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Trabalho de química organica
Professora: Andrea do Rocio Pereira 
Aluno: Victor Hugo Signorelli
Curitiba 15 de Maio de 2014 
Introdução
A Isomeria é um fenômeno muito comum e seu estudo dá-nos uma pálida ideia da imensa variedade e complexidade presentes na natureza. No caso de moléculas orgânicas, esta diversidade é possibilitada pela capacidade que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que sua tetravalência proporciona.
Abreviadamente, a isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos arranjam-se no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso.
A Isomeria é dividida, para fins de estudo, em duas categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrário da Isomeria Espacial, é facilmente verificável através da representação plana (fórmula estrutural plana) das moléculas das diferentes substâncias.
Basicamente isomeria é a ocorrência de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. 
A Isomeria plana aborda os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas.
5 exemplos de isomeria plana
Isomeria Plana de Função
Isomeria Plana de Posição
Isomeria Plana de Cadeia
Isomeria Plana de Compensação ou Metameria
Isomeria Plana Dinâmica ou Tautomeria
Isomeria Espacial
A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. Só será possível diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais. 
A isomeria espacial divide-se em dois tipos:
- isomeria geométrica cis-trans
- isomeria óptica
Isomeria Plana de Função
Os isômeros pertencem a funções diferentes.
 MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
Os isômeros mais comuns para este tipo de isomeria são: 
- álcool e éter
- aldeído e cetona
- ácido carboxílico e éter
Exemplos:
-  álcool e éter: C2H6O
ÉTER CH3 - O - CH3 => C2H6O
ÁLCOOL CH3-CH2-OH => C2H6O
- aldeído e cetona: C3H6O 
- ácido carboxílico e éster: C4H8O2
Isomeria Plana de Posição
Os Isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.
Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia, apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação 
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
MESMA CADEIA CARBÔNICA 
DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO, INSATURAÇÃO OU RADICAL
Exemplos:
- diferença na posição dos radicais: 
- diferença na posição da insaturação:
- diferença na posição do grupo funcional:
 Propan-1-ol (Nomenclatura oficial da IUPAC)
 OH
 (3) (2) |
 CH3 - CH2 - CH2, o mesmo que C3H8O
 (1)
Propan-2-ol (Nomenclatura oficial da IUPAC)
 OH
 (1) | (3)
 CH3 - CH - CH3, o mesmo que C3H8O
 (2)
 H3C - CH = CH - CH3, o mesmo que C4H8
 H2C = CH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H8
Isomeria Plana de Cadeia
Isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia carbônica.
MESMA FÓRMULA MOLECULAR 
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS
Exemplos: 
 H3C - CH - CH3
 |, o mesmo que C4H10
 CH3
 H3C - CH2 - CH2 - CH3, que C4H10
 CH2 = CH - CH3, o mesmo que C3H6
 CH2
 / \, o mesmo que C3H6
 CH2 - CH2
Isomeria de Compensação ou Metameria
Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas existe a diferença na posição de um heteroátomo.
O heteroátomo deve sempre estar entre carbonos. 
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
MESMA FUNÇÃO QUÍMICA
DIFERENTES CADEIAS HETEROGÊNEAS
Exemplos:
 CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3, o mesmo que C4H11N ⇒ AMINA
 CH3 - NH - CH2 - CH2 - CH3, o mesmo que C4H11N ⇒ AMINA
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução, transformando-se um no outro, pela mudança de posição do H na molécula. A Tautomeria, ou isomeria dinâmica, MESMA FÓRMULA MOLECULAR , DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS, também pode ser denominada cetoenólica ou aldoenólica, pois ocorre principalmente entre: 
- aldeído e enol
- cetona e enol
MESMA FÓRMULA MOLECULAR
DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS
Exemplos: 
- aldeído e enol
- cetona e enol
Obs: Enol é todo composto que apresenta hidroxila (-OH) em carbono de dupla ligação.
Os principais casos da tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos hidrogenados.
Diagrama de classificaçao
Diagrama retirado do material de aula do professor Sidnei 
Isomeria geométrica ou cis-trans
A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais. 
Pode ocorrer em dois casos:
- em compostos com ligação dupla 
- em compostos cíclicos
Compostos com ligação dupla
Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.
Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes. 
Assim: 
Exemplos:
A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.
Observe que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.
ISOMERIA CIS
– Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”.  
LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO 
ISOMERIA TRANS
– Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”. 
LIGANTES MAIS LEVES EM LADOSOPOSTOS DO PLANO 
Nomenclatura correta destes isômeros: 
Compostos Cíclicos
Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si. 
Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:
Exemplos:
Fonte: http://www.colegioweb.com.br/quimica/compostos-de-cadeia-ciclica
Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer. 
Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (PF, PE e densidade).
Isomeria espacial óptica
Isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*). 
Carbono Assimétrico ou Quiral – é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si. 
ESTUDA OS COMPOSTOS QUE DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA
CONDIÇÃO 
Moléculas assimétricas
Carbono quiral ou assimétrico
Carbono com 4 ligações diferentes
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA
Para entender a Isomeria óptica atente-se para o estudo da luz. A luz emitida por uma lâmpada incandescente é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando um movimento espiralado. Se essas vibrações passarem por um filtro, teremos então a luz polarizada: vibração em apenas um plano.
s aparelhos capazes de fazer essa conversão são denominados de polarizadores. 
Imaginemos duas moléculas frente ao espelho (ilustrado por um traço): 
As moléculas de Cloro-metano são sobreponíveis (se sobrepõe), ou seja, a imagem refletidano espelho é exatamente igual (objeto = imagem). Já a molécula de Ácido láctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida, as imagens não são sobreponíveis (objeto ≠ imagem). Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e ácido d-láctico. 
Essa análise é muito importante, uma vez que os aspectos fisiológicos destes isômeros se diferenciam. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e o d-lático está presente nos músculos. 
Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz.
Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanoico
Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH3, OH, COOH.
Novamente porem com outra abordagem e outra ilustração, espelho na frente da molécula do ácido lático, possibilita a visualização da seguinte molécula:
O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.
Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda). 
Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada porém uma para um lado e a outra para o outro. 
Podemos esrever:
- ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático
- ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático
As propriedades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada. 
Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamados de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos. 
Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimétricos ou quirais. 
Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:
Nesta substância, se tem dois carbonos assimétricos e diferentes entre si. 
Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma: 
A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que às vezes estão na esquerda e, outras vezes, à direita da fórmula. 
Os isômeros A e B são antípodas ópticos, lembrando que um é dextrógiro e o outro levógiro. 
Os isômeros C e D são antípodas ópticos, lembrando que um é dextrógiro e o outro levógiro.
A e B; C e D são imagens especulares uma da outra
Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.
Para saber quantos isômeros ópticos existem, pode-se calcular o número de carbonos assimétricos. 
2n
Onde:
n = número de carbonos assimétricos
Exemplo:
Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então, aplicando a fórmula:
2n
2² = 4
Existem quatro isômeros para este composto. 
Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros. 
Referencias
http://www.mundoeducacao.com/quimica/isomeria-espacial.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/Isomeria_plana
http://www.soq.com.br/conteudos/em/isomeria/p3.php
http://www.mundoeducacao.com/quimica/isomeria-plana.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/Isomeria_espacial
http://www.mundoeducacao.com/quimica/isomeria-espacial.htm