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Lipídios : Estrutura e Função - Paulo Preté LIPÍDIOS: ESTRUTURA E FUNÇÃO Os lipídios são moléculas orgânicas insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos, como éter etílico, clorofórmio e o benzeno. Por serem insolúveis em água, os lipídios apresentam-se compartimentalizados no organismo: na membrana plasmática, em forma de triacilgliceróis nos adipócitos, ou no plasma em forma de lipoproteína. Funções dos lipídios: - constituintes da membranas biológicas; - fonte de energia armazenada nos adipócitos - como vitaminas com função reguladora ou de coenzimas; - constituição de hormônios esteróides que controlam o equilíbrio do organismo. Os lipídios resultam da associação entre ácidos graxos e álcool. Um ácido graxo é uma molécula derivada dos hidrocarbonetos de comprimento entre 4 e 36 carbonos. Como exemplo tem-se: ácido palmítico (16 carbonos), ácido oléico (18 carbonos), ácido linoléico (18 carbonos) e ácido araquidônico (20 carbonos). Em pH fisiológico, o grupo carboxila terminal (-COOH) se torna ionizado, formando –COO-. É este grupo que possui afinidade pela água e dá ao lipídio a natureza anfipática (região hidrofílica e região hidrofóbica em uma mesma molécula). É por isso que se diz: lipídios possuem cabeça polar e cauda apolar. Lipídios : Estrutura e Função - Paulo Preté As gorduras e óleos usados quase universalmente como formas de armazenamento de energia nos organismos vivos são derivados de ácidos graxos. Essas gorduras e óleos são obtidos através da alimentação, sendo degradados e absorvidos pelo intestino delgado dos animais em função da ação de enzimas pancreáticas e dos sais biliares que os emulsificam. Os ácidos graxos também são precursores de muitos compostos, como os glicolipídios, fosfolipídios, esfingolipídios, prostaglandinas e ésteres de colesterila. Em organismos vivos, a reserva de lipídios é feita na forma de ácidos graxos compondo os triacilgliceróis. Ácidos graxos de ocorrência natural: ácido palmítico, ácido esteárico, ácido linoléico, ácido linolênico, ácido fitânico, ácido araquidônico etc. Dentre estes, os ácidos linoléico e linolênico são essenciais nos seres humanos, pois estão envolvidos na fluidez da membrana plasmática, e para a síntese de eicosanóides (hormônios que agem somente em células próximas ao local de síntese, e envolvidos nas funções reprodutivas, na inflamação, na febre, na secreção gástrica de ácido etc). Na falta do ácido linoléico, o ácido araquidôncio se torna essencial. Os lipídios podem ser classificados em simples e complexos. Os simples possuem apenas átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio; os complexos, além dos átomos encontrados nos lipídios simples, apresentam átomos de fósforo e nitrogênio. Lipídios : Estrutura e Função - Paulo Preté Lipídios simples: 1- Triacilgliceróis: triglicerídeos ou gorduras são outros nomes que estes lipídios simples podem ter. São construídos a partir de 3 ácidos graxos que fazem ligação éster com um glicerol, que é um tipo de álcool. São moléculas essencialmente apolares, pois as hidroxilas do glicerol e as carboxilas dos ácidos graxos desaparecem quando se unem em ligações ésteres. Constituem reserva de energia metabólica nos animais vertebrados e plantas e como isolantes térmicos em alguns animais. Os adipócitos e as sementes que os contêm possuem lipases que, através de hidrólise, liberam ácidos graxos para serem utilizados. * Qual a vantagem de se usar triacilgliceróis como reserva de energia em vez de glicogênio e amido (polissacarídeos)? 1 o . Sua oxidação fornece mais que o dobro em energia (seus C são mais reduzidos que os dos açúcares); 2 o . Como são hidrofóbicos, o organismo não precisa se valer de mais peso referente à água, necessária para a solubilização dos compostos hidrofílicos; 3 o . Pessoas que contém de 15 a 20kg de triacilgliceróis armazenados em seus adipócitos têm reserva de energia para meses (na forma de glicogênio, são armazenadas reservas para menos de um dia). * Vantagens do glicogênio como reserva de energia: rapidez na hora de seu uso, pois é solúvel em água. Quando da ingestão de lipídeos na dieta, mais de 90% deles estão na forma de triacilgliceróis. O restante é dividido em colesterol, fosfolipídios e ácidos graxos não esterificdos (com um grupo carboxilato livre). Estes vão ser convertidos a ácidos graxos livres, colesterol e 2-monoacilglicerol, que formando micelas com os sais biliares, são absorvidos pelas vilosidades intestinais. Lipídios : Estrutura e Função - Paulo Preté As gorduras animais e os óleos vegetais são misturas de triacilgliceróis de diferentes composições. Os triacilgliceróis encontrados na gordura animal são ricos em ácidos graxos saturados, sendo, portanto, sólidos à temperatura ambiente. Já os triacilgliceróis de origem vegetal são ricos em ácidos graxos insaturados, sendo líquidos à temperatura ambiente. Para que estes últimos fiquem em consistência sólida, há a necessidade da hidrogenação do mesmo, reduzindo parte de suas duplas ligações. Quando os triacilgliceróis são hidrolisados, há a liberação de ácidos graxos e glicerol. Quando essa hidrólise é feita em meio alcalino (NaOH e KOH), formam-se sais de ácidos graxos, os sabões. Este processo é chamado de saponificação. 2- Ceras: são ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C36) com álcoois de cadeia longa (C16 a C30). Funções das ceras: como reserva de energia do plâncton, proteção e lubrificação de pêlos e penas de animais, como secreção de insetos (cera de abelhas), proteção contra parasitas e desidratação nas plantas (como nas folhas de carnaúba e na superfície da manga), aplicação na indústria farmacêutica, de cosméticos etc. 3- Esteróis: lipídios estruturais compostos por ácidos graxos e álcoois policíclicos de cadeia fechada, chamados de esteróis. O núcleo esteróide é formado por quatro anéis fundidos (3 com 6 C e 1 com 5 C). Ex.: colesterol. O colesterol é o esteróide mais abundante dos tecidos animais, Lipídios : Estrutura e Função - Paulo Preté Funções dos esteróis: constituintes de membrana, precursores de vários produtos com atividade biológica (hormônios, ácidos biliares, vitaminas etc). O colesterol especificamente é responsável pela produção dos hormônios sexuais, da vitamina D e dos sais biliares, além de permitir a fluidez da membrana plasmática. Dentro dos organismos humanos, o colesterol é transportado por lipoproteínas plasmáticas ligado a ácidos graxos geralmente insaturados, formando ésteres de colesterol. Ele também é armazenado dentro as células como éster de colesterol. Plantas, fungos e leveduras possuem esteróis, mas não o colesterol. A grande maioria dos procariotos não possui esteróis. Lipídios complexos: 1- Glicerofosfolipídios ou fosfoglicerídeos: são lipídios derivados do glicerol que contêm fosfato na sua estrutura. Neles, dois ácidos graxos estão unidos em ligação éster ao 1 o . e ao 2 o . C do glicerol e um grupo fosfato se encontra ligado ao 3 o . C. Ex.: L-glicerol 3- fosfato (carga negativa em pH neutro). O glicerofosfolipídio mais simples é o ácido fosfatídico. Os lipídios resultantes doácido fosfatídico diferem quanto aos substituintes, dos quais derivam seus nomes. Exemplos: fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina, fosfatidilinositol etc. Os glicerofosfolipídios são encontrados como constituintes de membranas (são os mais abundantes das membranas biológicas). Lipídios : Estrutura e Função - Paulo Preté 2- Esfingolipídios: possuem região polar e cauda não polar, mas não contêm glicerol. São compostos de uma molécula de aminoálcool de cadeia longa, esfingosina (ou um derivado da mesma). No grupo amina se liga um ácido graxo de cadeia longa, formando a ceramida, precursora dos esfingolipídios. Estes são formados através da ligação de um grupo polar ao carbono 1 da ceramida. Dependendo da natureza deste grupo polar os esfingolipídos formados podem ser classificados em: a) Esfingomielinas: a porção polar é uma fosforilcolina. Ex.: constituem as bainhas de mielina dos axônios. * FOSFOLIPÍDIOS: são as esfingomielinas e os glicerofosfolipídios quando referidos conjuntamente. b) Cerebrosídios: a ceramida é ligada a um açúcar (glicose ou galactose). Encontrados predominantemente no cérebro e em pequenas quantidades em outros tecidos. c) Gangliosídios: são ceramidas ligadas a oligossacarídeos complexos. Encontrados predominantemente no cérebro e em pequenas quantidades em outros tecidos. * GLICOLIPÍDIOS: são os cerebrosídios e gangliosídios quando referidos conjuntamente. Lipídios : Estrutura e Função - Paulo Preté Resumindo: - Os triacilgliceróis são reserva de energia. - Os triacilglicoeróis são moléculas apolares. - Todos os outros lipídios são moléculas anfipáticas (uma única molécula com parte polar e parte apolar). - Os lipídios anfipáticos são componentes estruturais de membranas biológicas. Lipoproteínas plasmáticas São moléculas formadas por lipídios ligados à proteínas. A função dessas lipoproteínas plasmáticas é a de distribuir os lipídios aos tecidos. No entanto, as proteínas que as compõem constituem sítios de reconhecimento, permitindo a ligação das lipoproteínas em receptores celulares específicos. As lipoproteínas são classificadas de acordo com sua densidade. Quanto maior a quantidade de lipídios, menor a densidade. As principais classes de lipoproteínas são: a) Quilomícrons: sintetizados na mucosa intestinal a partir dos lipídios da dieta, são ricos em triacilgliceróis e servem para transportar os lipídios da dieta; b) VLDL (very low density lipoproteins): sintetizadas no fígado, transportam triacilgliceróis e colesterol. São precursores das IDL (intermediate density lipoproteins) e das LDL (low density lipoproteins), ricas em colesterol, principalmente na forma de ésteres de colesterol. As LDL são a principal fonte de colesterol para os tecidos, exceto para o fígado e para o intestino; c) HDL (high density lipoportein): sintetizadas pelo fígado e intestino, removem o colesterol dos tecidos para o fígado. QUESTÕES 1. O que são lipídios e quais suas funções gerais? 2. O que é um ácido graxo e quais suas características em relação à solubilidade? Ele pode ser considerado um lipídio? 3. Quais as classificações dos lipídios e quais suas diferenças? Lipídios : Estrutura e Função - Paulo Preté 4. Como é uma molécula de triacilglicerol? Ele pode ser considerado um lipídio apolar ou anfipático? Por que? 5. Qual a vantagem de se usar triacilglicerol como fonte de energia em lugar do carboidrato? 6. Quais as diferenças encontradas em triacilgliceróis sólidos e líquidos à temperatura ambiente? 7. Quais as funções das ceras? 8. Quais as funções dos esteróis e qual o seu principal representante? 9. Quais as diferenças entre um glicerofosfolipídio e um esfingolipídio? 10. O que são fosfolipídios e glicolipídios? 11. Quais as classificações que os esfingolipídios podem ter? 12. Como podem ser defiinidas as lipoporteínas plasmáticas? 13. Quais suas principais classes e quais suas funções?
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