial quantidade de água de hidratação. Assim, os triacilgliceróis armazenam uma quantidade muito maior de energia que o glicogênio hidratado. Nas plantas os triacilgliceróis constituem uma importante reserva de energia em frutas e sementes (são os chamados óleos vegetais). Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA CERÍDEOS As ceras são misturas complexas de lipídeos não-polares. Funcionam como um revestimento de proteção em folhas, caules, frutos e na pele de animais. O exemplo de ceras bem conhecidos de ceras incluem a cera da carnaúba e a cera da abelha. Os cerídeos também são formados pela união de um ácido graxo e um álcool, mas nesse caso o álcool não é o glicerol e sim um álcool de cadeia mais longa. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA FOSFOLIPÍDIOS Os fosfolipídios são os principais componentes lípídicos estruturais das membranas. Vários fosfolipídeos são agentes emulsificantes (composto que promove a dispersão coloidal de um líquido em outro) e agentes surfactantes (composto que reduz a tensão superfícial de uma solução, como detergentes). Os fosfolipídios exercem essas funções pois são moléculas anfifilicas (molécula com uma parte hidrófila e outra hidrofóbica); Apesar das diferenças estruturais, todos os fosfolipídios são constituídos de “caudas” apolares alifáticas de ácidos graxos e “cabeças” polares que contêm fosfato e outros grupos carregados ou polares. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Existem dois tipos de fosfolipídios: os glicerofosfolipídios e as esfingomielinas. Os glicerofosfolipídios são moléculas que contêm glicerol, ácidos graxos, fosfato e um álcool (exemplo colina). São os principais componentes lipídicos das membranas celulares. O glicerofosfolipídio mais simples, o ácido fosfatídico, é o precursor de todas as outras moléculas de glicerofosfolipídios. Os glicerofosfolipídios.são classificados de acordo com o álcool esterificado ao grupo fosfato. Alguns dos mais importantes são: fosfatidilcolina (leticina), fosfatidiletanolamina (cefalina), fosfatidilinositol, fosfatidilglicerol e fosfatidilserina. GLICEROFOSFOLIPÍDIOS E ESFINGOMIELINAS Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICEROFOSFOLIPÍDIOS E ESFINGOMIELINASProf.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA As esfingomielinas São a segunda maior classe de lipídios de membranas animais e vegetais. As moléculas contém um aminoálcool de cadeia longa. Nos animais, esse aminoálcool é chamado de esfingosina. As esfingomielinas, também classificadas como esfingolipídios, diferem dos fosfoglicerídios por conterem esfingosina no lugar no glicerol. A molécula mais simples desse grupo são as ceramidas, resultantes de ácidos graxos ligados ao grupo amino (-NH2) no segundo carbono da esfingosina. GLICEROFOSFOLIPÍDIOS E ESFINGOMIELINAS Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICEROFOSFOLIPÍDIOS E ESFINGOMIELINAS Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICEROFOSFOLIPÍDIOS E ESFINGOMIELINAS Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA GLICEROFOSFOLIPÍDIOS E ESFINGOMIELINAS Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA ISOPRENÓIDES Os isoprenóides são um vasto grupo de biomoléculas que contém unidades estruturais repetidas de cinco carbonos conhecidas como unidades de isoprenos. Os isoprenóides consistem de terpenos e esteróides. Os terpenos são um enorme grupo de substâncias encontradas em óleos essenciais das plantas. Os esteróides são derivados do anel hidrocarbonado do colesterol. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Os terpenos são classificados de acordo com o número de resíduos de isopreno que contém. Os monoterpenos são compostos de duas unidades de isopreno (10 átomos de carbono). O genariol é um monoterpeno encontrado no óleo de gerânio. Os terpenos que contêm três isoprenóides (15 carbonos) são denominados de sesquiterpenos. Faranese, é um importante constituinte do óleo de citronela (usa substância usada como aromatizante em, sabões, perfumes, aerossóis) é um sesquiterpeno. Fitol, um álcool vegetal, é um exemplo de diterpenos, moléculas compostas de quatro unidades de isoprenos. O esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de fígado de tubarões, azeite de oliva e leveduras, é um exemplo de triterpenos. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA ISOPRENÓIDES: TERPENOS Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA ISOPRENÓIDES: ESTEREÓIDES Os estereóides são complexos derivados dos triterpenos encontrados em células eucariotas e em algumas bactérias. Cada estereóide é composto de quatro anéis não-planares fusionados, três com seis carbonos e um com cinco. Distinguem-se os estereóides pela localização de ligações duplas carbono-carbono e vários substituintes (exemplo, grupos hidroxil, carbonil e alquila). Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA O colesterol, é uma importante molécula dos tecidos animais, é um exemplo de um estereóide. Além de ser um componente essencial das membranas biológicas, o colesterol é um percussor da síntese da vitamina D e sais biliares. ISOPRENÓIDES: ESTEREÓIDES Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA o excesso de colesterol no sangue é prejudicial e aumenta o risco de desenvolver doenças cardiovasculares. Em nosso sangue, existem três tipos de colesterol: VLDL: é produzido no fígado e a sua função é transportar triglicerídeos. LDL: conhecido como “colesterol ruim", ele pode se depositar nas artérias e provocar o seu entupimento. HDL colesterol: conhecido como “colesterol bom", retira o excesso de colesterol para fora das artérias, impedindo o seu depósito e diminuindo a formação da placa de gordura. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA VLDL (Lipopropeínas de densidade muito baixa): No transporte das VLDL através do organismo, os triglicerídeos são hidrolizados progressivamente pela lipoporoteína lipase até ácidos graxos livres e glicerol. Alguns ácidos graxos livres retornam a circulação, ligados à albumina, porém a maior parte é transportada para o interior das células. Eventualmente, as VLDL remanescentes são captadas pelo fígado ou convertidas em lipoproteínas de densidade baixa (LDL). A VLDL é precursora da IDL (lipoproteína de densidade intermediária), que por sua vez é precursora da LDL. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA LDL (Lipoproteínas de densidade baixa): As LDL enriquecidas de colesterol e ésteres de colesteril transportam esses lipídios para os tecidos periféricos. A remoção de LDL da circulação é mediada por receptores LDL encontrados tanto no fígado como em tecidos extra-hepáticos. Um complexo formado entre a LDL e o receptor celular entra na célula por endocitose. As lípases e proteases degradam as LDL. O colesterol liberado é incorporado nas membranas celulares ou armazenado como ésteres de colesteril. A deficiência de receptores celulares para as LDL desenvolve hipercolesterolemia familiar, na qual o colesterol acumula no sangue e é depositado na pele e artérias. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA HDL (Lipoproteínas de Densidade Alta): As HDL removem o colesterol do plasma e dos tecidos extra-hepáticos, transportando-o para o fígado. Na superfície hepática, a HDL se liga ao receptor SR-B1 e transfere o colesterol e os ésteres de colesteril para o interior do hepatócito. A partícula de HDL com menor contéudo de lipídeos retorna ao plasma. No fígado o colesterol pode ser convertido em sais biliares, que são excretados na vesícula. O risco de aterosclerose (deposito de colesterol nas artérias) diminui com a elevação dos níveis de HDL e aumenta com a elevação da concentração das LDL. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA LIPÍDEOS COM ATIVIDADE BIOLÓGICA ESPECÍFICA 1. Hormônios Esteróides Os Hormônios Esteróides derivam do colesterol, que é o precursor das cincos principais classes de hormônios esteróides: progestagênios, glicocorticóides, mineralocorticóides, androgênios e estrogênios. 2. Eicosanoídes (Prostaglandinas, Tromboxanas, Leucotrienos) 3. Vitaminas A, D, E e K Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Hormônios do Córtex Adrenal A) Glicocorticóides (21 Carbonos) Os glicocorticóides (como o cortisol) promovem a gliconeogênese e a formação de glicogênio e aumentam a degradação de lipídios e proteínas. Capacitam os animais a responder ao estresse – realmente, a ausência de glicocorticóides pode ser fatal. - Cortisol: induz a gliconeogênese - Corticosterona (abundante em roedores) Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA B) Mineralocorticóides (21 Carbonos) Os mineralocorticóides (primariamente a aldosterona) atuam nos túbulos distais dos rins para aumentar a reabsorção de Na+ e a excreção de K+ e H+, o que leva a aumento no volume de sangue e na pressão arterial. Hormônios Sexuais A progesterona, um progestagênio, prepara o revestimento interno do útero para a implantação de um ovo. É também essencial para a manutenção da gestação. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Hormônios Sexuais Os androgênios (tal como a testosterona) são responsáveis pelo desenvolvimento das características sexuais secundárias masculinas, enquanto os estrogênios (como a estrona) são necessários para o desenvolvimento dos caracteres sexuais secundários femininos. Os estrogênios, junto com a progesterona, também participam do ciclo ovariano. Os principais locais de síntese dessas classes de hormônio são: corpo amarelo, progestagênios; ovário, estrogênios; testículos, androgênios. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA 2. Eicosanoídes (Prostaglandinas, Tromboxanas, Leucotrienos) Prostaglandinas: São os únicos ácidos graxos conhecidos com atividade hormonal; São produzidos pela membrana plasmática das células, Seus tecidos alvos são os mesmos onde são produzidos; Produzem efeitos acentuados em doses muito pequenas. São capazes de induzir contrações em musculatura lisa; Desempenham importante papel na reprodução (são produzidas pelo homêm e encontradas no sêmem, ajudando na movimentação dos espermatozóides. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA 2. Eicosanoídes (Prostaglandinas, Tromboxanas, Leucotrienos) Prostaglandinas: Atuam na coagulação do sangue e na constrição dos vasos sanguíneos; Tem função inflamatórias e de defesa do organismo. Várias prostaglandinas ajudam a induzir febre e inflamações e também intensificam a sensação de dor, funciondo como um “sinal de alerta” de que algo não vai bem. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Tromboxanas São produzidos nas plaquetas via troboxano-A sintase dos endoperóxidos produzidos pela ciclooxigenase (COX) a partir do ácido araquidônico, um conjunto de reações que faz parte da via metabólica da cascata do ácido araquidónico. Tromboxanos são vasoconstritores na circulação sistêmica, mas vasodilatadores na circulação pulmonar, e potentes agentes hipertensivos, além de facilitarem a agregação plaquetária. O tromboxano A2 (TXA2), produzido por plaquetas ativadas, estimula a ativação de outras plaquetas, aumentando a agregação plaquetária. Tromboxanos são assim nomeados em referência à sua capacidade de formar trombos. Prof.ª Danielle Freire de Araújo DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA Leucotrienos Os leucotrienos são mediadores lipídicos que apresentam papel relevante na resposta inflamatória tecidual. Leucotrienos têm um amplo espectro de respostas biológicas e, em geral, são pró-inflamatórias. A biossíntese dos leucotrienos a partir do ácido araquidônico são produzidos por células inflamatórias como leucócitos polimorfonucleares, macrófagos ativados e mastócitos. Os leucotrienos podem apresentar funções para eventos da resposta imune como induzindo a inflamação, ativando células para função efetora ou inibindo a função de células. Leucotrienos também estimulam a síntese de colágeno e quimiotaxia de fibroblastos, proliferação e síntese de colágeno.
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