trabalho de organica

Prévia do material em texto

ESCOLA TÉCNICA MUNICIPAL DE SETE LAGOAS.
Trabalho apresentado ao Professor Eduardo Augusto, como parte das exigências da disciplina de Orgânica II, para obtenção do curso Técnico em Química.
Joelma Aparecida Fonseca.
ÁCIDO PERÁCETICO.
Sete Lagoas – MG.
NOVEMBRO/2017.
SUMÁRIO.
 
 Página.
INTRODUÇÃO.....................................................................................................2
ORIGEM..............................................................................................................3
PROPRIEDADES FÍSICO – QUÍMICO ESTABILIDADE E REATIVIDADE.................3 
PREPARAÇÃO DOS PERÁCIDOS................................................................................5
ESTRUTURAS E REAÇÕES..........................................................................................5
CONCLUSÃO......................................................................................................8 
REFERÊNCIAS...................................................................................................9
INTRODUÇÃO.
 	 O Ácido Peracético é um forte esterilizante e desinfetante com grande poder antimicrobiana.
 Devido ás sua propriedade bactericida virucidas é muito usada em várias indústrias, incluindo a de processamento de alimentos, têxtil, bebidas, farmacêutica, médica entre outras.
 Sendo vantajoso seu uso pela facilidade de implementação de tratamento, sem grandes custos, grande poder ativo em curto tempo de contato, mesmo em matérias orgânicas heterogêneas e não deixa residual ou subprodutos tóxicos.
 A ação do Ácido Peracético ocorre devida ao efeito catalítico nas enzimas sulfídricas e sulfúricas na sua reação de origem. E consequentemente ele pode oxidar enzimas essenciais e importantes componentes de transporte ativo das membranas de microoragnismos, prejudicando assim seus caminhos bioquímicos vitais aos níveis do soluto das células. 
 
 
ORIGEM.
	
	O Ácido Peracético surgiu no mercado mundial na segunda metade do século passado, sendo incluído como desinfetante/esterilizante pela Portaria n° 15 de 23/08/1988 da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) e reconhecido como princípio ativo autorizado pelo Ministério da Saúde. É classificado pela legislação vigente, como desinfetante de alto nível, com eficácia microbiológica comprovada, é biodegradável, proporciona alto poder germicida em baixas concentrações e mantém suas propriedades em presença de matéria orgânica.
	Sugerido o uso do Ácido Peracético como uma escolha mais segura a saúde, um agente químico para desinfecção, principalmente para artigos críticos como hospitalares e dentários, é importante avaliar a eficácia na eliminação de microrganismos patogênicos e a toxidade em tecidos humanos. Em adição, o agente não deve causar dano material que está sendo desinfetado, deve ser de uso simples e custo razoável.
	Devido á essas preocupações o Ácido Peracético, saiu do âmbito hospitalar e ganhou utilização de desinfecção em outros sistemas de produção.
PROPRIEDADES FÍSICO – QUÍMICO ESTABILIDADE E REATIVIDADE.
 	Um líquido incolor de odor pungente, com pH ácido, oxidante o Ácido Peracético (CH3 COOOH) é resultado de uma reação de mistura de Peróxido de Hidrogênio (H2O2), Ácido Acético (CH3COOH) e Água (H2O). Independente de sua concentração sempre terá estes componentes em sua composição. 
 	 Com fórmula química, CH3 COOOH e peso molecular: 76 g/mol, também conhecido como Peroxiacético, Peróxido de Ácido Acético ou Acetilhidroperóxido o Ácido Peracético, quimicamente é classificado como um Peroxidato. Nas concentrações abaixo de 5% é oxidante e concentrações acima de 5% é um peróxido orgânico. .
 	 O Ácido Peracético é solúvel em água em qualquer proporção. Quando diluído perde a estabilidade e após algum tempo se transforma basicamente em Água e Oxigênio. Os resíduos gerados são: Água, Ácido Acético e Oxigênio.
 	 Estes componentes fazem parte da composição química dos organismos mais comuns, sejam eles vegetais ou animais incluindo o homem, não havendo, portanto nenhum efeito tóxico nas concentrações. 
 	Abaixo tem algumas propriedades físico-químicas e dados de estabilidade e reatividade, fornecidas por uma Empresa Brasileira, SOLVAY – Peróxidos do Brasil LTDA. Em sua Ficha de Informações de Segurança de Produto Químico (FISPQ) do Ácido Peracético 15% ou Ácido Peraxoetanóico, produto com nome comercial PROXITANE® 1512.
 
 
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
 Aparência: Claro, líquido incolor. 
Odor: Pungente. 
pH aparente: < 1 
Ponto de ebulição: Não aplicável (decomposição)
 Ponto de fulgor: Não aplicável. Nota: Possibilidade de vapores inflamáveis acima da temperatura de decomposição auto-acelerada com liberação de oxigênio. 
Inflamabilidade: Não aplicável.
 Perigo de explosão: Não aplicável. 
Propriedades Oxidantes: Oxidante.
 Densidade: Densidade relativa: 1,12 g/cm3 
Solubilidade: Miscível em todas as proporções com Água. Solúvel em solventes orgânicos polares. Ligeiramente solúvel em solventes aromáticos. 
Coeficiente de repartição (n-octanol/água): log. P o/w: -1,25 
Ponto de congelamento: -30ºC 
Temperatura de Decomposição: ≥ 55ºC -> Temperatura de Decomposição Auto-Acelerada (TDAA) com liberação de oxigênio.
Fonte:SOLVAY, 2017. 
ESTABILIDADE E REATIVIDADE 
Condições a evitar: Calor/fontes de calor. 
Materiais a evitar: 
• Ácidos. Exemplo: Sulfúrico, clorídrico. 
• Bases. Exemplo: Hidróxido de sódio, barrilha. 
• Metais. Exemplo: Ferro, cobre. 
• Sais metálicos. Exemplo: ferro, cobre. 
• Agentes redutores. Exemplo: Permanganato de potássio, bissulfito de sódio. 
• Materiais orgânicos. Exemplo: Papel, tecido.
 • Substâncias inflamáveis. Exemplo: Etanol, gasolina. 
Produtos perigosos da decomposição: Oxigênio 
Outras informações: Em caso de decomposição libera calor, vapor de água e gases nocivos.
Fonte: SOLVAY, 2017.
 
PREPARAÇÃO DOS PERÁCIDOS.
 
 	 Vários métodos podem ser utilizados na preparação dos perácidos. Dentre os mais empregados pode-se citar a oxidação dos ácidos por Peróxidos de Hidrogênio e a reação de acetaldeído com Oxigênio. Reações entre anidridos de ácidos carboxílicos e Peróxido de Hidrogênio também podem ser usados, dando origem a soluções livres de água e com maiores concentrações de perácidos. 
O Peróxido de Hidrogênio tem sido o reagente epoxidante mais utilizado, porém, devido, a sua baixa eletrofilicidade, necessita ser ativado para reagir. Esta ativação usualmente é feita pela conjugação do grupo hidroperóxido com ligações múltiplas ou pela adição de um catalisador. Geralmente o Ácido Sulfúrico é usado como catalisador da reação, favorecendo a formação do perácido.
 ESTRUTURAS E REAÇÕES. 
 	O Ácido Peracético é produzido pela reação entre o Ácido Acético e Peróxido de Hidrogênio na presença de um catalisador na maioria das vezes Ácido Sulfúrico, é oxidado pelo Peróxido de Hidrogênio, resultando no Ácido Peracético e Água. Esta é uma reação de equilíbrio entre reagentes e produtos, uma combinação estabelecida entre uma molécula de Oxigênio ativa, doada pelo Peróxido de Hidrogênio, e uma molécula de Ácido Acético. A conversão de Ácido Acético, Peróxido de Hidrogênio em Ácido Peracético e Água dependem da proporção molar relativa entre reagentes e suas concentrações. 
 
 
Ácido Acético Peróxido de Hidrogênio H2SO4 cat. Ácido Peracético Água
Figura:1 .
Estrutura da Reação do Ácido Acético com Peróxido de Hidrogênio.
 	 Essa estrutura do Ácido Peracético é possível devido à ligação de hidrogênio intramolecular, ocorrendoà redução do efeito indutivo do grupo Acila sobre o Próton, devido à introdução de um segundo átomo de Hidrogênio. É graças a essa ligação intramolecular que faz a diferença entre o Ácido Acético e o Ácido Peracético.
 	Reagentes epoxidantes são as substancias químicas responsáveis pela inserção do Oxigênio (O) em uma ligação dupla Carbono (C), Carbono (C), formando um epóxido. Que estes podem gerar, até dois Carbonos quirais. Devido à polaridade e tensão do anel desses três membros, os epóxidos são sucessíveis a reações com grande números de nucleófilos e eletrófilos, ácidos, bases e com agentes redutores e alguns agentes oxidantes.
 
 Figura: 2.
 	 Este perácido é um oxidante mais forte que o Oxigênio e Peróxido de Hidrogênio, em meio alcalino. Por ser um produto comercializado, e ter caráter ácido, mesmo em baixas temperaturas é instável, sendo necessário sua padronização antes do uso. Em solução são mais voláteis e menos ácidos que os ácidos carboxílicos. Essa diferença deve-se, principalmente, á tendência do Ácido Peracético de formar ligações de Hidrogênio intramolecular. Além de haver um efeito de redução indutiva do grupo Acila.
	O processo de epoxidação ocorre através de um mecanismo biomolecular eletrólifico, onde a estrutura do peráxido estaria numa estrutura cíclica, estabilizado por uma ponte de hidrogênio intramolecular, formando um quelato.
	A grande evidência para este mecanismo é o aumento da velocidade da reação, tanto na presença de grupos substituintes elétrons retiradores no perácido que aumentam na eletrofilicidade da ligação Oxigênio Oxigênio, como nos grupos substituintes elétrons doadores, que aumentam a nucleofilicidade da ligação Carbono Carbono.
 Figura: 3.
 Representação esquemática provável do mecanismo da reação de epoxidação
 	A decomposição espontânea desse ácido envolve a formação de Oxigênio. Essas reações podem ser catalisadas por metais de transição e os radicais de hidroxilas formados durante a decomposição catalisada pelo Peróxido de Hidrogênio podem igualmente reagir com o Ácido Peracético. São oxidantes poderosos, porém, poucos estáveis à temperatura ambiente. Os perácidos aromáticos são mais estáveis que os alifáticos.
 
 Figura:4. 
 Reação de Decomposição do Ácido Peracético.
CONCLUSÃO. 
A preocupação do homem em tornar ambientes e materiais isentos de microrganismos, vem com a importância de se proteger das fontes de infecção. O controle de infecções nunca foi tão necessário como nos dias de hoje, não somente em meios hospitalares, mas também em outros ambientes profissionais, como consultórios odontológicos, clínicas médicas, veterinárias, atelier de tatuagens, laboratórios de indústrias alimentícias e farmacêuticas, entre outras em que o controle da infecção deve ser praticado e onde a exposição de vírus, bactérias, fungos ou outros microrganismos ofereçam risco á saúde de pacientes e trabalhadores.
Dentre os métodos químicos de descontaminação encontra-se os peroxigênios, os quais em sua grande maioria contribuem para o controle de microrganismos, cabe destacar a classe dos peroxigênios, que são compostos de boa ação o Peróxido de Hidrogênio, apresentando melhora quando associado quimicamente com o Ácido Acético. Resultando em Ácido Peracético.
Tem se mostrado um bom ativo de desinfecção e não produz subprodutos tóxicos depois de uma ação com materiais orgânicos. Ácidos Carboxílicos são formados pela sua oxidação com a matéria orgânica com a água.
	
 
REFERÊNCIAS.
ANVISA, Agência Nacional de Vigilância Santária. D.O.U, Diário Oficial da 	União. Disponível em:< http://www.cvs.saude.sp.gov.br/zip/u_pt-anvisa-015_230888.pdf>. Acesso em 19 de Outubro de 2017.
SÃO PAULO (cidade), Secretaria de Saúde. Uso do Ácido Peracético na			 Prática Clínica em Saúde Bucal, no Âmbito da Secretaria Municipal de São Paulo – SMS – SP/ Secretaria de Saúde, Coordenação de Atenção Básica, Área Técnica de Saúde Bucal;. – São Paulo: SMS, 2011.
SCHUCH, Cristina Maria. Maria Luiza Ambros Von Holleben. Instituto de 	Química – Departamento de Química Orgânica- UFRGS – Ativação do	 peróxido de hidrogênio para a epoxidação de ofelinas não funcionalizadas. Disponível em: < http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol20No1_58_v20_n1_07.pdf> . Acesso em 16 de Novembro de 2017. 
SILVA, SM. Estudo da Cinética de Decomposição de Soluções de Ácido 	Peracético Contaminadas com Material Orgânico [dissertação de Mestrado]. São Caetano do Sul: Centro Universitário Instituto Mauá de Tecnologia; 2010.
SOLVAY, Peróxidos do Brasil. Ficha de informações de segurança de produto 		químico. Disponível em: < http://www.hcrp.fmrp.usp.br/sitehc/fispq/%C3%81cido%20Perac%C3%A9tico.pdf>>. Acesso em 20 de Outubro de 2017.
WIKIPEDIA, A Enciclopédia Livre. Ácido Peracético. Disponível em:< 	https://es.wikipedia.org/wiki/Ácido_peracético>. Acesso em 20 de Outubro de 2017.