APOSTILA TIRADENTES QUÍMICA 3ª SÉRIE

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SANTA MARIA - RS 
QUÍMICA – 3ª SÉRIE DO ENSINO MÉDIO 
PROFª THAÍS RIOS DA ROCHA 
 
Nome:_____________________ Turma:_________ 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 Química Orgânica 
 
2 
 
 
SUMÁRIO 
 
1. Introdução à Química Orgânica...............................3 
2. A Química Orgânica e suas aplicações.....................4 
3. Postulados de Kekulé..................................................4 
4. Hibridização do átomo de carbono...........................5 
5. Representações das cadeias carbônicas....................6 
6. Ressonância.................................................................7 
7. Classificação dos carbonos.........................................7 
8. Classificação das cadeias carbônicas........................7 
9. Funções Orgânicas......................................................8 
9.1Nomenclatura de compostos com cadeia normal........8 
9.2 Nomenclatura de compostos com cadeia 
ramificada.........................................................................9 
9.3 Principais funções orgânicas....................................11 
9.4 Hidrocarbonetos........................................................12 
9.4.1 Hidrocarbonetos aromáticos...........................14 
9.5 Álcool.......................................................................14 
9.6 Enol...........................................................................15 
9.7 Fenol.........................................................................16 
9.8 Éter............................................................................17 
9.9 Cetona.......................................................................17 
9.10 Ácido carboxílico...................................................18 
9.11 Aldeído...................................................................19 
9.12 Éster........................................................................20 
9.13 Amina.....................................................................21 
9.14 Amida.....................................................................22 
9.15 Demais funções orgânicas......................................22 
10. Propriedades físicas e químicas dos compostos 
orgânicos........................................................................23 
10.1 Polaridade e solubilidade........................................23 
10.2 Tamanho da cadeia carbônica e solubilidade.........23 
10.3 Ligações intermoleculares......................................23 
10.4 Forças intermoleculares e ponto de ebulição..........24 
11. Isomeria...................................................................25 
11.1 Isomeria constitucional ou plana.......................... .25 
11.2 Isomeria geométrica ou cis-trans............................27 
11.3 Isomeria óptica.......................................................28 
12. Reações orgânicas...................................................29 
12.1 Reações de substituição......................................... 30 
12.2 Reações de adição...............................................32 
12.3 Reações de eliminação........................................34 
12.4 Reações de oxirredução.......................................34 
13. Bioquímica...........................................................36 
14. Polímeros..............................................................39 
 Química Orgânica 
 
3 
 
 
1.Introdução à Química Orgânica 
 Muitos dos métodos para a fabricação de diversas 
substâncias e materiais surgiram a partir do 
conhecimento da Química, principalmente com os 
estudos mais específicos da Química Orgânica. 
 Desde a pré-história que são conhecidos processos 
de fermentação, os quais são produzidos por 
microorganismos, como a fermentação do açúcar para 
obtenção do álcool, fabricação de tintas a partir de 
corantes provenientes de plantas, oxidação de vinhos 
para a obtenção de vinagre. 
 
(1769-1786) Carl Wilhelm Scheele: Separou diversas 
substâncias orgânicas de produtos naturais. 
 
 
ácido tartárico ácido cítrico ácido lático. 
 
Suposição: as substâncias orgânicas não poderiam ser 
produzidas em laboratório. 
 
Química Orgânica: substâncias obtidas a partir de 
matéria viva, possuidoras de força vital e, por isso, 
impossíveis de serem sintetizadas a partir de materiais 
inorgânicos. 
Química Inorgânica: substâncias desprovidas de 
força vital, ditas inanimadas. 
 
TEORIA DA FORÇA VITAL 
 OU VITALISMO 
 
Foi o primeiro cientista a sintetizar um composto 
orgânico (uréia) a partir de um composto inorgânico 
(cianato de amônio). 
 
 O cianeto de prata, AgCN(s), era aquecido na 
presença de oxigênio do ar, O2(g), formando o 
cianato de prata, AgOCN(s). 
 
AgCN(s) + ½ O2(g)  AgOCN(s) 
 
 Em seguida, o cianato de prata, AgOCN(s), era 
tratado com solução de cloreto de amônio, 
NH4Cl(aq), produzindo precipitado de cloreto de 
prata, AgCl(pp), e cianato de amônio em solução, 
NH4OCN(aq). 
 
AgOCN(aq) + NH4Cl(aq)  AgCl(pp) + NH4OCN(aq) 
 
 A solução era filtrada e evaporada, restando 
apenas o cianato de amônio sólido. Porém, ao ser 
aquecido, o cianato de amônio se transformou em 
cristais brancos que Wohler logo reconheceu como 
ureia, a mesma substância que ele extraía com 
frequência da urina para utilizar em seus 
experimentos. 
 
NH4OCN(s)  CO(NH2)2(s) 
 
NH4CNO
aquecimento
CO
NH2
NH2 
 
“Um fato notável, uma vez que representa um exemplo 
da produção artificial de uma substância orgânica de 
origem animal a partir de substâncias inorgânicas”. 
 
 
 
 
Características em comum dos compostos orgânicos: 
 presença do elemento carbono 
 
Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os 
compostos que contém carbono, chamados de 
compostos orgânicos. 
 
Mas e as substâncias inorgânicas que contêm 
carbono? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Suas propriedades assemelham-se mais as das 
substâncias inorgânicas (aquelas que não contêm 
carbono) do que as das orgânicas. 
 
 
 FORMAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS 
 
Fórmula Nome 
CO Monóxido de carbono 
CO2 Dióxido de carbono 
CS2 Sulfeto de carbono 
H2CO3 Ácido carbônico 
HCN Ácido cianídrico 
Século XVIII – XIX: Estudo das substâncias 
encontradas em organismos vivos. 
(1807) Jöns Jacob Berzelius: Subdividiu a 
Química em Orgânica e Inorgânica. 
(1828) Friedrich Wöhler: Derrubou a teoria da 
força vital. 
Definição da Química Orgânica 
 Química Orgânica 
 
4 
 
 
2. A Química Orgânica e suas aplicações 
 
 Não apenas somos constituídos em grande parte 
por compostos orgânicos, não apenas somos derivados 
e alimentados por eles, mas também vivemos em uma 
época onde o papel principal da Química Orgânica na 
medicina, na nanotecnologia e entre outras disciplinas 
é mais aparente do que nunca. 
 A roupa que vestimos, seja ela de uma substância 
natural como a lã ou o algodão ou de uma substância 
sintética como o náilon ou um poliéster, é feita de 
compostos de carbono. Muitos dos materiais que 
participam das casas que nos protegem são orgânicos. 
 A gasolina que impulsiona nossos automóveis, a 
borracha dos pneus e os plásticos do seu interior são 
todos orgânicos. Muitos dos medicamentos que nos 
ajudam a curar doenças e aliviam nosso sofrimento são 
orgânicos. Podemos destacar algumas das aplicações 
da Química Orgânica em nosso cotidiano tais como:3. Postulados de Kekulé 
 
 Em 1958, foram previstos por August Kekulé e 
Archibald Couper, três postulados que indicam as 
propriedades dos átomos de carbono que caracterizam 
as substâncias orgânicas. 
 
 
 
 
Os átomos nos compostos orgânicos podem formar um 
número fixo de ligações. A medida dessa habilidade é 
chamada de valência. Vamos analisar o carbono: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 O carbono que está localizado no grupo 4A da 
tabela periódica, de acordo com a sua configuração 
eletrônica, apresenta 4 elétrons no nível mais externo, 
como podemos observar na configuração eletrônica. 
 Essa característica permite a formação de ligações 
covalentes de diferentes tipos. Para adquirir 
estabilidade, o carbono compartilha os seus elétrons de 
valência com outros quatro elétrons de outros átomos, 
formando quatro pares de elétrons compartilhados, isto 
é, quatro ligações covalentes, sendo o carbono 
tetravalente. 
 
Ligações do 
carbono 
Esquema Exemplo 
4 ligações 
simples 
C
 
Metano, CH4 
C
H
HH
H 
2 ligações 
simples e 1 
ligação dupla C
 
Eteno, C2H4 
C C
H
H H
H 
1 ligação 
simples e 1 
ligação dupla 
C 
Acetileno, C2H2 
C CH H 
2 ligações 
duplas 
C 
Propadieno, C3H4 
C CC
H
H H
H
 
 
Os demais elementos fazem as seguintes ligações: 
Elemento Ligação Esquema Exemplo 
Hidrogênio 
1 
ligação 
simples 
H 
Gás 
hidrogênio, 
H H 
Oxigênio 
2 
ligações 
simples 
O
 
Metanol 
O HH3C
 
1 
ligação 
dupla 
O 
Gás carbônico 
O C O 
Nitrogênio 
3 
ligações 
simples 
N
 
Amônia 
N
H
H H
 
1 
ligação 
simples 
e 1 
ligação 
dupla 
N 
Dimetilnitrosa
mina 
NH3C
CH3
N O
 
1 
ligação 
tripla 
N 
Gás nitrogênio 
N N 
 
Elemento Carbono 
Número atômico (Z) 6 
Número de massa (A) 12,0107 
Localização na TP Grupo 14 
Configuração 
eletrônica 
1s
2
2s
2
2p
2
 
1º postulado – O carbono é tetravalente 
 Química Orgânica 
 
5 
 
 
Importante: O hidrogênio está presente nos 
compostos orgânicos completando as ligações dos 
demais átomos. 
 
Exemplo: 
 
C
CC
C
N C
O
N C C C C
O
O
 
 
 
 
 
 De acordo com a tetravalência do carbono, além 
da formação de quatro ligações simples com outros 
átomos, o carbono pode formar duas ou três ligações, 
denominadas ligações duplas e triplas. 
 
C O
H
H
 
 Metanal 
 
 C OO 
 Gás carbônico 
 
 C NH 
 Ácido cianídrico 
 
 
 
 
 Os átomos de carbono apresentam a capacidade 
de unir-se formando sequências, sendo estas chamadas 
de cadeias carbônicas, como pode-se observar abaixo. 
 
CH
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H 
 
4. Hibridização do átomo de carbono 
 
 Neste tópico vamos estudar a relação entre os 
orbitais atômicos e a estrutura espacial das moléculas 
orgânicas. 
 
O que são orbitais atômicos? 
Orbital é a região de maior probabilidade de se 
encontrar o elétron. 
 
- Cada orbital possui um formato espacial definido. 
- Existem 4 tipos principais de orbitais: s, p, d, f. 
- As hibridizações do carbono utilizam somente os 
orbitais s e p. 
 
 
Hibridização 
- O número de orbitais desemparelhados (orbitais 
incompletos) indica a quantidade de ligações 
covalentes que podem ser efetuadas. 
 
No entanto, o carbono possui apenas dois elétrons 
desemparelhados, podendo portanto, fazer somente 
duas ligações. 
 
 
 
 
 
 
 Hibridização consiste na fusão de orbitais 
atômicos incompletos, que se transformam originando 
novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais 
são denominados de orbitais híbridos. 
� Existem três hibridizações para o átomo de carbono: 
sp
3
, sp
2
, sp. 
 
 
 
 
 
 
Geometria da molécula: tetraédrica 
Ângulo: 109,5° 
 
 
 
 
 
 
 
2º postulado – O carbono forma ligações 
múltiplas 
Mais conhecido como 
formol ou formaldeído 
Principal gás causador do 
efeito estufa. 
Gás venenoso utilizado 
na 1ª Guerra Mundial 
3º postulado – O carbono forma cadeias 
A hibridização é um fenômeno que permite ao 
átomo realizar um número maior de ligações, 
aumentando assim a sua estabilidade. 
HIBRIDIZAÇÃO sp
3
 
São formadas 4 ligações 
simples, também chamadas de 
ligações sigma, σ. 
C
 Química Orgânica 
 
6 
 
 
 
 
 
 
 
O carbono, em algumas moléculas, pode formar outro 
tipo de ligação, conhecida como ligação dupla. Na 
ligação dupla, além de uma ligação sigma σ, há 
também uma ligação pi, π. 
 
 
C
 
 
Geometria da molécula: trigonal plana 
Ângulo: 120° 
 
 
 
 
 
Há compostos que apresentam uma ligação tripla entre 
os átomos de carbono. Na ligação tripla, existe a 
formação de uma ligação sigma, σ, e duas ligações pi, 
π. 
 
C 
 
C 
 
Geometria da molécula: linear 
Ângulo: 180° 
 
Exercício: 
(UDESC 2007) O composto α-farneseno é uma das 
substâncias encontradas no óleo de citronela, e tem a 
seguinte estrutura: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com relação a essa estrutura, pode-se afirmar que nela: 
I – Estão presentes 14 ligações sigma (σ) e 4 ligações 
pi (π). 
II – Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização 
sp3 e 8 possuem hibridização sp
2
. 
III – A geometria dos carbonos com hibridização sp3 é 
tetraédrica e a dos carbonos com hibridização sp
2
 é 
trigonal plana. 
IV – Não existe nenhum carbono hibridizado em sp. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I, II, III e IV são 
verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras. 
 
5. Representações das cadeias carbônicas 
 
 As moléculas orgânicas podem ser representadas 
de várias formas. Vamos considerar dois exemplos: 
propano e propeno. As formas mais comuns são 
mostradas a seguir. 
 
Fórmula estrutural tridimensional 
propano e propeno 
 
C
C
C C
C
C
 
 
Fórmula estrutural plana 
 
C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
C C CH
H
H H
H
H 
 
Fórmula estrutural condensada 
 
CH3CH2CH3 CH2CHCH3 
 
Fórmula estrutural parcialmente condensada 
 
CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH3 
 
Fórmula bastão ou bond line 
 
 
Fórmula molecular 
C3H8 C3H6 
 
HIBRIDIZAÇÃO sp
2
 
São formadas 3 ligações 
sigma, σ, e 1 ligação pi, π. 
HIBRIDIZAÇÃO sp 
São formadas 2 ligações 
sigma, σ, e 2 ligações pi, π. 
 Química Orgânica 
 
7 
 
 
6. Ressonância 
 
 Ressonância é o termo usado para descrever uma 
situação na qual, sem mudar a posição dos átomos, 
podemos escrever mais de uma fórmula estrutural 
diferente, mudando apenas a posição de alguns 
elétrons. 
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
ou ou
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
 
 
7. Classificação dos carbonos 
 
 A classificação de determinado átomo de carbono 
em uma cadeia carbônica apresenta como único 
critério o número de carbonos que estão diretamente 
ligados a ele. Assim, temos: 
Carbono primário (P ou 1º) 
É o átomo de carbono queestá ligado a apenas um 
outro átomo de carbono. 
 
C
H
H
H
C
H
H
H 
Carbono secundário (S ou 2º) 
É o átomo de carbono que está ligado a dois outros 
átomos de carbono. 
C
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H 
Carbono terciário (T ou 3º) 
É o átomo de carbono que está ligado a três outros 
átomos de carbono. 
C
H
H3C
CH3
CH3
 
Carbono quaternário (Q ou 4º) 
É o átomo de carbono que está ligado a quatro outros 
átomos de carbono. 
C
CH3
H3C
CH3
CH3
 
 
Exercício: 
(FGV-SP) O composto de fórmula 
CH3 C
CH3
CH3
CH C
CH3
C
H
OH
C
H
CH3
N
H
H
C CH3
CH3 
Apresenta quantos carbonos primários, secundários, 
terciários e quaternários, respectivamente? 
a) 5, 5, 2 e 1. 
b) 5, 4, 3 e 1. 
c) 7, 4, 1 e 1. 
d) 6, 4, 1 e 2. 
e) 7, 3, 1 e 2. 
 
8. Classificação das cadeias carbônicas 
 
 
 
 
Abertas, acíclicas ou alifáticas 
 
NORMAL: 
possuem apenas duas 
extremidades de carbono. 
 
CH3 CH2 CH2 CH3 
 
 
RAMIFICADA: 
possuem três ou mais 
extremidades de 
carbono. 
CH3 CH
CH3
CH2 CH3
 
 
SATURADA: 
possuem apenas ligações 
simples entre carbonos. 
N C
H
C
CH3
C
O
H
 
 
INSATURADA: 
possuem pelo menos 
uma ligação dupla ou 
tripla entre carbonos. 
CH3 CH CH2 
 
HOMOGÊNEA: 
não possuem heteroátomo. 
CH3 C
O
CH2 CH2 NH2
 
 
HETEROGÊNEA: 
possuem heteroátomo 
(átomo diferente de 
carbono entre carbonos). 
 
CH3 O CH2 CH3
 
 
 
 
 Química Orgânica 
 
8 
 
 
Alicíclicas (fechadas que não possuem núcleo 
aromático) 
SATURADA: 
possuem apenas ligações 
simples entre carbonos. 
H2
C
H2C O 
INSATURADA: 
possuem pelo menos uma 
ligação dupla ou tripla 
entre carbonos. 
H
C
HC CH2 
HOMOCÍCLICA: 
Não possuem 
heteroátomo. 
H2C
H2C CH2
CH2
H2
C
 
HETEROCÍCLICA: 
Possuem pelo menos um 
heteroátomo. 
 
S
H2C CH2
CH2
 
 
Aromáticas (possuem pelo menos um núcleo 
aromático) 
MONONUCLEARES: 
possuem apenas um 
núcleo aromático. 
 
POLINUCLEARES: 
possuem mais de um núcleo 
aromático. 
 
ISOLADOS E 
POLINUCLEARES: 
os núcleos aromáticos 
estão separados. C
O
 
CONDENSADOS E 
POLINUCLEARES: 
os núcleos aromáticos estão 
juntos. 
 
 
Exercício: 
Classifique as seguintes cadeias carbônicas: 
CH3
H
C
CH3
H
C
CH3
CH2 CH3
 
CH3 C
O
O CH2 CH2 
 
 
 
 
 
 
 
9. Funções Orgânicas 
 
 Função orgânica é a denominação dada ao grupo 
de compostos que apresentam comportamento 
semelhante. Praticamente todas as funções são 
caracterizadas e identificadas por um grupo funcional. 
 
Grupos funcionais: São átomos ou grupo de átomos 
que, além de identificar cada função, são os principais 
responsáveis pelas propriedades e reações dos 
compostos orgânicos. Alguns exemplos de grupos 
funcionais são: hidroxila (-OH), amino (-NH2), 
carboxila (-COOH), entre outros. 
 
9.1 Nomenclatura de compostos com cadeia 
normal 
 A nomenclatura oficial dos compostos da 
Química Orgânica consiste, fundamentalmente, de três 
partes: 
 
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO 
 Nº de átomos tipo de ligação grupo funcional 
 de carbono 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observação: Quando o composto apresentar cadeia 
cíclica escreve-se CICLO diante do nome do mesmo. 
Exemplos: 
 
 BUT + AN + O 
(4 C) (Lig. simples) (Hidrocarboneto) 
Nº de C Prefixo 
1 met 
2 et 
 3 prop 
4 but 
5 pent 
6 hex 
7 hept 
8 oct 
9 non 
10 dec 
Função orgânica Grupo funcional Sufixo 
Hidrocarboneto Só C e H o 
Álcool - OH ol 
Aldeído C
O
H 
al 
Cetona 
C
O
 
ona 
Ligação entre C Infixo 
Só simples an 
Uma dupla en 
Uma tripla in 
Duas duplas dien 
Duas triplas diin 
______________
______________
______________
______________ 
______________
______________
______________
______________ 
H3C CH2 CH2 CH3
 
 Química Orgânica 
 
9 
 
 
 H3C CH2 OH 
 ET + AN + OL 
 
 (2 C) (Lig. simples) (álcool) 
 
 
H2C
HC CH
CH2
 
 
 CICLO + BUT + EN + O 
 
 (4 C) (Lig. Dupla) (Hidrocarboneto) 
 
 
 
 
 
 
Sempre que a cadeia carbônica permitir mais de 
uma possibilidade para a localização do grupo 
funcional e/ou das insaturações, será necessário 
numerar os carbonos da cadeia para indicar a posição 
exata de cada característica do composto, o que deve 
ser feito de acordo com as seguintes regras: 
 
 
 
 
 
Ao escrever o nome, o número deve ser 
posicionado imediatamente antes do sufixo, separado 
das outras sílabas por hífens. 
 
Ordem de importância: grupo funcional > insaturação 
 
Exemplo: 
CH3
H2
C
H2
C C
H
CH3
OH
12
345 
Pentan-2-ol 
 
 
 
A soma dos números dos carbonos que 
efetivamente indicam a localização do grupo funcional 
e/ou das insaturações deve ser a menor possível. 
H3C C
H
C C
H
C
H
C
H
CH3
1 2 3 4 5 6 7
 
hept-2,3,5-trieno soma: 2+3+5 = 10 
 
Numeração não necessária: Quando só existe uma 
possibilidade de relação entre a fórmula estrutural e o 
nome, não é necessário numerar os carbonos da cadeia 
carbônica. 
 HC C C CH H3C C
H2
C CH3
O
 
 Butadiino butan-2-ona 
 
Em cadeia fechada com uma única insaturação, não é 
necessário indicar a localização da ligação dupla ou 
tripla, pois ela sempre estará entre os carbonos 1 e 2. 
 
Ciclopenteno 
 
Exercício: 
Forneça a fórmula estrutural dos compostos orgânicos 
a seguir a partir de seus nomes: 
a) hexano 
b) propan-1-ol 
c) ciclopentanol 
d) pentan-3-ona 
e) propanal 
f) ácido butanóico 
 
9.2 Nomenclatura de compostos com cadeia 
ramificada 
 
Se uma cadeia carbônica for heterogenia, haverá 
uma cadeia principal e uma ou mais cadeias 
secundárias. Neste caso é preciso seguir os seguintes 
passos: 
 Escolha da cadeia principal; 
 Nomenclatura das ramificações; 
 Localização das ramificações; 
 
 
 
 
 A cadeia principal é aquela que apresenta as 
seguintes características, em ordem decrescente de 
importância: 
 Possui o grupo funcional; 
 Engloba o maior número de insaturações; 
 Possui a sequência mais longa de átomos de 
carbono ligados entre si. 
 
E quando há mais de uma possibilidade de cadeia com 
o mesmo número de carbonos? 
 Caso no composto orgânico haja duas ou mais 
possibilidades de escolha de cadeia principal com o 
mesmo número de átomos de carbono, devemos optar 
pela cadeia que tiver o maior número de 
ramificações. 
 H3C
H2
C
H
C C
H
CH3
CH3
CHH3C
CH3
123
4
5
H3C
H2
C
H
C C
H
CH3
CH3
CHH3C
CH3
12
3
4
5
 
 I II 
 
 
Localização do grupo funcional e das 
insaturações na cadeia carbônica 
Começar sempre pela extremidade da cadeia 
carbônica mais próxima ao grupo funcional 
Seguir a regra dos números 
Escolha da cadeia principal 
 Química Orgânica 
 
10 
 
 
 
 A primeira estrutura apresentaduas ramificações 
(nos carbonos 2 e 3). A segunda estrutura apresenta 
três ramificações (nos carbonos 2, 3 e 4). Logo, a 
cadeia principal escolhida é a II. 
 
O nome da cadeia principal é montado da mesma 
maneira que o nome dos compostos de cadeia normal. 
 
 
 
 
 
 As ramificações geralmente são formadas apenas 
de carbono e hidrogênio e por isso são derivadas de 
hidrocarbonetos. Uma vez escolhida a cadeia principal, 
as cadeias restantes são consideradas ramificações. 
 O nome das ramificações deve vir antes do nome 
da cadeia principal e vai depender de dois fatores: do 
tipo de ligação entre carbonos e do tipo de carbono 
(primário, secundário ou terciário). 
 
 Tipo de ligação entre carbonos 
 
Se a ramificação for saturada (tiver só ligações simples 
entre carbonos), o nome será: 
 
Prefixo que indica o número de carbonos + il (ou ila). 
 
 Tipo de carbono em que se encontra a valência 
que liga a ramificação à cadeia principal 
 
 Estudaremos as ramificações monovalentes, ou 
seja, aquelas que estão ligadas à cadeia principal por 
apenas uma ligação simples. 
 Ramificações que se encontram isoladas da cadeia 
principal, como estruturas que apresentam uma 
valência* livre, são denominadas radicais. 
 
Os radicais são espécies químicas altamente instáveis 
e reativas. 
 
 
 
 
 
 
 
 Quando nos referimos a uma ramificação como 
parte de uma cadeia carbônica, isto é, como parte de 
uma estrutura estável, passaremos a chamá-la 
substituinte. 
 A tabela abaixo mostra os tipos mais comuns de 
ramificações isoladas, portanto, de radicais. 
 
 
 
Principais substituintes orgânicos 
Nº de C Nome Estrutura 
1 C metil 
H3C 
2 C etil 
H3C
H2
C 
(valência livre no carbono 1º) 
3 C 
propil 
H3C
H2
C
H2
C 
(valência livre no carbono 1º) 
isopropil 
H3C C
H
CH3
 
(valência livre no carbono 2º) 
4 C 
butil 
H3C
H2
C
H2
C
H2
C 
(valência livre no carbono 1º) 
sec-butil 
ou s-butil 
H3C
H2
C C
H
CH3
 
(valência livre no carbono 2º) 
terc-butil 
ou t-butil H3C C
CH3
CH3
 
(valência livre no carbono 3º) 
isobutil 
H3C
H
C
CH3
H2
C
 
(valência livre no carbono 1º 
de uma cadeia ramificada) 
Insaturados 
etenil ou 
vinil CH2 CH 
Aromáticos 
fenil 
 
(valência livre localizada em 
um dos carbonos do anel 
aromático) 
benzil 
CH2
 
(valência livre localizada em 
um carbono ligado ao anel 
aromático) 
 
 
 
 A localização das ramificações deve ser 
informada pela numeração dos carbonos da cadeia 
principal, que é feita segundo as regras vistas 
anteriormente. 
 
 A cadeia carbônica deve ser numerada a partir da 
extremidade mais próxima da característica mais 
importante do composto, na ordem: 
 
*A valência de um elemento químico é o número de 
ligações que o átomo desse elemento faz para 
adquirir estabilidade. Valência livre, portanto, é a 
ligação “que está faltando”, ou seja, que o átomo 
precisa fazer para ficar estável. 
 
Nomenclatura das ramificações 
Localização das ramificações 
 Química Orgânica 
 
11 
 
 
Grupo funcional > insaturação > ramificação 
 
Obedecendo a esse critério, a numeração da cadeia 
principal deve seguir a regra dos menores números 
possíveis. 
 
Exemplos: 
H3C
H
C
H2
C C
H
CH3
CH3
OH
 
 
________________________________ 
 
H3C
H2
C C
H
C
H
H2
C
H2
C C
H2
C CH3
CH3
CH2
CH3
 
 
________________________________ 
 
 Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais 
ramificações iguais, devem-se usar os prefixos di, 
tri, tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de 
ramificações. O prefixo adequado é ligado 
diretamente ao nome do radical. 
 
Os números que indicam a localização das 
ramificações são escritos em ordem crescente, 
separados entre si por vírgulas e do nome por hífen. 
 
Exemplo: 
H3C
H
C
H2
C C CH3
CH3
CH3
CH3 
 
________________________________ 
 
 Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais 
ramificações diferentes, elas devem ser indicadas 
em ordem alfabética. 
Exemplo: 
H3C
H2
C C C
H
H
C
H2
C
H2
C CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH
CH3H3C 
 
__________________________________ 
 
 
 
 
Exercício: 
Forneça o nome dos compostos a seguir: 
H3C
H2
C C
H2
C
H2
C CH3
CH2 
 
________________________________________ 
H3C C C
H
H2
C
H
C
H2
C C
O
H
C2H5CH3 
 
___________________________________ 
 
9.3 Principais funções orgânicas 
 
Função 
Grupo 
funcional 
Hidrocarboneto Só C e H 
 Contendo 
halogênio 
Composto 
halogenados 
-F –Cl –Br -I 
C
o
n
te
n
d
o
 o
x
ig
ên
io
 
-O-H 
Contendo 
hidroxila 
Álcool 
C OH
 
Enol C
OH
 
Fenol 
OH
 
 Éter 
C O C 
C
O
 
Contendo 
carbonila 
Aldeído 
C
O
H 
Cetona C
O
C C 
Ácido 
carboxílico C
O
OH 
Sal de ácido 
carboxílico 
C
O
O x
(cátion)y
 
 
Os prefixos di, tri, tetra, etc...não são considerados 
quando se estabelece a ordem alfabética. 
 Química Orgânica 
 
12 
 
 
 
Éster C
O
O C 
Anidrido 
C
O
O C
O
 
Amida 
C
O
N
 
C
o
n
te
n
d
o
 n
it
ro
g
ên
io
 
 Nitrocompostos -NO2 
Amina 
NH2
NH
N
 
Nitrila -CN 
Ácido sulfônico -SO3H 
Tiol -SH 
 Organometálico 
Metal ligado a 
carbono 
 
9.4 Hidrocarbonetos 
 
 Os hidrocarbonetos, que tem como principal fonte 
o petróleo, são os compostos orgânicos mais 
importantes e mais utilizados. 
Os hidrocarbonetos são compostos que possuem 
apenas os elementos carbono e hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Propriedades gerais 
Forças de 
interação 
molecular 
Compostos apolares - forças de 
dipolo induzido 
Pontos de fusão e 
de ebulição 
Por serem compostos apolares, 
apresentam pontos de fusão e 
ebulição baixos em relação aos 
compostos polares. 
Estados de 
agregação 
Em condições de temperatura e 
pressão ambientes: 
1 a 4 C – gasosos. 
5 a 17 C – líquidos. 
Acima de 17 C – sólidos. 
Densidade 
Apresentam densidade menor 
que a da água (1 g/cm
3
). 
Solubilidade 
Dissolvem-se apenas em 
substâncias apolares ou de 
baixa polaridade. Logo, são 
insolúveis em água (polar). 
Aplicações 
práticas 
Utilizado como combustíveis e 
como matéria-prima para a 
produção de plásticos, fibras 
têxteis, borrachas sintéticas, 
tintas, entre outros. 
 
 Os hidrocarbonetos são divididos em vários 
subgrupos que apresentam características particulares, 
conforme o tipo de cadeia (aberta ou fechada) e o tipo 
de ligação entre os carbonos, como veremos a seguir: 
 
 
 
São hidrocarbonetos alifáticos saturados. Os alcanos 
formam uma série de compostos de fórmula geral, 
CnH2n+2. 
 
 
 
 
 
São hidrocarbonetos insaturados com uma ligação 
dupla. A fórmula geral dos alcenos é CnH2n. 
 
 
 
Composto Nomenclatura 
CH2 CH2 ETENO 
CH2 CH CH3 PROPENO 
CH2 CH CH2 CH3 BUT-1-ENO 
CH3 CH CH CH3 BUT-2-ENO 
Composto Nomenclatura 
CH4 METANO 
CH3 CH3 ETANO 
CH3 CH2 CH3 PROPANO 
CH3 CH2 CH2 CH3 BUTANO 
ALCANOS 
Nomenclatura: PREFIXO + AN + O 
A parafina da vela 
é uma mistura de 
alcanos de massa 
molecular elevada. 
ALCENOS 
Nomenclatura: PREFIXO+ EN + O 
 Química Orgânica 
 
13 
 
 
H2C C CH3
CH3 
 
 
 
 
São hidrocarbonetos insaturados com uma ligação 
tripla. A fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2. 
 
 
 
 
 
 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas 
ligações duplas. A fórmula geral dos alcadienos é 
CnH2n-2. 
 
 
Observação: a numeração dos átomos de carbono da 
cadeia principal deve ser feita de forma que sejam 
obtidos os menores números para as duplas ligações. 
Alcadieno conjugado 
Quando as ligações duplas são separadas por uma 
ligação simples. 
 
CH2 CH CH CH2 
But-1,3-dieno 
Alcadieno isolado 
Quando as ligações duplas estão bem afastadas. 
 
CH2 CH CH2 CH CH2 
Pent-1,4-dieno 
Alcadieno acumulado 
As duplas estão no mesmo carbono. 
 
CH2 C CH2 
Propadieno 
 
 
H2C C
H
C CH2
CH3
 
 
 
 
 
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia saturada e 
fechada. 
 
 
Composto Nomenclatura 
H2
C
H2C CH2 
CICLOPROPANO 
H2C
H2C CH2
CH2
 
CICLOBUTANO 
H2C
H2C
C
H2
CH2
CH2
H2
C
 
CICLOEXANO 
 Os cicloalcanos ramificados eram conhecidos 
como hidrocarbonetos nafêmicos, pois são encontrados 
no petróleo de base naftêmica. Esse tipo de petróleo dá 
origem a subprodutos, como a gasolina com alto índice 
de octanagem, os óleos lubrificantes de baixo resíduo 
de carbono, os resíduos asfálticos e vários 
cicloalcanos. 
 
CH3
 
CH3
CH3 
 
Composto Nomenclatura 
CH CH ETINO 
CH C CH3 PROPINO 
CH C CH2 CH3 BUT-1-INO 
CH3 C C CH3 BUT-2-INO 
Borrachas 
sintéticas: 
metilpropeno é a 
sua matéria prima 
ALCINOS 
Nomenclatura: PREFIXO + IN + O 
Etino (acetileno): 
utilizado em 
alguns tipos de 
soldas. 
ALCADIENOS 
Nomenclatura: PREFIXO + DIEN + O 
Isopreno: principal 
componente do látex 
CICLOALCANOS 
Nomenclatura: CICLO + PREFIXO + AN + O 
metilciclopentano 
Indica-se o nome do grupo ligado à cadeia principal 
seguido do nome do hidrocarboneto correspondente 
a essa cadeia. 
1,3-dimetilciclo-hexano 
Se houver necessidade de localizar as ramificações, 
devem-se numerar os átomos de carbono da cadeia 
principal. 
 Química Orgânica 
 
14 
 
 
 
 
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia fechada 
com uma ligação dupla. 
 
 
 
Composto Nomenclatura 
H2C
H2C CH
CH
 
CICLOBUTENO 
CHHC
H2C
C
H2
CH2
 
CICLOPENTENO 
 
O limoneno é um cicloalceno ramificado nencontrado 
na casca de frutas cítricas (limão, laranja). 
 
1
2
3
4
5
6
 
 
 Os átomos de carbono da cadeia cíclica devem ser 
numerados para que se possam localizar os grupos que 
formam as ramificações e a insaturação. 
 A numeração deve começar pela dupla, mas não é 
necessário indicá-la quando for apenas uma ligação 
dupla. O nome oficial do limoneno é, portanto, 1-
metil-4-isopropenilciclo-hexeno. 
 
9.4.1 Hidrocarbonetos aromáticos 
 
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um 
anel benzênico em sua estrutura. 
 
Indicam-se os nomes dos grupos ligados ao anel 
aromático seguidos do nome da cadeia principal 
(benzeno). 
CH3
 
 
 Quando existe mais de um grupo substituinte, as 
posições dos grupos devem ser numeradas com os 
menores números possíveis e seus nomes são escritos 
em ordem alfabética, como se pode notar nos dois 
primeiros exemplos abaixo. 
 
 
 
CH3
CH2CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
 
 
A nomeação de substâncias formadas por moléculas 
que apresentam dois grupos ligados ao anel aromático 
pode ser feita de outra maneira: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9.5 Álcool 
Álcoois são compostos que apresentam o 
grupo funcional hidroxila (-OH) ligado a carbono 
saturado. São representados pela fórmula geral: ROH 
ou R-OH. 
Os alcoóis são classificados quanto: 
1) Ao número de grupos hidroxila 
Classificação Exemplo 
Monoálcool 
(uma hidroxila) 
CH3 CH2 CH2
OH 
CICLOALCENOS 
Nomenclatura: CICLO + PREFIXO + EN + O 
metil 
isopropenil 
O metil benzeno é mais conhecido 
por seu nome usual: tolueno. 
 
1-etil-2-metilbenzeno 
(orto-etilmetilbenzeno) 
1-etil-3-metilbenzeno 
(meta-etilmetilbenzeno) 
1,4-dimetilbenzeno 
(para-dimetilbenzeno) 
Posição 1-2: orto (o) 
Posição 1-3: meta (m) 
Posição 1-4: para (p) 
naftaleno 
 
 Química Orgânica 
 
15 
 
 
Diálcool 
(duas hidroxilas) 
CH3
H
C CH2
OHOH 
Triálcool 
 (três hidroxilas) 
H2C
H
C CH2
OHOHOH 
 
2) Dos monoálcoois, quanto a posição da hidroxila 
Classificação Exemplo 
Álcool primário 
(hidroxila ligada a carbono 
primário) 
CH3 CH2 OH 
Álcool secundário 
(hidroxila ligada a carbono 
secundário) 
CH3
H
C CH3
OH 
Álcool terciário 
(hidroxila ligada a carbono 
terciário) 
CH3 C CH3
OH
CH3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Forças de 
interação 
molecular 
Em razão da presença do grupo –
OH, as moléculas de álcool 
estabelecem ligações de hidrogênio 
entre si. 
Pontos de 
fusão e 
ebulição 
As substâncias que fazem ligações 
de hidrogênio possuem pontos de 
fusão e ebulição elevados. Os 
poliálcoois têm pontos de fusão e 
ebulição mais elevados do que os 
monoálcoois com o mesmo 
número de carbonos na cadeia. 
Estados de 
agregação 
Monoálcoois com até 12 C - 
líquidos; demais são sólidos. 
Densidade Monoálcoois: densidade menor 
que a água. 
Poliálcoois: densidade maior que a 
água. 
Solubilidade Os alcoóis possuem na molécula 
uma parte polar referente ao grupo 
–OH e uma parte apolar referente à 
cadeia carbônica. 
Cadeia carbônica curta: 
prevalecem as propriedades dos 
compostos polares; 
Cadeia carbônica longa: 
prevalecem as propriedades de 
compostos apolares. 
Álcoois com poucos átomos de 
carbono são bastante solúveis em 
água, pois suas moléculas fazem 
ligações de hidrogênio com as 
moléculas de água. Conforme a 
cadeia carbônica se torna maior, a 
parte apolar começa a prevalecer e 
a solubilidade em água diminui. 
Reatividade 
Os álcoois são mais reativos que os 
hidrocarbonetos porque são 
polares. 
Aplicações 
práticas 
Os monoálcoois mais importantes 
são o metanol e o etanol. 
Entre os poliálcoois, os de uso 
mais comum são: 1,2-etanodiol 
(etilenoglicol) e propanotriol 
(glicerina). 
 
9.6 Enol 
São compostos que apresentam o grupo hidroxila 
(–OH) ligado a carbono insaturado por uma dupla 
ligação. 
 
 
 
 
Nomenclaturas 
 
Oficial: 
NÚMERO DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO 
(an/en/in) + OL 
 
Usual: ÁLCOOL + NOME DO GRUPO 
SUBSTITUINTE + ICO 
CH3 OH 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
CH3 CH2 OH 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
H2C
H
C CH2
OHOHOH 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
Propriedades dos álcoois 
São compostos instáveis que convertem-se a 
aldeídos ou cetonas 
 Química Orgânica 
 
16 
 
 
 
 
 
 
H2C CH
OH 
H2C C
OH
CH3
 
Etenol prop-1-en-2-ol 
 
9.7 Fenol 
 A palavra fenol deriva de feno, que significa 
“benzeno” em alemão, e ol é indicação do grupo 
hidroxila, -OH. O fenol mais simples é aquele em que 
um hidrogênio do benzenofoi substituído por um 
grupo –OH. 
 
 
 
 
 
Grupo funcional: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9.8 Éter 
 
 
 
 
 
Um desinfetante barato, muito 
usado em agropecuária é a 
creolina, que é uma solução 
aquosa, alcalina, da mistura dos 
cresóis. 
 
 
 
 
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3 
 
 
 
Na natureza, há muitos compostos que apresentam o 
grupo –OH, característico dos fenóis: 
 
OH
OCH3
OH
CH2 CH CH2
OCH3
CHO 
 
 
 
 
 
 
Forças de interação 
molecular 
Todos os monofenóis 
possuem moléculas polares 
com o vetor resultante no 
sentido do átomo de 
oxigênio (mais 
eletronegativo). 
Pontos de fusão e 
ebulição 
Por causa das ligações de 
hidrogênio, os pontos de 
fusão e ebulição são mais 
elevados que os dos 
hidrocarbonetos de massa 
molecular próxima. 
Estados de agregação 
Os monofenóis mais simples 
são líquidos ou então sólidos 
de baixo ponto de fusão. Os 
Nomenclatura 
PREFIXO + INFIXO + OL 
Fenol é todo o composto orgânico que possui um 
grupo –OH ligado a um carbono que pertence a um 
anel aromático. 
OH
Nomenclatura 
 
LOCALIZAÇÃO DO GRUPO –OH + 
HIDRÓXI + NOME DO AROMÁTICO 
OH
OH
1
2
3
4
5
6
 
Catecol 
_____________________ 
HO OH1
2
3
4
5
6
 
Resorcinol 
_____________________ 
OH
HO
1
2
3
4
5
6
 
Hidroquinona 
____________________ 
 
O resorcinol e a hidroquinona são muito utilizados 
por médicos dermatologistas para tratar marcas da 
pele decorrentes de problemas de acne, manchas de 
sol ou envelhecimento precoce. 
o-cresol 
1-hidróxi- 
2-metilbenzeno 
 
m-cresol 
1-hidróxi- 
3-metilbenzeno 
 
p-cresol 
1-hidróxi- 
4-metilbenzeno 
 
Eugenol 
(essência de cravo-da-
índia usada como 
antisséptico bucal) 
Vanilina 
(essência de baunilha, 
usada na fabricação de 
doces, sorvetes, etc.) 
Propriedades dos fenóis 
 Química Orgânica 
 
17 
 
 
demais fenóis são sólidos. 
Densidade 
São mais densos que a água. 
Fenol (1,071 g/mL a 25°C). 
Solubilidade 
O fenol é relativamente 
solúvel em água. Os demais 
monofenóis são 
praticamente insolúveis. 
Aplicações práticas 
O fenol é utilizado na 
produção de desinfetantes e 
de medicamentos. 
 
9.8 Éter 
Éter é todo o composto que possui o oxigênio entre 
dois carbonos, como heteroátomo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Observação: compostos cíclicos que apresentam a 
estrutura a seguir são denominados epóxidos. 
 
O
H2C CH2
O
H2C C
H
CH3
 
 Epóxietano 1,2-epóxipropano 
 
 
 
 
 
 
Forças de interação 
molecular 
As moléculas dos éteres 
são levemente polares por 
causa de sua geometria 
angular.Os éteres podem 
estabelecer ligações de 
hidrogênio com outros 
compostos, como a água 
e o etanol. 
Pontos de fusão e 
ebulição 
Os PF e PE dos éteres se 
aproximam dos alcanos e 
são bem mais baixo que 
os dos alcoóis e fenóis (já 
que estabelecem ligações 
de hidrogênio entre si). 
Estados de agregação 
Os éteres mais simples, 
como o metoximetano e o 
metoxietano são gases. 
Os demais são líquidos 
voláteis. 
Densidade 
Compostos menos densos 
que a água. 
Solubilidade 
Os éteres de menor massa 
molar apresentam uma 
baixa solubilidade em 
água, devido ao 
estabelecimento das 
ligações de hidrogênio. 
Reatividade 
São compostos pouco 
reativos. 
Aplicações práticas 
São muito utilizados na 
extração de essências, 
óleos e gorduras de 
fontes naturais 
 
9.9 Cetona 
São compostos que apresentam o grupo funcional 
carbonila ( C
O
) entre carbonos. 
 
Nomenclatura oficial 
nome da cadeia mais simples + nome da cadeia mais complexa 
 prefixo + oxi prefixo + infixo + o 
Nomenclatura usual 
éter + substituinte mais simples + substituinte mais complexo 
Éter + prefixo + ico + prefixo + ico 
CH3 O CH2 CH3 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
CH3 CH2 O CH2 CH3 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
CH3 O
 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
As resinas epóxi são 
classificadas como plásticos 
termofixos, os quais 
endurecem quando 
misturados a catalisadores. 
O etóxietano, também 
conhecido como éter comum, 
no século XIX era muito 
utilizado como analgésico. 
Propriedades dos éteres 
 Química Orgânica 
 
18 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Forças de interação 
molecular 
Não fazem ligações de 
hidrogênio entre sim, no 
entanto, são mais 
polares que os aldeídos. 
Pontos de fusão e 
ebulição 
Mais baixo do que os 
alcoóis e mais elevados 
do que os aldeídos de 
massa molecular 
próxima. 
Estados de agregação 
As cetonas mais simples 
são líquidas em 
condições ambientes. 
Com o aumento da 
massa molar, tornam-se 
sólidas. 
Densidade 
Menos densas que a 
água. 
Solubilidade 
As cetonas são mais 
solúveis em água do que 
os aldeídos. Também 
são solúveis em éter e 
benzeno. 
Reatividade 
São compostos bastante 
reativos. 
Aplicações práticas 
A propanona, mais 
conhecida como 
acetona, é um líquido 
inflamável, usado como 
solvente de esmaltes, 
tintas, vernizes e na 
extração de óleos de 
sementes vegetais. 
 
9.10 Ácido carboxílico 
Ácido carboxílico é todo o composto orgânico que 
possui o grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila, -
OH. Essa união forma o grupo carboxila. 
R COOH ou R C
O
OH 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura 
Oficial: prefixo + infixo + ona 
 
OBS: Quando a cadeia carbônica possuir mais de 4C deve-se 
numerar o carbono que a carbonila se encontra. 
 
Usual: nome dos substituintes ligados a 
carbonila por ordem de complexidade + cetona 
 
CH3 C
O
CH3 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
CH3 C
O
CH2 CH3 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
CH3 C
O
H
C CH2 CH3
CH3 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
A acetona é 
comumente 
utilizado na 
remoção de 
esmaltes de unhas. 
Propriedades das cetonas 
Nomenclatura 
 
Oficial: ácido + prefixo + infixo + óico 
 
Usual: não segue uma regularidade 
 
H C
O
OH 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
H3C C
O
OH 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
 Química Orgânica 
 
19 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Forças de interação 
molecular 
Por apresentarem o 
grupo carboxila, esses 
compostos são muito 
polares e podem fazer o 
dobro de ligações de 
hidrogênio do que as 
moléculas de álcoois. 
Pontos de fusão e 
ebuliçãoPF e PE mais altos do 
que os alcoóis de massa 
molar próximos. 
Estados de agregação 
Até 9 C – líquidos. 
10 ou mais C – sólidos 
semelhantes à cera. 
Por causa do aspecto 
ceroso, os ácidos 
carboxílicos de cadeia 
longa são chamados de 
ácidos graxos. 
Densidade 
Os ácidos mais simples, 
como o metanóico e 
etanóico, são mais 
densos que a água. 
Solubilidade 
1 a 4 C – solúveis em 
água. 
5 C – parcialmente 
solúvel em água. 
Demais – insolúveis em 
água. 
São também solúveis 
em éter dietílico, álcool 
etílico e benzeno. 
Reatividade 
São compostos bastante 
reativos. 
Aplicações práticas 
O ácido etanóico é 
obtido pela oxidação do 
etanol na presença de 
uma bactéria específica. 
9.11 Aldeído 
Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo 
carbonila ligado a um hidrogênio. Essa união forma o 
grupo aldoxila. 
R COH ou R C
O
H 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Também temos uma outra forma de nomenclatura para 
os aldeídos, no entanto, ela é restrita a alguns 
compostos e está associada ao nome do ácido 
carboxílico de estrutura similar. 
 
Nº de carbonos 
Nome do ácido 
carboxílico 
Nome do 
aldeído 
1 Ácido fórmico formaldeído 
2 Ácido acético Acetaldeído 
3 
Ácido 
propiônico 
Propionaldeído 
4 Ácido butírico Butiraldeído 
Aromático Ácido benzóico Benzaldeído 
 
 
 
Forças de interação 
molecular 
Devido a presença do 
grupo carbonila, suas 
moléculas são polares e 
H2C C
O
OH
H2CH3C
 
Oficial:____________________ 
Usual: ____________________ 
C
O
OH 
Oficial:____________________ 
 
Propriedades dos ácidos carboxílicos 
Nomenclatura 
 
prefixo + infixo + al 
C
O
H H 
Oficial:_________________
___ 
CH3 C
O
H 
Oficial:_________________
___ 
C
O
H
 
Oficial:_________________
___ 
empregado na indústria 
farmacêutica como 
mascarador de sabor 
Utilizado como redutor 
de sais de prata na 
fabricação de espelhos 
Propriedades dos aldeídos 
 Química Orgânica 
 
20 
 
 
unidas por forças de 
dipolo permanente. 
Pontos de fusão e 
ebulição 
Mais altos que os dos 
compostos apolares e 
éteres; mais baixos que 
alcoóis e ácidos 
carboxílicos. 
Estados de agregação 
1 e 2C – gases; 
Demais – líquidos. 
Densidade 
Menos densos que a 
água. 
Solubilidade 
Aldeídos simples são 
solúveis em meio aquoso, 
pois podem estabelecer 
ligações de hidrogênio 
com moléculas de água. 
No entanto, com o 
aumento da cadeia 
carbônica a sua 
solubilidade diminui 
progressivamente. 
Reatividade Bastante reativos. 
Aplicações práticas 
Essências de amêndoas 
amargas, vanilina ou 
baunilha. 
 
9.12 Éster 
São obtidos a partir da reação (de esterificação) feita 
entre ácidos carboxílicos e álcoois. 
Grupo funcional: 
R COO R ou R C
O
O R 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Como os ésteres são derivados de ácido carboxílico, é 
costume utilizar o nome usual do ácido para se referir 
ao éster. 
 
 O metanoato de metila é derivado do ácido 
metanóico, cujo nome usual é ácido fórmico, 
portanto, o nome usual desse éster é formiato de 
metila. 
 O etanoato de isopropila é derivado do ácido 
etanóico, cujo nome usual é ácido acético, 
portanto, o nome usual desse éster é acetato de 
isopropila. 
 
 
 
 
Forças de interação 
molecular 
Ésteres com cadeia 
carbônica pequena 
apresentam certa 
polaridade (predominam 
forças de dipolo 
permanente), que vai 
diminuindo à medida que 
a cadeia carbônica 
aumenta. 
Pontos de fusão e 
ebulição 
PF e PE mais baixos do 
que álcoois e ácidos 
carboxílicos de massa 
molecular próxima. 
Estados de agregação 
Ésteres de massa molar 
baixa são líquidos; 
conforme aumenta passa 
de líquido viscoso até 
sólido. 
Densidade 
Os ésteres mais 
complexos apresentam 
densidade maior que a da 
água. 
Solubilidade 
Ésteres simples são 
parcialmente solúveis em 
água. 
Reatividade Pouco reativos. 
Aplicações práticas 
São usados como 
essência de frutas e 
aromatizantes na 
indústria alimentícia, 
farmacêutica, cosmética e 
de perfumes. 
 
 
 
 Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois 
produzindo ésteres e água. Essa reação é denominada 
esterificação. 
 A reação inversa da esterificação, ou seja, aquela 
que ocorre quando um éster reage com água formando 
ácido carboxílico e álcool, é denominada hidrólise de 
éster. 
Nomenclatura 
 
prefixo + infixo + oato + de + nome do 
substituinte com terminação ila 
C
O
O 
Oficial:_________________ 
C
O
O
 
Oficial:_________________ 
Propriedades dos ésteres 
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO 
 Química Orgânica 
 
21 
 
 
ácido propanóico + etanol propanoato de etila 
 
 
9.13 Amina 
Amina é todo composto orgânico derivado da amônia, 
NH3, pela troca de um, dois ou três hidrogênios por 
substituintes orgânicos. 
C NH2
H
N
CC
N
C
CC 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
H3C
H2
C
H2
C
H2
C NH2
H3C
H
C CH3
NH2
H3C
H
C
H2
C
H
C CH3
CH3 NH2
 
 
No caso de aminas secundárias e terciárias, a cadeia 
mais longa é considerada a principal e o nome segue as 
mesmas regras acima. As demais cadeias são 
consideradas substituintes e o nome segue o esquema: 
 
 
 
A letra N indica que o substituinte está ligado ao 
nitrogênio. Os substituintes localizados na cadeia 
carbônica são indicados por números. 
 
H3C
H2
C
H2
C
H
N CH3 H3C
H2
C
H2
C N
H2
C CH3
CH3 
 
 N-metiletanamida N-etil-N-metilpropanamina 
 
A fenilamina é também conhecida como anilina. Uma 
de suas principais aplicações industriais é na 
fabricação de corantes, utilizados em cosméticos e 
tecidos. 
NH2
 
 
 
 
 Como o átomo de nitrogênio nas moléculas das 
aminas pode oferecer um par de elétrons, segundo o 
conceito de base de Brönsted e Lowry, as aminas têm 
caráter básico. 
 O caráter básico das aminas é acentuadamente 
mais forte que o dos alcoóis, éteres e ésteres, porque o 
nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, 
portanto, capaz de compartilhar o par de elétrons 
disponível com maior facilidade. 
 
 
 
Forças de interação 
molecular 
São compostos polares; 
as aminas primárias e 
secundárias fazem 
ligações de hidrogênio, o 
que não ocorre com as 
aminas terciárias. 
Pontos de fusão e 
ebulição 
São mais elevados que os 
dos compostos apolares e 
mais baixos que os dos 
alcoóis e os dos ácidos 
carboxílicos. 
Estados de agregação 
Aminas com substituintes 
pequenos são gases em 
condições ambientes. 
Densidade 
As aminas mais simples 
são menos densas que a 
água. As aminas 
aromáticas são mais 
densas. 
Solubilidade 
Até 5 C – solúveis em 
meio aquoso e alcoólico. 
6 ou mais C – insolúveis 
em água (solúveis em 
álcool etílico, éter e 
benzeno). 
Reatividade 
Quanto maior o caráter 
básico das aminas, maior 
a reatividade dos 
compostos. 
Aplicações práticas 
São utilizadas na 
fabricação de certos tipos 
de sabões e na 
vulcanização da borracha. 
CH3 CH2 C
O
OH
+
OH CH2 CH3
esterificação
hidrólise
CH3CH2 C
O
O CH2 CH3
amina primária 
1 H substituído 
amina secundária 
2 H substituídos 
amina terciária 
3 H substituídos 
Nomenclatura para as aminas primárias 
Prefixo + infixo + 
(localização do grupo –NH2) amina 
butan-1-amina 
propan-2-amina 
4-metil-pentan- 
2-amina 
Prefixo + il , precedido da letra N 
Caráter básico das aminas 
Propriedades das aminas 
 Química Orgânica 
 
22 
 
 
9.14 Amida 
Amida é todo composto que possui o nitrogênio ligado 
diretamente a um grupo carbonila. 
 
Grupo funcional: 
C
O
N H
H
C
O
N R
H
C
O
N R
R
 
 
 
 
 
Exemplo: 
 
H3C C
O
NH2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exemplos: 
H2
C C
O
N
H
CH3C
CH3
CH3
H 
N-metil-3-metilbutanamida 
 
 
 
C
O
NH2H2N 
 
 
 
 
 
 
Forças de interação 
molecular 
As amidas são bastante 
polares; cada duas 
moléculas podem fazer 
duas ligações de 
hidrogênio entre si (no 
caso das amidas 
primárias). 
Pontos de fusão e 
ebulição 
PF e PE elevados, 
maiores do que os ácidos 
carboxílicos de massas 
moleculares 
correspondentes. 
Estados de agregação Sólidos cristalinos. 
Densidade Mais densas que a água. 
Solubilidade 
As aminas mais simples 
são solúveis em água e 
pouco solúveis em 
solventes apolares. 
Reatividade 
São compostos bastante 
reativos. Apresenta um 
caráter básico fraco 
devido ao oxigênio atrair 
elétrons pra si. 
Aplicações práticas 
Síntese de compostos 
orgânicos, intermediários 
na preparação de 
medicamentos. 
 
9.15 Demais funções orgânicas 
 
Função 
orgânica 
Característica Exemplo e nome 
Compostos 
halogenados 
ou haletos 
orgânicos 
Possuir ao 
menos um 
átomo de 
halogênio 
CH3 Cl 
Cloro-metano 
H2C
Br
H
C
Br
CH3
 
Cloro-metano 
 
DDT – inseticida 
organoclorado 
Sais de 
ácidos 
carboxílicos 
ou sais 
orgânicos 
ácido + base 
 sal + água* 
CH3 C
O
O-Na+ 
Etanoato de sódio 
C
O
O-Na+ 
Benzoato de sódio – 
conservante INS211 
amida não substituída 
2 hidrogênios ligados ao nitrogênio 
amida monossubstituída 
1 hidrogênio e um substituinte R 
amida dissubstituída 
2 substituinte R iguais ou diferentes 
Nomenclatura de amidas não substituídas: 
 
prefixo + infixo + amida 
etanamida 
Nomenclatura de amidas substituídas: 
 
A cadeia mais longa é considerada a principal e as 
demais são consideradas substituintes, e o nome segue 
o esquema: 
 
Prefixo + il, precedido da letra N, que vai indicar 
que o substituinte está ligado ao nitrogênio. Os 
substituintes da cadeia são indicados por números. 
 
A ureia é uma diamida. Seu uso é 
diversificado, sendo utilizado como 
umectante e hidratante em cremes e 
pomadas, na produção de 
fertilizantes agrícolas e remédios. 
Propriedades das amidas 
 Química Orgânica 
 
23 
 
 
*
CH3 C
O
OH
+ NaOH CH3 C
O
O-Na+
+ H2O
 
Anidridos 
ácidos 
Produto da 
desidratação 
de ácidos 
carboxílicos 
CH3 C
O
OH
CH3 C
O
OH
CH3 C
O
O
CH3 C
O
+ H2O
 Ácido acético  
anidrido acético 
Nitro 
compostos 
-NO2 
CH3 NO2 
Nitrometano 
NO2
 
Nitrobenzeno 
Nitrilas 
C N 
C NH3C 
Etanonitrila 
C N
 
benzonitrila 
Ácidos 
sulfônicos 
-SO3H 
CH3 CH2 SO3H 
Ácido 
etanossulfônico 
Os sais de ácidos 
sulfônicos atuam 
como detergentes. 
Tiol -SH 
SH 
Butano-1-tiol 
Adicionado ao gás 
dos botijões de 
cozinha para indicar 
vazamentos. 
Compostos 
organometáli
cos 
R – MgX 
X= halogênio 
CH3 MgCl 
Cloreto de metil 
magnésio 
 
Exercício: 
1) Identifique quais funções orgânicas pertencem os 
seguintes compostos: 
1 O 2 OH 3
H
O
4
O
5
OH
O 
2) Assinale a alternativa que apresenta as funções 
químicas presentes neste composto: 
 
 
 
10. Propriedades físicas e químicas dos 
compostos orgânicos 
 
10.1 Polaridade e solubilidade 
 
 
 
 
Substância polar se dissolve em substância polar. 
Ex: água e etanol. 
 
Substância apolar se dissolve em substância apolar. 
Ex: gasolina e ciclohexano. 
 
10.2 Tamanho da cadeia carbônica e 
solubilidade 
A solubilidade diminui com o aumento da cadeia 
carbônica, pois há o aumento da parte apolar da 
molécula, constituída por carbono e hidrogênio. 
 
Solubilidade de alguns álcoois em água, a 25°C. 
Álcool Solubilidade (g/100g 
de H2O) 
CH3OH ilimitada 
CH3CH2CH2CH2OH 8,0 
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,6 
 
Quanto maior a parte apolar da molécula, menor é a 
tendência de uma substância se dissolver em água. 
 
 
 
 
 
As partes apolares de uma molécula são denominadas 
grupos hidrófobos. 
As partes polares de uma molécula são denominadas 
grupos hidrófilos. 
 
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
OH 
 
 
 
10.3 Ligações intermoleculares 
 
 O que mantém as moléculas unidas nos estados 
sólido e líquido são as chamadas ligações ou forças ou 
interações intermoleculares. São fundamentalmente de 
três tipos: interações dipolo permanente-dipolo 
permanente; ligações de hidrogênio e dipolo 
instantâneo-dipolo induzido. 
SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE 
Quais são os grupos polares? 
-OH; -NH2; -COOH. 
Estes grupos apresentam afinidade pela água. 
Extremidade 
polar 
Extremidade apolar 
C
N
O
H
O CH3
OH
a) cetona e álcool 
b) cetona e benzeno 
c) fenol e éter 
d) amida e cetona 
e) álcool e éter 
 
 Química Orgânica 
 
24 
 
 
 
 
 
 Considere uma molécula de HCl. Devido à 
diferença de eletronegatividade entre os elementos, 
essa molécula é polar. Sua extremidade negativa atrai a 
extremidade positiva de outra molécula vizinha, o 
mesmo ocorrendo com sua parte positiva, que interage 
atrativamente com a parte negativa de outra molécula 
vizinha. Essa força de atração entre os dipolos das 
moléculas é chamada de interação dipolo-dipolo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Quando, em uma molécula, tivermos o hidrogênio 
ligado a um átomo pequeno e muito eletronegativo (F, 
O, N), haverá uma grande polarização dessa ligação, o 
que produzirá no hidrogênio um intenso polo positivo. 
 Essa polarização leva o hidrogênio a interagir 
com o par de elétrons de outra molécula vizinha, 
resultando em uma interação intensa entre as 
moléculas. Esse tipo de interação é observada na 
molécula de água, apresentada abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 Considere uma molécula apolar. Ela possui uma 
nuvem de elétrons em contínuo movimento. Se, 
durante uma pequena fração de segundo, essa nuvem 
eletrônica estiver um pouco mais deslocada para um 
dos extremos de molécula, poderemos dizer que foi 
criado um dipolo instantâneo, ou seja, por um instante 
apareceram dois pólos na molécula. 
 A extremidade positiva desse dipolo atrai os 
elétrons da molécula vizinha, na qual, por sua vez, 
também aparece um dipolo, chamado de dipolo 
induzido, isto é, provocado pela primeira molécula. 
Esses dois dipolos, o instantâneo e o induzido, se 
atraem como no caso dos dipolos permanentes. A 
diferença é que essa situação dura apenas uma fração 
de segundo. 
 Essas interações são conhecidas como forças de 
dispersão de London ou forças de van der Waals, que é 
a única que ocorre entre moléculas das substâncias 
apolares.Resumindo... 
 
 
 
 
 
 
10.4 Forças intermoleculares e ponto de 
ebulição 
 Por que as substâncias moleculares têm diferentes 
pontos de ebulição? Isso depende basicamente de dois 
fatores: o tamanho da molécula e o tipo de força 
intermolecular existente na substância. 
 
 
 
 Quanto maior for o tamanho da molécula, maior 
será a superfície para atuação dessas interações e, 
portanto, mais difícil será fazer a molécula se separar 
das outras, desprendendo-se da fase líquida e passando 
para a fase vapor. Assim, quanto maior o tamanho da 
molécula, maior será a temperatura necessária 
para a ebulição, ou seja, maior o ponto de ebulição. 
 
 
 
 Quando mais fortes forem as interações entre as 
moléculas, mais unidas elas estarão e, portanto, mais 
difícil será para que a substância sofra ebulição. 
Como exemplos de substâncias orgânicas que 
apresentam esse tipo de forças intermoleculares 
podemos citar os hidrocarbonetos, óleos e 
gorduras. 
Como exemplos de substâncias orgânicas que 
fazem ligações de hidrogênio podemos citar os 
álcoois, ácidos carboxílicos, aminas primárias e 
secundárias. 
Como exemplos de substâncias orgânicas que 
apresentam esse tipo de forças intermoleculares 
podemos citar o metanal, acetona e o éter 
dimetílico. 
INTERAÇÕES DIPOLO PERMANENTE-
DIPOLO PERMANENTE 
LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO 
INTERAÇÕES DIPOLO INSTANTÂNEO – 
DIPOLO INDUZIDO 
dipolo instantâneo- 
-dipolo induzido 
dipolo permanente- 
-dipolo permanente 
Ligações de 
hidrogênio 
Aumenta a intensidade das forças intermolecular 
 
EFEITO DO TAMANHO DA MOLÉCULA 
EFEITO DO TIPO DE FORÇA 
INTERMOLECULAR 
 Química Orgânica 
 
25 
 
 
 Ao comparamos duas substâncias com o mesmo 
tipo de interação intermolecular, a que tiver maior 
tamanho (estimado pela massa molecular) possuirá 
maior ponto de ebulição. 
 
Exemplo: 
Substância Metanol (32u) Etanol (46 u) 
Ponto de 
ebulição 
65°C 78°C 
 
 Ao compararmos duas substâncias com massas 
moleculares e tamanhos aproximadamente iguais, a 
que possuir forças intermoleculares mais intensas 
possuirá maior ponto de ebulição. 
 
Exemplo: 
Substância 
Propano 
(44u) 
Éter 
dimetílico 
(46 u) 
Etanol 
(46 u) 
Forças 
intermolecu
-lares 
Van der 
Waals 
Dipolo 
permanente-
dipolo 
permanente 
Ligações 
de 
hidrogênio 
Ponto de 
ebulição 
-42°C -25°C 78°C 
 
 Ao compararmos substâncias orgânicas com 
mesma massa molecular e com o mesmo tipo de 
interação intermolecular, o tamanho da cadeia 
principal é um bom indicador do tamanho da molécula. 
É de se esperar que a que possuir cadeia principal mais 
extensa possuirá maior ponto de ebulição. 
 
Exemplo: 
Estrutur
a 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
 
C
CH3
H3C
CH3
CH3
 
Ponto de 
ebulição 
36°C 9°C 
Menor extensão para atuação das forças 
intermoleculares 
 
Exercício: 
(Fuvest-SP) Em um laboratório, três frascos com 
líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao 
lado deles, estão os três rótulos com as seguintes 
identificações: ácido etanóico, pentano e butan-1-ol. 
Para poder rotular corretamente os frascos, 
determinam-se, para esses líquidos, o ponto de 
ebulição (P.E) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 
25°C. 
Líquido P.E. /°C S/(g/100 mL) 
X 36 0,035 
Y 117 7,3 
Z 118 infinita 
 
Com base nessas propriedades, conclui-se que os 
líquidos X, Y e Z são, respectivamente: 
 
a) pentano, butan-1-ol e ácido etanóico. 
b) pentano, ácido etanóico e butan-1-ol. 
c) ácido etanóico, pentano e butan-1-ol. 
d) butan-1-ol, ácido etanóico e pentano. 
e) butan-1-ol, pentano e ácido etanóico. 
 
11. Isomeria 
 Como as abelhas se reconhecem e se comunicam 
de modo a estabelecer tamanha organização? Por meio 
da liberação de feromônios – substâncias que 
permitem uma comunicação química entre os animais. 
A abelha rainha libera um feromônio que é um ácido 
carboxílico hidroxilado de fórmula molecular 
C10H18O3. 
 Curiosamente, as glândulas mandibulares das 
abelhas operárias também produzem um ácido de 
mesma fórmula. Mas, se a fórmula molecular é a 
mesma, como é possível que as abelhas façam 
distinção entre elas? 
 
 
 geraniol linalol 
 
 O fato de as fórmulas moleculares serem as 
mesmas não significa que as fórmulas estruturais 
também sejam iguais. Dizemos que as substâncias 
geraniol e linalol são isômeras. 
 
 
 
 
 
 
 
 Atualmente, a isomeria está dividida em duas 
grandes classes: isomeria constitucional ou plana e 
isomeria espacial (isomeria geométrica e isomeria 
óptica). 
 
11.1 Isomeria constitucional ou plana 
 
 Na isomeria constitucional, as diferenças entre as 
moléculas dos isômeros se devem às diferenças nas 
ligações químicas entre seus átomos e podem se 
apresentar de diversas formas na cadeia carbônica, 
como será estudado a seguir. 
 
 
 
 
Isômeros são substâncias que apresentam a mesma 
fórmula molecular, ou seja, suas moléculas 
possuem os mesmos tipos e quantidades de 
átomos, porém arranjados diferentemente. Os 
isômeros também apresentam propriedades físicas 
e químicas diferentes entre si. 
 Química Orgânica 
 
26 
 
 
 
 
 
 Mesma fórmula molecular; 
 Diferentes funções orgânicas; 
 Álcoois/éteres; 
 Ácidos carboxílicos/ésteres; 
 Aldeídos/cetonas. 
 
 
 
 
 
Fórmula molecular:___________ 
 
Nome Ácido butanóico Etanoato de etila 
Fórmula 
estrutural 
CH3 CH2 CH2 C
O
OH
 
CH3 C
O
O CH2 CH3
 
Fórmula 
química 
C4H8O2 C4H8O2 
TF (°C, 
1atm) 
-5 -83,6 
TE (°C, 
1atm) 
163 77 
Aplicaçõe
s 
Síntese de 
fármacos e de 
aroma artificial de 
manteiga. 
Síntese de aromas 
artificiais de 
frutas. 
 
 
 Existem isômeros que poderiam ser classificados 
como funcionais por pertencerem a funções químicas 
diferentes. No entanto, apresentam um comportamento 
característico: no estado líquido ou em solução, esses 
compostos coexistem em equilíbrio, ou seja, sempre 
que um deles estiver presente, o outro também estará. 
Tautomeria Aldo-enólica: é a tautomeria que ocorre 
entre um aldeído e um enol. 
 
 
Tautomeria Ceto-enólica: é a tautomeria que ocorre 
entre uma cetona e um enol. 
.
C
H
H
H
C
O
C
H
H
H
C C
H
H OH
CH3
F.M. = C3H6O 
 
 Mesmo que fosse possível isolar um dos 
compostos, o equilíbrio se restabeleceria para restituir 
o composto retirado, de acordo com o princípio de Le 
Chatelier. 
 
 
 Um dos medicamentos utilizados para o 
tratamento de certas anomalias intestinais usa como 
princípio ativo o floroglucinol, composto que produz, 
em equilíbrio químico, um isômero por 
tautomerização. 
 
 
 As moléculas pertencem à mesma função 
orgânica, mas diferem quanto à classificação de sua 
cadeia carbônica. 
 Cadeia aberta / fechada 
 Normal / ramificada 
 Homogênea / heterogênea 
 H2
C
CH2H2C 
CH2 CH CH3 
F.M 
CH3 CH2 CH2 CH3
 
CH3
H
C
CH3
CH3
 
F.M 
CH3 CH2 NH2 
CH3 NH CH3
 
F.M 
 
 
 
 Quando moléculas de substâncias da mesma 
função orgânica se diferenciam pela posição de algum 
grupo molecular (grupo funcional ou ramificação) ou 
insaturação, constituem-se os isômeros de posição. 
CH3 CH2 CH2 OH 
CH3 CH
CH3
OH 
F.M 
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
 
CH3 CH2
H
C
CH3
CH2CH3
 
F.M 
CH2 CH CH2 CH3 
CH3 CH CH CH3
 
F.M 
 
 
ISÔMEROS DE FUNÇÃO 
CH2 OH O CH3
CH3
OH
TAUTOMERIA 
C
H
H
H
C
O
H
C C
H
H H
OH
F.M. = C2H4O
ISOMERIA DE CADEIA 
ISOMERIA DE POSIÇÃO 
 Química Orgânica 
 
27 
 
 
 
 
 Um tipo particular de isomeria de posição se 
refere a isômeros que apresentam cadeias 
heterogêneas. Observe os ésteres a seguir, responsáveis 
pelas essências de morango e framboesa, utilizadas, 
por exemplo, pelas indústrias de balas e chicletes. 
C
O
O O
O
 
 butanoato de etila etanoato de butila 
 
Exercício: 
São isômeros funcionais: (Monte as estruturas) 
01. butano e metil propano 
02. etanol e éter dimetílico 
04. 1 cloro propano e 2 cloro propano 
08. 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno 
16. propanona e propanal 
32. etanal e propanona 
 
 
 
11.2 Isomeria geométrica ou cis-trans 
 No amplo universo das substâncias químicas, 
incluindo aquelas encontradas na natureza, existem 
moléculas que se diferenciam simplesmente pela 
disposição espacial de seus átomos, por isso, são 
chamados isômeros espaciais. Essa diferença pode ser 
mínima, como acontece entre o nerol e o geraniol. 
C
OH
CH3
H3C CH3
C
CH3
H3C CH3
OH
nerol geraniol
 
 
 
 
 
 Note que as duas substâncias apresentam as 
mesmas fórmulas moleculares (C10H18O). No entanto, 
há uma pequena diferença na disposição espacial dos 
átomos ao redor da ligação dupla localizada entre os 
carbonos 2 e 3. Qual é a característica que faz um 
isômero ser cis ou trans? 
Observe as estruturas a seguir: 
 
 
 
As estruturas são apenas duas 
representações diferentes para uma 
mesma estrutura química. Isso 
acontece porque o eixo formado 
pela ligação simples que une os 
dois átomos de carbono tem 
rotação livre. 
 
 No entanto, quando dois átomos de carbono estão 
conectados por meio de uma ligação dupla, a mesma 
impede a rotação de um dos lados da molécula sem 
que o outro gire junto. Portanto, abaixo temos 
representadas duas estruturas distintas: 
 
C C
Br
HBr
H
C C
H
BrBr
H
 
cis-1,2-dibromoeteno trans-1,2-dibromoeteno 
 
 Neste caso, temos um par de isômeros chamados 
cis-trans. A molécula que apresenta os ligantes do 
carbono do mesmo lado de uma linha imaginária que a 
corta ao meio, acompanhando o eixo da ligação, 
representa o isômero cis, a outra representa o trans. 
 
Condições para que ocorra a isomeria cis-trans: 
 
C C
R2
R1 R3
R4 
 
O sistema de nomenclatura cis-trans serve para 
moléculas de alcenos com dois ligantes diferentes. 
Quando temos mais de três ligantes utiliza-se o 
sistema de nomenclatura E-Z. 
 
Observe a molécula a seguir: 
 
C C
CH3
HF
Cl
(Z= 17)
(Z= 9)
(Z= 6)
(Z= 1)
 
 
Lados opostos Mesmo lado 
C C
R
R
prioridade maior
prioridade maior
 
C C
RR
prioridade maior prioridade maior
 
Isômero E (espalhado) Isômero Z (junto) 
METAMERIA 
Somatório: 
Aroma doce de rosas, 
sendo encontrado na 
mexerica e em muitos 
óleos essenciais. 
O geraniol, assim como o nerol, está 
presente no vinho branco, dando-lhe 
o característico sabor frutado. No 
entanto, o nerol é levemente mais 
amargo que o geraniol. 
C C
Br Br
HH
HH C C
Br H
BrH
HH
R1≠R2 e R3≠R4 
Quanto maior o número atômico do átomo 
diretamente ligado a cada um dos átomos de 
carbono da dupla, maior sua prioridade. 
 Química Orgânica 
 
28 
 
 
 
A isomeria cis-trans também ocorre em compostos 
cíclicos, devido à impossibilidade de rotação em torno 
do eixo dos átomos de carbono do ciclo. 
 
Exercício: 
Os afídeos (insetos popularmente chamados de 
pulgões) liberam um feromônio de alarme, cuja 
estrutura é a seguinte: 
 
Nessa estrutura há ligações duplas, marcadas com as 
letras A, B, C e D. 
a) Decida em qual(is) delas pode haver isomeria cis-
trans. 
 
 
b) Para aquela(s) que você respondeu no item anterior, 
diga se o arranjo é cis ou trans. 
 
 
11.3 Isomeria óptica 
 A isomeria óptica é a situação em que pares de 
isômeros constituem estruturas que são imagens 
espelhadas umas das outras. 
 Observe a molécula de ibuprofeno (C13H18O2), um 
analgésico de uso bastante comum, e também a 
molécula que corresponde a sua imagem no espelho. 
 
 
 
 
 Apenas a substância representada à esquerda é 
ativa, isto é, tem ação analgésica. A da direita, quase 
idêntica, não apresenta essa característica. 
 
 
 
A mão direita de uma pessoa é igual à mão 
esquerda? 
 
A mão esquerda é na verdade a imagem da mão direita 
no espelho. 
 
Enantiômeros: são isômeros ópticos que são imagens 
especulares um do outro. Estes compostos não são 
sobreponíveis. 
 
 
 
 Carbono assimétrico é todo átomo de carbono 
saturado que apresenta os quatro ligantes diferentes 
entre si. 
 
C
R1
R4
R3
R2
 
 
Usualmente o carbono assimétrico é identificado por 
um asterisco: C*. 
 
 
 
 
 No ano de 1848 o cientista Louis Pasteur notou 
que, nos barris em que o suco de uva fermentava para a 
produção de vinho, alguns cristais de ácido tartárico 
ficavam depositados. 
ASSIMÉTRIA MOLECULAR 
As mãos não são sobreponíveis, sendo assim, 
dizemos que uma é a imagem especular da outra. 
Quando as moléculas não forem sobreponíveis 
dizemos que elas são assimétricas ou quirais. 
CARBONO ASSIMÉTRICO OU 
CARBONO QUIRAL 
 R1≠R2≠R3≠R4 
MOLÉCULAS DEXTRÓGIRAS 
E LEVÓGIRAS 
 Química Orgânica 
 
29 
 
 
 Após alguns processos químicos, Pasteur 
observou a formação de dois tipos de cristais, sendo 
um a imagem especular do outro. O cientista separou 
os dois tipos de cristais e preparou soluções aquosas. 
Logo após, testou a passagem de luz polarizada através 
delas. 
 
Luz natural: é formada por ondas eletromagnéticas 
vibrando em diversos planos. 
Luz polarizada: é formada por ondas 
eletromagnéticas vibrando em um único plano. 
 
 Pasteur observou que, ao 
fazer a luz polarizada 
atravessar a solução de um 
enantiômero do ácido tartárico, 
o plano girava ou para a 
esquerda ou para a direita. As 
substâncias capazes de gerar 
essa rotação são consideradas 
opticamente ativas. O valor da rotação da luz 
polarizada pode ser medido com o auxílio de um 
polarímetro. 
 
 
 
Substância dextrógira: é o desvio da luz polarizada 
para a direita. É representada por d ou (+). 
 
Substância levógira: é o desvio da luz polarizada para 
a esquerda. É representada por l ou (-). 
 
OBS: quando se mistura um igual número de 
moléculas de dois enantiômeros, o desvio de cada 
molécula é anulado pelo desvio igual e oposto causado 
pela molécula do outro. A mistura resultante é 
opticamente inativa e chamada RACÊMICA. 
 
Diastereoisômeros: são isômeros ópticos que não são 
imagens especulares uns dos outros. Ocorre quando a 
molécula em questão possui mais de um carbono 
assimétrico. 
 
 
 
 
 
Isômeros ópticos ativos (IOA): 2n 
sendo que, 
 n=número de carbono quiral na molécula 
 
Isômeros óticos inativos (IOI): 2n/2 
 
Exemplo: Calcule o número de carbonos quirais ativos 
e inativos na molécula de ácido tartárico. 
 
 
IOA:____________ IOI:_________________ 
 
12. Reações orgânicas 
 
Cisão ou ruptura das ligações: Uma