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Aula Carboidratos

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4	nível	 3	nível	 2	nível	 1	nível	
 O que são carboidratos? 
Os	carboidratos	são	compostos	orgânicos	que	contêm:		C,	H	e	O	em	várias	
combinações	
Conhecidos	como	açúcar	ou	sacarídeo,	originária	do		Latim	saccharum	e	
do	Grego	sakcharon.	
Função 
! Fornecimento de energia 
1g = 4 Kcal 
!Reserva de energia 
!Estrutural 
Glicogênio	–	célula	animal		(Fornecimento	de	energia)				
Celulose	–	célula	vegetal	
(Estrutural)	
Bactéria	
Função 
O	carboidrato	é	a	única	fonte	de	energia	aceita	pelo		cérebro,	
importante	para	o	bom	funcionamento	do		sistema	nervoso.	
" A cada ano, a fotossíntese converte mais de 100 bilhões de toneladas 
métricas de CO2 e H2O em celulose e outros produtos vegetais. 
•  Alguns carboidratos (açúcar e amido) são os principais elementos da 
dieta em muitas partes do mundo, e sua oxidação é a principal via de 
produção de energia na maioria das células não fotossintéticas.		
•  Polímeros	de	carboidratos	(também	chamados	de	glicanos)	agem	como	
elementos	estruturais	e	protetores	nas	paredes	celulares	bacterianas	e	vegetais	
e	também	nos	tecidos	conectivos	animais.		
•  Outros	polímeros	de	carboidratos	lubrificam	as	articulações	e	auxiliam	o	
reconhecimento	e	a	adesão	intercelular.		
Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na Terra	
Classificação	
#  Glicose 
#  Frutose 
#  Galactose 
#  Sacarose (glicose + frutose) 
#  Lactose (glicose + galactose) 
#  Maltose (glicose + glicose) 
Simples 
Monossacarídeos	 Dissacarídeos	
Classificação	
Complexos	
Combinação de 3 ou mais moléculas de monossacarídeos 
polissacarídeos 
vegetais 
celulose e amido 
animais 
glicogênio 
Polímero:...-(A-A-A-A).	
Monômeros:....+	A	+	A	+	A	+	A	+		
uma única unidade hidroxicetona ou	hidroxialdeído	
Aldose	(função	aldeídica)	 Cetose	(função	cetona)	
Mais	simples	
Aldeído	
Cetona	
Cetotretose	 Cetohexose	Cetopentose	
Os carbonos de um açúcar começam a ser 
numerados a partir da extremidade da 
cadeia mais próxima ao grupo carbonil 
Aldotretose	 Aldopentoses	
Aldohexoses	 São	monômeros	
Isômeros	
Aldose	
Todos	os	monossacarídeos,	com	exceção	da	di-hidroxiacetona,	
contêm	um	ou	mais	átomos	de	carbono	assimétricos	(quirais)	e,	
portanto,	ocorrem	em	formas	isoméricas	opticamente	ativas.		
Isômeros	são	dois	ou	mais	compostos	
diferentes	que	apresentam	a	mesma	
fórmula	molecular.		
D	=	Dextro																																L	=	levo	
Excessões	na	nomenclatura	dos	isômeros	
 Cada uma das oito D-aldohexoses, que diferem em estereoquímica em C-2, C-3 ou C-4,	tem	nome	próprio:	D-glicose,	D-
galactose,	D-manose	e	assim	por	diante	
Excessões	na	nomenclatura	dos	isômeros	
 Cada uma das oito D-aldohexoses, que diferem em estereoquímica em C-2, C-3 ou C-4,	tem	nome	próprio:	D-glicose,	D-
galactose,	D-manose	e	assim	por	diante	
Cetopentose	
Excessões	na	nomenclatura	dos	isômeros	
As	cetoses	de	quatro	e	cinco	carbonos	são	nomeadas	pela	
inserção	de	“ul”	ao	nome	da	aldose	correspondente;	por	
exemplo,	D-ribulose	
Excessões	na	nomenclatura	dos	isômeros	
As	ceto-hexoses	são	nomeadas	de	maneira	diferente:	por	
exemplo,	frutose	(do	latim	fructus,	“fruto”;	frutas	são	uma	
das	fontes	desse	açúcar)	e	sorbose	(de	Sorbus,	o	gênero	da	
sorveira,	planta	cujos	frutos	são	ricos	em	álcool-açúcar	
sorbitol).		
Cetohexose	
Aldohexose	
Hemiacetal	
Os	nomes	sistemáticos	para	as	duas	formas	em	anel	da	D-glicose	são		
alfa-D-glicopiranose	e	beta-D-glicopiranose	
projeções	de	Fisher	
	perspectiva	de	Haworth	
Aldohexose	
Hemiacetal	
Os	nomes	sistemáticos	para	as	duas	formas	em	anel	da	D-glicose	são		
alfa-D-glicopiranose	e	beta-D-glicopiranose	
projeções	de	Fisher	
	perspectiva	de	Haworth	
Hemicetal	
Os	organismos	contêm	diversos	derivados	de	hexose	
Além	das	hexoses	simples,	como	glicose,	galactose	e	manose,	existe	uma	variedade	de	derivados	de	açúcar	nos	quais	o	grupo	
hidroxila	do	composto	parental	é	substituído	por	outro	grupamento	ou	um	átomo	de	carbono	é	oxidado	a	um	grupo	carboxil	
Os	organismos	contêm	diversos	derivados	de	hexose	
Dissacarídeos	
Os dissacarídeos (como maltose, lactose e sacarose) consistem em dois monossacarídeos unidos 
covalentemente por uma ligação glicosídica. 	
Maltose	Lactose	Sacarose	
Glicose	 Frutose	 Galactose	 Glicose	 Glicose	 Glicose	
Gal(β1→4)Glc Glc(α1→4)Glc Glc(α1→2)Fru 
Polissacarídeos	
A	maioria	dos	carboidratos	encontrados	na	natureza	ocorre	como	polissacarídeos,	polímeros	de	média	a	alta	
massa	molecular	(M
r	>.20.000).	
Os	polissacarídeos,	também	chamados	de	glicanos,	diferem	uns	dos	outros	na	identidade	das	unidades	de	
monossacarídeos	repetidas,	no	comprimento	das	cadeias,	nos	tipos	de	ligações	unindo	as	unidades	e	no	
grau	de	ramificação.	
Polissacarídeos	
Alguns	homopolissacarídeos,	como	o	amido	e	o	
glicogênio,	servem	como	formas	de	
armazenamento	para	monossacarídeos	
utilizados	como	combustíveis.	
Amido	
Outros	homopolissacarídeos,	como	a	celulose	e	a	
quitina,	atuam	como	elementos	estruturais	em	
paredes	celulares	de	plantas	e	em	exoesqueletos	de	
animais.		
Polissacarídeos	
Os	heteropolissacarídeos	fornecem	suporte	
extracelular	para	organismos	de	todos	os	reinos.		
GLICOBIOLOGIA	
GLICOBIOLOGIA	
Além	dos	importantes	papéis	como	armazenadores	de	combustível	(amido,	glicogênio,	dextrana)	e	como	material	
estrutural	(celulose,	quitina,	peptidoglicanos),	os	polissacarídeos	e	oligossacarídeos	são	transportadores	de	
informação.		
Alguns	fornecem	comunicação	entre	as	células	e	a	matriz	extracelular	circundante;	outros	sinalizam	proteínas	
para	o	transporte	e	a	localização	em	organelas	específicas,	ou	para	degradação,	quando	a	proteína	é	malformada	
ou	supérflua;	e	outros	atuam	como	pontos	de	reconhecimento	para	moléculas	de	sinalização	extracelulares	
(fatores	de	crescimento,	por	exemplo)	ou	parasitas	extracelulares	(bactérias	e	vírus).	
São	macromoléculas	da	superfície	
celular	ou	da	matriz	extracelular	nas	
quais	uma	ou	mais	cadeias	de	
glicosaminoglicanos	sulfatados	estão	
covalentemente	unidas	a	uma	proteína	
de	membrana	ou	a	uma	proteína	
secretada.	
Os	proteoglicanos	são	os	principais	
componentes	de	todas	as	matrizes	
extracelulares	
As	glicoproteínas	têm	um	ou	
alguns	oligossacarídeos	de	
complexidades	variadas,	
unidos	covalentemente	a	
uma	proteína.		
Os	glicoesfingolipídeos	são	
componentes	da	membrana	
plasmática	nos	quais	o	grupo	
hidrofílico	da	cabeça	é	um	
oligossacarídeo.		
Como	nas	glicoproteínas,	os	
oligossacarídeos	servem	como	pontos	
específicos	para	o	reconhecimento	
por	lectinas.		
O	cérebro	e	os	neurônios	são	ricos	em	
glicoesfingolipídeos,	os	quais	auxiliam	
na	condução	nervosa	e	na	formação	
da	mielina.	Os	glicoesfingolipídeos	
também	são	importantes	para	a	
transdução	de	sinal	celular.		
Estrutura	da	
neuraminidase	
interagindo	
com	ácido	
siálico	e	
análogos	com	
função	antiviral	
A	bactéria	Helicobacter	pylori	tem	uma	lectina	em	sua	superfície	que	adere	a	oligossacarídeos	da	
superfície	das	células	do	epitélio	que	revestem	a	superfície	interna	do	estômago	
Entre	os	sítios	de	ligação	reconhecidos	pela	lectina	da	H.	pylori	está	o	oligossacarídeo	Lewis	b	(Leb),	
presente	nas	glicoproteínas	e	glicolipídeos	que	definem	o	determinante	do	grupo	sanguíneo	O