Substituição SN1 e SN2 (Reações SN1 e SN2)

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Quando a ligação C – X se quebra?
1- Ela se quebra ao mesmo tempo em que uma nova ligação entre o nucleófilo e o carbono se forma?
Nu:- + R – X Nu --- R --- X Nu – R + X
2- Ou a ligação R – X quebra-se primeiro?
 R – X R+ + X-
E então,
Nu:- + R+ Nu - R 
Reações mais rápidas envolvem estados de transição de menores energia
 
 - No estado de transição:
 A ligação C – X está parcialmente quebrada
- É necessário menos energia para quebrar uma ligação mais fraca (longa) como no casa de C – I
- Do que quebrar ligação mais forte como C - F
Entre os Haletos de Alquila: 
Reações de SN com R-X oticamente ativos:
-
A Nucleofilicidade acompanha aproximadamente a ordem de basicidade.
Nucleófilos com o mesmo átomo ativo, exemplo: 
(HO-) é mais básico e mais nucleofilico que o íon acetato, (CH3CO2-) , que por sua vez é mais básico que a água (H2O).
 - Em uma mesma coluna da tabela periódica a nucleofilicidade geralmente aumenta de cima para baixo.
 HS- é mais nucleofílico que HO-
 A ordem de reatividade íons halogênios é: 
 I- > Br- > Cl- > F- 
- Os nucleófilos carregados negativamente são normalmente mais reativos que os nucleófilos neutros.
Como resultado, as reações SN2 ocorrem preferencialmente em condições básicas em vez de neutras e ácidas.
Como o grupo de saída ou grupo abandonador parte na maioria das vezes com carga negativa.
Isto faz com que os melhores grupos de saída sejam aqueles que melhor estabilizam a carga negativa