Terceira prova - QUI 132

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Terceira Prova de QUI-132 24-06-2011
Nome:_______________________________________________Matricula:___________Turma:___
1- (6,0) Faça o que se pede: 
a) Explique por que o composto A é o produto principal da reação abaixo representada.
b) Explique por que foi necessário produzir o composto B para se chegar à produção de D, a partir de A.
2- (7,0) A reação mais característica de aldeídos e cetonas é a adição nucleofílica. Entretanto, o mecanismo dessas reações é dependente da natureza do nucleófilo. 
a) Escreva o mecanismo de formação da mandelonitrila, substância obtida a partir da reação do benzaldeído com KCN/HCl (aq.).
b) Na presença de nucleófilos fracos, as reações são conduzidas sob catálise ácida. Explique o papel do catalisador em uma reação de adição nucleofílica com utilização de acetona, justificando também sua resposta por meio de estruturas de ressonância. 
c) Explique porque os aldeídos são mais reativos que a cetonas, frente às reações de adição nucleofílica. 
3- (2,0) A vitamina C é um exemplo de composto que existe predominantemente na forma enólica. Esse composto é também conhecido como ácido ascórbico. Indique qual dos hidrogênios é o mais ácido e explique o motivo da acidez. 
4- (5,0) A reação de Wittig é muito empregada para a síntese de alquenos. 
a) Considerando que se tenha como objetivo preparar um alqueno, qual a vantagem da reação de Wittig sob uma reação de desidratação de álcoois?
b) Escreva nos quadros abaixo as estruturas dos produtos formados em cada caso:
	5- (3,0) O cetoaldeído ao lado representado sofre condensação aldólica intramolecular para fornecer três produtos distintos.
	
a) Escreva nos quadros a seguir as estruturas dos três enolatos possíveis de serem formados.
b) Escreva nos quadros a seguir as fórmulas estruturais dos três produtos de condensação formados
6- (7,0) Quando aldeídos e cetonas -insaturados reagem com reagentes nucleofílicos, podem ser obtidos produtos de adição simples e de adição conjugada (adição de Michael).
a) As reações de adição simples e conjugada podem ser explicadas pelas estruturas de ressonância. Escreva nos quadros abaixo as estruturas de ressonância da cetona -insaturada representada abaixo.
b) Escrevas as fórmulas estruturais dos produtos da reação a seguir.
c) Qual o produto principal na reação acima? Explique.
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