Relatório 04 - Extração da Cafeína

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental I – QMC5230 
TURMA: B 
 
 
 
Extração da Cafeína 
Experimento 04 
 
 
 
 
Aluna: Mariana Dal Farra 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
 
 
 
 
Florianópolis, 2018 
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Sumário 
 
1. Introdução .................................................................................................... 3 
2. Objetivos ...................................................................................................... 5 
3. Reagentes e Materiais ................................................................................. 6 
4. Procedimento Experimental ......................................................................... 7 
5. Resultados ................................................................................................... 8 
6. Conclusão .................................................................................................... 9 
7. Referências Bibliográficas ......................................................................... 10 
 
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1. Introdução 
Os alcaloides são substâncias de caráter básico que apresentam em sua 
estrutura o átomo de nitrogênio, normalmente em um anel heterocíclico. Estes 
compostos possuem alta atividade como fármacos ou como toxinas. Como 
exemplo pode ser citado à morfina, imagem 01, um potente anestésico 
originado do ópio, porém, se usado de forma incorreta, causadora de 
dependência. 
Imagem 01: Molécula de Morfina. 
 
A cafeína, imagem 02, é um composto psicoativo amplamente 
consumido através do consumo do café e de outros produtos como chás, 
refrigerantes e chocolates. Esta substância pode ser extraída de diversos 
meios, porém, quando se escolhe obtê-lo por meio de chás, existe um 
obstáculo. Junto à cafeína, também se extraí dos chás os taninos, moléculas 
de caráter ácido solúveis em água quente cujo peso molecular entra entre 500 
a 3000. Para que isso não ocorra é necessária à utilização de uma base para 
romper o sal formado pelo tanino e permitir a solubilização somente da cafeína. 
Imagem 02: Moléculas de Cafeína. 
 
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A técnica utilizada para a extração da cafeína foi na forma líquido-
líquido, que envolve a utilização de dois solventes imiscíveis e com 
propriedades de solubilidade diferentes, um solvente aquoso e um orgânico. 
Desta forma, ao agitar a mistura, os fluidos entram em contato um com o outro 
e as substâncias que antes estavam solúveis na água, por exemplo, se forem 
mais solúveis no solvente orgânico, são removidos de um líquido para o outro 
e, após um pequeno descanso, os solventes se separam por diferença de 
densidade e o produto desejado pode ser obtido em uma das fases enquanto a 
maioria das impurezas fica em outra. 
O método de recristalização por diferença de solubilidade é utilizado 
como forma de purificação e consiste na mistura de dois solventes miscíveis 
onde o produto e a impureza são solúveis no primeiro solvente, mas um dos 
dois compostos, normalmente o produto puro, é insolúvel no segundo, 
provocando a precipitação e recristalização. 
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2. Objetivos 
Obter alcaloides, como a cafeína, através da técnica de extração líquido-
líquido e da recristalização por diferença de solubilidade. 
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3. Reagentes e Materiais 
Os reagentes utilizados no experimento foram: 
 20,0 g de chá preto 
 200 mL de água 
 9,3 g de carbonato de cálcio 
 Diclorometano 
 Sulfato de sódio anidro 
 Acetona 
 Éter de petróleo 
 
Os materiais utilizados no procedimento forma: 
 Erlenmeyer 
 Chapa de aquecimento 
 Funil de Büchner 
 Kitassato 
 Funil de separação 
 Papel filtro 
 Funil 
 Balão 
 Banho de gelo 
 Vidro relógio 
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4. Procedimento Experimental 
Em um erlenmeyer foram adicionados 20,0 g de chá preto comercial 
(20,077 g), 200 mL de água e 9,3 g de carbonato de cálcio (9,567 g) e a 
mistura foi colocada para aquecer com agitação ocasional. Após início da 
fervura foram contados 20 minutos, porém adicionou-se mais água fria ao 
complexo, pois o mesmo estava iniciando o processo de ebulição violenta, 
então foram deixados mais 10 minutos sob aquecimento. 
Após o tempo necessário a mistura foi filtrada a vácuo ainda quente e 
lavada com água a temperatura ambiente e o filtrado foi resfriado em banho de 
gelo até temperatura de aproximadamente 10°C. 
Uma porção do líquido frio foi colocada em um funil de separação e 
extraída quatro vezes com diclorometano e o mesmo se repetiu com as demais 
frações, salvando sempre a fase orgânica (inferior) e a fase que continha a 
emulsão. Posteriormente a extração do filtrado, foi realizada uma nova 
extração da fase orgânica impura, adicionando solução salina para evitar a 
formação de emulsão, resgatando somente a fase orgânica pura que foi seca 
com sulfato de sódio anidro. 
A fase orgânica seca foi filtrada em um balão previamente pesado 
(58,539 g) e o solvente foi seco através de rota evaporador gerando uma total 
de 0,211 g de alcaloides, incluindo a cafeína. Em seguida foram adicionados 
entre 2 e 3 mL de acetona, aqueceu-se a solução para completa solubilização, 
e acrescentou-se algumas gotas de éter de petróleo, porém, mesmo resfriando 
em banho de gelo, não era observado nenhuma precipitação como esperado. 
Constatou-se que havia água no balão, possivelmente ocorrida pelo uso 
indevido de vidrarias molhadas, e com o auxílio do professor o produto impuro 
foi recuperado e então a recristalização ocorreu normalmente. 
O cristal formado foi filtrado em papel filtro pesado (0.849 g), estocado 
em um vidro relógio coberto com papel filme e guardado em uma gaveta no 
laboratório onde permaneceu por quatro dias para garantir que estava 
completamente seco no momento da pesagem a qual resultou no valor de 
0,042 g de cafeína pura. 
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5. Resultados 
Após quatro dias em repouso, a cafeína pura foi pesada, o ponto de 
fusão foi observado, o rendimento foi calculado e os dados foram adicionados 
na tabela 01 junto às informações do produto impuro. 
Tabela 01: Dados experimentais da extração da cafeína. 
 Alcaloides Cafeína 
Massa (g) 0,211 0,042 
Rendimento (%) 1,05 0,21 
P. F. (°C) - 218 - 220 
 
Com isso podemos observar que os alcaloides, incluindo a cafeína, 
compõem aproximadamente 1% do chá analisado enquanto a cafeína pura 
representa 0,21% do mesmo. 
O ponto de fusão do produto puro foi analisado e comparado ao 
apresentado na literatura para a cafeína e constatou-se que o composto ainda 
apresenta impurezas como, por exemplo, a clorofila do chá, pois seu ponto de 
fusão esteve entre 218 e 220 °C quando o esperado para a cafeína pura era 
entre 234 e 236,5 °C. Além disso, o produto apresentava coloração branca, 
porém com partes de cor marrom, o que pode ser observado na imagem 03, 
confirmando a impureza. 
Imagem 03: Produto analisado após recristalização. 
 
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6. Conclusão 
Por meio deste trabalho foi possível estudar e compreender a extração 
da cafeína, um produto de origem natural que é amplamente utilizado nas 
indústrias farmacêutica e alimentícia. Pode-se observar que mesmo com a 
grande quantidade de chá analisado, apenas 0,21% foi recuperada como 
cafeína pura, valor maior que os dados informados na literatura que dizem que 
a porcentagem em massa de cafeína em chás está entre 0,02 e 0,07 %. Isso 
pode ser explicado pela presença de impurezas como a clorofila na amostra 
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7. Referências Bibliográficas 
I. CABRAL, Célia; PITA, João Rui. Ciclo de Exposições: Temas de 
Saúde, Farmáciae Sociedade. Catálogo: 1. Alcalóides - Relevância na 
Farmácia e no Medicamento. 2015. Coimbra. Disponível em: 
<https://www.uc.pt/ffuc/patrimonio_historico_farmaceutico/publicacoes/c
atalogosdeexposicoes/catalogo_1exp.pdf>. Acesso em: 02 abr. 2018. 
II. Morphine solution, Sigma-Aldrich, CAS number 57-27-2. Disponível 
em: 
<https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/cerillian/m005?lang=pt&r
egion=BR>. Acesso em: 02 abr. 2018. 
III. CERQUEIRA, Fernanda Karina; FERREIRA, Jonas Evaristo. Extração 
da cafeína do chá. Disponível em: 
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/
Extra%C3%A7%C3%A3o%20e%20purifica%C3%A7%C3%A3o%20da%
20cafe%C3%ADna%20BAC%202002%20T2.pdf>. Acesso em: 02 abr. 
2018. 
IV. SEMINÁRIO da Extração da Cafeína do Chá Preto. Disponível em: 
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_21_06/
Extra%C3%A7%C3%A3o%20e%20purifica%C3%A7%C3%A3o%20da%
20cafe%C3%ADna%20BAC%201999.pdf>. Acesso em: 02 abr. 2018. 
V. Caffeine, Sigma-Aldrich CAS number 58-08-2. Disponível em: 
<https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/w222402?lang=pt
&region=BR>. Acesso em: 02 abr. 2018. 
VI. FERRAZ, Ricardo. Extração líquido-líquido. 2015. Disponível em: 
<https://scientificusblogpt.wordpress.com/2015/04/08/extracao-liquido-
liquido/>. Acesso em: 02 abr. 2018. 
VII. RODRIGUES, João. Purificação de uma substância por 
Recristalização - Laboratório Online. 2013. Disponível em: 
<http://www.fciencias.com/2013/10/10/purificacao-substancia-
recristalizacao-laboratorio-online/>. Acesso em: 02 abr. 2018. 
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VIII. SANTA CATARINA. Departamento de Química. Universidade Federal de 
Santa Catarina. Apostila de Química Orgânica Experimental I. 
Florianópolis, 2018. p. 51-55.