1ª Lista de Química Orgânica I

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1ª Lista de Química Orgânica I – Profa. Vera 
Curso: Bacharelado em Química Ambiental e Licenciatura em Química. 
 
1. Dê o nome segundo a IUPAC das substâncias abaixo e indique o grupo funcional correspondente: 
 
 
 
 
2. Escreva a fórmula estrutural dos compostos abaixo: 
(a) butanol 
(b) acetofenona 
(c) propionaldeído 
(d) 2-metil-2buteno 
(e) 1,3,5-triamino-pentano 
(f) diclorometano 
(g) orto-difenilbenzenobenzeno 
 
3. Quais das seguintes substâncias são orgânicas? Escreva a formula estrutural . 
 
 
 
4. Indique, para todos os átomos de carbono das substâncias a seguir: 
a) quais são os carbonos primários, secundários, terciários e quaternários: 
 
 
b) quais das substâncias são álcool primário, secundário e terciário: 
 
 
C) quais das substâncias a seguir são aminas primárias, secundárias e terciárias 
 
 
 
5) Indique a hibridização dos carbonos das seguintes substâncias? 
 
 
 
6) Classifique cada ligação como covalente polar, covalente apolar ou iônica. 
 a) O-H b) N-H c) Na-F d) H-H e) C-F 
7) Usando δ+ e δ-, indique a direção da polaridade nas ligações covalentes abaixo. 
 a) C-O b) N-H d) C-Mg 
8) Predizer todos os ângulos de ligação nas moléculas abaixo. 
a) CH3Cl b) CH2=CHCl c) H2CO3 
9 (i) Desenhe a estrutura de ressonância do íon abaixo. Não esqueça de mostrar todos os elétrons de 
valência. 
 
(ii) use setas curvas para mostrar a redistribuição dos elétrons de valência na conversão das estruturas 
apresentadas abaixo: (a) para (b) para (c). 
 
 
10) Indique a hibridização de cada átomo destacado: 
 
 
11- Descreva a hibridização de cada átomo de carbono dos compostos abaixo. 
a) CH3Cl b) CH3OH c) CH2=CH2 d) CH3CH2CH3 e) HC=CH f) CH3COH 
g)CH3CH=CHCH2C(O)OH h) CH3CH2C=N 
 
12- Desenhe a formula estrutural condensada para os dois aldeídos de fórmula molecular C4H8O. 
13- Desenhe a fórmula de linha de ligação das três aminas secundárias de fórmula molecular C4H11N. 
14- Descreva as estruturas na forma condensada. 
 
15- Qual é a formula molecular de cada um dos compostos abaixo? 
 
16- Escreva uma equação para a reação entre cada par ácido-base de Lewis, mostrando o fluxo de elétrons 
através de setas curvas. Faça isso com as estruturas de Lewis de cada íon ou molécula abaixo. 
a) CH3CH2
+ + Cl- → b) CH3Cl + AlCl3 → 
17) Complete a reação de transferência de prótons usando setas curvas. Identifique os reagentes e 
produtos como ácido, base, ácido conjugado e base conjugada. 
a) CH3CO2H + OH
- → 
18) Cada uma das moléculas e ions abaixo mostrados podem atuar como base. Forneça as estruturas de 
Lewis das bases a seguir, mostrando os elétrons de valência de cada uma. Escreva a fórmula estrutural dos 
ácidos conjugados formados pela reação de cada uma com o HCl. 
a) CH3CH2OH b) (CH3)2NH 
19- Escreva de forma genérica as estruturas para um: álcool, alceno, ester, fenol, ácido carboxílico, cetona, 
aldeído, amidas, anidrido e éter. 
 
20) Indique quais são os orbitais moleculares envolvidos nas moléculas: etano, eteno, etino. 
21. Quais dos pares a baixo representam a mesma molécula ? Quais representam moléculas diferentes? Dê 
os seus nomes e quando for o caso indique o tipo de isômeria existente. 
CH3OCH2CH3 e CH3COCH2CH3; CH3NHCH2CH3 e CH3CH2NHCH3 
CH3COOCH3 e CH3COCH2OH; CH3CH2COOCH3 e CH3OCOCH2CH3; CH3OCOCH2CH3 e CH3COOCH2CH3. 
22) Organize os seguintes compostos em ordem crescente de acidez. Justifique a sua resposta. 
(a) CH3CH=CH2, CH3CH2CH3, CH3CCH 
(b) CH3CH2CH2OH, CH3CH2CO2H, CH3CHClCO2H 
( c) CH3CH2OH, CH3CH2OH2
+, CH3OCH3 
23) Discuta a basicidade relativa de uma amina aromática e uma amina alifática. Qual das duas é mais 
básica? 
24) Discuta a basicidade relativa de uma amina alifática e uma amida. Considere a etilamina e a acetamida. 
25) Os ângulos de ligação em H3O
+ são maiores que _________e menores que_______. Por que 
26)Qual é a hibridização de cada átomo de carbono na substância a seguir CH3CH=C=CHCCCH3 
 27)Descreva os orbitais utilizados nas ligações e os ângulos de ligação nas substâncias seguintes: 
a) BeH2 b) BH3 c) CCl4 d) CO2 e) HCOOH f) N2 
28) Dos pares listados abaixos, qual apresenta PE maior: 
acido etanóico ou propanol; propanona ou butanol; eter metilico ou propano; butano ou hexano. 
Justifique!