Estruturas e Propiedades Físicas dos Compostos Orgânicos

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Fundação Universidade do Estado de Santa Catarina - UDESC 
Centro de Educação Superior do Alto Vale do Itajaí – CEAVI 
Departamento de Engenharia Sanitária 
 
Acadêmico: Carlos Eduardo Lach 
Professora: Dra. Daiane Paula Cunha de Quadros 
Química Orgânica 2017/1 
 
ATIVIDADE: ESTRUTURAS E PROPIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
 
1- Coloque os seguintes compostos em ordem de ponto de ebulição 
(PE), do menor para o maior, considerando a estrutura do composto. 
 
2-metil-
propano 
propano Ácido 
butanóico 
butan-1-ol Ácido 
octanóico 
butano 
etano 1-flúor-
butano 
Ácido 
hexanóico 
 
R: etano< propano< 2-metil-propano< 1-flúor-butano< butano< 1-
butanol< ácido butanóico< ácido hexanóico< ácido etanoico. 
 
2- Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os 
devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes 
identificações: ácido butanóico, pentano e butan-1-ol. Para poder 
rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses líquidos, 
o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25 
ºC. Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z 
são, respectivamente: 
 
 
a) pentano, butan-1-ol e ácido butanóico. 
b) pentano, ácido butanóico e butan-1-ol. 
c) ácido butanóico, pentano e butan-1-ol. 
d) butan-1-ol, ácido butanóico e pentano. 
e) butan-1-ol, pentano e ácido butanóico. 
 
 
R: A- pentano, butan-1-ol e ácido butanóico. 
 
 
3- Observe as propriedades de algumas substâncias: 
 
 
R: Alternativa B. 
 
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4- Das três substâncias, CH4, CH3Br, CH2O2, diga qual é a força 
intermolecular que cada solução desses compostos apresentam. 
Quem tem maior força intermolecular e a que apresenta menor força 
intermolecular? Por quê? 
 
R: CH4 – Força de Van der Waals (menor força intermolecular) 
 CH3Br – Dipolo-Dipolo 
 CH2O2 – Ligação de Hidrogênio (maior força intermolecular). A 
ligação de hidrogênio, é a mais forte de todas, devido a diferença 
de eletronegatividades dos átomos ligados entre si. 
 
 
5- (FCC-BA) Para exemplificar moléculas polares, foram citadas 
as de: 
I. metano; 
II. monoclorometano; 
III. diclorometano; 
IV. triclorometano; 
V. tetraclorometano. 
Na realidade, são polares apenas as moléculas designadas 
por: 
a) I e IV d) I, III e V 
b) II e IV e) II, III e IV 
c) III e V 
 
R: Alternativa E. 
 
 
 
6- (UFMT) Os valores dos pontos de fusão (P.F.), pontos de ebulição 
(P.E.) e massa molar de algumas substâncias são dados na tabela 
abaixo. 
 
 
 
A partir das informações da tabela, identifique a afirmativa 
Incorreta. 
 
a) Os alcanos de C1 a C4 são gases à temperatura e pressão ambiente, 
pois as forças de Van der Waals são pouco intensas entre moléculas 
apolares pequenas. 
 
b) Alcanos de cadeia normal possuem P.E. maior que o de seus 
isômeros de cadeia ramificada, pois a intensidade das forças de 
atração entre moléculas vizinhas depende da simetria molecular. 
 
c) O P.E. de alcanos de cadeia normal aumenta com o tamanho 
molecular em conseqüência do aumento da superfície de contato 
entre moléculas e, portanto, das forças intermoleculares. 
 
d) Nos alcoóis e nos alcanos com massas moleculares comparáveis 
(próximas), o P.E. dos alcoóis é menor que o dos alcanos, porque a 
natureza altamente polar da ligação O—H propicia o surgimento de 
forças intermoleculares pouco intensas denominadas ligações de 
hidrogênio. 
 
R: Alternativa D 
 
 
7- A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos 
com o tipo de isomeria que existe entre eles, é: 
 
( 4 ) n-pentano e 1- isômeros funcionais 
 metilbutano 
 
( 3 ) propanol-1 e 2-isômeros de compensação 
 propanol-2 
 
( 2 ) etóxi-etano e 3-isômeros de posição 
 metóxi-propano 
 
( 1 ) metóxi-metano e 4-isômeros de cadeia 
 etanol 
 
 
 R: 4 - 3 – 2 – 1 
 
 
8- Examinar cada par de estruturas e escolher os pares onde seus 
membros são isômeros, e quando houver, diga qual isomeria 
pertencem: 
 
 
 
 
 
 
 
R: 1 – 2 – 8 (Isomeria de Posição) 
 
 
 
9- Associe os pares de compostos da coluna à esquerda com o tipo de 
isomeria existente entre eles, na coluna à direita: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
R: Alternativa D 
 
10- O composto 2 metil pentano é isômero de 
cadeia do composto: 
 
a) 2 metil, 3 etil pentano 
b) 3 etil pentano 
c) 2,3 dimetil butano 
d) metil ciclopentano 
e) dimetil propano 
 
 R: Alternativa C 
11- Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm 
fórmula molecular idêntica (C6H12O2), o que caracteriza o 
fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são 
responsáveis, respectivamente, pelo mau-cheiro exalado pelas 
cabras (CH3 –CH2– CH2 –CH2 –CH2 –COOH) e pela essência do 
morango (CH3 –COO-CH2 –CH–CH3 –CH3). 
O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é: 
a) de cadeia 
b) de função 
c) de posição 
d) de compensação 
e) tautomeria 
 
R: Alternativa B 
 
 
12- As fórmulas de quatro compostos orgânicos são: 
 
 
 
 
 
 
O(s) que apresenta(m) isomeria geométrica ou cis-trans é (são): 
a) I, II, III e IV. 
b) apenas III. 
c) apenas I e II. 
d) apenas II e III. 
e) apenas II e IV. 
 
 
R: Alternativa E 
 
 
13- Na tabela 1 são apresentados pares de substâncias orgânicas; na 
tabela 2, possíveis correlações entre 
esses pares: 
 
 
Após numerar a tabela 2 em relação aos pares da tabela 1, identifique 
a opção que apresenta a numeração correta de cima para baixo. 
a) 1, 2, 4, 3 
b) 2, 1, 3, 4 
c) 2, 4, 3, 1 
d) 3, 2, 1, 4 
e) 3, 4, 2, 1 
 
 
R: Alternativa B 
 
 
 
 
 
14- Um composto orgânico é representado pela seguinte estrutura: 
 
 
Para que esse composto adquira assimetria molecular, ou seja, para 
que tenha um carbono quiral, os dois radicais R devem ser 
substituídos por: 
a) dois radicais metil. 
b) dois radicais etil. 
c) um radical metil e outro etil. 
d) um radical metil e outro n-propil. 
e) um radical etil e outro n-propil. 
 
R: Alternativa E