Questionário 04 - Extração da Cafeína

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Nome: Mariana Dal Farra 
Disciplina: Química Orgânica Experimental I 
Turma: B 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
Questionário Extração da Cafeína 
 
1. O que é um alcaloide? 
Alcaloides são substâncias de caráter básico. Normalmente são 
derivados de plantas e possuem em sua estrutura átomos de nitrogênio, 
oxigênio, hidrogênio e carbono. 
2. Por que os alcaloides geralmente apresentam caráter básico? 
Normalmente os átomos de nitrogênio possuem um ou mais pares de 
elétrons livres o que proporciona caráter básico. 
3. Por que a maioria dos alcaloides são extraídos das plantas com 
uma solução aquosa ácida? 
Por que os pares de elétrons livres encontrados nos alcaloides são 
protonados em meio ácido, gerando um sal que é solúvel em água. Após a 
extração o sal solúvel pode ser precipitado usando uma solução básica. 
4. Por que a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica? 
Para hidrolisar o sal de cafeína-tanino, um complexo com impureza 
encontrada nas plantas, o que diminuiria o rendimento da cafeína pura. 
5. Explique a técnica de recristalização usada nesta experiência: 
A recristalização é feita por diferença de solubilidade do composto, 
sendo solúvel em acetona a quente e insolúvel em éter de petróleo, causando 
a precipitação da cafeína pura. 
 
 
 
 
6. Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, 
quinolina, indol e xantina? 
 
 
7. Apesar de existirem alcaloides de origem animal (por exemplo os 
venenos de alguns animais peçonhentos), a vasta maioria dos 
alcaloides é encontrada em vegetais. Sugira razões para este fato 
(ou seja, por que as plantas sintetizam alcaloides?): 
Os alcaloides conferem gosto amargo às folhas e flores, dessa forma as 
plantas os produzem com função de defesa contra insetos e predadores. 
8. Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a 
partir de plantas, que foi utilizado neste experimento. Ela pode ser 
considerada geral? Quais as dificuldades encontradas? Quais as 
vantagens desse método? 
A metodologia não pode ser considerada geral por que, apesar de a 
maioria dos alcaloides serem básicos, existem também os de caráter ácido que 
devem ser tratados de outra forma. Como o experimento ainda não foi 
realizado, não é possível identificar as vantagens e dificuldades desse método. 
9. Discuta a porcentagem de cafeína bruta isolada e de cafeína após a 
recristalização. Levando-se em conta que as plantas produzem 
milhares de compostos diferentes, o que você conclui a respeito da 
quantidade de cafeína presente no chá preto? 
Como o experimento ainda não foi realizado, não é possível debater 
sobre a porcentagem de cafeína bruta e recristalizada. 
10. Cite exemplos de alguns alcaloides extraídos de plantas, 
correlacionando-os com as respectivas atividades biológicas: 
Nicotina: age sobre receptores que estimulam a liberação de adrenalina, 
porém é tóxico e cancerígeno. 
Morfina: utilizada para aliviar dores intensas. 
Cocaína: possui efeitos anestésicos além de aceleração do ritmo 
cardíaco, dilatação das pupilas e perda de contato com a realidade. 
Piridina Piperidina Pirrol Quinolina Indol Xantina 
Vincristina: utilizada em diferentes tratamentos quimioterápicos para 
leucemia linfoblástica aguda infantil. 
Vimblastina: usada no tratamento de diferentes linfomas. 
Ephedrina: usada como broncodilatador e descongestionante. 
Atropina: usada como antiespasmódico. 
11. Em caso de intoxicação com soda cáustica e metanol, quais os 
primeiros socorros? (consultar o Manual de Segurança da Aldrich): 
Intoxicação por soda cáustica: 
 Se inalado, levar a pessoa para o ar fresco. Se houver parada 
respiratória, efetuar respiração artificial. 
 Se entrar em contato com a pele, lavar com sabão e muita água. 
 Se entrar em contato com os olhos, lavar com água em 
abundância por pelo menos quinze minutos. 
 Se ingerir, não provocar vômitos, não induzir consumo de nada 
para uma pessoa inconsciente, enxaguar a boca com água. 
 Em todos os casos, consultar um médico. 
Intoxicação por metanol: 
 Se inalado, levar a pessoa para o ar fresco. Se houver parada 
respiratória, efetuar respiração artificial. 
 Se entrar em contato com a pele, lavar com sabão e muita água, 
levar o paciente imediatamente a um hospital. 
 Se entrar em contato com os olhos, lavar com água em 
abundância por pelo menos quinze minutos. 
 Se ingerir, não provocar vômitos, não induzir consumo de nada 
para uma pessoa inconsciente, enxaguar a boca com água. 
 Em todos os casos, consultar um médico.