Exercícios para resolução

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Questão 01. São dadas as substâncias 
O
O
O
OH
e
(A)
(B)
 
Marque a alternativa correta: 
a) A e B são isômeros constitucionais funcionais. 
b) A e B são isômeros constitucionais esqueletais. 
c) A e B são isômeros constitucionais posicionais. 
d) A e B são tautômeros. 
e) A e B não são isômeros. 
 
Questão 02. Dadas as substâncias 
OH O
OH O
(I) (II) (III) (IV) 
Ocorre tautomeria entre as substâncias: 
a) I e II 
b) II e III 
c) III e IV 
d) I e III 
e) I e IV 
 
Questão 03. Dadas as substâncias: 
ONH2 O
NH2
N
OHNH
O
H
2
(M)
(N) (O)
(P)
 
Marque a proposição verdadeira: 
a) M e P são isômeros constitucionais esqueletais. 
b) M e O são isômeros constitucionais posicionais. 
c) N e P não são isômeros. 
d) O e P são tautômeros. 
e) N e O são isômeros constitucionais funcionais. 
 
Questão 04. Quercetina - Um dos flavonoides que compõem os princípios 
ativos da própolis. Dada sua fórmula estrutural, 
O
OOH
HO
OH
OH
OH
 
 
Marque a proposição incorreta: 
a) Na molécula ocorrem as funções enol, fenol, cetona e éter. 
b) Esta substância é classificada como polifenol por apresentar vários grupos 
fenol em sua composição. 
c) Em sua estrutura ocorrem dois carbonos assimétricos. 
d) Sua fórmula molecular é C15H10O7. 
e) Todos os carbonos da molécula apresentam hibridação sp2. 
 
Questão 05. Estilbeno é um hidrocarboneto aromático que apresenta duas 
formas estereoisômeras, conforme mostrado a seguir: 
H H
H
H
(Configuração A)
(Configuração B)
 
Marque a alternativa correta: 
a) A Configuração A é R e a B, S. 
b) A Configuração A é E e a B, Z. 
c) A Configuração A é D e a B, L. 
d) A Configuração A é cis e a B, trans. 
e) A Configuração A é trans e a B, cis. 
 
Questão 06. Lobelina é um alcaloide usado como medicamento antimalárico. 
Dada sua fórmula estrutural: 
O
OHN
CH3
 
São dadas as seguintes proposições: 
I - Apresenta as funções álcool, amina e cetona em sua molécula. 
II – Sua fórmula molecular é C22H27NO2. 
III – Apresenta três carbonos assimétricos em sua composição. 
IV – Com esta fórmula estrutural pode ter oito pares de enantiômeros. 
São verdadeiras as alternativas: 
a) I, II e III 
b) I, III e IV 
c) II, III e IV 
d) I, II e IV 
e) I, II, III e IV 
 
 
Questão 07. Frutose é um monossacarídeo encontrado em frutas, no mel e 
outras fontes. É uma das unidades formadoras da sacarose. Dado seu nome 
sistemático (1,3,4,5,6-penta-hidróxi-hexan-2-ona), marque a alternativa 
incorreta: 
a) Apresenta em sua composição as funções álcool e cetona. 
b) Apresenta em sua composição três carbonos assimétricos. 
c) Pode formar quatro pares de enantiômeros. 
d) Apresenta cadeia carbônica aberta, normal, insaturada e homogênea. 
e) Apresenta em sua composição um carbono com hibridação sp2. 
 
Questão 8. Adrenalina é um hormônio produzido pelas cápsulas suprarrenais 
e atua com estimulante cardíaco e excitador do sistema nervoso central. Dada 
sua fórmula estrutural, 
 
OH
N
H
CH 3
OH
HO
 
São dadas as seguintes proposições: 
I – Seu nome sistemático é 1-(3,5-di-hidroxifenil)-2-(metilamino)etanol. 
II – Apresenta um carbono assimétrico; portanto, pode ocorrer nas 
configurações Z e E. 
III – Em sua composição ocorrem as funções amina, álcool e fenol. 
São verdadeiras as proposições: 
a) Somente a I 
b) I e II 
c) I e III 
d) II e III 
e) I, II e III 
 
Questão 09. Entre os pares de substâncias a seguir, marque os isômeros 
constitucionais posicionais: 
a) propanona e propanal 
b) ácido butanoico e propanoato de metila 
c) 1,3-diclorociclopentano e 1,2-difluorociclopentano 
d) 1-metoxipropano e etoxietano 
e) butanamida e N-metilpropanamida 
 
Questão 10. Entre as substâncias a seguir, marque a que não apresenta 
estereoisomeria cis-trans: 
a) pent-2-eno 
b) ciclopentano-1,3-diol 
c) 3-metil-hex-2-eno 
d) 1-etil-2-metilciclo-hexano 
e) 2,3-dicloropent-1-eno