Estudo dirigido - Ácidos Carboxílicos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE 
CENTRO DE BIOCIÊNCIAS 
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA 
CURSO DE BIOMEDICINA 
ESTUDO DIRIGIDO– ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
DISCIPLINA: DBQ0041 – QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
1. Conceitue ácidos carboxílicos. 
 
2. Como os ácidos carboxílicos são classificados quanto ao número de grupos carboxila? 
 
3. Como os ácidos carboxílicos são classificados quanto a cadeia de hidrocarbonetos? 
 
4. Descreva a nomenclatura dos ácidos carboxílicos de acordo com a IUPAC. 
 
5. Cite exemplos de ácidos carboxílicos que apresentam nomes comuns. 
 
6. Os ácidos carboxílicos são substâncias polares, e por essa razão são capazes de formar 
ligações de hidrogênio com a água. Todos os ácidos carboxílicos são solúveis em água? 
Explique considerando a estrutura dos ácidos carboxílicos. 
 
7. Porque os ácidos carboxílicos são considerados compostos anfipáticos? 
 
8. Como os compostos anfipáticos se comportam na presença de água? 
 
9. Para que os lipídios da dieta sejam digeridos é necessária a formação de micelas durante a 
digestão, possibilitando a absorção das gorduras. Grande parte dos lipídios da dieta são 
triglicerídeos, os quais são compostos por ácidos graxos. Responda as questões abaixo: 
 
a. O que são ácidos graxos? 
b. Como os ácidos graxos são classificados de acordo com a presença ou não de 
ligações duplas? 
 
10. Nomeie o ácido graxo abaixo: 
 
 
a. ____________________________________________ 
 
 
 
b. _______________________________________________ 
 
 
11. Os ácidos graxos insaturados podem apresentar isomeria cis e trans. Qual é a diferença 
entre os isômeros cis/trans dos ácidos graxos? Qual tipo de isômero é predominante na 
natureza? 
 
12. Os diferentes ácidos graxos apresentam diferentes pontos de fusão. 
 
a. Quais são as características que influenciam no ponto de fusão dos ácidos graxos? 
Explique. 
b. Porque o azeite de oliva está na forma líquida e a margarina é sólida a temperatura 
ambiente? 
 
13. Alimentos obtidos de animais bovinos, como carnes, leites e derivados, são fontes naturais 
de ácidos graxos trans. Esses ácidos são formados no processo de bio-hidrogenação, no 
qual ácidos graxos cis ingeridos são parcialmente hidrogenados por sistemas enzimáticos 
da flora microbiana presente no rúmen desses animais. Os isômeros trans são também 
formados no processo de fritura, no refino de óleos e no processo de hidrogenação, 
reduzindo o número de duplas ligações. Os produtos deste processamento apresentam-se, 
geralmente, sólidos à temperatura de 25ºC. Responda: 
 
a. Como os ácidos graxos trans são produzidos? 
b. Porque os ácidos graxos trans são danosos ao organismo? 
c. Porque os ácidos graxos trans estão sólidos a temperatura ambiente? 
 
14. Os alimentos ricos em lipídios podem adquirir odor desagradável com o tempo de 
armazenamento. Que processo é responsável pelo surgimento deste odor desagradável? 
Explique. 
 
15. Porque os ácidos carboxílicos apresentam alta temperatura de ebulição? 
 
16. Os ácidos carboxílicos apresentam acidez, uma vez que são capazes de ionizar (doar o 
próton) em soluções aquosas. O que é a constante de constante de dissociação (Ka) de um 
ácido? Como esta constante pode ser definida? 
 
17. Os ácidos não estão totalmente ionizados em presença de água, e são comuns nos sistemas 
biológicos participando do metabolismo celular. Exemplifique a ionização de um ácido, 
identificando sua base conjugada. 
 
18. O que significa o pH de uma solução? 
 
19. A assertiva abaixo é verdadeira ou falsa? Justifique. 
 
Cada diferença de 1 unidade no pH corresponde a uma concentração 10 vezes maior de [H+], desta 
forma o vinagre que tem pH 3,0 tem concentração de [H+] 10.000 vezes maior que o sangue 
humano que tem pH 7,0. 
 
20. Porque é importante a manutenção do pH no organismo? 
 
21. Complete a tabela abaixo: 
 
 
 Tendência de liberar o H+ Valor de Ka Opções de 
preenchimento 
Quanto mais 
forte o ácido 
 MAIOR/MENOR 
Quanto mais 
fraco o ácido 
 MAIOR/MENOR 
 
22. Como a presença de grupos substituintes pode alterar a acidez dos ácidos carboxílicos? 
 
23. Qual ácido carboxílico abaixo apresenta maior constante de ionização (Ka)? 
 
 
 
24. O que significa o pKa? Como o pKa é definido? 
 
25. O pKa representa o ponto médio da curva de titulação de um ácido onde a concentração 
do doador de prótons (espécie ácida) é igual a concentração do aceptor de prótons (base 
conjugada). Porque é importante conhecer o pKa de um par ácido-base conjugada? O que 
é região de tamponamento? 
 
26. O que é um tampão? Exemplifique. 
 
27. Escreva a equação de Henderson-Hasselbalc e explique sua importância. 
 
28. Quais são os principais derivados dos ácidos carboxílicos? 
 
29. Em que condições são formados os sais orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos? Qual é 
a propriedade dos ácidos carboxílicos que possibilita a geração destes sais? 
 
30. O que são cloretos de acila? Exemplifique. 
 
31. Cite como os ácidos carboxílicos, sais orgânicos e cloretos de acila podem gerar anidridos. 
 
32. Nomeie os compostos abaixo: 
 
 
___________________________________ ______________________________________ 
 
 
________________________________ ________________________________________ 
 
 
 
 
_______________________________ ____________________________________________ 
 
 
______________________ _________________________ _________________________ 
 
 
 
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