Exercício Avaliativo 1 UV Vis e IV QUIM ORG III

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Curso: Licenciatura em Química 
Disciplina: Química Orgânica III Data: 12 / 04 / 2018 
Professor: Rauldenis A. F. Santos Aluno (a):__________________________________________ Turma: 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA III 
 
LISTA DE EXERCÍCIOS 
Espectroscopia UV/Vis e IV 
 
1. Que tipo de transições eletrônicas são possíveis para cada um dos compostos a seguir? 
a. acetona 
b. etanol 
c. propeno 
d. ácido benzóico 
 
 
2. O espectro de UV da 3-buten-2-ona apresenta absorção máxima em 213 e 320 nm . Que tipo de transição é 
responsável por cada uma dessas bandas? 
 
3. Considere a estrutura abaixo, sendo R = -CH
3
, -CH=CH-CH
3 
ou -CH2CH2CH3.
 
 
É possível diferenciar os espectroscopia no UV-Vis dos compostos de acordo com o respectivo R? Quais terão espectro 
de UV-Vis parecidos? Explique? 
 
 
4. Usando as regras de Woodward-Fieser para dienos determine qual dos isômeros corresponde aos dados espectrais 
abaixo? 
OCH3 OCH3
A B
 
UV/Vis: ʎmáx= 269 nm (Ɛmáx =11000) 
A B C D
 
UV/Vis: ʎmáx= 234 nm (Ɛmáx =9500) 
 
 
 
5. Usando as regras de Woodward-Fieser que desenvolveram uma relação empírica da variação estrutural com os 
comprimentos de onda em que um grupo absorve. Preveja o máximo de UV de cada uma das substâncias a seguir: 
a. orto metil-acetofenona 
b. 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldeido (vanilina) 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA III 
 
6. O espectro de absorção na região do infravermelho a seguir é de uma substância hepatotóxica utilizada como veneno 
para ratos. 
 
Quanto a esse composto, considere (V) para as afirmações verdadeiras e (F) para as afirmações falsas: 
( ) Um sal simples e de natureza inorgânica. 
( ) A ausência de bandas na região de 2.100 a 2.300 cm
-1
 indica a presença de C≡N. 
( ) Um álcool. 
( ) um composto carbonilado. 
( ) A banda larga na região de 3.000 cm
-1
 comprova a presença de água no composto. 
( ) As bandas em 2.966, 2.927 e 2.855 cm
-1
 devem ser atribuídas ao estiramento da ligação O-H. 
 
 
 
 
 
 
 
7. Correlacione os espectros abaixo, comprovando por meio da identificação dos estiramentos e deformações, das seguintes 
substâncias: Butanol, pent-1-ino, pent-2-ino, 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, butanoato de etila, n-butilbenzeno 
 
A) 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA III 
B) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
C) 
 
 
D) 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA III 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
E) 
 
 
 
F) 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA III 
 
 
 
8. Ants emit tiny amounts of chemicals called alarm pheromones to warn other ants (of the same species) of the presence of an enemy. 
Several of the components of the pheromone in one specieshave been identified, and two of their structures follow. Which compound 
has the infraed spectrum shown? 
 
O O
Citral
Citronelal