Exercicios resolvidos capitulo 4 solomons

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química
Química Orgânica 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed.
Capítulo 4
4.1
	
4.2
	a) 
	b) ver questão anterior
�
4.3
	a) 
	b)
4.4
	a)
�
	b) 
4.5
	a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano
	d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano
	b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou
1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano
	e) 2-clorociclopentanol
	c) butilciclohexano 
	f) 3-terc-butilciclohexanol ou
3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol
4.6
	a) 2-clorobiciclo[1,1,0]butano
	d) 9-clorobiciclo[3.3.1]nonano
	b) biciclo[3.2.1]octano
	e) 2-metilbiciclo[2.2.2]octano
	c) biciclo[2.1.1]hexano
	f)
4.7
	a) 3-hepteno
	c) 4-etil-2-metil-1-hexeno
	e) 4-metilpent-4-en-2-ol
	b) 2,5-dimetil-2-octeno
	d) 2,4-dimetilciclohexeno
	f) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol
4.8
	a) 
	f) 
	b) 
	g) 
�
	c) 
	h) 
	d) 
	i)
	e)
	j) 
4.9
	
4.10
	
4.12
	a) 
	b) 
4.13
	a - d)
4.14
	a) 
	b) Sim.
	c)
�
	d) 
4.15
	
4.16
	
4.17
	
4.19
	a) 
	b)
	c) 
	d) 
	e) 
	f)
	g) 
	h) 
	i)
	j)
	k)
	l) 
	m)
	n)
	o)
	
4.20
	a) 3,3,4-trimetilhexano
	e) 2-bromobiciclo[3.3.1]nonano
	b) 2,2-dimetil-1-butanol
	f) 2,5-Dibromo-4-etiloctano
	c) 3,5,7-trimetilnonano
	g) ciclobutilciclopentano
	d) 3-metil-4-heptanol
	h) 7-clorobiciclo[2.2.1]heptano
4.21
	Porque há dois átomos de carbono secundário no álcool sec-butílico que são equivalentes. Já no álcool sec-pentílico existem átomos de carbono secundário que não são equivalentes.
4.22
	a) 
	c)
	b)
	d)
4.23
	
4.24
	
4.25
	
4.26
	
4.27
	(CH3)3CCH3 é o isômero mais estável (isto é, o isômero com menor energia potencial) porque ele envolve a menor quantidade de energia liberada quando sujeita a combustão completa
4.28
	Uma série homóloga é aquela em que cada membro da série defere do outro a partir de uma quantidade constante, usualmente um grupo CH2. Uma série homóloga para haletos de alquila é dada a seguir:
CH3X
CH3CH2X
CH3CH2 CH2X
CH3CH2CH2CH2X
4.29
	
�
4.30
	
4.31
	a)
	c)
	b)
	d)
4.32
	Número de ligações simples S = 20
Número de átomos A = 16
Numero de anéis N = 5
4.33
	a)
	b)
4.34
	a)
	b) 
4.35
	a) Pentano possui ponto de ebulição mais alto porque sua cadeia é linear e possui maior superfície de contato fazer interações de van der Waals com outras moléculas de pentano.
	b) Heptano, possui ponto de ebulição mais alto porque ele tem maior peso molecular, e grande superfície de contato. 
	c) 2-cloropropano pois ele é mais polar e possui grande peso molecular
	d) 1-propanol pois pode formar ligações de hidrogênio intra moleculares
	e) propanona possui ponto de ebulição maior porque é mais polar.
4.37
	Trans-1,2-dimetilciclopropano é mais estável porque os grupos metila estão mais afastados um do outro:
4.38
	a)
	b)
	c)
4.39
	a)
	b)
	c)
	d)
4.40
	Se o anel ciclobutano fosse planar, o momento da ligação C—Br deveria ser cancelar. O fato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel não é planar:
4.41
	a) H2/Pd
	d)
	b) 1- NH2-/NH3 2- BrCH2CH2CH2CH3
	e) H2/Pd
�
	c)
	f) 
4.42
	a)
	b) cis-1,2-dimetilciclohexano
	c) Como a hidrogenação catalítica produz o isômero cis, ambos átomos de hidrogênio devem ser adicionados no mesmo lado da dupla ligação.
4.43
	a) trans-1,2-diclorociclohexano
	b) Como o produto é o isômero trans, nós podemos concluir que os átomos de cloro são adicionados a partir de lados opostos da dupla ligação:
4.44
	Se o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a conformação em cadeira, um grupo terc-butila deverá estar em axial. Portanto é mais energeticamente favorável para a molécula adotar a conformação bote torcido. 
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_1214672809/�'
_1214673209/�'
_1214679371/ole-[42, 4D, BA, D3, 02, 00, 00, 00]
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