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Apostila teórica de orgânica

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Centro Universitário de Volta Redonda 
 
 
 
 
Engenharia Ambiental 
 
 
 
 
 
Apostila Teórica de Química Orgânica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Autora: Profª. Ana Cláudia Silva de Almeida 
 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
1. SUMÁRIO 
 
 
1. A QUÍMICA ORGÂNICA E O ÁTOMO DE CARBONO 2 
2. HIBRIDAÇÃO NO CARBONO 3 
3. CADEIAS CARBÔNICAS 8 
4. NOMENCLATURA DOS GRUPOS ALQUILA 11 
5. SIMETRIA DO CARBONO 17 
6. I S O M E R I A 17 
7. CARBONO ASSIMÉTRICO 20 
8. O POLARÍMETRO E A LUZ POLARIZADA 23 
9. DESCOBERTA DE QUIRALIDADE EM MOLÉCULAS 24 
10. A HISTÓRIA DA TALIDOMIDA 25 
11. ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA 26 
12. CONFIGURAÇÃO R E S 27 
13. ALCANOS 30 
14. ALCENOS 57 
15. ALCINOS 65 
16. COMPOSTOS AROMÁTICOS 69 
17. REAÇÕES EM SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA EM SISTEMAS 
AROMÁTICOS 
76 
18. EFEITOS DOS SUBSTITUINTES: REATIVIDADE E ORIENTAÇÃO 84 
19. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA 87 
20. INSETICIDAS À BASE DE ORGANOSFORADOS E CARBAMATOS 95 
21. VINHOTO 112 
22. ALDEÍDO (PROBLEMA AMBIENTAL) 116 
23. BIODIESEL 118 
24. BIBLIOGRAFIA 126 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
 
1. A QUÍMICA ORGÂNICA E O ÁTOMO DE CARBONO 
Química Orgânica é a química dos compostos de carbono . Os compostos químicos 
dividem-se em duas classes: inorgânicos e orgânicos. Compostos inorgânicos eram os que 
se obtinham de minerais; os compostos orgânicos provinham de produtos animais e 
vegetais, quer dizer, de materiais produzidos por organismos vivos. Este pensamento que 
compostos orgânicos provinham apenas de materiais vivos prevaleceu até 1850, jamais 
poderia imaginar que se poderia sintetizar a partir de materiais inorgânicos, muito comuns 
nos dias atuais. 
Atualmente, a maioria dos compostos orgânicos prepara-se por síntese, embora a 
maneira mais fácil de obter e isolar estes compostos ainda continua sendo a partir de 
produtos animais e vegetais. 
Existem dois grandes reservatórios de material orgânico: o petróleo e o carvão, 
ambos provindo da transformação animal e vegetal. Estes materiais orgânicos são fontes de 
energia não renováveis, formados a milhões de anos por transformação da crosta terrestre. 
O petróleo vem sendo consumido de maneira desenfreada principalmente para produção de 
energia, menos de dez por cento são utilizado para produção de reagentes químicos, 
existem outras fontes de energia que já estão sendo utilizado para substituí-lo, que são as 
energias solares, elétricas, eólicas, nucleares. 
Os principais objetivos de estudo da química orgânica são: identificação de novas 
reações, como elas se produzem, determinação das suas possíveis aplicações. Os átomos de 
carbono podem fazer ligações com outros átomos, podem formar cadeias ou anéis com 
características físicas e químicas bem distintas. 
A química orgânica é largamente usada nas indústrias de: corantes, produtos 
farmacêuticos, papel , tinta, plásticos, alimentos, etc. Está amplamente ligada em várias 
áreas como: biologia, arqueologia, geologia, etc. 
2 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
A maioria dos compostos orgânicos de interesse ambiental são moléculas 
eletricamente neutras que contêm ligações covalentes, que fazem quatro ligações por cada 
átomo de carbono; nos radicais livres fazem apenas três ligações. Vamos entender melhor o 
átomo de carbono. 
 
 
2. HIBRIDAÇÃO NO CARBONO 
 
1 – C (A=12; Z=6) 1s 2 2s 2 2p 2 
 
2 – LIGAÇÃO (sigma) σ 
orbital molecular simétrico axial ( s – s; p – p) 
São ligações simples, chamadas de saturadas 
3 – LIGAÇÃO(pi) π 
orbitais p; não hibridizados; átomos diferentes 
São ligações que são chamadas de insaturadas, apresentam dupla ou tripla 
ligação 
 
● Simples: hibridização(sp 3 ), tetraédrica, 109 o 28', σ. 
Exemplo: molécula de metano (ALCANO) 
 
3 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
● Ligação dupla: hibridização (sp 2 ), trigonal, 120º 
Exemplo: molécula de eteno (ALCENO) 
 
 
1 ligação π p-p(C-C) 1 ligação σ sp 2 -sp 2 (C-C) 4 ligações σ 
sp 2 -s(C-H) 
● Ligação: hibridização (sp), linear, 180º 
Exemplo: molécula de etino (ALCINO) 
 
2 ligações π ( p-p ) , 1ligação σ (sp-sp) , 2 ligações σ (sp-s) 
 
Ligações do C Representação Tipo Hibridização Ângulo 
4 ligações simples -C- Somente σ sp 3 109 o 28' 
1 ligação dupla -C= 3 σ e 1 π sp 2 120 o 
1 ligação tripla -C Ξ 2 σ e 2 π sp 180 o 
2 ligações duplas =C= 2 σ e 2 π sp 180 o 
4 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
 
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 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
 
 
 
 
Principais geometrias moleculares: 
 Geometria Valência do átomo central Hibridação Exemplos 
 linear duas ligações covalentes sp BeF 4 , CdBr 2 , HgCl 2 
 angular duas ligações e dois pares eletrônicos sp 3 H 2 O, H 2 S 
 trigonal plana três ligações covalentes sp 2 BF 3 , B(CH 3 ) 3 , GaI 3 
 piramidal trigonal três ligações e um par eletrônico sp 3 NH 3 , PCl 3 
 tetraédrica quatro ligações covalentes sp 3 CH 4 , SiF 4 , TiCl 4 
 quadrado quatroligações e dois pares eletrônicos sp 2 d NiCl 4 - , PtCl 4 - 
 gangorra quatro ligações e um par eletrônico sp 2 d SF 4 
 bipirâmide trigonal cinco ligações covalentes sp 3 d PCl 5 , MoCl 5 , TaCl 5 
 octaédrica seis ligações covalentes sp 3 d 2 SF 6 , SbF 6 - , SiF 6 - 2 
 
 
 
 
6 
 
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 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
 
 
Geometrias Moleculares em 3D 
 
 
7 
 
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 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
 
 
 
3. CADEIAS CARBÔNICAS 
a) acíclicas, abertas ou alifáticas 
 
 
b) cíclicas ou fechadas 
 
 
c) normal ou ramificada 
normal ramificada 
 
d) saturada 
 
 
8 
 
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 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
e) insaturada 
 
 
f) homogênea 
 
 
ciclânica ciclênica 
g) heterogênea 
 
 
 
h) aromática 
 
 
 
 
mononuclear polinuclear 
 
HIDROCARBONETOS 
 
Alcanos (C n H 2n + 2) 
 
 
 
Alcenos (C n H 2n ) 
 
 
 
Alcinos (C n H 2n –2) 
 
 
 
 
Dienos (C n H 2n –2) 
 
 
 
Ciclanos (C n H 2n ) 
 
Aromáticos 
 
 
9 
 
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10 
 
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 11 
 
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 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
4. NOMENCLATURA DOS GRUPOS ALQUILA 
1) Radicais Derivados 
Radical = é o grupo que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula 
Troca: ANO por IL 
ALCANO GRUPO ALQUILA 
CH 4 
METANO 
CH 3 - 
METIL 
CH 3 CH 3 
ETANO 
CH 3 CH 2 - 
ETIL 
CH 3 CH 2 CH 3 
PROPANO 
CH 3 CH 2 CH 2 - 
PROPIL 
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 
BUTANO 
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - 
BUTIL 
 
 
 
 
 
 
 
 
ISOPROPIL SEC-BUTIL 
 
 
H 2 C=CH • H 2 C=CH-CH 2 • 
VINIL ALIL(A) 
 
 
 
 
12 
 
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 FENIL NAFTIL BENZIL 
 
PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS 
Função Fórmula geral Nomenclatura IUPAC Exemplos 
ÁLCOOL 
R ⎯ OH 
OH ligado a C 
saturado 
 
 
nome de 
R ⎯ H 
 
− o 
+ ol 
 
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ CH 2 ⎯ OH 
1-propan ol 
FENOL Ar ⎯ OH 
 
hidroxi + 
 
nome de 
Ar ⎯ H 
 
 
OH 
hidroxi benzeno 
ÉTER R ⎯ O ⎯ R 1 
 
 
nome de 
R ⎯ O ⎯ 
 
+ 
 
no
R
 
R ≤ R 1 
 
CH 3 ⎯ O ⎯ CH 2 ⎯ CH 3 
metoxi etano 
ALDEÍDO 
 
 O 
 || 
R ⎯C 
 | 
 H 
 
 
 
nome de 
R ⎯ CH 3 
 
− o 
+ al 
 
 
 O 
 || 
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ C 
 | 
 H 
propan al 
 
CETONA 
 
 O 
 || 
R ⎯ C 
 | 
 R 1 
 
 
 
nome de 
R ⎯ CH 2 ⎯ R 1 
 
− o 
+ ona 
 
 
 O 
 || 
CH 3 ⎯ C 
 | 
 CH 3 
propan ona 
 
13 
 
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ÁCIDO 
CARBO- 
XÍLICO 
 
 O 
 || 
R ⎯ C 
 | 
 OH 
 
 
ácid
o 
 
nome de 
R ⎯ CH 3 
 
− o 
+ oico 
 
 
 O 
 || 
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ C 
 | 
 OH 
ácido propan óico 
 
ÉSTER 
 
 O 
 || 
R ⎯C 
 | 
 O ⎯ R 1 
 
 
 
 
nome de 
 O 
 || 
R ⎯ C 
 | 
 OH 
 
 
− ácido 
− ico 
+ ato 
+ nome de R 1 
 
 
 O 
 || 
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ C 
 | 
 O ⎯ CH 3 
propano ato de metila 
 
AMINA 
 H 
 | 
R ⎯ N 
 | 
 H 
primári
a 
 
 
 
nome de R 
 
+ amina 
 
 
 H 
 | 
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ CH 2 ⎯ N 
 | 
 H 
propil amina 
 
 
 R 1 
 | 
R ⎯ N 
 | 
 H 
secundária 
 
 
 
nome de R 
nome de R 1 
 
+ amina 
 
 
CH 3 
 | 
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ N 
 | 
 H 
metil etil amina 
 
 
14 
 
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 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 R 1 
 | 
R ⎯ N 
 | 
 R 2 
terciária 
 
 
nome de R 
nome de R 1 
nome de R2 
 
+ amina 
 
CH 2 
− CH
3
 | 
CH 3 − CH 2 − CH 2 − N 
 | 
 CH 3 
metil etil propil amina 
 
AMIDA 
 
 O 
 || 
R ⎯ C 
 | 
 NH 2 
primária 
 
 
 
 
nome de 
 O 
 || 
R ⎯ C 
 | 
 OH 
 
 
− ácido 
− ico 
+ amida 
 
 
 O 
 || 
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ C 
 | 
 NH 2
propano amida 
 
NITRILO R ⎯ C ≡ N 
 
 
nome de 
R ⎯ COOH 
 
− ácido 
− ico 
+ nitrilo 
 
CH3 ⎯ CH 2 ⎯ C ≡ N 
propano nitrilo 
HALETO 
ORGÂ- 
NICO 
R ⎯ X 
(F, Cl, Br, I) 
 
 
nome de 
X 
 
+ 
 
nome de 
R ⎯ H 
 
 
CH 3 ⎯ CH 2 ⎯ CH 2 ⎯ Cl 
1-cloro propano 
 
 
 
 
15 
 
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 EXEMPLOS DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES 
Hidrocarbonetos Só C e H 
 
butano 
Haleto Orgânico 
 
cloreto de etila 
cloro etano 
Álcool 
 
etanol 
álcool etílico 
Enol 
 
etenol 
Fenol 
 
 
fenol 
hidróxi-benzeno 
Aldeído 
 
 
 
 
benzaldeído 
 
 
etanal 
aldeído acético 
 
16 
 
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Cetona 
 
 
 
 
benzofenona 
difenil-cetona 
 
propanona 
dimetil cetona 
Ácido Carboxílico 
 
ácido etanóico 
ácido acético 
Éster 
 
 
 
metanoato de etila 
 
etanoato de etila 
acetato de etila 
Haleto de Ácido 
 
 
 
brometo de etanoila 
brometo de acetila 
Éter 
 
 
 
 
metóxi ciclobutano 
 
etóxi etano 
éter dietílico 
 
metóxi-benzeno 
Amina 
 
etil amina 
Amida 
 
etanamida 
acetamida 
17 
 
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Nitro Composto 
 
nitroetano 
Nitrila 
 
etano nitrila 
cianeto de metila 
Isonitrila 
 
isocianeto de metila 
Ácido Sulfônico 
 
ácido etano sulfônico 
Tiocomposto Substituição de O 
por S 
etano tiol 
etil mercaptana 
Composto de Grignard 
 
 
 
iodeto de metil 
magnésio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NOMES PRÓPRIOS DE ALGUNS COMPOSTOS 
 
 
 
18 
 
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 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
19 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
5. SIMETRIA DO CARBONO 
Podem ser simétricos ou assimétricos, para ser considerado assimétrico é necessário 
que o carbono esteja ligado a diferentes funções orgânicas, dizemos portanto que o carbono 
apresenta quiralidade. Se um dos átomos for igual ao outro, este não é considerado 
assimétrico, não apresentando portanto quiralidade. 
 
6. I S O M E R I A 
1 – Conceito 
Quando dois ou mais compostos têm a mesma fórmula molecular, porém 
fórmulas estruturais diferentes. 
 
 
 
2 – Isomeria Plana � fórmulas estruturais no mesmo plano 
a) De esqueleto 
Mesma função e diferentes nº de C na cadeia principal 
 
b) De série 
No mesmo grau de insaturação (1 ligação tripla = 2 ligações duplas); 
hidrocarboneto etilênico = cicloalcano de mesmo nº deC 
20 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
c) De posição 
Mesma função e possuem a mesma cadeia principal, mudando apenas a 
posição dos radicais 
 
d) De compensação ou metameria 
Mesma função e apresentam um heteroátomo (O,S,N) 
 
e) De função ou química 
Funções diferentes 
 
f) Tautomeria ou dinâmica 
Equilíbrio dinâmico em solução 
21 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
3 – Isomeria Geométrica � ligação dupla ou entre isômeros de cadeia 
cíclica 
a) CIS - TRANS 
4- Isomeria Óptica 
São isômeros que diferem um dos outros apenas como os átomos dispõem no 
espaço 
● luz para direita (sentido horário): dextrorrotatório/dextrógira = d ou + 
● luz para esquerda (sentido anti-horário) levorrotatórias/levógira = l ou (-) 
22 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
7. Carbono Assimétrico 
 
 É considerado carbono assimétrico porque apresenta quatro ligações diferentes. 
*Isômeros opticamente ativo são isômeros que desviam o plano de luz polarizada. 
Para verificar se a estrutura é opticamente ativa, basta aplicar a fórmula 2 n , onde n é o 
número de carbonos assimétricos, no exemplo acima à estrutura apresenta um carbono 
assimétrico, portanto 2 n = 2 1 = 2. 
O resultado final quer dizer que o ácido láctico apresenta duas estruturas opticamente 
ativas, uma é considerada dextrógera porque desvia o plano de luz polarizada para a direita 
e a outra, levógera porque desvia o plano de luz polarizada para a esquerda. 
 
 
 
 
 
 
*Isômeros opticamente inativo são isômeros que não desviam o plano de luz 
polarizada. Para verificar se a estrutura é opticamente inativa, basta aplicar a fórmula 2 (n-1) , 
onde n é o número de carbonos assimétricos, no exemplo acima à estrutura apresenta um 
carbono assimétrico, portanto 2 (n-1) = 2 (1-1) = 2 0 = 1. 
O resultado final quer dizer que o ácido láctico apresenta uma estrutura opticamente 
inativa, que é a junção do dextrógero com o levógero que é chamada de mistura racêmica . 
* Composto meso são considerados opticamente inativos e para identificá-los basta 
verificar se a estrutura apresenta plano de simetria. Veja o exemplo abaixo: 
23FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
*Enanciômeros São imagem especular uma da outra e não são sobreponíveis. Para 
compreender melhor coloque sua mão direita ao lado da sua mão esquerda, se colocar um 
espelho entre as mãos irá perceber que uma é imagem da outra, porém se tentar sobrepor 
não produzirá a mesma mão. Observe: 
 
Portanto são consideradas enanciômeras porque são imagens especulares uma das outras 
e não são sobreponíveis. 
 
24 
 
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 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
*Diastereoisômeros Não são imagem especular um do outro e não são sobreponíveis 
Vamos entender melhor no exemplo abaixo como identificar composto: opticamente 
ativo, inativo, enanciômero e diastereoisômeros. 
 
 
 
 
 
2 n = 2 2 = 4 (isômeros opticamente ativo) 
2 (n-1) = 2 (2-1) = 2 1 = 2 (isômeros opticamente inativo) 
a)Compostos opticamente ativo 
 
 
 
 
25 
 
 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Compostos opticamente inativo 
Mistura racêmica I +II, pois a junção das duas estruturas não desvia o plano de luz 
polarizada. 
Mistura racêmica III +IV, pois a junção das duas estruturas não desvia o plano de luz 
polarizada. 
c) Enanciômeros 
Estruturas: I e II; III e IV 
d) Diastereoisômeros 
Estruturas: I e III; II e IV; I e IV; II e III 
Na natureza existem exemplos bastante interessantes de quiralidade, ou preferência 
pelo lado esquerdo ou direito. Na figura abaixo pode-se observar que a espécie de 
trepadeira CONVOLVULUS ARVENSIS vira-se para a direita, enquanto a LONICERA 
SEMPERVIRENS vira-se para a esquerda, outro exemplo é a bactéria BACILLUS 
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 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia 
 
SUBTILIS forma colônias de forma espirais que viram-se para a direita, que quando 
aquecidas tendem a virar para a esquerda. 
 
8. O POLARÍMETRO E A LUZ POLARIZADA 
 O raio de luz é constituído por um campo elétrico oscilante, associado a um campo 
magnético ortogonal, que oscila perpendicular à sua direção de propagação. A luz é 
considerada polarizada quando oscila em apenas uma direção, caso oscile em todas as 
direções não é considerada luz polarizada. 
 
 
Quando a molécula apresenta quiralidade , ela consegue desviar o plano de luz 
polarizada, para isto é usado para medir o desvio do plano de luz polarizada o polarímetro. 
Este aparelho é constituído de uma fonte de radiação não polarizada, geralmente uma 
lâmpada de sódio. A radiação é passada através de um polarizador que entra em contato 
27 
 
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com o recipiente que contém a amostra a ser analisada que está dissolvida com um solvente 
que não interfere seu plano de propagação. Ao sair do recipiente , a radiação passa pelo 
analisador, onde o desvio é medido em ângulo de rotação. Se o desvio for para direita à 
substância é dextrógera representada pela letra d (+) e caso o desvio for para a esquerda à 
substância será chamada de levógera representada pela letra l (-). 
 
 
 
9. DESCOBERTA DE QUIRALIDADE EM MOLÉCULAS 
Em 1848, Louis Pasteur, com seus 26 anos, havia concluído seu doutorado em 
Ciências e estava estudando a estrutura cristalina do tartarato de amônio e sódio. Os cristais 
do ácido tartárico foram colocados em barris de vinho durante a fermentação. Ele observou 
que a solução aquosa de um de seus cristais conseguia desviar o polarímetro para a direita, 
portanto tratava-se de uma substância opticamente ativa e dextrógera, porém as soluções de 
outros cristais não desviavam a luz polarizada do polarímetro, portanto tratava-se de uma 
substância opticamente inativa. Esses cristais opticamente inativos foram dissolvidos em 
água e recristalizado na forma do sal de amônio e sódio. Pasteur conseguiu observar a olho 
nu que existia duas formas cristalinas diferentes, o qual conseguiu separá-los com uma 
pinça. Logo após levou os cristais para o polarímetro e observou que um deles desviava a 
luz polarizada para a esquerda e o outro para a direita, portanto os cristais analisados 
opticamente ativo e um era imagem especular do outro. 
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Apesar de muito parecidas, as substâncias quirais podem apresentar várias 
propriedades, como cheiro e sabor, além de diversas propriedades biológicas, 
completamente diferentes, conforme ilustrado nos seguintes exemplos: 
 
 
10. A HISTÓRIA DA TALIDOMIDA 
Nos compostos listados anteriormente tem uma história interessante e trágica sobre 
a talidomida. Esta substância foi introduzida na década de 50 na Alemanha e na Inglaterra 
como sedativo hipnótico para mulheres grávidas que sofriam de enjôo. Em 1960, 
observou-se um aumento exagerado de recém-nascidos com focomelia, que é o 
encurtamento ou ausência dos membros superiores. Em 1961, foi descoberto por um 
pediatra australiano, W.G. McBride, que as mulheres grávidas que utilizaram essa 
substância nos primeiros três meses de gestação tinham crianças já comprometidas com 
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focomelia. Essa suspeita também foi confirmada por geneticistas alemães, quefoi 
imediatamente suspensa à comercialização da droga. 
Dados oficiais constataram que mais de dez mil crianças em 28 países, incluindo o 
Brasil nasceram deformadas devido o uso da talidomida. 
A talidomida é muito estudada nos dias atuais, porque já se sabe que o isômero R 
apresenta o efeito sedativo e o isômero S apresenta efeito teratogênico. Apesar de serem 
encontrados os enantiômeros R e S na forma pura, foi demonstrado que no plasma humano 
(pH fisiológico igual 7) a talidomida sofre racemização, o que inviabiliza a sua 
comercialização na forma enantiomericamente pura. 
Em 1965, um médico israelense descobriu por acaso que a talidomina é capaz de 
curar lesões causadas por lepra. No Brasil, ela é muito utilizada para o tratamento desta 
doença e recentemente têm encontrado na literatura a sua utilização no tratamento de AIDS, 
do glaucoma e do câncer, por isso tem sido levantado por alguns cientistas à volta deste 
fármaco. 
Devido a essas diferenças com propriedades biológicas apresentadas pêlos vários 
estereoisômeros e, principalmente, pela tragédia da talidomina, as indústrias agroquímicas e 
farmacêuticas têm concentrado esforços para produzir compostos opticamente puros, ou 
seja, na forma de apenas um dos enantiômeros. Só para se ter uma idéia do crescimento do 
mercado de fármacos enantiomericamente puros, em 1985 aproximadamente 99% dos 
medicamentos eram comercializados na forma de mistura racêmica. Em 1995, 20% dos 
medicamentos eram comercializados na forma de um único enantiômero e essa proporção 
tem crescido continuamente a cada ano. 
11. ESPECIFICAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA 
Para determinar o arranjo espacial dos átomos ou grupos de átomos em torno de um 
carbono assimétrico é denominada configuração absoluta. Os químicos ingleses R.S. Cahn 
e C. Ingold e o suíço V. Prelog, propuseram um sistema de nomenclatura que, associado às 
regras da IUPAC, permitisse descrever os diferentes esteroisômeros de determinado 
composto. Esse sistema se baseia no uso das letras R ou S . 
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12. CONFIGURAÇÃO R E S 
Dessa forma, para designação da configuração absoluta no sistema R-S deve-se 
proceder da seguinte maneira: 
a) Os grupos ligados ao carbono assimétrico será numerado 1,2,3,4, sendo 1 a 
prioridade máxima; 
b) Visualizar a molécula, de modo que o grupo de menor prioridade 4 se encontre o 
mais afastado possível do observador. Os outros grupos deverão estar em um 
plano e projetados em direção ao observador. 
c) Traçar uma seta, partindo da maior prioridade 1, passando para a prioridade 2 
até chegar 3. Se a direção do movimento da seta for no sentido horário (direção 
do movimento dos ponteiros de um relógio), o carbono receberá a denominação 
R , se for no sentido anti-horário, ele será denominado S. 
 
 
 
 
 
 
As regras para atribuir prioridade aos grupos ligados aos carbonos assimétricos são: 
1. Os átomos de maior número atômico têm maior prioridade. 
Considere o exemplo: 
a) 
 
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Nesse caso, os grupos ligados ao carbono assimétrico, em ordem decrescente de 
prioridade, são: Br(1)> Cl(2)> F(3)> H(4). Traçando uma seta no sentido 1-3, observa-se 
um movimento anti-horário e, portanto, o carbono recebe a denominação S. Por isso, o 
nome completo desse composto é (S)-bromoclorofluormetano. 
 
b) No exemplo b a configuração é chamada de Fischer. Nesse caso, também podemos 
atribuir ordem de prioridade levando em consideração o número atômico. Caso o grupo 
de menor prioridade (4) estiver na posição vertical, como no exemplo acima, é só 
observar o sentido das setas partindo do grupo de prioridade 1 em direção ao de 
prioridade 3. Nesse exemplo, a configuração representada é a S. 
 
c) 
 
 
 
 
 
No exemplo c o grupo de menor prioridade (4) está na horizontal, mantém-se fixa a 
posição de qualquer um dos grupos, exceto o de prioridade 4, e trocam-se as posições 
dos outros. Após realizarmos essa operação (a estereoquímica será a mesma), o grupo 4 
estará ocupando uma posição vertical e, portanto, bastará proceder conforme já descrito 
anteriormente, ou seja, ligando as setas 1-3, fazendo isso temos configuração S. 
 
2. Quando os grupos ligados ao carbono assimétricos forem poliatômicos, a prioridade 
será quanto maior for o número atômico do átomo diretamente ligado ao centro de 
quiralidade. 
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Nesse exemplo, os átomos diretamente ligados ao carbono assimétrico, em ordem 
decrescente de prioridade, são: O> N> C > H. A configuração do carbono nesse caso é S. 
 
3. Quando dois ou mais átomos ligados diretamente ao carbono assimétrico tiverem a 
mesma prioridade, devem-se então comparar, um a um, os dois elementos de maior 
prioridade ligados a eles, utilizando os mesmos critérios de número atômico. Caso 
haja empate, compare os próximos dois grupos de maior prioridade. Veja o exemplo 
abaixo: 
 
 
 
 
 
Nesse exemplo os átomos ligados diretamente ao carbono assimétrico, em ordem 
decrescente de prioridade, são: O > C,C >H. Portanto, os grupos –CH 3 e –CH 2 Br, a 
prioridade foi a mesma. Dessa forma, as prioridades dos átomos ligados a esses carbonos 
devem ser comparadas. 
 No grupo CH 3 apresenta três átomos de hidrogênio, enquanto o grupo CH 2 Br 
apresenta 2 átomos de hidrogênio e 1 átomo de bromo que apresenta número atômico 
maior que o terceiro átomo de hidrogênio do grupo CH 3 . Portanto, a ordem decrescente 
de prioridade será: OH> CH 2 Br > CH 3 > H, e a configuração absoluta do composto, R. 
 
 
 
 
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 FUNDAÇÃO OSWALDO ARANHA – CENTRO UNIVERSITÁRIO DE VOLTA REDONDA 
 3º Período-Engenharia Ambiental – Química Orgânica – Ana Claudia13.ALCANOS 
Os primeiros dos hidrocarbonetos que iremos estudar, são ligações simples entre 
carbono – carbono, existindo apenas ligações do tipo δ (sigma). Sua hibridização é sp 3 e 
está na forma tetraédrica formando ângulo 109º28’. 
Os alcanos podem ser: acíclicos tendo fórmula geral C n H 2n + 2n e cíclicos tendo 
fórmula geral C n H 2n , os cicloalcanos apresentam menos 2 hidrogênios. 
 
ALCANOS CICLOALCANOS 
 
 
Propano (C 3 H 8 ) 
 
 
Ciclopropano (C 3 H 6 ) 
 
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Butano (C 4 H 10 ) 
 
Ciclobutano (C 4 H 8 ) 
 
 
Pentano(C 5 H 12 ) 
 
 
Ciclopentano(C 5 H 10 ) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura 
Segue o princípio básico já apresentado em relação ao número de carbono com seus 
respectivos prefixos + ANO proveniente de alcano. 
PRINCÍPIOS BÁSICOS PARA NOMENCLATURA DE COMPOSTOS 
ORGÂNICOS 
Nº de carbono NOME 
1 MET 
2 ET 
3 PROP 
4 BUT 
5 PENT 
6 HEX 
7 HEPT 
8 OCT 
9 NON 
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10 DEC 
11 UNDEC 
12 DODEC 
13 TRIDEC 
14 TETRADEC 
15 PENTADEC 
16 HEXADEC 
 
Exemplos: 
 
 
 
 Ciclohex ano Prop ano Pent ano Ciclooct ano 
 
 
 
NOMENCLATURA DOS GRUPOS ALQUILA 
1) Radicais Derivados 
Radical = é o grupo que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula 
Troca: ANO por IL 
ALCANO GRUPO ALQUILA 
CH 4 
METANO 
CH 3 - 
METIL 
CH 3 CH 3 
ETANO 
CH 3 CH 2 - 
ETIL 
CH 3 CH 2 CH 3 
PROPANO 
CH 3 CH 2 CH 2 - 
PROPIL 
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 
BUTANO 
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - 
BUTIL 
 
 
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ISOPROPIL SEC-BUTIL 
 
 
H 2 C=CH • H 2 C=CH-CH 2 • 
VINIL ALIL(A) 
 
NOMENCLATURA DOS ALCANOS DE CADEIA RAMIFICADA 
1) Localize a cadeia mais longa e contínua de átomos de Carbono. 
 
 
 
Neste exemplo a cadeia mais longa e contínua de átomos de carbono é a 
numeração até 7 átomos de C. 
2) Numere a cadeia mais longa começando com a extremidade da cadeia mais 
próxima da ramificação 
 
 
 
3) Usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a 
localização dos grupos substituintes. O nome-base é colocado por último e 
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o grupo substituinte precedido pelo número que designa sua localização na 
cadeia, é colocado primeiro. 
 
 
 
 
 3-metil-heptano 
4) Quando dois ou mais substituintes estão presentes, começa a numerar a 
cadeia mais longa começando a extremidade da cadeia mais próxima da 
ramificação, e colocados os substituintes em ordem alfabética. 
 
 
 
 4-etil-2-metil-hexano 
5) Quando dois ou mais substituintes estão presentes no mesmo carbono 
usa-se este número duas vezes 
 
 
 
 3-etil-3-metil-hexano 
6) Quando dois ou mais substituintes são idênticos usa-se os prefixos: di, tri, 
tetra, etc. São separados por vírgulas para separar os números entre si. 
 
 
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 2,3-dimetil-butano 2,3,4-trimetil-pentano 
 
 
Radical: 
Metil (Carbono 2) 
Cadeia Principal: 
Propano 
Radicais: 
Metil (Carbonos 3 e 4) 
Etil (Carbono 5) 
Isopropil (Carbono 5) 
Cadeia Principal: 
Octano 
Metil- Propano 
(não é necessário numerar pois não há outra posição para o 
radical) 
Este composto também é chamado de Isobutano 
3,4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil- Octano 
(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência 
representada numa linha reta) 
 
Ordem Alfabética 
 Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais 
aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta 
é a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porém, aboliu esta regra em 
1979. É recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o 
nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os 
prefixos iso, sec, tercio, di, tri, etc). 
 Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso, as 
duas maneiras eram consideradas certas), esta regra é pouco difundida no 
Ensino Médio e Vestibulares. Aqui na página os radicais serão ordenados pela 
ordem de complexidade, para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. 
Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que, principalmente em 
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textos em Inglês, os radicais vêm ordenados alfabeticamente. Com isso, o 
nome mais certo para o segundo exemplo acima é 
5-Etil-4-Dimetil-5-Isopropil-Octano. 
7) Quando duas cadeias de igual comprimento competem para a seleção dacadeia básica, escolhe-se a cadeia com o maior número de substituintes. 
 
 
 
 
 
 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano (quatro substituintes) 
e não 2,3-dimetil-4-sec-butil-heptano (3 substituintes) 
8) Quando a primeira ramificação ocorre a igual distância de qualquer das 
extremidades da cadeia mais longa, escolhe-se o nome que dá o menor 
número do primeiro ponto de diferença 
 
 
 
 2,3,5-trimetil-hexano 
e não 2,4,5-trimetil-hexano 
 
 
 
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PROPRIEDADES FÍSICAS E OBTENÇÃO INDUSTRIAL 
 
São ligações covalentes, que podem existir entre dois átomos da mesma 
espécie e são portanto classificadas como apolares ou podem existir entre dois 
átomos com pouca diferença de eletronegatividade e são consideradas 
ligeiramente polares. 
As forças que mantêm unidas as moléculas apolares são forças de Van 
der Waals, são muito fracas e curta. Os pontos de fusão e de ebulição 
aumentam, conforme aumenta o número de carbonos na cadeia, porque é 
necessário vencer as forças intermoleculares no líquido ou no sólido, que 
aumentam quanto maiores forem as moléculas. 
Os quatro primeiros carbonos são gases (C 1 -C 4 ), C 5 -C 17 são líquidos e os 
que contêm 18 ou mais átomos de carbono são sólidos. 
Cadeias ramificadas quando comparadas com cadeias contínuas, 
apresentam menor ponto de fusão e ebulição, isto porque com ramificação 
aproximam da forma esférica consequentemente enfraquece as forças 
intermoleculares. 
Os alcanos são solúveis em solventes apolares como: benzeno, éter, 
dicloro-metano e insolúveis em solventes polares 
O petróleo e o gás natural são as principais fontes naturais dos alcanos, 
seguido do carvão. Do petróleo separam-se por destilação diversas frações, as 
quais são muito aplicadas industrialmente. 
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FRAÇÃO TEMPERATURA DE 
DESTILAÇÃO 
Nº ÁTOMOS DE C 
Gás Abaixo de 20ºC C 1 -C 4 
Éter de Petróleo 20-60ºC C 5 -C 6 
Nafta Leve 60-100ºC C 6 -C 7 
Gasolina Natural 40-205ºC C 5 -C 10 e cicloalcanos 
Petróleo de 
Iluminação 
175-325ºC C 12 -C 18 e aromáticos 
Óleo de Lubrificação Líquidos não voláteis Provavelmente cadeias 
longas, ligadas a 
estruturas cíclicas 
Asfalto Sólidos não voláteis Estruturas Policíclicas 
 
PREPARAÇÃO 
1) Hidrogenação dos alcenos 
 
 
 
 
 Alceno Alcano 
2) Redução dos haletos de alquilo 
a) Hidrólise dos reagentes de Grignard 
 
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b) Redução por meio metal e ácido 
 
 
 
 
PRINCIPAIS REAÇÕES 
1) Halogenação 
 
 
 
 
Mecanismo 
 
 
 
 
 
 
 
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Estabilidade dos radicais: terciário mais estável que o secundário que é mais estável que o 
primário que é mais estável que o radical metil. 
3ª • 2ª • 1ª • CH 3 . 
2) Combustão 
Reação dos alcanos com oxigênio, formando CO 2 , H 2 O e calor é a principal reação 
que se passa no motor de combustão interna. Apresenta mecanismos extremamente 
complicados, que ainda não se tem conhecimento, é uma reação muito exotérmica, inicia-se 
à altas temperaturas. 
Nos automóveis, ocorre explosão regular da mistura combustível-ar no cilindro, é 
substituída pela detonação que reduz a potência do motor. O problema da detonação 
resolveu dois processos: seleção apropriada dos hidrocarbonetos utilizados nos 
combustíveis e adição de tetraetilchumbo. 
Em 1922, no laboratório de investigação da General Motors descobriu que a adição 
de uma pequena quantidade de tetraetilchumbo (C 2 H 5 ) 4 Pb, aumenta o número de octanos do 
combustível, apresentando a gasolina com alto teor de chumbo. Antigamente havia 
problemas com a octanagem da gasolina, por isso a utilização de isoctano ativada com 
compostos de chumbo nos combustíveis, hoje em dia já se consegue obter do próprio 
petróleo uma fração de gasolina com melhor qualidade, pode-se utilizar alcanos de cadeia 
ramificada, alcenos e hidrocarbonetos aromáticos. 
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CHUMBO ORGÂNICO TETRAVALENTE 
 
Na América do Norte, usavam-se como aditivos da gasolina os compostos tetrametil 
de chumbo Pb(CH 3 ) 4 e tetraetil de chumbo Pb(C 2 H 5 ) 4 . Quando estes compostos são usados 
forma-se um depósito de chumbo que devem ser removidos para não causar danos ao 
motor, por isso, eram adicionadas pequenas quantidades de dibromo de etileno e dicloreto 
de etileno, com isto o chumbo metálico era removido sendo transportado para a atmosfera 
pelo tubo de escape no estado gasoso como: PbBrCl, PbBr 2 e PbCl 2 com a luz solar 
transforma-se PbO na forma de aerossol, que entram na cadeia alimentar e são depositadas 
nas ruas. Desta forma os compostos PbR 4 (chumbo tetraalquila) são voláteis, evaporam-se 
da gasolina e não são solúveis em água, mas são absorvidos através da pele. No fígado 
humano PbR 4 converte em íon PbR 3+ que são muito tóxicos chegando atravessar a barreira 
sangue-cerébro. 
Com a proibição de chumbona gasolina na América do Norte e na Europa a 
ingestão de chumbo diminuiu, em alguns países, ainda permanece o uso de chumbo como 
aditivo na gasolina, como conseqüência o ar é a principal fonte de contaminação. 
No México muitas crianças estão com alto índice de Pb no seu organismo oriunda 
das emissões veiculares e outra parte indiretamente através dos alimentos e da água. No 
Brasil, também foi proibida a utilização destes compostos tetraalquila como aditivos na 
gasolina, sendo substituído por álcool. 
O chumbo não é tão perigoso quanto o mercúrio, porém, a população está mais 
exposta ao chumbo do que o mercúrio. Ambos os metais são mais tóxicos na forma de seus 
compostos orgânicos do que como cátions inorgânicos simples. Os sinais de 
envenenamento por chumbo são mais evidentes do que o mercúrio, ou de qualquer outra 
substância. 
 
3) Pirólise 
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Pirólise significa decomposição de um composto pela ação do calor. Quando nos 
referimos a pirólise dos alcanos é particularmente conhecido como craque ou 
craqueamento. Existem vários tipos de craque ou craqueamento que são: térmico, a 
vapor, hidrocraque e craqueamento catalítico. 
 
a) craqueamento térmico: os alcanos passam por uma câmara altamente aquecida. Alcanos 
com alto peso molecular transforma-se em mais baixo peso molecular. Neste processo 
obtém predominantemente etileno (C 2 H 4 ) 
b) craqueamento a vapor: dilui-se o alcano com vapor de água a uma temperatura 
700-900ºC durante uma fração de segundo. Muito utilizado industrialmente para 
obtenção: etileno, propeno, butadieno, isopreno 
c) hidrocraque: realizado na presença de um catalisador e hidrogênio à uma alta pressão 
em temperaturas mais baixas (250-450º) 
d) craqueamento catalítico: as frações de destilação do petróleo de alto ponto de ebulição 
são colocadas em contato com catalisador sílica-alumina, em uma temperatura 
450-550ºC. 
 4) Nitração 
 Os alcanos podem ser nitrados utilizando-se ácido nítrico concentrado em condições 
enérgicas (aprox. 400 o C), produzindo nitro-compostos: 
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5) Sulfonação 
 Os alcanos podem ser sulfonados utilizando-se ácido sulfúrico concentrado a alta 
temperatura, produzindo ácidos sulfônicos: 
 
Estudo de Caso: 
METANO 
Metano (CH 4 ) é um hidrocarboneto simples, é um dos produtos finais da 
decomposição anaeróbia das plantas e é considerado um gás muito importante para a 
engenharia ambiental. É encontrado como constituinte principal do gás natural, nas minas 
de carvão e nos pântanos recebendo o nome de gás dos pântanos, o qual é observado o 
borbulhar em águas estagnadas. 
As principais fontes de metano são: 
● emanação através de vulcões de lama e falhas geológicas; 
● decomposição de resíduos orgânicos; 
● extração de combustível mineral: 20% (metano é extraído de depósitos 
geológicos como combustível mineral juntamente com outros combustíveis; 
● o processo de digestão em animais herbívoros 17%; 
● bactérias encontradas em plantações de arroz 12%; 
● aquecimento ou combustão de biomassa anaeróbica. 
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A emissão de metano no mundo é produto da ação humana, vindo principalmente da 
agricultura. Durante os últimos 200 anos, a concentração deste gás na atmosfera aumentou 
de 0,8 para 1,7ppm. 
 O gás do pântano e natural são misturas de ar contendo 5 a 15% de metano, é 
altamente explosivo. O gás natural é um produto incolor e inodoro, não é tóxico e é mais 
leve que o ar. Além disso, o gás natural é uma energia carente de enxofre e a sua combustão 
é completa, liberando como produto da mesma CO 2 e vapor de água, sendo considerado 
uma energia ecológica e não poluente. 
Uma vez extraído do subsolo, o gás natural deve ser transportado até as zonas de 
consumo, que podem estar perto ou bastante distante. O transporte, desde as jazidas até 
estas zonas, é realizado através de tubulações de grande diâmetro, denominadas gasodutos. 
Quando o transporte é feito por mar e não é possível construir gasodutos 
submarinos, o gás é carregado em navios metaneiros. Nestes casos o gás é liquefeito a 160º 
abaixo de zero reduzindo seu volume 600 vezes para poder ser transportado. No porto 
receptor, o gás é descarregado em plantas ou terminais de armazenamento e regasificada. 
Sendo assim o gás permanece armazenado em grandes depósitos na pressão 
atmosférica e é injetado depois na rede de gasodutos para ser transportado aos pontos de 
consumo. 
Sua concentração na estratosfera afeta o balanço do aquecimento na Terra, e assim a 
temperatura conseqüentemente aumentando o problema do efeito estufa. 
 
 
 
 
 
Reações do metano 
 
a) Combustão 
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Na combustão do metano, diversas etapas são envolvidas. 
Metano forma um radical metila (CH 3 ), que reage com o formaldeído (HCHO ou H 2 CO). O 
Formaldeído reage para formar o radical (HCO), que então forma o monóxido de carbono 
(CO). O processo é chamado pirólise : 
CH 4 + O 2 → CO + H 2 + H 2 O 
Seguindo a pirólise oxidativa, o H 2 oxida, formando H 2 O, reabastecendo a espécie ativa, e 
liberando calor. Isto acontece muito rapidamente, geralmente em menos de um 
milis segundo . 
H 2 + ½ O 2 → H 2 O 
Finalmente, o CO oxida-se, formando CO 2 e liberando mais calor. Este processo é 
geralmente mais lento que o outro processo químico e precisa de alguns poucos 
milisegundos para acontecer. 
CO + ½ O 2 → CO 2 
b)Ativação de Hidrogênio 
A força da ligação covalente docarbono - hidrogênio no metano está entre as mais 
fortes de todos os hidrocarbonetos, e por isso, seu uso como feedstock químico é limitado. 
A procura por catalizadores que possam facilitar a ativação da ligação C-H no metano e 
outros alcanos leves é uma área de pesquisa com importância industrial considerável. 
Para pensar! 
O gás metano aprisionado em hydrates 
Uma nova fronteira energética para a Humanidade? 
Hidratos de gás 
Os hydrates (hidratos de gás) constituem uma forma pouco comum de ocorrência do 
gás metano, também conhecido como gás natural, onde este aparece aprisionado em células 
de gelo conhecidas como clatratos, cujo aspecto lembra neve úmida. De forma 
surpreendente, os hidratos de gás ocorrem em abundância nas regiões frias da terra e nas 
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águas profundas do oceanos, onde constituem uma importante fonte potencial de energia 
limpa para o futuro. 
A origem dos gases contidos nos hidratos de gás é atribuída à atividade bacteriana 
desenvolvida sobre matéria orgânica do fundo oceânico, em situações ambientais de alta 
pressão e de baixa temperatura (não superior a 5 graus centígrados), comumente 
encontradas em grandes extensões das margens continentais do planeta. Sua presença 
também é registrada em solos congelados das regiões polares, onde sua geração acontece na 
superfície da Terra. 
A prospecção dos hidratos de gás é relativamente simples, sendo o método da 
sísmica de reflexão o mais indicado, desde que, as ocorrências do ambiente marinho 
aparecem geralmente em profundidades superiores a 500 metros, quase sempre nos 
primeiros 100 m do pacote sedimentar que encerra as camadas ou zonas portadoras dos 
hidratos de gás. O registro sísmico obtido nessas áreas é bastante característico, 
apresentando uma parte superior transparente as ondas sonoras - alta velocidade de 
propagação - que são refletidas na base da zona portadora dos hidratos de gás. Esta 
superfície de reflexão, que evidencia uma queda brusca na velocidade de propagação das 
ondas sonoras, é conhecida pelos especialistas como BSR (Botton Simulating Reflector). 
Abaixo do BSR, a velocidade de propagação das ondas sonoras cai, evidenciando um meio 
de propagação menos consistente. 
Infelizmente, o aproveitamento dos hidratos de gás como fonte de energia (gás metano) 
ainda não é possivel, pois não se descobriu até o momento, um processo tecnológico que 
permita a extração do gás contido em sua estrutura de forma econômica 
c)Halogenação 
Halogenação é uma reação química onde um átomo de hidrogênio é substituído por 
um átomo de halogênio . Uma descrição mais específica pode ser feita de acordo com o 
halogênio substituído: fluoração, cloração, bromação e iodação. 
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Numa reação que siga as regras de Markovnikov, um halogênio como o bromo 
reage com um alceno , quebrando a dupla ligação presente e formando um alcano 
halogenado. 
Um exemplo de halogenação pode ser encontrada na síntese orgânica do anestésico 
halotano a partir do tricloroetileno , que envolve uma bromação em alta temperatura no 
segundo passo do processo: 
 
 
 
EFEITO ESTUFA 
O efeito estufa dentro de uma determinada faixa é de vital importância pois, sem 
ele, a vida como a conhecemos não poderia existir. O que se pode tornar catastrófico é a 
ocorrência de um agravamento do efeito estufa que desestabilize o equilíbrio energético no 
planeta e origine um fenômeno conhecido como aquecimento global . O IPPC (Painel 
Intergovernamental para as Mudanças Climáticas, estabelecido pelas Nações Unidas e pela 
Organização Meteorológica Mundial em 1988) no seu relatório mais recente diz que a 
maioria do aquecimento observado durante os últimos 50 anos se deve muito 
provavelmente a um aumento dos gases do efeito de estufa ., que são ( dióxido de carbono 
(CO 2 ), metano (CH 4 ), gás nitroso (NO 2 ), CFC ´s (CF x Cl x )) absorvem alguma da radiação 
infravermelha emitida pela superfície da Terra e radiam por sua vez alguma da energia 
absorvida de volta para a superfície. Como resultado, a superfície recebe quase o dobro de 
energia da atmosfera do que a que recebe do Sol e a superfície fica cerca de 30ºC mais 
quente do que estaria sem a presença dos gases «de estufa». 
É importante destacar que o efeito estufa, muitas vezes referido pela imprensa como 
o grande vilão da história, é na verdade benéfico para a vida na Terra, pois é ele que 
mantém as condições ideais para a manutenção da vida, com temperaturas mais amenas e 
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adequadas. Porém, o excesso dos gases responsáveis pelo Efeito Estufa, ao qual 
desencadeia um fenômeno conhecido como Aquecimento Global , que é o grande vilão. 
 
Variação da temperatura global (em vermelho) e de concentração de dióxido de 
carbono (em azul) presente no ar nos últimos 1000 anos. 
Determinação da temperatura global à superfície 
A determinação da temperatura global à superfície é feita a partir de dados 
recolhidos em terra, sobretudo em estações de medição de temperatura em cidades, e nos 
oceanos, recolhidos por navios. É feita uma seleção das estações a considerar, que são as 
que se consideram mais confiáveis, e é feita uma correção no caso de estas se encontrarem 
perto de urbanizações. As tendências de todas as seções são então combinadas para se 
chegar a uma temperatura global 
O globo é dividido em seções de 5º latitude/5º longitude e é calculada uma média 
pesada da temperatura mensal média das estações escolhidas em cada seção. As seções para 
as quais não existem dados são deixadas em branco, sem as estimar a partir das seções 
vizinhas, e não entram nos cálculos. A média obtida é então comparada com a referência 
para o período de 1961-1990, obtendo-se o valor da anomalia para cada mês. A partir 
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desses valores é então calculada uma média pesada correspondente à anomalia anual média 
global para cada Hemisfério e, a partir destas, a anomalia global. 
Desde Janeiro de 1979, os satélites da NOAA passaram a medir a temperatura da 
troposfera inferior (de 1000m a 8000m de altitude) através da monitorização das emissões 
de microondas por parte das moléculas de oxigénio na atmosfera. O seu comprimento de 
onda está diretamente relacionado com a temperatura (estima-se uma precisão de medida da 
ordem dos 0.01°C). Estas medições indicam um aquecimento de menos de 0.1°C, desde 
1979, em vez dos 0.4°C obtidos a partir dos dados à superfície. 
É de notar que os dois conjuntos de dados não divergem na América do Norte, 
Europa Ocidental e Austrália , onde se pensa que os dados das estações são registrados e 
mantidos de um modo mais viável. É apenas fora destas grandes áreas que os dados 
divergem: onde os dados de satélite mostram uma tendência de evolução quase neutra, os 
dados das estações à superfície mostram um aquecimento significativo (Dentro da mesma 
região tropical, enquanto os dados das estações na Malásia e Indonésia mostram um 
aquecimento, as de Darwin e da ilha de Willis, não.) 
Existe controvérsia relativamente à explicação desta divergência. Enquanto alguns 
pensam que existem erros graves nos dados recolhidos à superfície, e no critério de 
selecção das estações a considerar, outros põem a hipótese de existir um processo 
atmosférico desconhecido que explique uma divergência em certas partes do globo entre as 
duas temperaturas. 
● Curiosidades 
● 2 a 4,5 °C. De acordo com estimativas feitas pelo painel intergovernamental de 
mudança climática, essa é a faixa de elevação que deve sofrer a temperatura 
média global até o final deste século. (A previsão foi revista em Setembro de 
2006. Anteriormente, a gama prevista era de 1,4 a 5,8 °C.) 
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● 2.000 quilômetros quadrados. Todo ano, áreas desse tamanho se transformam 
em deserto devido à falta de chuvas. 
● 40% das árvores da Amazônia podem desaparecer antes do final do século, caso 
a temperatura suba de 2 a 3 graus. 
● 2.000 metros. Foi o comprimento que a geleira Gangotri (que tem agora 25 km), 
no Himalaia , perdeu em 150 anos. E o ritmo está acelerando. 
● 750 bilhões de toneladas. É o total de CO 2 na atmosfera hoje. 
● 2050. Cientistas calculam que, quando chegarmos a esse ano, milhões de 
pessoas que vivem em deltas de rios serão removidas, caso seja mantido o ritmo 
atual de aquecimento. 
● a calota polar irá desaparecer por completo dentro de 100 anos, de acordo com 
estudos publicados pela National Sachetimes de Nova Iorque em julho de 2005, 
isso irá provocar o fim das correntes marítimas no oceano atlântico, o que fará 
que o clima fique mais frio, é a grande contradição de aquecendo esfria. 
● o clima ficará mais frio apenas no hemisfério norte, quanto ao resto do mundo a 
temperatura média subirá e os padrões de secas e chuvas serão alterados em 
todo o planeta. 
● o aquecimento da terra e também outros danos ao ambiente está fazendo com 
que a seleção natural vá num ritmo 50 vezes mais rápido do que o registrado a 
100 anos. 
● de 9 a 58% das espécies em terra e no mar vão ser extintas nas próximas 
décadas, segundo diferentes hipóteses. 
 Causas possíveis 
a) Aumento nas emissões de gases do efeito estufa, como CO 2 . 
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O Painel Intergovernamental sobre Mudanças Climáticas (IPCC) defendeu que o 
aquecimento global é causado pela emissão de gases poluentes tipo CO 2 (gás carbónico). 
No entanto, investigação recente parece indicar que, embora pareça estar a ocorrer um 
aquecimento global, a estratosfera (uma secção da atmosfera) está a arrefecer em resposta 
ao aumento dos gases de estufa (como o CO 2 ) [ . 
b) Aumento de actividade solar durante o último século. 
Estudos recentes parecem indicar que a variação em irradiação solar poderá ter 
contribuído em cerca de 45–50% para o aquecimento global ocorrido entre 1900 e 2000 [ 
Por sua vez, uma equipa do Centro Espacial Nacional Dinamarquês encontrou evidência 
experimental de que a radiação cósmica proveniente da explosão de estrelas pode promover 
a formação de nuvens na baixa atmosfera ] . Como, durante o século XX, o campo magnético 
do Sol, que protege a Terra da radiação cósmica, mais do que duplicou em intensidade, o 
fluxo de radiação cósmica foi menor. Isso poderá ter reduzido o número de nuvens de baixa 
altitude na Terra, que promovem um arrefecimento da atmosfera. Os electrões libertados no 
ar pela passagem da radiação cósmica, composta por partículas atómicas que vêm da 
explosão das estrelas, ajudam à formação dos núcleos de condensação sobre os quais o 
vapor de água condensa para fazer nuvens. Este pode ser um factor muito importante, e até 
agora descurado, na explicação do aquecimento global durante o último século. 
Foi durante o período quente da Idade Média, quando o Sol estava tão activo como 
hoje, que os Viking começaram a colonizar a Groenlândia. Nessa altura, a Grã-Bretanha era 
um país produtor de vinho. No século XVII, quando se deu a Pequena Idade do Gelo, a 
actividade magnética solar diminuiu muito e as manchas solares quase desapareceram 
completamente, durante cerca de 150 anos. E, nessa altura, os Vikings abandonaram a 
Gronelândia, cuja vegetação passou de verdejante a tundra. A Finlândia perdeu um terço da 
sua população e a Islândia metade. O porto de Nova Iorque gelou e podia-se ir a pé da ilha 
de Manhattan à de Staten Island. No início do século XIX, houve uma diminuição menor da 
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actividade magnética solar que foi acompanhada também

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