3. AMINOÁCIDO 2014.1

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INTRODUÇÃO À BIOQUÍMICA
Prof. Msc. Makson G. B. de Oliveira
makson_gbo@yahoo.com.br
Disciplina de Bioquímica
ESP – Prof. Júnior
DEFINIÇÃO
• Unidades estruturais de todas as proteínas. 
• Sua fórmula estrutural comum:
AMINOÁCIDOS PADRÕES OU 
PRIMÁRIOS 
FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS 
AMINOÁCIDOS
• Unidades estruturais das proteínas e peptídeos;
• Componentes estruturais dos glicerofosfolipídios;
• Precursores na síntese de moléculas;
• Transfere grupo metila (-CH3) em reações de• Transfere grupo metila (-CH3) em reações de
metilação;
• Componentes de coenzimas;
• Intermediáros metabólicos;
• Mensageiros químicos.
Nome e abreviatura dos aminoácidos 
Aminoácido Abreviatura de três 
letras
Abreviatura de uma 
letra
Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
Ácido aspártico Asp DÁcido aspártico Asp D
Ácido glutâmico Glu E
Cisteína Cys C
Glicina Gly G
Glutamina Gln Q
Histidina His H
Isoleucina Ile I
Aminoácido Abreviatura de 
3 letras
Abreviatura de 
1 letra
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Fenilalanina Phe F
Nome e abreviatura dos aminoácidos 
Fenilalanina Phe F
Prolina Pro P
Serina Ser S
Tirosina Tyr Y
Treonina Thr T
Triptofano Trp W
Valina Val V
CLASSIFICAÇÃO
• Baseada na polaridade de seus grupos R quando em
solução aquosa de pH neutro (plasma sanguíneo e
espaço intracelular entre 7,4 e 7,1)
CLASSIFICAÇÃO
• 1. Não polares (hidrofóbicos)
– Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina; 
Prolina.(cadeia R alquílica).
O
NH2
CH3 OH
O
NH2
CH3
CH3
OH
Alanine (Ala) Leucine (Leu)
O
NH2
CH3
CH3 OH
Isoleucine (Ile)
O
NH2
CH3
CH3 OH
Valine (Val)
O
N
H
OH
Proline (Pro)
CLASSIFICAÇÃO
• 1. Não polares (hidrofóbicos)
– Fenilalanina; triptofano (Cadeia R aromática)
O
NH2
OH
O
NH2NH
OH
Tryptophan (Trp)Phenylalanine (Phe)
CLASSIFICAÇÃO
• 2. Polares mas não Ionizados.
– Serina, treonina, tirosina.(hidroxila compondo a 
cadeia R).
O OCH3
O
NH2
OH OH
Serine (Ser) Threonine (Thr)
O
NH2
OH
CH3
OH NH2OH
OH
Tyrosine (Tyr)
CLASSIFICAÇÃO
• 2. Polares mas não Ionizados.
– Asparagina, glutamina, cisteína, glicina, metionina.
O
NH2 O-
ONH2
-
O
-
Methionine (Met)
O
NH3
+
S
CH3 O
-
O
NH2
NH3
+
O-
Asparagine (Asn)
O
NH3
+
O-
Glutamine (Gln)
NH3
+
SH O-
O
NH3
+
O-
Glycine (Gly)
Cysteine (Cys)
CLASSIFICAÇÃO
• 3 - Positivamente Carregados
– Lisina, Arginina, histidina.
O
+ ONH2
OH
NH3
+
NH3
+
O-
Lysine (Lys)
NH2
+
O
NH
NH2
NH3
+
O-
Arginine (Arg)
O
NH3
+
N
H
N
O-
Histidine (His)
CLASSIFICAÇÃO
• 4 - Negativamente Carregado
– Ácido Aspártico (aspartato), Ácido Glutâmico 
(Glutamato)
O O O
OH
O-
NH3
+O
O
Aspartic
Acid (Asp)
O O
O-O-
NH3
+
Glutamic
Acid (Glu)
Íon Dipolar
• Também chamado de zwitterion
• O aminoácido pode agir como ácido (doador de
prótons)
• O aminoácido pode agir como base (receptor de
prótons)
pH Isoelétrico
• pH específico, onde os aminoácidos não tem carga
efetiva e portanto, não se deslocam em um Campo
Elétrico.
• Calcula-se a média dos pK dos grupos dissociáveis (seCalcula-se a média dos pK dos grupos dissociáveis (se
forem somente dois grupos não haverá
ambigüidade).
OH
H
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
OH
H
H
OH
OH
ninidrina
L I G A Ç Ã O P E P T Í D I C AL I G A Ç Ã O P E P T Í D I C A
LIGAÇÃO PEPTÍDICA
REAÇÕES QUÍMICAS CARACTERÍSTICAS
• Reação c/ a Ninidrina:
OH
H
H
OH
OH
O H
H
H
OH
OH
O
NH3
+
O-+ +
aminoácido
OH
H
O H
HOH
R
CO2 +
O
H
H
+ H2O + H+
O
O
N
H
H
H
H
O
O
H
H
H
H
ninidrina
Pigmento púrpura
OUTROS AMINOÁCIDOS
• 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são encontrados
nas proteínas fibrosas do tecido conjuntivo:
colágeno.
OO
N+
O-
OH
H H O
NH3
+
NH3
+
O-
OH
OUTROS AMINOÁCIDOS
• Y-carboxiglutamato: encontrado na protrombina,
uma proteína importante na coagulação sanguínea.
O O
O-O-
NH3
+
O O-
OUTROS AMINOÁCIDOS
• Tiroxina: precursor dos hormônios tireoidianos.
I
O
O-
NH3
+
OH
I
I O
I
I
O
OUTROS AMINOÁCIDOS
• Beta-alanina: parte da vitamina panteteína e da
coenzima A.
O
OH
O
O-NH3
+
O
ONH
OH
OH
CH3
CH3
OH
CURIOSIDADES
• Os aminoácidos com cadeia aromática (triptofano,
tirosina, fenilalanina e histidina) absorvem luz na
faixa do ultravioleta (280 nm). Propriedade muito
explorada na caracterização de proteínas.
O
NH2OH
OH
Tyrosine (Tyr)
O
NH2NH
OH
Tryptophan (Trp)
O
NH2
OH
Phenylalanine (Phe)
• A alanina tem uma estabilidade impressionante,
sendo encontrada em fósseis de mais de 1.000.000
de anos. Essa detectação foi utilizada a ninidrina
CURIOSIDADES
• A cisteína pode ser facilmente oxidada para formar
um aminoácido dimérico unido covalentemente,
chamado cistina, no qual duas moléculas de cisteína
estão unidas por uma ponte dissulfeto.
CURIOSIDADES
O
NH 2
SHOH
O
NH 2
SH OH
O
NH 2
SOH
O
NH 2
S O H
2H 2H
Cysteine (Cys) Cysteine (Cys)
• Leucina, Isoleucina e Valina também são conhecidos,
por terem suas cadeias R ramificadas, como BCAA’s
(branched chain aminoacids). São utilizados como
fonte de energia pelos músculos para exercícios de
longa duração.
CURIOSIDADES
longa duração.
O
NH2
CH3
CH3
OH
Isoleucine (Ile)
O
NH2
CH3
CH3
OH
Leucine (Leu)
O
NH2
CH3
CH3 OH
Valine (Val)
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
• Arginina: Pode favorecer a liberação do hormônio do
crescimento, aumentando a massa muscular e o
metabolismo das gorduras, participando na síntese
da Creatina(slide 38). Ajuda a reduzir a obesidade
sendo vital para o funcionamento da glândulasendo vital para o funcionamento da glândula
pituitária.
• A arginina também está envolvida no ciclo da uréia,
uma série de reações de importância fundamental
no uso do nitrogênio pelos organismos vivos.
O-
O-
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
NH2
+
O
NH
NH2
NH3
+
O-
NH3
+
NH2
O
+
O
NH2 NH2
Histidina Ornitina Uréia
• Aspartato: Ajuda a aumentar a resistência
do organismo e diminuir a fadiga crônica.
Junto com o cálcio e o magnésio dá
suporte ao sistema cardiovascular, sendo
também neuro-excitante.
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
também neuro-excitante.
• Cisteína: Importante componente antioxidante que
trabalha em conjunto com a vitamina E e o selênio
para proporcionar proteção celular dos perigosos
componentes dos radicais livres. É um excelente
desintoxicante do álcool e poluentes ambientais
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
desintoxicante do álcool e poluentes ambientais
(metais tóxicos) e também auxilia na formação da
Queratina que é a principal proteína do cabelo, pele
e unhas. Ajuda a combater os malefícios do cigarro,
melhora doenças de pele como a psoríase e alivia as
dores articulares.
• O triptofano é precursor de um neurotransmissor
muito importante: SEROTONINA.
ONH
O-
NH
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
NH3
+
O
NH3
+
OH
Triptofano
Serotonina
• A tirosina também é precursora de um
neurotransmissor: EPINEFRINA.
O
OH
O
OH
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
NH2
OH
NH2
OH
OH
NH3
+
OH
OH
OH
OH
NH2
+
CH3
Tirosina L-Dopa
Dopamina
Epinefrina
• A descarboxilação do glutamato também leva a
origem de um neurotransmissor: GABA (ácido gama
amino butírico).
O OUSOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
O O
O-O-
NH3
+
O
O-
NH3
+CO2
glutamato
GABA
• Glicina: Adicionada a outras moléculas para torná-las
mais solúveis, para serem excretadas pela urina. EX:
O
O
NH O
O
O-
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
+ NH3
+
O-
NH O
O-
O
Ácido 
Benzóico
Glicina
Ácido Hipúrico
• A metionina tem um derivado utilizado como fonte
de metila em muitas reações de metilação. S-
adenosilmetionina O- N
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
O
S+
CH3
O
OH
OH
N
N
N
NH3
+
• A metionina também serve como principal fonte de
aminoácidos do enxofre orgânico que precisa ser
reposto diariamente. Ajuda na manutenção e saúde
do fígado e do sistema digestivo. É um lipotrópico
(emulsificador de gorduras) que auxilia na queima e
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
(emulsificador de gorduras) que auxilia na queima e
dissolução das gorduras, controlando também o
colesterol.
• Glutamato: O MSG (Glutamato mono sódio) um
realçador de sabor, mas em algumas pessoas
provocam sensações de frio, dores de cabeça e
vertigens.
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
• Com a remoção do grupo ácido(descarboxilação) da
histidina, ele será convertido em histamina.
O
N
OH
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
NH2
N
H
OH
NH2
N
H
N
Histidina Histamina
• A fosfocreatina, derivada da creatina, é um
importante reservatório de energia no músculo
esquelético. A creatina é derivada da glicina e da
arginina e a metionina desempenha o papel de
doadores do grupos metila.
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
doadores do grupos metila.
P
O-
O-
O
NH NH2
+
N
CH3
OH O
fosfocreatina
O
NH3
+
O- + NH2
+
O
NH
NH2
NH3
+
O-
NH
NH2
+
NH
O
NH2
+
O
Ornitina
Glicina
Arginina
NH2 NH
O-
NH2 N
O
O-CH3
NH
NH2
+
N
O
O-CH3
P
O-
O-
O
Metionina ATP
ADP
Guanidinoacetato
Fosfocreatina
• A tirosina, o triptofano e a fenilalanina são
convertidos em uma grande variedade de compostos
importantes. O polímero rígido lignina (derivado da
Phe e Tyr), apenas a celulose é mais abundante do
que ele. Taninos: inibem a oxidação dos vinhos;
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
que ele. Taninos: inibem a oxidação dos vinhos;
alcalóides; terpenóides. A auxina (hormônio de
crescimento vegetal) é originada do triptofano.
• Asparagina e Glutamina: nos animais estão
relacionadas com a desintoxicação da amônia e com
os vegetais, armazenamento do nitrogênio
O OH O OH
USOS DO AMINOÁCIDO NO ORGANISMO
ONH2
NH2
O
O
NH2
NH2
Asparagina
Glutamina