Organica_I Lista alquenos

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QUI0620 – Química Orgânica I 
Profª. Lívia N. Cavalcanti 
Outubro de 2015 
 
Lista de Exercícios 05 – Alquenos 
 
1 – Dê a estrutura do produto majoritário de cada reação. Mostre claramente a estereoquímica, quando 
relevante. 
 
CH2I2
Zn(Cu)
Br2
CH3OH
H2, PtH 1. O3
2. (CH3)2S
H
H
KMnO4
(quente e concentrado)
H2O
1. BH3 THF
2. H2O2,
-OH, H2O
HBr
peróxido
1. Hg(OAc)2, H2O
2. NaBH4
H3C
H3C
KMnO4
(frio e diluido)
-OH, H2O
a) b)
c)
d)
e) f)
g)
h)
i)
j)
k)
m)
H3C
CHCl3
NaOH, H2O
H2SO4
H2O
HO
OsO4
H2O2, H2O
l)
H3C
CH2I2
Zn(Cu)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 – Responda ao que se pede, mostre a estereoquímica relativa de cada estrutura em sua resposta. 
a) A estrutura do íon mercurínio formado quando (Z)-3-metil-2-hexeno reage com Hg(OAc)2. 
 
b) A estrutura do produto da reação de um equivalente de BH3•THF com três equivalentes de 2-etil-1-
buteno. 
 
c) A estrutura do intermediário cíclico formado quando KMnO4 frio e diluído reage com (Z)-3-hexeno. 
 
d) A estrutura do molozonídeo do (E)-2-buteno. 
 
e) A estrutura do composto C10H16 que sofre hidrogenação catalítica para formar o 1- isopropil-4-
metilciclo-hexano e que sofre ozonólise para dar os compostos mostrados abaixo. 
 
 
f) A estrutura do alqueno que dará o meso-3,4-hexanodiol quando tratado com KMnO4 frio e diluído. 
 
g) O composto C12H18 que produz CH3CH2CO2H, (CH3)2CHCO2H e (CH3)2C(CO2H)2 quando aquecido 
com KMnO4/-OH/H2O, seguido de tratamento com ácido aquoso. 
 
3 – Mostre como sintetizar os seguintes compostos começando com os materiais de partida indicados: 
 
 
 
 
 
 
4 – Dê o mecanismo das seguintes reações: 
a) 
 
 
b) 
 
 
5 - A questão a seguir é o problema 72 da página 564 do livro Vollhardt. 
O humuleno e o álcool α-cariofileno são terpenos constituintes de extratos de cravo. O primeiro 
converte-se no último pela hidratação catalisada por ácido em uma única etapa. Escreva o mecanismo. 
(sugestão: siga na retrossíntese os átomos de carbono marcados. O mecanismo inclui ciclizações 
induzidas por carbocátions e migrações de hidrogênio de grupos alquila. A primeira etapa do mecanismo 
envolve a isomerização de uma das duplas para formação de duplas ligações conjugadas).