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Aula de Nomenclatura - Química Orgânica

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Química Orgânica - Uma 
Aprendizagem Baseada 
em Solução de 
Problemas 
 
Capítulo 5 
 
 Nomenclatura 
 
Versão: Prof. Leandro Ferreira Pedrosa 
Universidade Federal Fluminense 
Química Orgânica I 
2018 
1 
• Todas as moléculas têm nomes. 
 
• Nomes diferentes = moléculas diferentes. 
 
 
 
 
• Seguindo as regras de nomenclatura, inequivocamente 
esta molécula é o Z-2-cloropent-2-en-1-ol. 
 
• É necessário seguir as regras de nomenclatura IUPAC. 
Química Orgânica 
Nomenclatura 
2 
• Felizmente, não precisamos aprender todas as regras. 
 
• Necessário aprender apenas as regras que lhe permitem 
dar nomes a moléculas pequenas. 
 
• São cinco partes para cada nome: 
 
 
 
1. Estereoisomerismo: 
Indica se as ligações duplas são cis / trans (ou E / Z), os 
estereocentros (R, S). 
 
2. Substituintes: 
São grupos ligados à cadeia principal. 
Nomenclatura 
3 
 
 
 
3. Cadeia principal. 
Tamanho do esqueleto carbônico. 
 
4. Insaturação: 
Identifica se há quaisquer ligações duplas ou triplas. 
 
5. Grupo funcional: 
Este é o grupo depois do qual o composto recebe o nome. 
Nomenclatura 
4 
• Exemplo anterior: 
 
 
 
 
 
 
• Todas as cinco partes de cada nome, começando no final 
(grupo funcional) à primeira parte do nome 
(estereoisomerismo). 
 
É importante fazer de trás para a frente, porque a posição 
do grupo funcional afeta a cadeia principal que você 
escolhe. 
Nomenclatura 
5 
• Grupo funcional  arranjos específicos de átomos que têm 
certas características de reatividade. 
Química Orgânica 
Grupo funcional 
6 
Grupo funcional 
7 
• Os halogênios (F, Cl, Br, I) geralmente não são nomeados 
no sufixo de um composto. 
 
• Eles são nomeados como substituintes. 
Grupo funcional 
8 
 
Um será no sufixo do nome e o outro será um prefixo na parte 
do substituinte do nome. 
 
• Como escolher qual estará na forma de sufixo do 
nome? 
 
Há uma hierarquia que precisa ser respeitada. Os seis grupos 
apresentados anteriormente estão listados de acordo com sua 
hierarquia, então um ácido carboxílico tem precedência sobre 
um álcool. 
• Como é nomeado o grupo funcional 
quando existem dois grupos funcionais 
em um composto? 
Grupo funcional 
9 
EXERCÍCIO 5.1: Identifique que sufixo você usaria no nome 
do composto visto a seguir: 
 
 
 
 
Resposta. Há dois grupos funcionais neste composto, então 
temos que decidir entre chamar este composto de amina ou 
de álcool. Examinando a hierarquia vista anteriormente, 
vemos que um álcool supera uma amina. Portanto, utilizamos 
o sufixo -ol no nome deste composto. 
 
3-aminopropan-1-ol 
Grupo funcional 
10 
PROBLEMAS. Identifique que sufixo você utilizaria no nome 
de cada um dos compostos vistos a seguir. 
• Muitos compostos têm ligações duplas ou triplas, são 
“insaturados” porque tem menos hidrogênio do que teria 
sem a ligação dupla ou tripla. 
 
 
 
 
 
Nomenclatura 
• “an” é utilizado para indicar a ausência de uma ligação 
dupla ou ligação tripla 
Química Orgânica 
Insaturação 
11 
• “en” representa uma ligação dupla 
 
• “in” representa uma ligação tripla 
 
 
 
 
 
 
• Se há duas ligações duplas em um composto, então a 
insaturação é “-dien-”. Três ligações duplas ela é “-trien-”. 
 
• Duas ligações triplas é “-di-in-” e três ligações triplas é “-tri-
in-”. 
Insaturação 
12 
• É possível observar ligações duplas e triplas no mesmo 
composto. 
 
 
 
 
 
 
• Este composto tem três ligações duplas e duas ligações 
triplas. Assim, ele é um triendi-ino. 
 
 
Ligações duplas são sempre listadas em primeiro lugar. 
Insaturação 
13 
EXERCÍCIO 5.11: Identifique como você descreveria a 
insaturação no nome do composto visto a seguir: 
 
 
 
 
Resposta. Este composto tem uma ligação dupla e uma 
ligação tripla. Para a ligação dupla, usamos o termo “en”. Para 
a ligação tripla, usamos o termo “in”. Ligações duplas são 
listadas primeiro, então este composto é -enin-. 
 
(E)-pent-3-en-1-ino 
Insaturação 
14 
PROBLEMAS: Identifique como você descreveria a 
insaturação no nome dos compostos vistos a seguir: 
Insaturação 
15 
• A cadeia principal do composto será a cadeia de átomos de 
carbono que vai ser a raiz do nome do composto. 
 
• Todo o resto do composto está conectado àquela cadeia 
em locais específicos, designados por números. 
 
• Precisamos saber como escolher a cadeia principal de 
carbono e como numerá-la corretamente. 
Química Orgânica 
Nomenclatura da cadeia principal 
16 
Nomenclatura da cadeia principal 
17 
• Se temos na cadeia principal átomos de carbono em um 
anel, adicionamos o termo ciclo. 
 
• Ex.: ciclo-hex- ; ciclopent- 
 
• Considere o exemplo a seguir, que tem três possibilidades 
diferentes para a cadeia principal: 
 
 
 
 
 
 
• Como sabemos se chamamos isto de –but, ou –pent, ou –
hex? 
Nomenclatura da cadeia principal 
18 
• A cadeia deverá ser tão longa quanto possível, de 
forma a garantir a inclusão dos grupos vistos a seguir, 
nesta ordem: 
 
Grupo funcional 
Ligação dupla 
Ligação tripla 
 
• Primeiro, determinar o grupo funcional e certificar-se de 
que ele esteja ligado diretamente à cadeia principal. 
 
• Se houver dois grupos funcionais, um deles tem prioridade. 
 
O grupo funcional que tem prioridade é o que precisa estar 
ligado à nossa cadeia principal. 
Nomenclatura da cadeia principal 
19 
• Em casos nos quais não há um grupo funcional, então 
procuramos a cadeia mais longa que inclua a ligação dupla 
ou tripla. 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura da cadeia principal 
20 
 
 
 
 
Resposta: Primeiramente, procuramos um grupo funcional. 
Este composto é um ácido carboxílico, então sabemos que a 
cadeia principal tem que incluir o grupo ácido carboxílico. Em 
seguida, procuramos uma ligação dupla. A cadeia principal 
deve incluí-la também. A ligação tripla não será incluída na 
cadeia principal porque o grupo funcional e a ligação dupla 
têm uma prioridade mais alta do que uma ligação tripla. 
 
Ácido-4-etinil-hex-4-enóico 
Nomenclatura da cadeia principal 
21 
EXERCÍCIO 5.18: Nomeie a cadeia 
principal do composto visto a seguir: 
PROBLEMAS: Nomeie a cadeia principal de cada um dos 
compostos vistos a seguir: 
Nomenclatura da cadeia principal 
22 
Nomenclatura da cadeia principal 
23 
• Uma vez que tenhamos identificado o grupo principal e a 
cadeia principal, então todo o resto ligado à cadeia principal 
é chamado de substituinte. 
 
 
 
 
 
• Os substituintes alquila são nomeados com a mesma 
terminologia que empregamos na cadeia principal, 
adicionado “il” ao final para indicar que se trata de um 
substituinte. 
Química Orgânica 
Nomenclatura dos substituintes 
24 
todos os grupos em destaque 
são substituintes 
• O grupo propila pode estar ligado à cadeia principal pelo 
primeiro carbono da cadeia ou se ligar pelo carbono do 
meio. É o mesmo grupo? NÃO 
 
 
 
 
 
 
• Outro importante substituinte ramificado constituído de 
quatro átomos de carbono, o grupo terc-butila. 
Nomenclatura dos substituintes 
25 
Grupo alquil ramificado com 3 átomos de carbono 
Grupo alquil ramificado com 4 átomos de carbono 
Grupo alquil ramificado com 5 átomos de carbono 
propil 
butil 
pentil 
cadeia cadeia 
cadeia cadeia cadeia cadeia 
cadeia cadeiacadeia 
isopropil 
(1-metiletil) 
sec-butil 
(1-metilpropil) 
isobutil 
(2-metilpropil) 
terc-butil 
(1,1-dimetiletil) 
neopentil 
(2,2-dimetilpropil) 
isopentil ou isomail 
(3-metilbutil) 
• Alguns compostos podem ter dois grupos funcionais. 
 
• Escolhemos um dos grupos funcionais para receber nomes 
na forma de um sufixo, e outro grupo funcional deve 
receber nome na forma de um substituinte. 
 
• Nomes de grupos funcionais como substituintes. 
 
OH  hidroxi- 
NH2  amino- 
Cetona  ceto- 
Aldeído  aldo- 
 
• Os halogênios são nomeados como substituintes da 
seguinte maneira: fluoro, cloro, bromo e iodo. 
Nomenclatura dos substituintes 
27 
• Se há substituintes múltiplos da mesma espécie (Ex.: se há 
cinco átomos de Cl no composto). 
 
di = 2 penta = 5 
tri = 3 hexa = 6 
tetra = 4 
 
EXERCÍCIO 5.28: No composto visto a seguir, identifique 
todos os grupos que seriam considerados substituintes e, 
então, indique como você daria nome a cada substituinte: 
Nomenclatura dos substituintes 
28 
Resposta: 
• Primeiramente, devemos localizar o 
grupo funcional que tem prioridade. 
 
• Os álcoois têm prioridade sobre as 
aminas. Então, precisamos localizar a 
cadeia principal. 
 
• Não há ligações duplas ou triplas, 
então escolhemos a cadeia mais 
longa que contém o grupo OH. 
 
• Agora sabemos quais grupos devem 
ser substituintes, e damos a eles os 
devidos nomes. 
Nomenclatura dos substituintes 
29 
PROBLEMAS: Para cada um dos compostos vistos a seguir, 
identifique todos os grupos que seriam considerados 
substituintes e, então, indique como você nomearia cada 
substituinte. 
Nomenclatura dos substituintes 
30 
31 
• Estereoisomerismo é a primeira parte de qualquer nome. 
 
• Ele identifica a configuração de quaisquer ligações 
duplas ou estereocentros. 
 
• A identificação da configuração (R,S) de um estereocentro 
requer um capítulo só para ela. 
 
É necessário a identificação do Estereoisomerismo para a 
nomeação inequívoca do composto. 
Química Orgânica 
Estereoisomerismo 
32 
• As ligações duplas podem estar dispostas de duas 
maneiras: 
 
 
 
 
 
• Isto é muito diferente do caso das ligações simples, que 
ficam girando livremente todo o tempo. 
Estereoisomerismo 
33 
• A ligação dupla é o resultado da superposição de orbitais 
p e não podem girar livremente à temperatura ambiente. 
 
 
 
 
 
 
 
• Isômero cis  substituintes no mesmo lado da dupla 
ligação. 
 
• Isômero trans  substituintes em lado oposto da dupla 
ligação. 
 
• Nomenclatura também utilizada para cicloalcanos. 
Estereoisomerismo 
34 
• A diferença é como eles estão ligados no espaço 3D, por 
isso “estereoisômeros”. 
 
 
 
 
 
 
• O que fazer se não existir dois grupos idênticos para 
comparar? 
Estereoisomerismo 
35 
• Não podemos usar a terminologia cis / trans para os 
diferenciar. 
 
• Todos os quatro grupos da ligação dupla são diferentes, 
temos que utilizar outro método para nomeá-los. 
 
• O método alternativo (E / Z) é muito superior, pois pode ser 
utilizado para dar nome a qualquer ligação dupla. 
 
• Se temos dois grupos idênticos ligados ao mesmo átomo, 
então não podemos ter estereoisômeros. 
Estereoisomerismo 
36 
Resposta. 
• Comece circulando os quatro 
grupos ligados à ligação 
dupla e tente dar nome a 
eles. 
Estereoisomerismo 
37 
EXERCÍCIO 5.39: Determine se a ligação 
dupla vista a seguir é cis ou trans: 
• Sempre há quatro grupos na ligação dupla (mesmo se 
forem apenas átomos de hidrogênio). 
 
• Neste caso, há dois grupos isopropila no mesmo lado da 
ligação dupla. Portanto, a ligação dupla é cis. 
PROBLEMAS: Para cada um dos compostos vistos a seguir, 
determine se a ligação dupla é cis ou trans. 
Estereoisomerismo 
38 
A numeração aplica-se a todas as partes do nome 
 
• Devemos identificar onde todas as informações anteriores 
se encontram na cadeia principal. 
 
• Primeiramente, numerar a cadeia principal. 
 
• Há apenas duas maneiras de numerá-la: da direita para a 
esquerda ou da esquerda para a direita. Mas como 
escolhemos? 
Química Orgânica 
Numeração 
39 
• Para numerar a cadeia principal, começamos com a 
mesma hierarquia que empregamos quando escolhemos a 
cadeia principal: 
Grupo funcional 
Ligação dupla 
Ligação tripla 
 
• Se houver um grupo funcional, numere a cadeia principal 
de modo que o grupo funcional receba o número mais 
baixo. 
Numeração 
40 
• Se não houver nenhum grupo funcional, numere a cadeia 
de modo que a ligação dupla receba o número mais baixo. 
 
 
 
 
 
 
• Se não houver grupo funcional ou ligação dupla, numere a 
cadeia de modo que a ligação tripla receba o número mais 
baixo. 
Numeração 
41 
• Se não houver grupo funcional, ligação dupla ou ligação 
tripla, devemos numerar a cadeia de modo que o 
substituinte tenha o número mais baixo. 
 
 
 
 
 
• Se houver mais de um substituinte na cadeia principal, 
devemos numerar a cadeia de modo que os substituintes 
recebam os números mais baixos possíveis. 
Numeração 
42 
EXERCÍCIO 5.46 Para o composto visto a 
seguir, escolha a cadeia principal e, então, 
numere-a corretamente: 
 
Resposta. 
• Escolher a cadeia principal, a cadeia 
mais longa que contém o grupo 
funcional. 
 
• Numerá-la corretamente seguindo na 
direção que dá ao grupo funcional o 
número mais baixo. 
 
3-propil-heptan-2-ol 
Numeração 
43 
PROBLEMAS. Para cada um dos compostos vistos a seguir, 
escolha a cadeia principal e numere-a corretamente: 
Numeração 
44 
Como aplicar os números às várias partes do nome? 
 
• Grupo funcional  O número normalmente é posicionado 
imediatamente antes do sufixo (Ex.: hexan-2-ol). 
 
• Se o grupo funcional aparece no número 1, então o 
número não precisa ser colocado no nome (Ex.: hexanol). 
 
• Supõe-se que a ausência de um número signifique que o 
grupo funcional está na posição de número 1. 
 
• Também é permitido colocar o número no início da cadeia 
principal. Ambos os nomes são aceitáveis. 
 
2-hexanol é o mesmo que hexan-2-ol 
Numeração 
45 
• Insaturação  Para ligações duplas e triplas, o número 
indica o número menor dos dois átomos de carbono. 
 
 
 
hex-2-eno (ou 2-hexeno) 
 
• A ligação dupla está entre C2 e C3, então usamos C2 para 
numerar a ligação dupla. 
 
• Se houver duas ligações duplas na molécula, então 
devemos indicar ambos os números (Ex.: hexa-2,4-dieno 
ou 2,4-hexadieno). 
 
• Toda ligação dupla e tripla tem que ser numerada. 
Numeração 
46 
• Substituintes  O número do substituinte é posicionado 
imediatamente antes do substituinte. 
 
 
 
 
 
 
• Se houver substituintes múltiplos, então cada substituinte 
tem que ser numerado. 
Numeração 
47 
• Se houver substituintes múltiplos de diferentes tipos, 
devemos pôr os nomes dos substituintes em ordem 
alfabética. 
 
 
 
 
2-cloro-3-etil-2,4-difluoro-4-metilnonano 
 
• Há quatro tipos de substituintes no exemplo anterior (cloro, 
fluoro, etila e metila). 
 
• Devem ser colocados em ordem alfabética (c, e, f, m) 
(não contamos di, tri, tetra etc. como parte da ordem 
alfabética). 
Numeração 
48 
• Os números sempre são separados por vírgulas (2,4 no 
exemplo anterior), mas as letras e os números são 
separados por hifens (2-cloro-3-etil…). 
 
• Estereoisomerismo  Se houver ligações duplas,coloque o termo cis ou trans (ou E / Z) no início do nome. 
 
• Havendo mais de uma ligação dupla, indicar cis ou trans 
para cada ligação dupla, e numerar adequadamente (Ex.: 
2-cis-4-trans…). 
 
• Os estereocentros são colocados entre parênteses (Ex.: 
(2R,4S)). 
Numeração 
49 
EXERCÍCIO 5.56: Dê nome ao composto visto 
a seguir: 
Numeração 
50 
Resposta. 
• Seguir as cinco partes do nome de trás para a frente. 
 
• Procurar o grupo funcional (cetona). Então, o final do 
nome será –ona. 
 
• Em seguida, procuramos insaturação. Há uma ligação 
dupla, então haverá um –en- no nome. 
 
• Dar nome à cadeia principal. Localizar a cadeia mais 
longa que inclui o grupo funcional e a ligação dupla 
(cadeia principal é –hept-). 
Numeração 
51 
• Procurar estereoisomerismo. A ligação dupla desta 
molécula tem dois átomos de Cl em lados opostos, então 
ela é trans. Esta parte do nome (trans) geralmente é 
escrita em itálico e cercada por parênteses. 
 
Temos: (trans)-diclorodimetil-heptenona 
 
• Atribuir números. Numerar a cadeia principal para dar ao 
grupo funcional o número mais baixo. 
• Procurar os substituintes. Há dois grupos 
metila e dois átomos de cloro. 
 
• Pôr em ordem alfabética, então será 
diclorodimetil. 
Numeração 
52 
(trans)-4,5-dicloro-6,6-dimetil-hept-4-en-2-ona 
 
 
PROBLEMAS. Dê nome a cada um dos compostos vistos a 
seguir. (Ignore estereocentros por ora. Vamos nos concentrar 
nos estereocentros nos capítulos a seguir.) 
• A numeração neste exemplo será da 
esquerda para a direita. 
 
• Isto coloca o grupo funcional na posição de 
número 2, a ligação dupla na posição 4, os 
átomos de cloro em 4 e 5 e os grupos 
metila. 
53 
54 FIM

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