AULA 2 - BASES QUÍMICAS E BIOMOLÉCULAS

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Disciplina: Fundamentos da Bioquímica 
Docente: Tânia Lima 
BASES QUÍMICAS E 
AS BIOMOLÉCULAS 
Instituto Federal do Maranhão - IFMA 
Curso de Ciências Biológicas – 4º Bloco 
BIOMOLÉCULAS 
FUNÇÕES ORGANICAS RESULTANTES 
Biomoléculas são constituídas por múltiplas funções orgânicas 
Acetil-coenzima A 
Epinefrina 
Histidina 
Tres tipos de vias metabólicas não-lineares 
Características do Carbono 
Ligação 
simples 
Ligação dupla 
REPRESENTAÇÕES ESTRUTURAIS 
 Perspectiva Bolas /bastonetes Modelo espacial 
 1 cal = 4,18J 
Transformação de compostos orgânicos por meio de 
reações químicas constitui a maior parte da química 
orgânica 
Reações químicas consistem na formação e/ou ruptura 
de ligações químicas entre os átomos 
Nas ligações químicas acontece o que chamamos de 
termodinâmica das reações químicas, onde as ligações 
químicas se formam porque a energia potencial da 
molécula formada é menor do que a soma das energias 
potenciais dos átomos separados 
Energia numa ligação covalente (adaptado de itl.chem.ufl.edu) 
Processo mecanístico de uma reação (orgânica ou 
inorgânica: 
 
1. Contato entre os reagentes; 
2. Deve haver uma energia mínima necessária para 
alcançar o estado de transição. 
Quebra das Ligações Químicas 
1. Quebra Homolítica (via radicais livres): É a quebra 
homogênea de uma ligação covalente normal, ou seja, o 
par de elétrons envolvido na ligação química é dividido 
de maneira equivalente. 
Quebra das Ligações Químicas 
2. Quebra Heterolítica (heterólise): É a quebra heterogênea 
de uma ligação covalente normal, ou seja, o par de elétrons 
compartilhado na ligação química pertencerá a somente um 
dos elementos, formando-se espécies distintas 
denominadas eletrófilo e nucleófilo. 
Classificação dos Reagentes 
1. Reagente Nucleófilo: É um reagente que fornece um 
par de elétrons para a formação de uma ligação 
covalente. 
2. Reagente Eletrófilo: É um reagente que recebe um par 
de elétrons para a formação de uma ligação covalente. 
MECANISMO DE REAÇÃO: 
Descrição detalhada de uma reação química passo a 
passo. 
• Que ligações são quebradas? 
• Em que ordem? 
• Quantas etapas estão envolvidas? 
• Qual é a velocidade de cada etapa? 
 
1. Há reações que acontecem por mecanismos 
diferentes sob condições diferentes; 
2. Há também casos onde mais de um mecanismo é 
capaz de descrever todos os fatos experimentais. 
Tipos de Reações 
1. Reações de Adição: Ocorre adição de algum reagente ou 
parte dele ao substrato orgânico; Adição ocorre a duplas ou 
triplas ligações. 
• Hidrogenação; 
• Hidratação; 
• Adição de HX. 
-REAÇÕES DE HIDROGENAÇÃO 
-REAÇÕES DE ADIÇÃO DE H2O OU HIDRATAÇÃO 
-REAÇÕES DE ADIÇÃO DE HX, ONDE X= Cl, Br 
Tipos de Reações 
2. Reações de Eliminação: Ao contrário das reações de 
adição. Na eliminação, parte da molécula é removida de 
sua estrutura molecular e passa a constituir outras 
substâncias, seu produto é um alceno. 
Reações de eliminação competem com as reações de 
substituição nucleofílica alifática. Dois mecanismos são 
importates: E1 e E2 
- Eliminação E1 ou de primeira ordem - O mecanismo E1 
forma-se um carbocátion na primeira etapa e a 
velocidade da reação só depende da concentração do 
substrato. 
Tipos de Reações de Eliminação 
- Eliminação E2 ou de segunda ordem - O mecanismo E2 
forma-se um estado intermediário na primeira etapa e a 
velocidade da reação depende da concentração de 
ambos os reagentes. 
Tipos de Reações de Eliminação 
Tipos de Reações 
3. Reações de Substituição: Na reação de substituição, um 
grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro 
toma o seu lugar. Não há variação no grau de insaturação, 
isto é, o número de ligantes em torno do átomo de carbono 
não se altera. Há quatro possibilidades mecanísticas: 
 
- Substituição Nucleofílica (Heterolítica): a ruptura homolítica 
de uma ligação covalente forma radicais livres (muito 
instáveis e reativos). 
- Substituição Nucleofílica (Heterolítica): A ruptura 
homolítica de uma ligação covalente forma radicais livres 
(muito instáveis e reativos). 
- Substituição Eletrofílica (Heterolítica): a ruptura 
homolítica de uma ligação covalente forma radicais 
livres (muito instáveis e reativos). Essa reação, típica 
dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um 
dos grupos do substrato é substituído por um reagente 
eletrófilo. 
- Substituição Via Radicais Livres (Homolítica): Nessa 
reação, típica de alcanos, o substrato sofre na primeira 
etapa um ataque por radical livre. 
Tipos de Reações 
4. Rearranjos: 
Tipos de Reações 
4. Rearranjos: 
PRINCIPAIS TIPOS DE REAÇÕES QUE 
OCORREM NAS CÉLULAS 
 1 – Oxidação-redução 
 2 – Clivagem 
 3 – Rearranjos internos 
 4 – Transferência de grupos 
 5 – Reações de condensação 
 
1. Reações de oxi-redução 
2. Reações e Clivagem 
 3. Reações de Rearranjos Internos 
4. Reações de Transferência De Grupos 
5. Reação de Condensação e Hidrólise