4 Introdução aos compostos orgânicos Nomenclatura, propriedades físicas e representação e

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Introdução aos
Compostos 
Orgânicos
Professora Ma. Byanka Ghirardi
Introdução à Química Orgânica
 Início do século XIX – Teoria do Vitalismo
• substâncias orgânicas que eram obtidas de 
organismos vivos (plantas e animais),
• substâncias inorgânicas que eram 
provenientes de fontes não vivas (minerais 
e gases). 
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Introdução à Química Orgânica
 1828 - químico alemão Friedrich Wöhler
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Teoria Estrutural da Matéria
 Em meados do século XIX, August Kekulé, 
Archibald Scott Couper e Alexander M. 
Butlerov sugeriram, cada um deles, que as 
substâncias são definidas por um arranjo 
específico de átomos. 
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Teoria Estrutural da Matéria
 Isômeros Constitucionais.
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Teoria Estrutural da Matéria
Valências de alguns elementos encontrados frequentemente na 
química orgânica.
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Carga Formal
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Indução e Ligações Covalentes 
Polares
 Os químicos dividem as ligações em três classes: 
• (1) covalente, 
• (2) covalente polar e 
• (3) iônica. 
 Essa divisão surge a partir dos valores de eletronegatividade 
dos átomos que compartilham uma ligação. A 
eletronegatividade é uma medida da capacidade de um 
átomo em atrair elétrons. 
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Indução e Ligações Covalentes 
Polares
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Indução e Ligações Covalentes 
Polares
 Se a diferença de eletronegatividade estiver entre 0,5 e 1,7, os 
elétrons não serão compartilhados igualmente entre os 
átomos, resultando em uma ligação covalente polar. 
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Indução e Ligações Covalentes 
Polares
 Se a diferença de eletronegatividade for maior do que 1,7, os 
elétrons não serão compartilhados – Ligação iônica.
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Uma Introdução à 
Nomenclatura da IUPAC
 No início do século XIX, as substâncias orgânicas foram 
muitas vezes nomeadas de acordo com os caprichos de 
seus descobridores. 
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Nomenclatura e Propriedades 
físicas
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Nomenclatura e 
Representação Estrutural
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Como os substituintes alquila 
são nomeados
 Os substituintes alquila são nomeados alterando-se o
“ano” final do alcano por “il”.
 A letra “R” é usada para indicar qualquer grupo alquila.
 Se um hidrogênio de um alcano é substituído por um
OH, o composto torna-se um álcool; se for substituído
por NH2, o composto torna-se uma amina; se for
substituído por um halogênio, o composto torna-se um
haleto de alquila; e, se for substituído por um OR, o
composto torna-se um éter.
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Como os substituintes alquila 
são nomeados
 Nomes de alguns grupos alquilas.
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A Nomenclatura dos Alcanos
 O nome sistemático de um alcano é obtido usando as
seguintes regras:
1. Determine o número de carbonos da cadeia contínua
mais longa.
2. Numere a cadeia na direção que o substituinte receba
o menor número.
3. Os substituintes são listados em ordem alfabética.
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A Nomenclatura dos Alcanos
4. Se os mesmos números de substituintes são obtidos em
ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o
menor número.
5. No caso de duas cadeias principais com o mesmo
número de carbonos, escolha aquela com mais
substituintes.
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A Nomenclatura dos 
Cicloalcanos
 Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono
arranjados em um anel.
 Os cicloalcanos são quase sempre escritos como
fórmulas de linha de ligação.
 As regras para nomear os cicloalcanos assemelham-se
às regras para nomear os alcanos acíclicos:
1. Em um cicloalcano com um substituinte alquila ligado,
o anel é a cadeia principal.
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A Nomenclatura dos 
Cicloalcanos
2. Se o anel tiver dois substituintes diferentes, serão
apresentados em ordem alfabética e a posição de
número 1 é dada para o substituinte citado primeiro.
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Nomenclatura de Fármacos
 Produtos farmacêuticos frequentemente têm nomes IUPAC 
muito grandes, de modo que utilizam-se nomes mais curtos, 
chamados nomes genéricos. Por exemplo, considere a 
seguinte substância:
Omeprazol
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Rotação ocorre sobre ligações 
simples carbono-carbono
 A rotação em torno de uma ligação carbono-carbono 
pode ocorrer sem alterar a quantidade de sobreposição 
dos orbitais.
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Rotação ocorre sobre ligações 
simples carbono-carbono
 Quando a rotação ocorre sobre a ligação
carbono-carbono do etano, surgem duas
conformações extremas — uma conformação
alternada e uma conformação eclipsada:
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Rotação ocorre sobre ligações 
simples carbono-carbono
 Uma conformação alternada é mais estável do que
uma conformação eclipsada.
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Rotação ocorre sobre ligações 
simples carbono-carbono
 A energia potencial do etano como uma função do
ângulo de rotação sobre a ligação carbono-carbono.
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Alguns cicloalcanos têm 
tensão angular
 A tensão angular resulta da sobreposição de orbitais
menos eficaz, porque os orbitais sobrepostos não
podem apontar diretamente um para o outro.
 Se o ciclopentano fosse planar, não teria
essencialmente nenhuma tensão angular, mas teria 10
pares de hidrogênios eclipsados.
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Confôrmeros do cicloexano
 Os compostos cíclicos mais comumente encontrados
na natureza contêm anéis de seis membros, porque
anéis desse tamanho podem existir em uma
conformação — chamada confôrmero cadeira — que
é quase completamente livre de tensão.
 O confôrmero cadeira é um confôrmero tão importante
que você deve aprender a desenhá-lo:
1. Desenhe duas linhas paralelas de mesmo
comprimento, inclinadas para cima e começando à
mesma altura.
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Confôrmeros do cicloexano
2. Conecte os topos das linhas com um V cujo lado
esquerdo seja ligeiramente mais longo do que o lado
direito. Conecte as partes inferiores das linhas com um
V invertido. Isso completa a estrutura do anel de seis
membros.
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Confôrmeros do cicloexano
3. Cada carbono tem uma ligação axial e uma ligação
equatorial. As ligações axiais (linhas vermelhas) são
verticais e alternadas acima e abaixo do anel. A
ligação axial em um dos carbonos superiores está para
cima, a próxima está para baixo, a próxima para cima,
e assim por diante.
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Confôrmeros do cicloexano
4. As ligações equatoriais (linhas vermelhas com bolas azuis)
apontam para fora do anel. Como os ângulos de ligação
são maiores que 90°, as ligações equatoriais ficam
inclinadas. Se a ligação axial aponta para cima, a
ligação equatorial do mesmo carbono é inclinada para
baixo. Se a ligação axial aponta para baixo, a ligação
equatorial do mesmo carbono é inclinada para cima.
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Confôrmeros do cicloexano
 Observe que cada ligação equatorial é paralela a
duas ligações do anel (dois carbonos acima).
 Lembre-se de que o cicloexano é visto de lado. As
ligações mais baixas do anel estão na frente, e as
ligações superiores do anel estão para trás.
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Confôrmeros do cicloexano
 O confôrmero cadeira do cicloexano, uma projeção
de Newman do confôrmero cadeira e um modelo de
bolas e varetas mostrando que todas as ligações são
alternadas.
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Confôrmeros do cicloexano
 As ligações que são axiais em um confôrmero cadeira
são equatoriais no outro.
 As ligações que são equatoriais em um confôrmero
cadeira são axiais no outro.
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Confôrmeros do cicloexano
 Os confôrmeros do cicloexano — e suas energias relativas
— como um confôrmero cadeira se interconverte no outro
confôrmero cadeira.
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Confôrmeros do metilcicloexano
monossubstituídos
 Confôrmero cadeia do metilcicloexano.
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Confôrmeros do metilcicloexano
monossubstituídos
 Um substituinte está em posição equatorial em um
confôrmero cadeira e em uma posição axial no outro.
 O confôrmero com o substituinte na posição equatorial
é mais estável.
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Confôrmeros do cicloexanos
dissubstituídos O isômero cis tem seus substituintes do mesmo lado do
anel.
 O isômero trans tem seus substituintes de lados opostos
do anel.
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Anéis de cicloexano fundidos
 Quando dois anéis de ciclo-hexano são fundidos um ao
outro, o segundo anel pode ser considerado par dos
substituintes ligados ao primeiro anel.
 Anéis trans-fundidos são mais estáveis do que anéis
cis-fundidos.
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Fármacos e Suas Conformações
 Um fármaco vai se ligar a um receptor biológico se o 
fármaco possuir um arranjo tridimensional específico dos 
grupos funcionais, chamado de farmacóforo.
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Fármacos e Suas Conformações
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