ACIDEZ E BASICIDADE Q

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química 
na abordagem 
do cotidiano
tito
canto
1
 dVd do aluno 
reVisão
Química Orgânica
capítulo 31 noções de acidez e de basicidade em compostos orgânicos
Ionização de ácidos carboxílicos e de fenóis
1C
OH
H3C H3C Ka 5 1,8 ? 10
25
(ácido fraco)
(ácido muito fraco)
(autoionização da água)
Ka 5 1,0 ? 10
210
OH
O
C
O2
O
H1
1HOH OH� Ka 5 1,0 ? 10
214H1
1 H1O2
kk
k k
kk
k k
Reação de ácidos carboxílicos e de fenóis com NaOH
�→
→
C
OH
H3C H3C
OH
O
C
O�Na�
O
HOH
� HOH
� NaOH
� NaOH O�Na�
k
k k
k
kk k k
kk
Efeito dos substituintes na força ácida
	 •	 	Quando	substituímos	um	H	por	um	grupo	com	efeito indutivo eletroatraente	próximo	a	
uma	carboxila	(}COOH),	esse	ácido carboxílico será	mais forte.
	 •	 	E,	quando	substituímos	por	um	grupo	com	efeito indutivo eletrodoador,	o	ácido carboxí-
lico	será	mais fraco. 
 
CCH2Cl CH2 Ka = 1,3 10
3
OH
O
C
O
O
H
CH3 HC 3 KC a = 1,8 10
5
OH
O
C
O
O
H
CCH2H3 CC H2 Ka = 1,3 10
5
OH
O
C
Cl
H3C
O
O
H A
um
en
ta
 o
 v
al
or
 d
e 
K
a
A
um
en
ta
 a
 fo
rç
a 
ác
id
ak k k
kk
k k k
kk k k k
kk
k k
kk k k
kk
k k k
kk
Ionização de aminas
R H2O RF NH�3
amina primária
OH21NH2 1k k
Reação de aminas com ácido
R HCl R→ NH3
amina primária
Cl2NH2k k1
reVisão
Capítulo 31 Noções de acidez e de basicidade em compostos 
orgânicos
CH3 CH3CH2
CH3CH2CH2 etc.
Grupos com
efeito indutivo
eletrodoador
F Cl Br I
NO2 OH CN
COOHSO3H
Grupos com
efeito indutivo
eletroatraente
química 
na abordagem 
do cotidiano
tito
canto
2
 dVd do aluno 
reVisão
Química Orgânica
capítulo 31 noções de acidez e de basicidade em compostos orgânicos
	1.	 (Fuvest-SP)
	 a)	Qual	o	pro	du	to	de	uso	domés	ti	co	que	con	tém	
ácido	acé	ti	co?
	 b)	Indique	qua	tro	espé	cies	quí	mi	cas	(íons,	molé-
cu	las)	que	exis	tem	em	uma	solu	ção	aquo	sa	de	
ácido	acé	ti	co.
	2.	 (Unicamp-SP)	Um	dos	áto	mos	de	hidro	gê	nio	do	
anel	ben	zê	ni	co	pode	ser	subs	ti	tuí	do	por	CH3,	OH,	
Cl	ou	COOH.
	 a)	Escreva	as	fór	mu	las	e	os	nomes	dos	deri	vados	
ben	zê	ni	cos	obti	dos	por	meio	des	sas	subs	ti	tui-
ções.
	 b)	Quais	des	ses	deri	va	dos	têm	pro	prie	da	des	áci	das?
	3.	 (Uesb-BA)	A	fórmula	estrutural	
ao	lado	representa	a	aspirina	ou	
ácido	acetilsalicílico.
Em	relação	a	esse	composto,	é	
correto	afirmar:
	 01)	 A	fórmula	molecular	é	C9H4O4.
	 02)	 	Reage	com	hidróxido	de	sódio,	formando	um	
hidrogenossal,	NaC9H8O4,	e	água.
	 03)	 	Em	solução	aquosa,	apresenta	pH	menor	do	
que	7.
	 04)	 	Apresenta	grupos	funcionais	dos	éteres	e	dos	
aldeídos.
	 05)	 É	um	composto	de	cadeia	alifática.
	4.	 (UFRJ)	A	adre	na	li	na,	um	hor	mô	nio	ela	bo	ra	do	
pela	parte	medu	lar	das	glân	du	las	suprarrenais	
e	 libe	ra	do	pela	exci	ta	ção	das	 	fibras	ner	vo	sas,	é	
um	poten	te	vaso	cons	tri	tor	e	hiper	ten	sor.
A	fór	mu	la	estru	tu	ral	da	adre	na	li	na	é:+2 &+2++2 k kk k &+�1+kk&+�k
	 a)	Qual	a	fun	ção	quí	mi	ca	que	pos	sui	maior	cará-
ter	ácido	na	molé	cu	la	da	adre	na	li	na?
	 b)	Dê	a	 fór	mu	la	mole	cu	lar	de	um	 isômero	da	
adre	na	li	na.
	5.	 (Fuvest-SP)	A	seguir	 são	dadas	as	 fór	mu	las	de	
dois	com	pos	tos	que	agem	sobre	o	sis	te	ma	ner-
vo	so	sim	pá	ti	co:	(I)	b-feni	le	ti	la	mi	na,	encon	tra	da	
no	cho	co	la	te,	 e	 (II)	adre	na	li	na,	um	hor	mô	nio	
ani	mal,	esti	mu	lan	te	car	día	co.
CH2
I II
CH2 NH2 HO CH NHCH2 CH3
HO OH
k k k k k k k k
kk
	 a)	Escreva	a	equa	ção	da	rea	ção	de	b-feni	le	ti	la-
mi	na	com	ácido	clo	rí	dri	co.
	 b)	Quais	 são	as	 fun	ções	orgâ	ni	cas	que	devem	
ser	res	pon	sá	veis	pela	pro	prie	da	de	fisio	ló	gi	ca	
par	ti	cu	lar	da	adre	na	li	na?
	6.	 (UFMG)	Ao	voltar	de	férias,	uma	família	desco	briu	
que	esque	ce	ra,	na	gela	dei	ra,		bifes	e	pos	tas	de	peixe,	
que	apo	dre	ce	ram.	Jogados	fora	os	paco	tes	e	lava	da	
a	gela	dei	ra,	não	desa	pa	re	cia	o	odor	desa	gra	dá	vel.	
Os	três	ado	les	cen	tes	da	família	dis	cu	ti	ram	entre	
si	o	que	fazer.	Carlos	só	sabia	que	deve	ria	ter	sido		
for	ma	da	“algu	ma	subs	tân	cia	quí	mi	ca”,	 res	pon-
sá	vel	pelo	mau	chei	ro.	Bárbara	sabia	que	as	subs-
tân	cias	cau	sa	do	ras	do	pro	ble	ma	eram	ami	nas,		
como:
H2NCH2(CH2)2CH2NH2				e				N(CH3)3
Ana,		depois	de	refle	tir	duran	te		alguns		minu	tos,	
disse:	 “Se	 essas	 ami	nas	 têm	chei	ro	 é	por	que	
são	 volá	teis.	Como	 são	 ami	nas,	 são	 bási	cas.	
Quem	sabe	é	pos	sí	vel	fazer	uma	neu	tra	li	za	ção	
	ácido-base	 com	algum	ácido	orgâ	ni	co	 fraco,	
vina	gre	ou	 suco	de	 limão,	por	 exem	plo?”.	Os	
	irmãos	acha	ram	que	valia	a	pena	expe	ri	men-
tar.	 	Limparam	a	 gela	dei	ra	 com	uma	espon	ja	
embe	bi	da	em	vina	gre	e…	Eis	que	sumiu	o	chei	ro	
	ter	rí	vel.	Depois	de	eli	mi	nar	com	sabão	o	chei-
ro	do	vina	gre,	a	gela	dei	ra	esta	va	de	novo	como	
devia.
	 a)	Escreva	uma	equa	ção	quí	mi	ca	para	a	neu	tra	li-
za	ção	com	ple	ta	de	um	mol	de	uma	amina	gené-
ri	ca,	R}NH2,	com	o	ácido	acé	ti	co	(CH3COOH)	
pre	sen	te	no	vina	gre,	levan	do	à	for	ma	ção	de	um	
sal	orgâ	ni	co.
	 b)	A	eli	mi	na	ção	do	mau	chei	ro	foi	pos	sí	vel		por-	
que	a	rea	ção	de	neu	tra	li	za	ção	resul	tou	em	um	
pro	du	to	menos	volá	til	e	mais	solú	vel	em água	
do	que	a	amina	ori	gi	nal.	Justifique	esses	fatos.
	 7.	 (Fazu-MG)	Os	odores	desagradáveis	da	transpi-
ração	são	devidos	a	ácidos	carboxílicos	presentes	
no	suor.	Os	desodorantes	que	contêm	bicarbonato	
de	sódio	diminuem	esses	odores,	pois	ao	reagirem	
com	os	ácidos	formam	sais.
A	equação	química	que	justifica	o	texto	é:
	 a)	RCO2H	1	Na2CO3	→	RCO2Na	1	NaHCO3
	 b)	RCH2OH	1	Na2CO3	→	RC2ONa	1	NaHC3
	 c)	RCO2H	1	NaHCO3	→ RCO2Na	1	CO2	1	H2O
	 d)	RCH2OH	1	NaHCO3	→	RCO2Na	1	Na2CO3
	 e)	RCOOH	1	NaOH	→	RCO2Na	1	H2O
	8.	 (Unifesp)	A	cocaína	 foi	o	primeiro	anestésico	
injetável,	empregado	desde	o	século	XIX.	Após	
se	descobrir	que	o	seu	uso	causava	dependência	
física,	novas	substâncias	foram	sintetizadas	para	
substituí-la,	dentre	elas	a	novocaína.
COOH
OCOCH3
Exercícios
química 
na abordagem 
do cotidiano
tito
canto
3
 dVd do aluno 
reVisão
Química Orgânica
capítulo 31 noções de acidez e de basicidade em compostos orgânicos
A função orgânica oxigenada encontrada na es-
trutura da cocaína e o reagente químico que pode 
ser utilizado para converter o grupo amônio da 
novocaína da forma de sal para a forma de amina 
são, respectivamente:
	 a) éster e NaOH. 
	 b) éster e HCl. 
	 c) éster e H2O.
	 d) éter e HCl.
	 e) éter e NaOH.
	9.	 (UnB-DF) A figura a seguir ilustra a estrutura 
molecular do triptofano.
Com base nessa informação, julgue os itens em 
certos ou errados.
	 1) A cadeia carbônica do triptofano é classifi-
cada como mista, heterogênea, insaturada e 
 aromática.
	 2) A reação do hidróxido de sódio com o tripto-
fano forma água e o duplo sal cuja estrutura 
molecular está representada a seguir.
Na
O<Na
N<H
O N
H
k
kk
	 3) O triptofano é isômero de posição da molécula 
representada pela estrutura a seguir.
O
OHH2N
N
H
QRYRFDtQD1+�& 2 &+� &+� &+�� &+� &+��&Oï&+�1+2k k k k k k kkkk kk
cocaína
C
H
H
C
N
CH3
CH3
O
O
O
O
k
k
k
k
k
kk k
k
kk
kk
H2N
HOOC
estrutura do triptofano
N
H