Carboidratos, Proteínas, Aminoácidos e Lipídeos!

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1
CARACTERÍSTICAS GERAIS
 Biomoléculas de maior abundância na natureza
 Distribuída em todos os seres vivos
 Principal combustível metabólico para seres vivos
 Fonte de C na síntese de outros compostos celulares 
 esqueleto de C de aminoácidos
 Podem ser reservados
 Amido: vegetais
 Glicogênio: animais e microrganismos
 Elementos estruturais das células e tecidos
 Celulose: vegetais
 Quitina: animais e fungos
2
ESTRUTURA
 Sinonímia: hidratos de C,oses, 
glicídeos, glúcides, açúcares, 
sacarídeos
 Fórmula geral = (CH2O)n, onde 3  n 
 8
Alguns carboidratos além de C, H e 
O, contêm N, P ou S
3
ESTRUTURA
 Poliidroxialdeídos (aldoses) ou 
poliidroxicetonas (cetoses), ou 
substância, que por hidrólise, libere 
estes compostos
Aldoses: contêm carbonila (-CH=O) no 
C1 (Aldeído). Ex.: D-Glicose (dextrose), 
D-Manose
Cetoses: contêm carbonila (-CH=O) no 
C2 (Cetona). Ex.: D-Frutose, D-
Sorbose
4
5
Diidroxicetona
(cetotriose)
D-Gliceraldeído
(aldotriose)
C
H
O
CHOH
CH2OH
CH2OH
C=O
CH2OH
1
2
3
ESTRUTURA
=1
2
3
CLASSIFICAÇÃO
 Segundo o tamanho da cadeia
 Classes principais
Monossacarídeos
Oligossacarídeos
 Polissacarídeos
6
MONOSSACARÍDEOS 
 Açúcares mais simples não hidrolisáveis
 Incluem compostos de 3 até 8 átomos de C
 Monossacarídeo mais abundante na natureza 
 glicose
 Unidades formadoras dos oligo e 
polissacarídeos
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MONOSSACARÍDEOS 
 Esqueleto carbônico dos monossacarídeos
 Cadeia carbônica não ramificada, onde os 
átomos de C estão unidos por ligações 
covalentes simples
 Na cadeia aberta: um dos átomos de C 
forma ligação dupla com um átomo de O 
(formando o grupo funcional carbonila)
C1 nas aldoses e C2 nas cetoses
8
MONOSSACARÍDEOS (ALDOSES)
9Galactos
e
MONOSSACARÍDEOS (CETOSES)
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MONOSSACARÍDEOS
 De acordo com número de átomos de C:
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Hexose (6C)
Heptose (7C)
Octose (8C)
Triose (3C)
Tetrose (4C)
Pentose (5C)
FórmulaNome
C 3H6O3
C 4H8O4
C 5H1 0O5
C 6H1 2O6
C 7H1 4O7
C 8H1 6O8
MONOSSACARÍDEOS
Esteroisomeria
Todos os monossacarídeos, exceto a 
diidroxicetona, contêm um C assimétrico 
(quiral  que pode sofrer rotação; 
penúltimo da cadeia), o que permite a 
existência de isômeros ópticos:
Enantiômeros
Epímeros
Anômeros
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MONOSSACARÍDEOS (ESTEROISOMERIA)
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ENANTIÔMEROS
CHO
CH2OH
OHH
OHH
CHO
CH2OH
HHO
HHO
CHO
CH2OH
HHO
OHH
CHO
CH2OH
OHH
HHO
D-Eritrose L-Eritrose D-Treose L-Treose
Quando 2 isômeros ópticos são imagens especulares (D e L) um 
do outro, eles são chamados de enantiômeros
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EPÍMEROS 
CHO
CH2OH
OHH
HHO
OHH
OHH
D-Glicose D-Galactose
CHO
CH2OH
OHH
HHO
HHO
OHH
CHO
CH2OH
HHO
HHO
OHH
OHH
D-Manose
2 2
4 4
MONOSSACARÍDEOS (ESTEROISOMERIA)
Quando 2 monossacarídeos diferem na configuração de um único 
átomo de C, eles são chamados de epímeros um do outro
MONOSSACARÍDEOS - MUTARROTAÇÃO
 Mutarrotação ou ciclização
 Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C, 
ocorrem geralmente, em soluções aquosas como 
estruturas cíclica (anel)
 Representação linear  didática
 Ligações entre os átomos de C da molécula não têm ângulos 
de 180º, mas muito menores
 Dobramentos da cadeia, aproximando uma das OH do grupo 
carbonila (-C=O)
 Resultando em uma estrutura cíclica
 Carbono Anomérico: novo centro quiral formado no 
-C=O após a ciclização
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MONOSSACARÍDEOS 
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D-Glicose
C
H OH
H
HO
H
OH
H
CH2OH
OH
OH(a)
H OH
H
HO
H
H
OH
H
CH2OH
O
O
H
H
H OH
H
HO
H
OH(b)
OH
H
CH2OH
O
5
5
5
5
CH=O
CH2OH
OHH
HHO
OHH
ÖHH
Carbono 
Anomérico
b-D-Glicose
Anômeros
α-D-Glicose e b-D-Glicose são anômeros um do outro,se diferem na
posição da OH ligada ao C anomérico
b: –OH no C anomérico é cis (acima) em relação ao C terminal (-CH2OH);
a: –OH é trans (abaixo).
α-D-Glicose
Ciclização de 
ALDOHEXOSES
MONOSSACARÍDEOS
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Ciclização
ALDOPENTOSES CETOHEXOSES
O
OH( a )
H
H
HO OH
H H
O
H
OH( b )
H
HO OH
H H
HOCH 2
HOCH 2
α-D-Ribose
b-D-Ribose
O
OH( a )
CH2OH
H
H HO
O
CH2OH
OH( b )
H
H
HOCH 2
HOCH 2
α-D-Frutose
b-D-Frutose
5
5
1
1
2
2
6
6
Carbono 
Anomérico
Carbono 
Anomérico
HHO
HO
HO H
1
1
REAÇÕES DE MONOSSACARÍDEOS
Oxidação-Redução
REAÇÕES DE MONOSSACARÍDEOS
 Oxidação-Redução
 Papel-chave na bioquímica
 Oxidação de carboidratos fornece energia para que os 
microrganismos realizem seus processos vitais
 Máxima produção de energia a partir de carboidratos, 
ocorre quando açúcares são completamente oxidados
 Respiração 
 Oposto da oxidação completa de açúcares é a redução de 
CO2 e H2) para formar açúcares
 Fotossíntese
REAÇÕES DE MONOSSACARÍDEOS
 Formação de glicosídeos
 Ligação dos monossacarídeos para formar oligo e 
polissacarídeos
 Um grupo OH de um açúcar forma uma ligação com o 
grupo OH de outro açúcar (usualmente o C anomérico)
 Diferentes formas estereoquímicas são possíveis para 
as ligações glicosídicas, como consequência as 
substâncias formadas apresentam diferentes funções
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
hemiacetal
álcool
hemiacetalacetal
α-D- glicose β-D-glicose
Maltose
hidrólise condensação
MONOSSACARÍDEOS - DERIVADOS
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Aminoaçúcares:
Um grupo OH do 
carboidrato é 
substituído por 
um grupo amino
(NH2) ou um de 
seus derivados
MONOSSACARÍDEOS- DERIVADOS
Ação Oxidante:
A carbonila dos monossacarídeos pode
ser reduzida a –OH, gerando polióis.
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Ni
+
D-Glucitol
(D-Sorbitol)
D-Glicose
H2
CHO
CH2OH
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CH2OH
OHH
HHO
OHH
OHH
Redução
MONOSSACARÍDEOS - DERIVADOS
Ésteres fosfóricos
24
H
H OH
H
HO
H
OH
OH
H
CH2OH
O
b-D-Glicose
-O-P-OPOPO-Adenosina
O
O- O-
O
O-
O
+
+ -OPOPO-Adenosina
O-
O
O-
O
ATP
H
H OH
H
HO
H
OH
OH
H
CH2OPO3
2-
O
β-D-Glicose-6-fosfato
ADP
Hexoquinase
OLIGOSSACARÍDEOS
 Carboidratos formados por um pequeno 
número de monossacarídeos unidos por 
ligações glicosídicas (2 a 10 
monossacarídeos)
Os oligossacarídeos são normalmente 
dissacarídeos (2 monossacarídeos unidos)
DISSACARÍDEOS
 Sacarose
 Açúcar comumente extraído da cana-de-açúcar e da
beterraba
 Formada por uma molécula de glicose e uma molécula de 
frutose unidas por uma ligação glicosídica α 1→2
 Como os dois C anoméricos dos monossacarídeos estão
envolvidos na ligação glicosídica, a sacarose não é um açúcar
redutor
O
HO
HO
O
OH
CH2OH
OH
HO
O
CH2OH
HOCH2
1
1
2
O
HO
OH
OH
CH2OH
O
OH
HO
O
CH2OH
HOCH2
1
2
1
D-Glicose
D-Frutose
Ligação
α 1→2
DISSACARÍDEOS
 Lactose
 Açúcar do Leite (humano: de 5% a 8%; bovino: 4% 
a 5%).
 Galactose e glicose em ligação β 1→4
 Redutor  o C anomérico da porção glicose não
está envolvido na ligação glicosídica  livre para
ser oxidado
O
HO
HO
OH
O
CH2OH
O
HO
OH
OH
CH2OH
OHO O
HO
OH
CH2OH
O OH
OH
OH
CH2OH
1
1
4
4
D-Galactose
D-Glicose
Ligação β 1→4
Ligação β 1→4
1
1
Carbono anomérico livre
DISSACARÍDEOS
Maltose
 Açúcar do malte
 Glicose e glicose em ligação α 1→4
 Pode ser obtida pela hidrólise do amido e glicogênio
 Redutor segunda molécula de glicose tem C 
anomérico livre
 Mamíferos digerem a maltose
O
HO
HO
OH
OO
HO OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
OH
O
OH
HO
O
OH
HO
OH
CH2OH
HOCH2 1
4
1 4
Ligação α 1→4
1
1
DISSACARÍDEOS
Celobiose
 Intermediário da hidrólise da celulose
Semelhante à maltose (Glicose e glicose), 
diferindo-se apenas pela ligação glicosídica
que é β 1→4
Mamíferos não digerem a celulose
O
O
HO
OH
OH
CH2OH
O
HO
O
HO
OH
CH2OH
O OH
OH
OH
CH2OH
1
1
4
4
D-Glicose
D-Glicose
Ligação β 1→4
Ligação β 1→4
1
1
OH O
H O
O H
CH2OH
POLISSACARÍDEOS
 Polímeros constituídos de centenas ou milhares 
de resíduos de monossacarídeos ligados 
através de ligações glicosídicas
 Homopolissacarídeos
 Polímeros de um único tipo de monossacarídeo
 Heteropolissacarídeos
 Polímeros de mais de um tipo de monossacarídeo
POLISSACARÍDEOS
Amido
Reserva vegetal, nutrição humana
Cadeias:
Amilose: 
Polímero não ramificado de glicose em
ligações α1→4
Contém de 50 a 5000 moléculas de glicose
Amilopectina: 
Polímero de glicose em ligações α1→4 com 
ramificações α1→6
Cerca de 1000000 moléculas de glicose
POLISSACARÍDEOS - AMILOSE
Grânulos de amido de milhoCadeia não 
ramificada
Ligações 
glicosídicas α 1,4
POLISSACARÍDEOS - AMILOPECTINA
Ramificações, em média, a 
cada 24 moléculas de 
Glicose
Ligações glicosídicas 
α 1,4
Ligações 
glicosídicas α 1,6
POLISSACARÍDEOS
Glicogênio
Reserva animal e fúngica
Possui cadeia ramificada semelhante à 
amilopectina
Polímero de glicose em ligações α1→4 com 
ramificações α1→6
Ramificações a cada 12 moléculas de Glicose
Cerca de 50000 moléculas de glicose
POLISSACARÍDEOS
Amilopectina Glicogênio 
Ramificações α1→6
POLISSACARÍDEOS
Celulose
 Mais abundante componente estrutural de plantas
 Polímero linear contendo cerca de 15000 D-Glicose
ligadas através de ligações b 1→4
 Estabilizada por pontes de H
 O organismo humano não a degrada
O
OH
HO
O O
O
OH
HO
O
O
OH
HO
HO-CH2
HO-CH2 HO-CH2
1
1
1
4
4
4
POLISSACARÍDEOS
Quitina
 Principal componente do exoesqueleto de invertebrados. 
 Presente também na parede celular de algas, fungos 
filamentosos e leveduras.
 Formado pela polimerização de unidades de N-acetil-b-D-
glucosamina através de ligações glicosídicas b1→4.
CHO
CH2OH
NH-CCH3H
HHO
HHO
OHH
O
N-Acetil-D-glucosamina
POLISSACARÍDEOS
Inulina
 Polímero de frutose (cerca de 140 moléculas) em 
ligação β 1→2
 Possui um resíduo de glicose terminal em ligação β
1→2 com a frutose.
 Usos:
 Prova de função renal (Clearance)
 Em substituição à glicose (diabéticos)
POLISSACARÍDEOS
 Peptidoglucano
 Compõem parede celular bacterina e de outros
microrganismos
 Heteropolímero formado de unidades repetitivas de 
NAG-NAM ligadas através de ligações glicosídicas b 
1→4
 As cadeias do polissacarídeo são interligadas através de 
oligopeptídeos, gerando estabilidade e proteção para a 
célula
POLISSACARÍDEOS
Peptidoglucano
POLISSACARÍDEOS
Estrutura e função de alguns polissacarídeos
Dúvidas???
daniellevilela@ufgd.edu.br