Lipídios: Estrutura e Funções

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LIPÍDIOS 
Profa. Dra. Luciana Bastos Rodrigues 
Lipídios 
• Não são poliméricos ( ácidos nucléicos, proteínas e 
polissacarídeos) 
• Agregam-se para desempenhar a maioria de suas 
funções (membranas) 
• Bastante hidrofóbicos (apenas levemente hidrofílicos) 
• Solúveis em solventes orgânicos (clorofórmio, metanol, 
etc) 
• Ex: gorduras, óleos, vitaminas e hormônios 
• Desempenham 3 principais funções biológicas: 
– Componentes essências de membranas biológicas 
– Reserva de energia (aqueles com cadeia de 
hidrocarbonetos) 
– Sinalização intra e intercelular (hormônios e outros 
mensageiros), co-fatores enzimáticos. 
Classificação dos lipídios 
• Ácidos graxos, triglicérides, glicerofosfolipídeos, 
esteróides, outros. 
Papel importante na estrutura e funções celulares 
Ácidos Graxos 
• Ácidos carboxílicos com grupos laterais de longas cadeias 
de hidrocarbonetos entre 4C a 36C. 
 
• Maioria com cadeia com número par de carbonos em 
cadeia não ramificada de 12 a 24C. 
 
• Maioria INSATURADOS (contém duplas ligações) e 
freqüentemente poliinsaturados (+ 1 dupla) 
– Ligação dupla ocorre geralmente entre os C 9 e 10 e quase 
sempre com conformação Cis (gerando uma dobra rígida de 
30º) 
– Poliinsaturados: ligações duplas intercaladas com lig. 
Simples. 
 
• SATURADOS (completamente reduzidos com H) são 
altamente flexíveis = ampla variedade de conformações 
(em geral estendidos) 
Ácidos Graxos 
• Ponto de fusão influenciado pelo tamanho da cadeia e 
insaturações: 
 
- Grau de insaturação diminui ponto de fusão (interações 
de van der Waals reduzidas) e aumenta a fluidez de 
lipídeos: mais insaturados, mais fluidos 
 
- Aumento do tamanho da cadeia aumenta o ponto de 
fusão e diminui a fluidez de lipídeos: cadeia maior, 
menos fluidos 
 
Comprimento da cadeia e 
grau de insaturação 
Propriedades físicas 
Ácidos Graxos 
Estabilizados por interações 
hidrofóbicas 
Grupo carboxílico polar 
Agregados menos estáveis Arranjos quase cristalinos 
Ácidos graxos de ocorrência natural 
Triglicerídios 
• Triésteres de glicerol com ácidos graxos 
• Maioria dos óleos e gorduras de animais e 
plantas 
• Atuam como reserva energética em animais 
• Mais abundante classe de lipídios 
• Não são componentes de membranas celulares 
• São apolares 
Triglicerídios 
Triglicerídios 
• Óleos vegetais (milho, oliva) – mais ricos em 
ácidos graxos insaturados que os animais (menor 
ponto de fusão) 
 
• Gorduras – forma eficiente de armazenamento de 
energia (menos oxidadas que carboidratos e 
proteínas) fornecendo mais energia por unidade de 
massa. Ainda, são armazenadas na forma anidra 
( do glicogênio que possui 2x seu peso de água) 
 
• Armazenados nos adipócitos (valores normais = 
21% nos homens e 24% nas mulheres), permite a 
sobrevivência por 2-3 meses em jejum (glicogênio 
= menos de 1 dia) 
• Isolamento térmico 
Adipócitos – depósitos gordurosos 
Espermacete – 18.000 kg óleo - ácidos graxos insaturados em 
abundância. 
Líquida a 370C e sólida em temperaturas menores, congela-se em 
grandes profundidades: Adaptação anatômica e bioquímica 
Cachalotes 
Ceras 
- Ésteres de ácidos graxos com álcoois 
Proteção, lubrificação, 
Permeabilização, 
 proteção folhas 
Lipídios de membrana 
Glicerofosfolipídios (fosfoglicerídios) 
• Glicerol 3-fosfato com as posições C1 e C2 
esterificadas com ácidos graxos e grupo fosforil 
ligado a outro grupo. 
 
 
 
 
 
• Moléculas anfipáticas (cauda apolar e cabeça 
polar) 
• Principal componente lipídico das membranas 
biológicas 
Tecido cardíaco – rico em éter de lipídios 
Sinalizador 
molecular -
Estimula a 
agregação de 
plaquetas, ação 
vasoconstritora 
Compõem 
metade dos 
fosfolipídios do 
coração 
Esfingolipídios 
• Presentes em membranas, segunda maior classe 
• Derivados da Esfingosina. 
• Ceramidas – X = H 
 Esfingomielinas = bainha de mielina = isolante 
 
 Toxina da cólera = liga-se a ganglioisídeos 
 
Atividade sinalizadora discreta - modulam a ação de 
algumas enzimas (cinases e fosfatases) 
 
 
E
S
F
I
N
G
O
L
I
P
Í
D
I
O
S N-acetil-D-galactosamina 
Similaridades na estrutura molecular 
Glicerofosfolipídio Esfingolipídio 
Esfingolipídios- 
SISTEMA ABO 
reconhecimento na 
superfície celular 
Glicoesfingolipídios 
N-acetil-D-galactosamina 
Degradação – Fosfolipases específicas 
Defeito enzimático – doenças genéticas 
Doença de Tay - Sachs 
 Falta da enzima hexosaminidase A. 
 Acúmulo do gangliosídio GM2 no cérebro e baço. 
 Retardamento do desenvolvimento, cegueira, morte entre 3 – 4 anos. 
 1/3.600 nascimentos em judeus oriundos da Europa Ocidental 
 Teste: dosagem da enzima hexosaminidase A. 
Esteróides 
• Sistema de anéis = rigidez 
• Presentes na membrana 
• Colesterol – esteróide 
mais abundante nos 
animais. 
 
• Fraco caráter anfipático 
(OH). Fornece rigidez a 
membranas 
• Plantas contêm pouco 
colesterol (sintetizam 
outros esteróides). 
C17 – HIDROFÍLICA: AGEM COMO 
DETERGENTES INTESTINAIS, 
EMULSIFICAM AS GORDURAS DA 
DIETA. 
Ácidos biliares – derivados do colesterol 
Lipídios com atividades biológicas específicas 
Mensageiros 
intracelulares 
Fosfatidil-inositol 
- Efetores biológicos 
Eicosanóides - Derivados do ácido araquidônico 
Aspirina, ibuprofeno, meclofenato: bloqueiam a formação de 
prostaglandinas e troboxanas 
-Agem no tecido em que são produzidos. Inflamação, febre, dor, 
formação de coágulos, regulação pressão sanguínea, secreção gástrica... 
cAMP 
TROMBOS 
CONTRAÇÃO 
CAMADA 
MUSCULAR 
RESPIRAÇÃO 
Antiinflamatórios não - esteroidais 
Colesterol 
• Precursor metabólico de hormônios esteróides: 
– Glicocorticóides: como a cortisona, afetam o 
metabolismo de carboidratos, proteínas e 
lípides, inflamação e capacidade de lidar com 
estresses. Insolúveis em água – transporte 
feito por proteínas receptoras 
– Mineralocorticóides: como a aldosterona, 
regulam a excreção de sal e água pelos rins. 
Sintetizados pela córtex adrenal. 
– Androgênios e estrogênios: como a 
testosterona, afetam o desenvolvimento e 
função sexual. Sintetizados pelos testículos e 
ovários 
Esteróides derivados do colesterol 
Hormônios esteróides 
Inibidores da 
formação de ácido 
araquidônico: 
 
ASMA, ARTRITE 
Vitaminas Lipossolúveis 
- Vitaminas A, D, E, K 
ATIVA 
Vitamina D 
• Vitamina D = formada pela quebra de um dos 
anéis por UV – raquitismo na carência e 
calcificação de tecidos moles no excesso. 
Derivados de isoprenóides 
Warfarina: análogo sintético da vitamina K 
Anticoagulante 
TRANSPORTE 
• ÁCIDOS GRAXOS LIVRES NÃO ESTERIFICADOS – 
ASSOCIADOS A SOROALBUMINA 
Outros Lipídios 
• Cutículas de plantas 
• Especiarias (cheiro do limão – limoneno, canela – 
cinamaldeído, cravo – eugenol, noz-moscada 
elemicina) 
• Envolvidos com aroma por serem voláteis– 
distinção de cru e cozido, venenoso, etc. 
• Eicosanoides: derivados do ácido araquidônico, 
agem em concentrações muito baixas. Envolvidos 
no surgimento da dor, febre e regulação da 
pressão arterial, coagulação sanguínea e 
reprodução. Ação local (não transportados pelo 
sangue). Vida curta 
• Ácido acetilsalicílico: analgésico e antiinflamatório 
– inibe a síntese de prostaglandinas (eicosanóides) 
Ceras – ésteres de ácidos graxos de cadeia 
longa com álcoois de cadeia longa 
VITAMINAE 
 
Lipídios com ação antioxidante 
VITAMINA K 
 
Lipídio com ação de coagulação sanguínea normal 
Warfarina: análogo sintético da vitamina K 
Cromatografia de adsorção 
 
Separa lipídios de polaridade diferente 
Membranas Lipídicas 
• Associações de moléculas lipídicas e proteínas 
• Por que são formadas bicamadas? Devido a 
anfipaticidade das moléculas lipídicas – Eliminar 
contatos desfavoráveis entre a água e as caudas 
hidrofóbicas. As cabeças polares ficam solvatadas. 
• Estruturas mais comuns = micelas e bicamadas 
• Micelas – formadas por moléculas anfipáticas com 
uma cauda única devido a sua forma afunilada 
• Bicamadas – formadas por moléculas lipídicas com 
2 ou mais cudas hidrocarbonadas. Possui difusão 
transversal (lenta) e lateral (rápida) de moléculas 
• Fluidez = dependente de temperatura (Temp = 
fluidez – estado gel), constituição das moléculas 
lipídicas (quantidade, saturação e tipo) e colesterol 
Resumo das classes de lipídios